RESUMEN

La sntesis de un acetaldehdo o de una cetona se desarroll en la prctica No.

4 del laboratorio de Qumica Orgnica II, por grupos se eligi un alcohol a oxidar;
este grupo en particular, provoc una oxidacin a un alcohol primario (1-Propanol)
obteniendo Propanal, se inici agregando 20 ml de 1-Propanol en el baln del
sistema de condensacin (destilacin), luego se titul agregando gradualmente
con una jeringa 2 ml de Dicromato de potasio en medio cido.
Conociendo previamente el punto de ebullicin del alcohol utilizado se procedi
a realizar la condensacin, luego de la condensacin se realizaron las respectivas
pruebas de identificacin.
Las condiciones de realizacin del experimento de sntesis de Propanal o
Propanaldehdo fueron 22 C y 0.83 atm.

OBJETIVOS

General

Sintetizar un aldehdo o cetona por medio de la oxidacin con Dicromato de

potasio un alcohol.
Especficos
1. Preparar los compuestos ms sencillos de las familias de las cetonas y los
aldehdos, por medio de la oxidacin de un alcohol primario y secundario
respectivamente.
2. Conocer las reacciones ms comunes de los aldehdos y las cetonas y por
medio de ellas poder diferenciarlas de otras familias de compuestos.
3. Analizar el rendimiento de las reacciones.

MARCO TERICO

Un aldehdo es una clase de sustancia orgnica que presenta el grupo funcional

carbonilo CHO en su estructura molecular estando acoplado a un tomo de
hidrgeno.

Los aldehdos pueden ser alifticos o aromticos en dependencia del grupo

funcional al que se acopla, un radical alquilo o un anillo aromtico. El primer
miembro de la clase de los aldehdos es el formaldehdo (H2C=O), y es el nico
que posee dos tomos de carbono acoplados al grupo carbonilo.
Los aldehdos estn presentes en la vida cotidiana, desde el formaldehdo que
posee aplicaciones industriales hasta la vanilina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo),
el cual es el saborizante de la vainilla.
Algunos de los primeros aldehdos como el acetaldehdo presentan un olor
picante sensible para los seres humanos, los aldehdos presentan un punto de
ebullicin ms alto que los hidrocarburos de peso molecular similar.
La capacidad de solubilizarse del aldehdo depende del tamao de la cadena de
carbonos siendo bastante solubles hasta 5 tomos de carbono, si la cadena
supera los 5 carbonos las solubilidad disminuye considerablemente.

Reacciones de Oxidacin de los Alcoholes. La

O oxidacin de alcoholes
Reactivo de Collins
primarios con oxidantesRsuaves
de aldehdos.
C H
CH2OHpermite la obtencin R
CCP (CrO3)

O
R

CH

R1

Na2Cr2O7
H2CrO4

R1

OH

Asimismo la oxidacin de alcoholes secundarios da lugar a cetonas. La diferencia

entre los aldehdos y las cetonas es que en estas ltimas los enlaces del grupo
carbonilo se acoplan hidrocarburos.

MARCO METODOLGICO

1. Se lav y limpio la cristalera.

2. Posteriormente se prepar una solucin fra de 12.5 g de Dicromato de potasio
en 100 ml de agua, con 10 ml de cido sulfrico concentrado.
3. Se prepar el equipo de destilacin.
4. Se agreg 20 ml de 1-Propanol en el baln del sistema de condensacin

(destilacin).
5. Utilic la solucin preparada en el inciso 2 como titulante.
6. Se titul utilizando una jeringa para verter el Dicromato de potasio.
7. Luego se observ hasta el cambio de color de la solucin.

8. Se colect el aldehdo, para realizar las pruebas de identificacin.

9. Finalmente se limpi y guard toda la cristalera.

RESULTADOS

Tabla I Descripcin de las pruebas de identificacin

Tubo
de
ensay
o

Prueba

Solubilidad
en agua
1
Tollens

2
3 Fehling

Descripcin

Al propanal en un
tubo de ensayo, se le
agreg agua.
Al propanal en el
tubo de ensayo, se le
agrego el reactivo de
Tollens.
Se agreg sulfato de
cobre e hidrxido de

Observaciones

El aldehdo sintetizado se
solubiliz en agua, mostrando
homogeneidad.
Al agregar el reactivo de
Tollens y llevar la mezcla a 60
C la solucin cambio de color,
quedando de un color grisceo.
Al agregar el reactivo de
Fehling a al Propanaldehdo, el

sodio a la solucin de soluto

metlico
obtenido
propanal.
cambio de color azul a verde y
luego a negro.
Fuente: elaboracin propia

Tabla II Rendimiento de reaccin

Rendimiento de reaccin
Fuente: Muestra de Clculo

36.96%

Reacciones y Muestra de Clculo

Reaccin:

