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FACULTAD DE QUMICA E ING.

QUMICA
E.A.P. QUMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA AII

PRCTICA 04:
ESTERIFICACIN
HORARIO:

Mircoles 13:00 17:000 (Laboratorio B)

PROFESORA:

Gloria Eva, Tomas Chota

FECHA

DE

REALIZACIN: 03 de mayo de 2016

FECHA

DE

ENTREGA:

INTEGRANTES:

10 de mayo de 2016
14070005 Ceballos Olivera, Carlos Amaru
Lima Per

2016 I

1.RESUMEN
Esta prctica se realiz con el objetivo de desarrollar un proceso de
esterificacin adecuado para la sntesis del acetato de isoamilo. Adems se

busc separar el producto utilizando tcnicas de separacin factibles para la


sntesis.
Los steres son derivados de cido muy comunes presentes en plantas y
animales, con usos que van desde fragancias y cera hasta frmacos y
disolventes industriales. Se sintetizan generalmente condensando un cido
carboxlico con un alcohol, proceso que se puede dar por Esterificacin de
Fischer o Esterificacin con destilacin azeotrpica. En esta prctica se
sintetiz el acetato de isoamilo, fragancia de los pltanos, usando la
esterificacin de Fischer.
Durante la prctica, se hizo reaccionar el alcohol isoamlico con exceso de
cido actico usando el cido sulfrico como catalizador cido. La reaccin se
llev a cabo en ebullicin con reflujo durante una hora, observndose
coloracin mbar. Una vez terminada la reaccin, se agreg el producto en
una pera de decantacin donde se quit la acidez con 5 lavados de
bicarbonato de sodio, se removi los remanentes con cloruro de sodio y se
determin el volumen de producto obtenido.
Una vez concluido el experimento, el aroma a pltano indic la presencia del
ster deseado. Se determin el volumen obtenido y se calcul el porcentaje de
rendimiento en 80,6 %, indicando que el proceso fue eficaz.

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TABLA DE CONTENIDO
1.

Resumen................................................................................................................... 2

2.

Introduccin.............................................................................................................. 4

3.

Principios tericos..................................................................................................... 5

4.

Detalles experimentales........................................................................................... 6
4.1.

Materiales......................................................................................................... 6

4.2.

Reactivos........................................................................................................... 6

4.3.

Procedimiento experimental..............................................................................6

5.

Resultados experimentales.......................................................................................8

6.

Clculos.................................................................................................................... 8

7.

Anlisis y discusin de resultados.............................................................................9

8.

Conclusiones........................................................................................................... 10

9.

Recomendaciones................................................................................................... 10

10.

Anexos................................................................................................................ 11

11.

Referencias......................................................................................................... 16

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2.INTRODUCCIN
Los steres constituyen un amplio grupo de compuestos orgnicos que poseen
la forma R-CO-O-R, que surgen generalmente de la condensacin de un alcohol
y un cido carboxlico, liberando agua.
Los steres estn entre los derivados de cido ms comunes. Su presencia en la
naturaleza est ampliamente extendida y cumplen una gran cantidad de
funciones. Algunos de los ejemplos ms comunes de steres la encontramos en
la fragancia de algunos frutos y flores, como por ejemplo el acetato de isoamilo
de los pltanos, el butirato de metilo de la manzana, el acetato de acilo de la
naranja, butirato de etilo de la pia y muchos otros ms. En estos casos se usan
como aromatizantes.
Cuando los steres se forman a partir de cidos carboxlicos de cadena muy
larga, los compuestos resultantes son slidos inmiscibles en agua conocidos
como ceras, las cuales se encuentran en animales (palmitato de cetilo en
ballenas), en plantas o son producidas por insectos (palmitato de miricilo o cera
de abeja). Cuando estos cidos carboxlicos de cadena larga se unen a un
glicerol (1,2,3-propanotriol) se forma un tipo especial de grasas presente en los
organismos vivos conocida como triglicridos.
Cuando son cclicos se denominan lactonas y cumplen diversos roles
biolgicos como las feromonas de diversas especies de insectos y mamferos.
Finalmente podemos encontrarlos acompaados de otros grupos funcionales
desempeando funciones biolgicas como es el caso de la Vitamina C o cido
L-ascrbico.
A nivel industrial tambin poseen una gran variedad de aplicaciones. Los
steres ms pequeos, como el acetato de etilo, se usan como disolventes y
componentes de diversos productos. La nitrocelulosa es un solvente de resinas.
En farmacutica cumplen funciones como antispticos, donde encontramos al
popular cido acetilsaliclico o aspirina. Finalmente, cuando se polimerizan los
steres, se forman los polisteres, que son polmeros termoplsticos
ampliamente usados para envases descartables y textiles sintticos como el
rayn.

