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2/6/2016

OxgenosingleteWikipedia,laenciclopedialibre

Oxgenosinglete
DeWikipedia,laenciclopedialibre
Eloxgenosinguletepuedereferirsea:
Oxgeno singulete (atmico), un tomo de
oxgeno en un estado excitado [singulete],
representadoporalgunadelasformas1So1D,en
vezdelestadofundamentaltriplete,3P.1
Eloxgenomolecularsinguleteuoxgenosingulete,es
el nombre comn utilizado para las formas
energeticamenteexcitadasdeloxgeno molecular (O2),
condoselectronesapareadosenlosorbitalesdeenerga
msalta(orbitalantienlazante),*2p.Esmenosestable
que el oxgeno triplete normal, 3g, conteniendo una
energa adicional de 22kcal/mol.2 Debido a sus
propiedades inusuales, el oxgeno singlete puede
persistir durante ms de una hora a temperatura
ambiente, en funcin del entorno. Los dos estados
singletesmetaestablesderivadosdelaconfiguracindel
estadofundamentalson1gy1g.1

Especiesreactivasdeloxgeno:
1:oxgenotriplete
2:oxgenosinglete
3:radicalaninsuperxido
4:perxidodehidrgeno
5:radicalhidroxilo.

ndice
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Diferenciasdeloxgenosingleteyeloxgenotriplete
QumicaOrgnica
Bioqumica
Estadosorbitales
Qumica
Vasetambin
Enlacesexternos
Notas
Referencias

Diferenciasdeloxgenosingleteyeloxgenotriplete
Debidoalasdiferenciasensuscapaselectrnicas,eloxgenosingleteyeloxgenotripletedifierenensus
propiedadesqumicas.
Las reacciones con oxgeno normal (triplete) tienen mecanismos de tipo radicales libres, por lo que
requierenlaactivacinporcalorparasuinicio,aunqueluegocontinansindificultadporserfuertemente
exotrmicas.Ejemplo:Combustindelosalcanos.
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete

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Eloxgenosinguletenoesunradicalsinounaespecieactivada.Porellonoreaccionaconlosalcanos,pero
sconciertosalquenosdandoreaccionesdeadicinconcertada.2
Los efectos dainos de la luz solar sobre muchos materiales orgnicos (polmeros, etc) a menudo se
atribuyenalosefectosdeloxgenosinglete.

QumicaOrgnica
Laqumicadeloxgenosinglete3esdiferentealadeloxgenotripleteenestadofundamental.Porejemplo,
el oxgeno singlete puede participar en reacciones de DielsAlder y en las reacciones eno. Puede ser
generado en un proceso de fotosensibilizacin mediante la transferencia de energa de las molculas de
colorante como rosa de bengala, azul de metileno o porfirinas, o por procesos qumicos como la
descomposicinespontneadetrixidodehidrgenoenelaguaolareaccindelperxidodehidrgeno
conhipoclorito.4Eloxgenosingletereaccionaconlosalquenos,C=CCH,porlaabstraccindelprotn
en posicin allica en una reaccin de tipo reaccin eno para dar hidroperxido de alilo, HOOR (R =
alquilo),quepuedereducirseaalcoholallico.5Unejemploeslaoxigenacindelcitronelol6note1

Conalgunossustratosseformandioxetanos,ydienoscclicos,talescomo1,3ciclohexadieno,forman[4+
2]aductosdecicloadicin.7

Bioqumica
Enlafotosntesis,eloxgenosinguletepuedeserproducidoapartirdelasmolculasdeclorofilacaptadoras
deluz.Unadelasfuncionesdeloscarotenoidesenlossistemasfotosintticosesprevenireldaocausado
por el oxgeno singlete, eliminando el exceso de energa lumnica de las molculas de clorofila o
extinguiendolasmolculasdeoxgenosingletedirectamente.
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En biologa de mamferos, el oxgeno singulete es una de las variedades reactivas del oxgeno, que est
vinculadoalaoxidacindelcolesterolLDLyasusconsiguientesefectoscardiovasculares.Lospolifenoles
antioxidantes pueden recoger y reducir las concentraciones de estas especies de oxgeno reactivo, y por
tantopuedenevitartalesefectosnocivosoxidativos.8
Laingestindepigmentoscapacesdeproduciroxgenosingletealseractivadosporlaluzpuedeproducir
gravesefectosdefotosensibilidaddelapiel.Estoesespecialmentepreocupanteenlosanimalesherbvoros
(vaseFotosensibilidadenanimales).
Eloxgenosinguleteeslaespecieactivaenlaterapiafotodinmica.

Estadosorbitales
Lateoradeorbitalesmolecularespredicedosestadossinguletesdebajaexcitacin,O2((ag)yO2(bg+ )
(para la nomenclatura, vase el artculo sobre Smbolos de trminos moleculares). Estos estados
electrnicos se diferencian slo en el espn y la ocupacin de los dos orbitales degenerados g
antienlazantesdeloxgeno(vasenivelesdeenergadegenerados).ElestadoO2(bg+ esdemuycortavida
media y se relaja rpidamente al estado excitado ms bajo, O2(ag). As, el estado O 2(ag)es
comnmenteconocidocomooxgenosingulete.LadiferenciadeenergaentreelestadosinguletedelO2de
menor energa, y el estado triplete de menor energa es de aproximadamente 11.340 kelvins(Te (ag <
Xg)=7882cm1=94.3kJ/mol.=22,6kcal/mol).4Eloxgenomoleculardifieredelamayoradelas
molculasportenerunestadofundamentaltripletedecapaabierta,O2(Xg).

