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CURSO DE FARMCIA - QUMICA ORGNICA

SEMESTRE 2 / 3
PROF.: SILVIO MAIA

NOTA DE AULA 3 Propriedades dos Hidrocarbonetos e Introduo ao Estudo


das Funes Orgnicas
FUNES ORGNICAS
o conjunto de compostos que apresentam
propriedades qumicas semelhantes. Essa semelhana
identificada nas frmulas atravs de um GRUPO
FUNCIONAL.
a) ster, cetona, amida.
GRUPO FUNCIONAL

b) cetona, lcool, cido carboxlico.

um tomo ou grupo de tomos que

c) aldedo, amida, amina.

comum a todos os compostos da mesma funo.

d) ter, aldedo, amina.


e) amina, cido carboxlico, ster.

PRINCIPAIS FUNES ORGNICAS


02) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o
contedo vai se transformando em vinagre por uma
oxidao bacteriana aerbica representada por:
CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

O produto intermedirio da transformao


do lcool do vinho no cido actico do vinagre :
a) um ster
b) uma cetona
c) um ter
d) um aldedo
e) um fenol

03) No composto orgnico representado pela frmula


abaixo,

esto

presentes

as

seguintes

funes

orgnicas:
CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H
a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.
Exerccios:
01)

Aspartame

um

composto

orgnico

04) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e

multifuncional com propriedades adoantes que o

sabor so propriedades fundamentais. Flores e frutas

tornam um eficiente substituto para o acar comum.

apresentam comumente steres e cetonas em suas

Sua estrutura qumica se encontra representada

constituies. Em qual das afirmativas abaixo,

abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta

respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?

funes orgnicas encontradas no Aspartame?

a) R-CO2H e R-COOR

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b) R-CO2H e R-CHO
c) R-CO2R e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2H
e) R-CO-R e R-CO

05) As funes:
e as seguintes funes qumicas:
a cido carboxlico. d cetona.
So respectivamente:

b lcool. e ster.

a) hidrocarboneto, lcool, ter, c. caarboxlico.

c aldedo. f ter.

b) hidrocarboneto, lcool, ter, ster.

A opo que associa corretamente as

c) hidrocarboneto, fenol, ster, c. carboxlico.

substncias com as funes qumicas :

d) hidrocarboneto, lcool, perxido, ster.

a) I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.

e) aldedo, lcool, cetona, haleto.

b) I-d ; II-c ; III-f ; IV-e.


c) I-c ; II-d ; III-e ; IV-a.

06) Considere:

d) I-a ; II-c ; III-e ; IV-d.

I. H2C = CH CH2OH

e) I-c ; II-d ; III-f ; IV-e.

II. H3C CO CH = CH2


III. H3C O CH2 CH = CH2

FUNO HIDROCARBONETO

Os compostos I, II e III so, respectivamente

So compostos constitudos apenas por

exemplos de:

tomos

a) hidrocarboneto, ter e cetona.

hidrocarbonetos

b) lcool, cetona e ter.

caractersticas:

c) hidrocarboneto, cetona e ster.

de

carbono

Possuem

apresentam

hidrognio.
as

molculas

Os

seguintes

praticamente

d) lcool, ster e hidrocarboneto.

APOLARES, que se mantm unidas por

e) hidrocarboneto, ster e ter.

foras de Van Der Waals.

Possuem baixos pontos de fuso e de

07) Qual das funes orgnicas abaixo apresenta,

ebulio, comparados com os compostos

necessariamente, uma ligao dupla na molcula?

polares.

a) ter

Nas condies ambientes so:

b) hidrocarboneto.

Gases: com 1 a 4 tomos de C.

c) aldedo.

Lquidos: com 5 a 17 tomos de C.

d) lcool.

Slidos: com mais de 17 tomos de C.

e) amina.