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3.PRINCIPIOS TERICOS
Los steres frecuentemente se obtienen a partir de un cido carboxlico y su alcohol
correspondiente en una reaccin de equilibrio como la siguiente:

H+

FIG. 1. Esquema general de una reaccin de esterificacin.

El protn sobre la flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Generalmente se
emplea como catalizador un cido mineral, usualmente cido sulfrico u otro cido
(poco voltil).
En la reaccin de esterificacin se elimina una molcula de agua. El agua que se
produce tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster y
dirigir la reaccin hacia los productos de partida. Para minimizar esto se utilizan
diversos mtodos para desplazar el equilibrio hacia los productos, como fue
mencionado en la Prctica 03.
Uno de esos mtodos es el mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran
exceso de alcohol, y es uno de los ms usados para la preparacin de steres metlicos
y etlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento
del equilibrio hacia la formacin del ster (Principio de Le Chtelier). Otro mtodo
consiste en la destilacin azeotrpica, en la cual el rendimiento del ster puede llegar a
ser cercano a 100%, por simple eliminacin del agua segn se va formando.
La ecuacin qumica que describe la formacin del acetato de etilo por reaccin del
cido actico con el etanol es:
H2SO4
CH3COOH + C2H5OH

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CH3CHOOC2H5 + H2O

4.DETALLES EXPERIMENTALES
4.1. MATERIALES

Matraz esfrico de 250ml


Probeta graduada de 25 0.5 ml.
Soporte universal
2 Pinzas y nueces
Mangueras
Refrigerante Liebig
2 Vaso de precipitados 250 ml.
Pera de decantacin de 100 ml.
Plancha de Calentamiento
Balanza digital.

4.2. REACTIVOS

cido actico 100% grado analtico


Alcohol isoamlico
cido sulfrico concentrado 92,8% grado reactivo ACS
Perlas de vidrio
Cloruro de sodio grado reactivo ACS

4.3. PROCEDIMIENTO

EXPERIMENTAL

1) En dos vasos e precipitados se midieron 25 ml de cido actico y 20 ml de


alcohol isoamlico por separado y se precalentaron suavemente en la plancha
de calentamiento.
2) Se aadieron 25 ml de cido actico y 20 ml de alcohol isoamlico
precalentados en el matraz esfrico y se agit hasta mezclar ambos
compuestos de forma homognea.
3) Se aadieron 5 ml de cido sulfrico concentrado de forma gradual agitando el
matraz constantemente mientras se aada el cido.

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4) Apenas se agreg el cido, se aadieron las perlas de vidrio, se instal el


refrigerante y se encendi la plancha de calentamiento. Montando el equipo
como se aprecia en la imagen.
5) Se calent a ebullicin manteniendo el reflujo durante aproximadamente 1 hora.
Luego de este periodo se dej enfriar hasta temperatura ambiente.

6) Se colocaron 50 ml de agua en la pera de decantacin, luego se agreg todo el


lquido del matraz y se agit para luego decantar la fase acuosa.
7) Luego, se aadieron nuevamente 25 ml de agua destilada, se agit y se decant
separando la capa inferior (acuosa).
8) A continuacin se prepar una solucin de bicarbonato de sodio al 15% y se
lav la capa orgnica 3 veces con 25ml de solucin en cada ocasin.

9) Luego del lavado se midi la pH de la fase orgnica en 4.5 por lo que se


realizaron 2 lavados adicionales hasta que el pH lleg a 10.
10) Una vez eliminado el cido, se hizo un ltimo lavado de la fase orgnica con 5
ml de solucin saturada de cloruro de sodio.

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5.RESULTADOS EXPERIMENTALES
El volumen obtenido de acetato de etilo es:.
Volumen obtenido:

22 ml

6.CLCULOS
Primeramente se determin la ecuacin balanceada de la sntesis de acetato de
isoamilo.

