Practicas y Preparacion Reactivos

INSTITUTO TECNOLGICO
de Durango
Qumica Orgnica 1
SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Docente: Dr. Carlos Francisco Cruz Fierro
Laboratorista: M.C. Lourdes Guerrero Simental
DEPARTAMENTO DE INGENIERAS
QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 1
SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD
OBJETIVO
Evaluar la solubilidad de varios compuestos orgnicos en solventes polares y no polares, as como demostrar la
miscibilidad de ciertos solventes.
ANTECEDENTES
La capacidad de un cierto lquido para disolver un compuesto qumico , o de dos lquidos para mezclarse, depende de
la naturaleza qumica de ambas sustancias, de su polaridad, peso molecular y de la temperatura. Cuando un slido
se disuelve en un lquido se dice que es soluble. Cuando dos lquidos se disuelven entre s se dice que son
miscibles.
Una regla general es que las sustancias similares se disuelven o mezclan entre s. En trminos generales, los
disolventes polares son mejores para disolver compuestos polares o inicos, mientras que los disolventes no polares
son ms efectivos para compuestos no polares. De la misma manera, es muy difcil que dos solventes de polaridades
muy diferentes se mezclen entre s.
MATERIAL Y EQUIPO
REACTIVOS
30 tubos de ensaye
1 gradilla
1 tripi
1 tela de asbesto
1 mechero Bunsen
1 vaso de precipitado de 150 mL
1 esptula
pipetas de 5 mL
cloruro de sodio
cido ctrico
cido benzoico
glucosa anhidra
naftaleno
urea
agua destilada
etanol absoluto
acetona
tolueno
n-octanol
hexano
PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

1.
Colocar en la gradilla 24 tubos etiquetados de la siguiente manera:

1T
2T
3T
4T
5T
6T
1A
2A
3A
4A
5A
6A
1E
2E
3E
4E
5E
6E
1W
2W
3W
4W
5W
6W
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Laboratorio
PRCTICA 1
2.
A cada tubo se le agrega una pequea cantidad (aproximadamente 0.1 g) de las sustancias slidas de
acuerdo al nmero que tiene el tubo: 1 cloruro de sodio, 2 cido ctrico, 3 cido benzoico, 4 glucosa,
5 naftaleno, y 6 urea.
3.
A continuacin se agrega a cada tubo 1.0 mL de solvente de acuerdo a la letra que tiene el tubo:
W agua, E etanol, A acetona, y T tolueno. De este modo, el acomodo de los tubos y las sustancias
que contienen queda como en la siguiente tabla:
1T
2T
3T
4T
5T
6T
NaCl
Tolueno
c Citrico
Tolueno
c Benzoico
Tolueno
Glucosa
Tolueno
Naftaleno
Tolueno
Urea
Tolueno
1A
NaCl
Acetona
1E
NaCl
Etanol
1W
NaCl
Agua
2A
cido Ctrico
Acetona
2E
c Ctrico
Etanol
2W
c Ctrico
Agua
3A
c Benzoico
Acetona
3E
c Benzoico
Etanol
3W
c Benzoico
Agua
4A
Glucosa
Acetona
4E
Glucosa
Etanol
4W
Glucosa
Agua
5A
Naftaleno
Acetona
5E
Naftaleno
Etanol
5W
Naftaleno
Agua
6A
Urea
Acetona
6E
Urea
Etanol
6W
Urea
Agua
4.
Se agita cada tubo y se anota en cules casos se disuelve el slido. Para estos casos, se registra que el
slido es soluble en fro en el disolvente.
5.
En los casos en los que no se disuelva el slido en fro, se procede a colocar los tubos en bao de agua
hirviendo por unos minutos (no realizar este paso para los tubos con acetona). Se agita de nuevo y se
verifica si el slido se disuelve. En caso de que s lo haga, se registra que el slido es soluble en caliente en
el disolvente.
6.
Si el slido no se ha disuelto an en el solvente caliente, se retira el tubo del bao de agua y se le agrega
2.0 mL adicionales del solvente que le corresponda. Precaucin: agregar el disolvente lejos de cualquier
flama. Se vuelve a colocar el tubo en el bao de agua hirviendo por unos minutos ms, se agita y se verifica
si se ha disuelto. Si lo hizo, se registra que el slido es ligeramente soluble en caliente; en caso de que no
se disuelva, se registra que el slido es insoluble en el solvente.
PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE MISCIBILIDAD