08) Considere as seguintes substncias:

Exerccios:

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01) O petrleo composto, principalmente, por

carbono, mais 2. Deste modo podemos concluir que

hidrocarbonetos, que so substncias orgnicas

sua frmula geral :

compostas, apenas por:


a) sulfato de sdio.
b) conservantes.

ALCENOS: So hidrocarbonetos que possuem

c) carbono e hidrognio.

cadeia aberta e insaturada, com uma nica dupla

d) microorganismos.

ligao. Os alcenos so denominados de OLEFINAS.

e) ouro e cobre.

02) Os tomos, na molcula de um hidrocarboneto,


so ligados entre si por:

Nos alcenos a quantidade de tomos de

a) ligaes inicas.

hidrognio o dobro da quantidade dos tomos de

b) ligaes covalentes.

carbono. Logo, a frmula geral dos alcenos ser:

c) pontes de hidrognio.
d) ligaes metlicas.
e) foras de Van der Waals.

ALCINOS: So hidrocarbonetos que possuem cadeia


aberta e insaturada, com uma nica ligao tripla.

03)

Assinale

alternativa

que

contm

um

hidrocarboneto de massa molecular 84 u. Dados: (C


= 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16)
a) C4H4O2.
Nos alcinos a quantidade de tomos de

b) CH2Cl2.

hidrognio o dobro da quantidade dos tomos de

c) C6H12.

hidrognio, menos 2. Ento, a frmula geral dos

d) NaHCO3.

alcinos :

e) C6H14.
Os hidrocarbonetos sero divididos em

Os alcinos so classificados em verdadeiros

subfunes: alcanos, alcenos, alcinos, Alcadienos,

ou falsos. Os alcinos verdadeiros apresentam pelo

ciclanos, ciclenos e aromticos.

menos um dos tomos de carbono insaturados ligado


a um tomo de hidrognio.

ALCANOS:

Nos alcinos falsos os dois tomos de

So hidrocarbonetos que possuem cadeia


aberta e saturada. Podemos tambm chamar os

carbono insaturados se ligam a outros tomos

alcanos de PARAFINAS.

de carbono. Observa-se que os alcinos verdadeiros


so mais reativos que os alcinos falsos.

ALCADIENOS:
So hidrocarbonetos de cadeia aberta com
duas duplas ligaes.

Nos alcanos o nmero de tomos de


hidrognio o dobro do nmero de tomos de

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Nos alc adienos a quantidade de tomos de
hidrognio o dobro menos 2 da quantidade de
tomos de carbono. Ento a frmula geral dos
alcadienos ser:

O ciclopentano o mais estvel, enquanto


que o ciclopropano o menos estvel, entre estes trs
ciclanos. O ciclo-hexano, se tivesse todos os

Baseado na localizao das ligaes duplas

carbonos em um mesmo plano, seria muito instvel;

em sua cadeia, os alcadienos so classificados em:

porm verifica-se que ele estvel, s reagindo em

acumulados, conjugados e isolados.

condies especficas.
Como o ciclo-hexano no possui todos os

ACUMULADOS:

carbonos em um mesmo plano a sua configurao, no

As ligaes duplas esto em carbonos vizinhos.

espao, apresenta dois modelos:

CONJUGADOS:
As ligaes duplas esto em carbonos separadas por
uma ligao simples.

ISOLADOS:
As ligaes duplas esto separadas por pelo menos
um tomo de carbono saturado.
A maior estabilidade do ciclo-hexano em
forma de cadeira se deve ao fato dos tomos de
CICLANOS:

hidrognio ligados aos carbonos ficarem mais

So hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada.

distantes uns dos outros.

CICLENOS:
So hidrocarbonetos de cadeia fechada com
Nos ciclanos a quantidade de tomos de

uma ligao dupla.

hidrognio o dobro da quantidade de tomos de


carbono. Ento, a frmula geral dos ciclanos :

Os ciclanos que possuem de 3 a 5 tomos e

Nos ciclenos a quantidade de tomos de

carbono na cadeia so reativos e aqueles que

hidrognio o dobro menos dois da quantidade de

possuem 6 ou mais tomos de carbono so estveis.

tomos de carbono. Ento, a frmula geral dos

Para se explicar este fato levamos em considerao a

ciclenos :

teoria das tenses de Baeyer, segundo a qual a


instabilidade aumenta quanto maior for a diferena
entre as ligaes entre as valncias e o ngulo de
10928.