Observamos que por cada mol de cido actico o alcohol isoamlico, se obtiene un mol
de acetato de isoamilo. Entonces calculamos los moles utilizados de reactivo.
Alcohol isoamlico:
pureza

20 ml

Densidad = 0.81 g/ml

Asumiendo 100%

Densidad = 1,05 g/ml

100% grado

0.81 g 1 mol

=0.1838 mol
1 ml 88.15 g

cido actico;
analtico

25 ml

PM = 88.15 g/mol

PM = 60,02 g/mol

1.05 g
1 mol

=0.4374 mol
1 ml 60.02 g

Observamos que el cido actico se encuentra en exceso y el alcohol es el reactivo


limitante. Como cada mol de alcohol isoamlico produce un mol de acetato de isoamilo,
calculamos el volumen terico de ster.
Acetato de isoamilo: PM = 130.19 g/mol

0.1838 mol

Densidad = 0.876 g/ml

130.19 g
1 ml

=27.3 ml
1 mol
0.876 g

Teniendo en cuenta el volumen obtenido, calculamos el porcentaje de rendimiento:

Rend .=

V . Producido
22ml
100=
100=80.6
V .Terico
27.3 ml

Tambin se calcul la masa necesaria para preparar 25 ml de solucin de bicarbonato


de sodio al 15%.
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m
=0.15 m=4.417 g
m+25 g

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7.ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS


RENDIMIENTO DE LA REACCIN
El porcentaje de rendimiento de la reaccin fue considerablemente alto, 80.6%, por lo
que la reaccin fue ptima. Atribuimos la eficacia de la reaccin al exceso de uno de los
reactivos, que desplaz el equilibrio de la misma hacia el lado de los productos segn
el principio de Le Chtelier. Adems, al haberse precalentado los reactivos antes de
mezclarlos, esto pudo haber aumentado su solubilidad, disminuyendo el riesgo de
formacin de una emulsin y aumentando la eficacia de la reaccin.
DISMINUCIN DE LA ACIDEZ
Durante la prctica, se lav la fase orgnica durante 5 veces para disminuir la acidez,
observndose que el pH finalmente disminuy hasta 10. Esto se puede explicar debido
a la reaccin que se da entre el cido sulfrico en solucin y el bicarbonato de sodio:
2NaHCO3 + H2SO4 Na2SO4 + H2CO3
Como se aprecia, se forma sulfato de sodio y cido carbnico. El cido carbnico es
inestable y rpidamente se descompone en agua y dixido de carbono.
2H2CO3 - 2CO2 + 2H2O
De esta forma podemos explicar la disminucin de la acidez. Ambas reacciones
finalmente se pueden resumir como:
2NaHCO3 + H2SO4 Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O

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8.CONCLUSIONES

La esterificacin de Fischer es una reaccin que permite obtener un ster a


partir de un cido carboxlico y un alcohol con catlisis cida. En esta prctica
se hizo reaccionar el cido actico con alcohol isoamlico para obtener acetato
de isoamilo, un ster que da el aroma maduro a los pltanos.
Durante esta prctica se pudo comprobar que la esterificacin de Fischer es un
mtodo apropiado para lograr una sntesis de alto rendimiento.
Se concluy que la reaccin es un equilibrio que se desplaza hacia el lado de los
productos por el exceso de uno de los reactivos. El cido actico es el reactivo
en exceso.
Se observ que el precalentamiento de los reactivos aumenta su solubilidad y
hace que la reaccin sea ms eficaz.

9.RECOMENDACIONES

Se recomienda precalentar el cido actico y el alcohol isoamlico para lograr


una disolucin ms efectiva y evitar que se forme una emulsin.
Al momento de realizar el lavado de la capa orgnica con agua destilada, es
recomendable que la solucin de bicarbonato se caliente ligeramente y se haga
rpidamente para evitar que el bicarbonato precipite taponeando la boquilla de
la pera de decantacin.
Tambin es recomendable calentar suavemente la solucin acuosa de
bicarbonato hasta que se disuelva todo el bicarbonato de sodio. No obstante se
debe tener cuidado de no calentar excesivamente la solucin pues el
bicarbonato se descompone trmicamente segn:
2NaHCO3 Na2CO3 (s) + CO2 (g) + H2O (g)
Se puede apreciar la desintegracin cuando la solucin empieza a liberar
burbujas de CO2.

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10. ANEXOS
1) Defina e indique las principales diferencias: fundamento, equipo, reactivos de una
esterificacin azeotrpica y una esterificacin Fischer.