Densidades:
CH 3CH 2CH 2 OH =0.80340

CH 3CH 2CHO =0.8000

g
c m3

g
cm

Moles de 1-Propanol:
g
1mol
c m3
3
20 cm 0.803
=0.414 mol
60.095 g
Moles de Propanal:
8.865

g1 mol
=0.153 mol
58.010 g

Rendimiento de reaccin:

de rendimiento=(

Rendimiento real
) x 100
Rendimiento terico

0.153
( 0.414
) x 100=36.96

de rendimiento=

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Solubilidad en agua
Criterio de la prueba: Los aldehdos de hasta 5 carbonos en cadena principal son
bastante solubles en agua.

Reaccin:

Observacin: Solubilidad total del Propanal en agua.

Conclusin: Prueba positiva.

Prueba No. 2
Nombre de la prueba: Prueba de Tollens
Criterio de la prueba: Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens1,
ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el
test de Tollens resulta en un espejo de plata.

Reaccin:
Observacin: Al agregar el reactivo de Tollens a al aldehdo este cambio a un
color grisceo.
Conclusin: Prueba Positiva

Prueba No. 3
Nombre de la prueba: Prueba de Fehling
Criterio de la prueba: El ensayo con el licor de Fehling2 se fundamenta en el
poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo.

1 Reactivo de Tollens. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens 22 de

marzo de 2013
2 Reactivo de Fehling. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling 22 de
marzo de 2013

Reaccin:

Observacin: El soluto metlico obtenido cambio de color azul a verde y luego a

un color negro con partculas rojizas.
Conclusin: Prueba positiva

INTERPRETACIN DE RESULTADOS

El compuesto orgnico obtenido en la prctica es un aldehdo, debido a que se

oxido un alcohol primario utilizando un oxidante fuerte como el Dicromato de
Potasio (K2Cr2O7), si se hubiese utilizado un alcohol secundario se obtendra una
cetona, uno de los parmetros que se controlaron en la prctica fue la temperatura
fue necesario mantener la temperatura de ebullicin del Propanaldehdo en 44 C.
Para obtener el propanal se oxido el alcohol primario 1-Propanal, utilizando un
sistema de destilacin, la titulacin se realiz utilizando una jeringa, los cambios
de color en la solucin a destilar determinaron el momento en el cual se empez a
condensar el propanal.
Una vez se colecto el aldehdo se realizaron las pruebas de identificacin
realizando primero la solubilidad en agua y debido a que la cadena de carbonos
del Propanaldehdo no es tan larga se solubiliz totalmente en agua dejando una
solucin homognea (hidrato del aldehdo).
Posteriormente se realiz la prueba de Tollens en la cual al reaccionar el
reactivo de Tollens con el propanal forma un espejo plateado, aunque eso no fue
lo observado en la prctica si hubo un cambio de color, tal y como se esperaba la
prueba fue positiva.
La ltima prueba de identificacin fue la del reactivo de Fehling esta prueba
utiliza la capacidad reductora del grupo carbonilo del propanal y oxida al propanal
a cido propanoico y reduce la sal de cobre (+2) a xido de cobre (+1).
Tanto la prueba de Tollens como la prueba de Fehling se utilizan para identificar
aldehdos.

CONCLUSIONES

1. Al oxidar un alcohol primario como el 1-Propanol se obtiene un aldehdo

como el Propanal.
2. Las reacciones caractersticas de los aldehdos son con el reactivo de
Tollens y el reactivo de Fehling.
3. El rendimiento de la reaccin al sintetizar el aldehdo fue menor al 50%.

BIBLIOGRAFA

1. CAREY

A.,

Velzquez

Francis. Qumica
Arellano.

Sexta

Orgnica.

Traduccin:

Edicin.

Mxico

Jorge

D.F.:

Alberto

McGRAW-

HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A, 2006. Pgs. 713-719 ISBN10:970-10-5610-8.

2. Reactivo de Tollens [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: Marzo, 2013 [ref. de
22

de

marzo

de

2013].

Disponible

en

Web:

<

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens>.
3. Reactivo de Fehling [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: Marzo, 2013 [ref.
de

22

de

marzo

de

2013].

Disponible

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling>.

ANEXOS

Fig. No. 1 Espectro infrarrojo del Propanal

en

Web:

<

Fuente:
http://www2.uah.es/gloria_quintanilla/Espectroscopiapg/IMAGES/EspectrosIR/PAGES/F-propanal-IR_gif.htm

Fig. No. 2 Color verde caracterstico luego de la titulacin

Fuente: experimentacin
Fig. No. 3 Sistema para sintetizar el aldehdo

Fuente: experimentacin