Qumica
Ladiferenciadeenergaentreelestadofundamentalyelestadoexcitadooxgenosinguleteesde94,3kJ
molycorrespondeaunatransicinenelinfrarrojocercano,conlongituddeondaaproximadade1270nm.
En la molcula aislada, la transicin est estrictamente prohibida por las reglas de seleccin de espn,
simetrayparidad,porloqueesunadelastransicionesmsprohibidasdelanaturaleza.Enotraspalabras,
la excitacin directa por la luz del oxgeno en estado fundamental para formar oxgeno singlete es muy
improbable.Comoconsecuencia,eloxgenosingleteenfasegaseosatieneunavidamediamuylargapara
corresponderaunestadoexcitado(72minutos).Lainteraccinconlosdisolventes,sinembargo,limitala
vidamediaamicrosegundos,oinclusoananosegundos.9
Ladeteccindirectadeloxgenosinguleteesposibleatravsdesuextremadamentedbilfosforescenciaa
1270 nm, la cual no es visible para el ojo humano. Sin embargo, a altas concentraciones de oxgeno
singulete,lafluorescenciadelallamadaemisindimol10deloxgenosinglete(emisinsimultneapordos
molculas de oxgeno singlete en caso de colisin) puede ser observado como un resplandor rojo a 634
nm.11

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Vasetambin
Trioxgeno
(Ozono),O3
Tetraoxgeno,O4
Octaoxgeno,O8

Enlaces
externos
The
NIST
Diagramasdeorbitalesmolecularesparalastresconfiguracioneselectrnicasdel
webbook
on
oxgenomolecular,O2.Empezandoporlaizquierda,semuestran:
oxygen (http://we
Elestadofundamentaltriplete,g
bbook.nist.gov/cg
elestadoexcitadooxgenosinguleteag,y
i/cbook.cgi?ID=C
elestadoexcitadooxgenosinguletebg+.
7782447&Units=
SI&Mask=1000#
Tengaencuentaquelosestadosslodifierenenelespnylaocupacindelosdos
Diatomic)
orbitalesdegeneradosantienlazantesgdeloxgeno.
Photochemistry &
Photobiology
tutorialonSingletOxygen(http://www.photobiology.com/educational/len2/singox.html)
DemonstrationoftheRedSingletOxygenDimolEmission(PurdueUniversity)(http://chemed.chem.
purdue.edu/demos/main_pages/5.12.html)

Notas
1.reactivo:perxidodehidrgeno,catalizador:molibdatodesodio,agentereductor:sulfitodesodio

Referencias
1.Diccionario de qumica fsica. (http://books.google.es/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA420) J. M. Costa.
EdicionesDazdeSantos,2005.ISBN8479786914.Pg.420
2.Qumicaorgnica.(http://books.google.es/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA854) Norman L.Allinger. Editorial
Revert,1979.ISBN8429170154.Pg.854
3.Oxgenosinglete.Ionsuperxido.ParteI:Generalidadesymtodosdeobtencin.(http://books.google.es/books?i
d=9fJcAAAAMAAJ)RevistaCENIC.Vol.1721CentroNacionaldeInvestigacionesCientficas,1986.
4.C. Schweitzer, R. Schmidt (2003). Physical Mechanisms of Generation and Deactivation of Singlet Oxygen.
ChemicalReviews103:16851757.doi:10.1021/cr010371d(http://dx.doi.org/10.1021%2Fcr010371d).
5.Estareaccinnoesrealmenteunareaccineno,porquenoesunaadicinconcertada:eloxgenosingleteformaun
exciplexquepuedeserllamadoun"xidoepxido",queluegoabstraeelhidrgeno
6.{{citapublicacin|ttulo=DarkSingletOxygenationofCitronellol:AKeyStepintheManufactureofRose
Oxide | autor = Paul L.Alsters,Walther Jary,Veronique NardelloRataj, JeanMarieAubry | revista = Organic
ProcessResearch&Development|ao=2009|doi=10.1021/op900076g
7.Carey,FrancisA.Sundberg,RichardJ.(1984).AdvancedOrganicChemistryPartAStructureandMechanisms
(2nded.).NewYorkN.Y.:PlenumPress.ISBN0306411989.
8.CellandMolecularCellBiologyconceptsandexperimentsFourthEdition.GeraldKarp.Page2232005
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete

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OxgenosingleteWikipedia,laenciclopedialibre

9.Wilkinson,F.,Helman,W.P.,andRoss,A.B.(1995)."Rateconstantsforthedecayandreactionsofthelowest
electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation",
JournalofPhysicalandChemicalReferenceData,24(2):663677
10.http://books.google.es/books?id=KrUfTWblPhMC&pg=PA117 Radiacin ultravioleta y salud. Sergio Cabrera
Silva.EditorialUniversitaria,2005.ISBN9561117908.Pg.117
11.Interpretation of the atmospheric oxygen bands electronic levels of the oxygen molecule R.S. Mulliken Nature
Volume122,Page5051928

Obtenidodehttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxgeno_singlete&oldid=87382180
Categoras: Sustanciasoxidantes Espectroscopia Fisicoqumica Oxgeno
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