Fundame
nto

Esterificacin Fischer
Este proceso consiste en la
formacin de un ster a partir de un
cido carboxlico y un alcohol en
una reaccin catalizada por un
cido mineral utilizando un equipo
de reflujo. El equilibrio de la
esterificacin se desplaza hacia el
lado de los productos agregando
uno de los reactivos en exceso.
Finalmente el producto se lava con
bicarbonato de sodio para eliminar
el catalizador.
Se utiliza un equipo de reflujo que
es bsicamente un matraz esfrico
conectado a un refrigerante que
condensa rpidamente los vapores
salientes.

Esterificacin Azeotrpica
Este proceso consiste en la reaccin
de un ster a partir de un alcohol y
un cido carboxlico sin el uso de
catalizadores. El equilibrio de la
esterificacin se desplaza hacia el
lado de los productos eliminando el
agua que se forma, para esto, se
agrega a la mezcla inicial un tercer
componente que forme un
azetropo de punto ebullicin
mnimo con el agua, eliminndola
por destilacin.
Se utiliza en equipo separador,
conocido como Dean-Stark, el cul
elimina el agua en la forma de un
azetropo, separndola.

Equipo

Reactivos

cido carboxlico
(cualquiera)
Alcohol (primario o
secundario)
cido mineral (cido
sulfrico)
Bicarbonato de sodio
(lavado)

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cido carboxlico
Alcohol
Sustancia que forme
azetropo con el agua.

2) Escriba el mecanismo de reaccin de esterificacin que ha obtenido en la prctica.

FIG. 2 Mecanismo de reaccin de la sntesis de acetato de isoamilo

3) Cmo puede solucionar si se produce una emulsin al mezclar sus reactivos? Por
qu?
Una manera de solucionar la formacin e emulsiones entre el cido actico y el alcohol
isoamlico es el precalentamiento de los reactivos. Debido a que las emulsiones se
forman entre dos lquidos poco solubles, al aumentar la temperatura de los reactivos,
se aumenta su solubilidad y se forma una solucin en vez de una emulsin.
4) Por qu se lava la capa orgnica con solucin saturada de cloruro sdico?
Luego de haber extrado el cido con lavados de bicarbonato de sodio, se lava con una
solucin concentrada de cloruro de sodio para extraer el agua remanente en la
fase orgnica y otros compuestos inicos. El cloruro de sodio se ioniza totalmente
en sus iones sodio y cloruro, los cuales interactan electrostticamente con las
molculas de agua o de los otros compuestos inicos, arrastrndolos hacia la fase
acuosa que luego ser separada.
5) Qu dice el principio de Le Chtelier? De 2 ejemplos:

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El principio de Le Chtelier sostiene que si un sistema que est en equilibrio se somete


a un cambio externo, como cambio de presin, temperatura, volumen o concentracin
de alguno de los reactivos, el sistema se ajustar de manera que pueda contrarrestar
parcialmente el cambio al cual est sometido.
A continuacin se mencionarn dos ejemplos:
Ejemplo 1: Durante esta prctica, la esterificacin es una reaccin en equilibrio, es
decir que los productos podran volver a ser reactivos. Para garantizar que se forme
todo el producto posible se aplica el principio de Le Chtelier, para esto hay dos
opciones: 1) Se agrega un exceso de uno de los reactivos (en este caso el cido
actico) lo cual aumenta su concentracin y el sistema en equilibrio disminuye dicha
concentracin aumentando la formacin de productos. 2) Se extrae el agua formada, lo
cual disminuye su concentracin y hace que el sistema en equilibrio forme ms
producto para reponer el agua extrada.
Ejemplo 2: En la formacin de NH3 se hace reaccionar un mol de N2 gaseoso con 3
moles de H2 gaseoso en una reaccin que tambin forma un sistema en equilibrio. Si al
recipiente de reaccin le disminuimos el volumen a la mitad (aumentando su presin al
doble), el sistema en equilibrio formar ms producto para disminuir la presin.
6) Calcule el % de rendimiento.
Esto se responde en la parte CLCULOS de este informe.

7) En qu consiste la trans-esterificacin. Utilidad de un ejemplo con su respectivo


mecanismo.
Los steres experimentan transesterificacin, en la cual un grupo alcoxi se sustituye
por otro, en condiciones cidas o bsicas. Cuando un ster de un alcohol se trata con
un alcohol diferente en presencia de un cido o base, los dos grupos alcohol pueden
intercambiarse. Resulta un equilibrio que puede desplazarse hacia el ster deseado
usando un gran exceso del alcohol deseado o eliminando el otro alcohol.