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05) Escreva a frmula molecular e estrutural e na

AROMTICOS:
So hidrocarbonetos que possuem um ou

forma de linhas de um alcano que apresenta, nessa

mais anel benznico.

frmula, dez tomos de carbono.

06) Na anlise de determinado hidrocarboneto


obtiveram-se os seguintes dados: Frmula mnima
C2H5 e massa molecular 58. Com base nesses dados,

Exerccios:

conclui-se que o hidrocarboneto em questo um:

01) Indique qual dentre estas a frmula molecular

a) alcano.

de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

b) alceno.

a) C4H8

c) alcino.

b) C3H4

d) cicloalcano.

c) C6H6

e) cicloalceno.

d) C5H12
e) C2H6O

07) Um alceno possui 5 tomos de carbono e cadeia


ramificada. Escreva a frmula plana condensada ou

02) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia

compactada deste alceno.

carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula


molecular:

08) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. a

a) CH4.

frmula molecular deste alcino : (H = 1u; C = 12u)

b) C4H8.

a) C2H4

c) C5H8.

b) C2H4

d) C4H10.

c) C5H12

e) C2H4.

d) C5H10
e) C5H8

03) A substncia de frmula C8H16 representa um:


a) alcano de cadeia aberta.

09) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so

b) alceno de cadeia aberta.

alquenos:

c) alcino de cadeia aberta.

a) CH4 e C5H10.

d) composto aromtico.

b) C2H4 e C2H6.

e) alcino de cadeia fechada.

c) C2H4 e C3H6.
d) C5H10 e C5H12.

04) Um alcano encontrado nas folhas do repolho

e) C6H6 e C3H8.

contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio. O


nmero de tomos de carbono

10) Qual a frmula molecular pode representar um

na frmula :

alceno?

a) 29.

a) C6H14.

b) 32.

b) C6H12.

c) 30.

c) C6H10.

d) 33.

d) C6H8.

e) 31.

e) C6H6.

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NOMENCLATURA DOS HCs

Exemplos:

CADEIA ABERTA E NORMAL

H2C = CH CH2 CH3: 1 BUTENO.

H3C C _ C CH2 CH3: 2 - PENTINO

H2C = CH CH = CH CH3: 1,3


PENTADIENO

PREFIXO: Indica o nmero de tomos de

01)Escreva os nomes dos compostos de

carbono na cadeia. Os principais PREFIXOS so:

frmulas:
a) H3C (CH2)4 CH = CH CH3
b) H3C (CH2)3 C _C CH3

02)O composto abaixo chama-se:

a) heptano
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
03)Escreva as frmulas estrutural e molecular dos
seguintes compostos:
a) propeno.
b) 3-hexeno.
c) 1, 4-pentadieno.
INFIXO: Indica o tipo de ligao (simples,
dupla ou tripla) existente entre os tomos de carbono.

04) O composto 1 pentino pertence classe dos


hidrocarbonetos de frmula geral:
a) CnH2n + 2
b) CnH2n
c) CnH2n 2
d) CnH2n 4
e) CnH2n 6

TERMINAO: Corresponde a um hidrocarboneto.


Exemplos:
CH4:

05) O hidrocarboneto de frmula geral CnH2n + 2, cuja


METANO

H3C CH2 CH3:

massa molecular 44, chama-se: Dados:


PROPANO

H = 1 u.; C = 12 u.

Havendo dupla ou tripla ligao, e se

a) metano.

necessrio, devemos numerar os carbonos a partir da

b) etano.

extremidade mais prxima dessa dupla ou tripla

c) propano.

ligao,

d) butano.

escrevendo

este

nmero

do

carbono

insaturado (menor dos valores) antes do nome do

e) propeno.

composto, que indicar a posio da insaturao.

