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14)
Nombre
Padrn
Revisin:
Fecha:
Firma corrector:
Objetivos
1. Llevar a cabo reacciones de sustitucin electroflica sobre el anillo aromtico,
observando experimentalmente los conceptos desarrollados en la clase terica.
2. Lograr justificar basndonos en lo aprendido sobre aromaticidad y
mecanismo de reaccin en la sustitucin nucleoflica todo lo observado en
estas experiencias.
3. Ejemplificar el concepto de activacin del anillo aromtico y corroborar lo
aprendido sobre orientacin de la segunda sustitucin.
4. Comprender la importancia en sntesis orgnica de las sales de diazonio
5. Sintetizar un colorante mediante la reaccin de diazotacin y utilizarlo para el
teido de diferentes tipos de telas.
Marco terico
Los anillos aromticos son especies cclicas, planas con estructura electrnica
de capa cerrada (todos los orbitales moleculares ligantes llenos, y antiligantes
vacos) y un sistema pi altamente conjugado, esto es, los orbitales pi de cada
miembro del anillo son paralelos y se solapan entre si generando la
deslocalizacin de los electrones en el anillo.
La alta conjugacin de los electrones pi hacen a los compuestos aromaticos
muy estables, y no reaccionan de la misma forma que los alquenos a pesar de
que en su estructura dibujemos dobles enlaces.
El anillo aromtico es una zona rica en electrones gracias a los electrones en el
sistema pi conjugado, por eso reaccionan por sustitucin electroflica: los
electrones del aromtico atacaran a una especie con densidad positiva, carga
positiva, o deficitaria en electrones.
Parte experimental
Parte A: Obtencin del cido pcrico
Poner el erlenmeyer a
bao mara, a una
temperatura de 80 o 100
C, durante 5 a 7 min.
Enfriar en
bao de
agua-hielo.
De ser necesario
calentar para
disolverlo.
Desarrollo
Seguimos los pasos detallados en el diagrama de flujo. Luego del bao mara,
al arrojar la mezcla en el vaso de precipitado se pudo observar la formacin de
diminutos cristales y la adquisicin de una tonalidad verde amarillenta del
sistema. Se procedi al filtrado al vaco y posterior recristalizacin, observando
como resultado una
Sustancia
Amina aliftica
Anilina
4-nitroanilina (en estado slido)
Sustancia
Dilucin completa
Se forman dos fases, en la parte superior se encuentra el
agua.
Muy poco soluble, se forma una gran cantidad de precipitado.
N de tubo
Sustancia
Totalmente soluble
T1 + T3:
T2 + T4:
Conclusin