FIG. 3 Reaccin general de transesterificacin

Una importante aplicacin es la formacin de biodiesel a partir de triglicridos, para


esto se hace reaccionar el triglicrido con un alcohol en exceso producindose la
transesterificacin que formar glicerol y cidos grasos (biodiesel) segn:

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Triglicrido

Alcohol

Ac. Grasos (biodiesel) glicerol

El mecanismo de reaccin es:

FIG. 4 Mecanismo de reaccin de un triglicrido con alcohol para formar biodiesel

8) Mencione 5 aplicaciones industriales de los steres, indicando el nombre del ster.


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ESTRUCTURA

NOMBRE Y FUNCIN
Acetato de etilo:
Disolvente industrial de baja toxicidad eficaz para una
gran variedad de compuestos. Tambin es aditivo en
limpiadores, pegamentos, etc.
Ampliamente utilizados como
Butirato de etilo:
disolventes para pinturas y
acabados. Usados como aditivos
del barniz de butirato rociado
Butirato de butilo:
sobre estructuras de alas de avin
para darles resistencia.
-valerolactona:
Es un ster cclico biorrenovable con un gran potencial
para ser utilizado como solvente no contaminante y como
biocombustible.
Tereftalato de polietileno:
Conocido normalmente con las siglas PET, es un polmero
de steres o polister, el cual es un termoplstico
ampliamente utilizado en envases descartables o fbrica
de textiles.

9) Mencione 5 compuestos deshidratantes y diga cul es el ms econmico.


Cloruro de clcico anhidro: Se utiliza mucho por ser de gran capacidad y
relativamente barato. Sin embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz.
Sulfatos anhidros: sulfato de sodio, sulfato de magnesio, sulfato de calcio.
Son inertes e insolubles en los lquidos orgnicos por lo que se pueden utilizar
para secar cualquier tipo de compuestos.
El sulfato sdico es barato y presenta una gran capacidad de secado.
Hidrxidos anhidros: hidrxido sdico anhidro y especialmente, hidrxido
potsico anhidro: Son los desecantes ms adecuados para el secado de aminas.
Anhdrido fosfrico: reacciona con agua para formar una de las diversas
variedades de cidos fosfricos, segn la relacin de anhdrido a agua. Elimina
el agua con mucha eficacia y muy rpidamente. Sin embargo, es difcil de
manejar y es caro.
Oxido de calcio: Es ideal para el secado de alcoholes. El precipitado de
hidrxido clcico, junto con el xido que no haya reaccionado, se separa por
destilacin despus de haber realizado el reflujo consiguiente.
10) Mencione 6 ejemplos donde se encuentre el ster al estado natural.
ESTRUCTURA

NOMBRE

Y FUNCIN

Salicilato de Metilo:
Presente en el aceite de gaulteria, usado como analgsico
y antiinflamatorio o en perfumera por su olor
caracterstico.
Cumarina:
Contribuye a los aromas de la lavanda y el trbol. Puede
ser peligroso debido a su poder anticoagulante
produciendo hemorragias.
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Palmitato de cetilo:
Conocido como esperma de ballena, es un ster utilizado
por las ballenas para regular su flotabilidad en el agua.
(Z)-7-dodecenil acetato:
Es un importante componente de las feromonas sexuales
de diversas especies de polillas.
metil 2-aminobenzoato:
Aroma caracterstico de la uva.
11) Cmo se puede comprobar la obtencin del ster? Investigue reacciones de
comprobacin. Haga las reacciones con su ster obtenido. Indique los reactivos que
se usan en estas comprobaciones.
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
La reaccin que se dara con el acetato de isoamilo sera:

Los reactivos implicados son: La muestra problema, el cido hidroxmico NH 2OH y el


cloruro de hierro (III).

11. REFERENCIAS
1. P. MOLINA BUENDA [ET. AL]. Prcticas de Qumica Orgnica (Vol. 15 de la Coleccin
Blanca). Editorial de la Universidad de Murcia. 1989. Murcia. Espaa. 53pp. Pginas
19-20
2. PETER VOLLHARDT, NEIL SCHORE. Organic Chemistry. 6th Edition. W. H. Freeman and
Company. 2011. New York. Pginas 971 973
3. WADE LEROY. Qumica Orgnica Vol. 2. Sexta Edicin. Pearson Educacin. 2011.
Mxico. Pginas 1021 1023, 1005
4. http://chemwiki.ucdavis.edu/Core/Organic_Chemistry/Esters/Reactivity_of_Esters/Tra
nsesterification 08/05/16

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