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c) 2-butino.

CADEIA FECHADA ALICCLICA

d) ciclopentano.

Colocamos antes do nome do composto o

e) benzeno.

termo CICLO e, prosseguimos como se o composto


fosse de cadeia normal.

03) O composto aromtico de frmula molecular


C6H6 corresponde a:
a) benzeno.
b) hexano.
c) ciclohexano.
d) cido benzico.

CADEIA FECHADA AROMTICA


Os

compostos

aromticos

e) fenilamina

possuem

nomenclatura particular, no seguindo nenhum tipo


04) O nmero de tomos de carbonos secundrios

de regra.

presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno :


a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.

CADEIAS RAMIFICADAS
Devemos inicialmente conhecer o que vem a
ser um radical.

RADICAL:
um tomo ou um grupo de tomos

Exerccios:
01) Dos seguintes hidrocarbonetos:

eletricamente neutros que apresentam pelo menos um

I. propano.

eltron no-compartilhado (valncia livre). Podem

II. 2 buteno.

ser representados genericamente por:


R

III. ciclopropano.
IV. ciclobuteno.
tm frmula geral CnH2n, apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) II e IV.

02) A frmula genrica (CH2)n pode representar o:


a) butano.
b) 1,2-hexadieno.

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Alguns radicais aromticos especiais:

A nomenclatura dos radicais orgnicos


feita da seguinte maneira:

Exerccios:
01) Os nomes dos radicais orgnicos:

So, respectivamente,
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

02) Unindo-se radicais metil e etil obtm-se o:


a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.

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03) Com relao ao composto a seguir, os nomes dos

radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A

radicais ligados ao carbono tercirio so:

frmula molecular de X :
a) C12H16O2.
b) C11H16O.
c) C12H18O.
d) C11H14O2.
e) C11H14O.

a) etil, n-propil, t-butil.


b) etil, n-propil, s-butil.

CADEIA PRINCIPAL

c) metil, etil, n-propil.

A cadeia principal a seqncia de tomos

d) metil, 3-hexil.

de carbono que possua o maior nmero de

e) etil, n-propil, isobutil.

insaturaes e maior quantidade de tomos de


carbono.

04) A testosterona o principal hormnio masculino

No

ou andrgeno (que estimula os caracteres masculinos

caso

de

haver

duas

ou

mais

possibilidades de cadeias com o mesmo nmero de

como barba, msculos, voz grossa etc.) Que funes

tomos de carbono, devemos escolher a que

e/ou radicais esto presentes na estrutura da

apresentar um maior nmero de ramificaes.

testosterona, indicada abaixo?

Exemplos:

a) carbonila, hidroxila e metila.


b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL
05) Os grupos ligados ao oxignio do composto

A cadeia principal deve ser numerada a

abaixo so:

partir da extremidade mais prxima da caracterstica


mais

importante

radicais).

a) benzila e o-tolula.
b) benzila e m-tolula.
c) fenila e o-tolula.
d) fenila e benzila.
e) fenila e m-tolula.

06) Um composto orgnico X apresenta os quatro


tomos de hidrognio do metano substitudos pelos

no

composto

(insaturao

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a) um alqueno

RADICAIS
Os grupos que no pertencem cadeia

b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4

principal so os radicais.

c) apresenta 2 radicais propila


d) apresenta 3 radicais etila
e) apresenta 2 radicais etila

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
O nome do composto deve seguir a seguinte
seqncia:

Exerccios:

01) Quantos tomos de carbono possui a cadeia

Nomes dos radicais, em ordem alfabtica,


precedido do nmero do carbono da cadeia

principal da molcula representada abaixo?

principal onde se encontra ligado.

Nome do hidrocarboneto correspondente


cadeia principal.

a) 3.
b) 5.
c) 6.
4-etil-3-metil heptano

d) 7.
e) 10.

Quando um mesmo radical aparece repetido,


usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc.

02) Dada cadeia carbnica

para indicar a quantidade de radicais.

Verifica-se que a soma das posies dos radicais


igual a:
2-etil-3,5-dimetil-1-hepteno

a) 4.
b) 6.
Exerccios:

c) 8.

01)O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo :

d) 10.
e) 12.

03) Assinale a nica alternativa correta, com relao


ao composto que apresenta a estrutura abaixo. O

a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano.

composto:

b) 2,4,4-trimetil pentano.
c) isopropil-tercbutil pentano.
d) 2,2,4-trimetil pentano.
e) isopropil-isobutil metano.

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06)

02)Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?

composto

abaixo,

apresenta,

como

nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 5 , 5 dimetil 2 hexino.
b) 5 etil 2 hexeno.

a) 1, 2, 2, 3, 4 pentametil 2 fenil butano.

c) 2, 2, 5 trimetil 4 penteno.

b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil 3 fenil hexano.

d) 2 metil 2 hepteno.

c) 2, 2, 3, 5, tetrametil 3 fenil hexano.

e) 5, 5 dimetil 2 hexeno.

d) 2, 2, 3 trimetil 3 etil octano.


e) 2, 2 dimetil 3 isopropil 3 fenil butano.

03) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo :


07) O nome oficial do composto

a) 2-metil-2,3-butadieno.
b) 3-metil-1,2-butadieno.

a) 1, 1, 1 trimetil - 4, 4, 4 trimetil butino.

c) 2-metil-2-butino.

b) 2, 5 dimetil 4 octino.

d) 3-metil-2-butino.

c) disecbutil acetileno.

e) 2-metil-1,2-butadieno.

d) 2, 5 tetrametil 1 hexino.
e) 2, 2, 5, 5 tetrametil 3 hexino.

04)A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de


08) A gasolina um combustvel constitudo

frmula:

basicamente por hidrocarbonetos e, em menor


quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de
nitrognio

compostos

metlicos.

Esses

hidrocarbonetos so formados por molculas de


a) 1-metil-3-etil ciclobutano.

cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo

b) 1,1-dimetil-3-etil butano.

alguns constituintes da gasolina.

c) 1-etil-3,3-dimetil butano.
d) 1,1-metil-3-etil butano.
e) 1,1-dimetil-3-etil ciclobutano.

05) As designaes ORTO, META e PARA so


utilizadas para diferenciar compostos orgnicos:
a) cidos, bsicos e neutros.
b) com anel aromtico di-substitudo.
c) de baixa, mdia e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligaes.
e) de origem vegetal, animal e mineral.

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A partir das estruturas acima podemos
afirmar o que segue.

12) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto


abaixo :
09) Para o composto orgnico a seguir formulado,
aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome
correto :
a) 4-hexil-1, 4-heptadieno.
b) 4-(1-metileptil)2, 5, 7-decatrieno.
c) 2-metil-2-hepteno.
d) 4-alil decadieno.
e) 4-etenil-1, 5-hexadieno.

a) 5-etil, 3, 3, 4-trimetil 5-hepteno.


b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil 2-hexeno.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil 4-hexeno.

13) O exerccio a seguir relaciona-se com o alcano de

d) 3-etil-4, 5, 5-propil 2-hepteno.

massa molar 72 g/mol e que apresenta quatro tomos

e) 3-etil- 4, 5, 5-trimetil 2-hepteno.

de carbono primrio em sua estrutura. Indique


quantos tomos de carbono h na molcula do

10) De acordo com a estrutura do composto orgnico,

composto e qual o nome oficial do hidrocarboneto:

cuja frmula est esquematizada a seguir, podemos

Dados: H = 1 u; C = 12 u

dizer:

a) 4; 2-metilbutano.
b) 5; dimetilpropano.
c) 6; 2, 3-dimetilbutano.
d) 7; pentano.
e) 8; 2,2-dimetilpentano.

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