1.
Colocar en la gradilla 6 tubos etiquetados de la siguiente manera: W-E, W-O, W-H, E-O, E-H, O-H.
2.
Agregar a cada tubo 0.5 mL de cada uno de los solventes de acuerdo a las letras de la etiqueta: W agua,
E etanol, O octanol, y H hexano.
3.
Agitar los tubos y registrar en cules casos se mezclan los solventes (formando una sola fase), y en cules
casos no se mezclan (permanecen en dos fases).
RIESGOS DE SEGURIDAD
La mayora de los solventes orgnicos son voltiles y flamables, por lo que debe manteners e los frascos
cerrados y manipularse lejos de flamas o superficies muy calientes.
El tolueno es ligeramente txico por lo que no debe ser inhalado. Una intoxicacin ligera causa cansancio,
confusin, debilidad, prdida de apetito, nusea. Estos sntomas normalmente desaparecen cuando se
termina la exposicin. Exposiciones agudas pueden causar prdida de la conciencia e incluso muerte.
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PRCTICA 1
El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La Agencia
Internacional para la Investigacin sobre el Cncer lista el naftaleno como un potencial carcin geno. La
ingestin de naftaleno puede causar destruccin de glbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta de
apetito, intranquilidad y palidez.
La acetona es muy voltil y tiene un punto de ebullicin de 56.5C, por lo que no se efectuarn pruebas de
solubilidad en caliente para evitar un riesgo de incendio.
MANEJO DE RESIDUOS
Descartar el contenido de los tubos que contengan tolueno o naftaleno en los contenedores dispuestos para ello, de
acuerdo a las indicaciones del personal del laboratorio. Los dems solventes pueden descartarse diluyendo con
abundante agua.
CUESTIONARIO
1.
Investigar la frmula qumica y momento dipolo de las sustancias empleadas.
2.
Explicar en base a los momentos dipolo por qu ciertos pares de sustancias no se disolvieron o mezclaron
entre s.
3.
Listar por lo menos otros cinco compuestos qumicos orgnicos empleados comnmente como solventes.
REPORTE
Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deber
incluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, anlisis de resultados, cuestionario, conclusiones y
bibliografa.
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PRCTICA 2
SEPARACIN DE MEZCLAS POR CRISTALIZACIN FRACCIONADA

OBJETIVO
Separar una mezcla de tres compuestos orgnicos slidos en base a su diferencia de solubilidad.
ANTECEDENTES
La cristalizacin fraccionada es el mtodo para separar y purificar compuestos qumicos usando como mecanismo
principal la solubilidad. En esta prctica se trabajar en separar una mezcla de cido ctrico (soluble en agua fra),
cido benzoico (soluble en agua caliente) y naftaleno (insoluble en agua).
MATERIAL Y EQUIPO
1 matraz Kitasato de 250 mL

1 embudo Buchner
1 adaptador para embudo Buchner
2 vasos de precipitado de 100 mL
1 agitador de vidrio
2 vidrios de reloj
1 tripi
1 tela de asbesto
1 mechero Bunsen
tres discos de papel filtro
REACTIVOS
muestra problema proporcionada por el

instructor, conteniendo cido ctrico, cido
benzoico y naftaleno, con un peso aproximado
total de 3 gramos
agua destilada
PREPARACIN PRELIMINAR
(a) Etiquetar un vaso de precipitado limpio y seco de 100 mL y pesarlo. Reservar este vaso de precipitado para
la cristalizacin del cido ctrico (paso 4 del procedimiento).
(b) Pesar individualmente dos discos de papel filtro. Reservar estos discos para la filtracin y pesado del
naftaleno (paso 6 del procedimiento) y del cido benzoico (paso 10 del procedimiento).
(c) Colocar aproximadamente 50 mL de agua destilada a calentar en un vaso de precipitado de 150 mL.
PROCEDIMIENTO
1.
Colocar la muestra en un vaso de precipitado de 100 mL y agregar 30 mL de agua destilada.

muestra 30 segundos aproximadamente, para que se disuelva el cido ctrico.
2.
Montar el equipo de filtracin a vaco: matraz Kitasato, adaptador y embudo Buchner,

como se muestra en la figura. Es recomendable pero no indispensable asegurar el
matraz Kitasato con pinzas. Colocar en el embudo un disco de papel filtro (no de los
previamente pesados). Humedecer con un poco de agua destilada y aplicar un ligero
vaco para fijar el disco al embudo.
3.
Filtrar la mezcla del paso 1 con un vaco moderado. Con la ayuda de pequeas
porciones de agua destilada transferir cuantitativamente todos los sl idos del vaso de
precipitado al embudo. Enjuagar los slidos con dos o tres porciones de agua
destilada (la suficiente para humedecer los slidos sin empaparlos) aplicando un vaco
moderado tras cada enjuague. Finalmente aplicar el vaco para extraer la mayor parte
de la solucin.
Agitar la
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PRCTICA 2
4.
El filtrado del paso anterior se transfiere cuantitativamente al vaso de precipitado preparado en el paso
preliminar (a). Colocar en una estufa a 80-90 C para que el agua se evapore y se cristalice el cido ctrico.
Una vez seco se pesa el vaso de precipitado con su contenido.
5.
Los slidos del paso 3 se transfieren de nuevo al vaso de precipitado del paso 1 evitando contaminar con
fibras del papel filtro. Se tratan ahora con 30 mL de agua destilada caliente (a punto de ebullic in de
preferencia). Agitar la muestra 30 segundos aproximadamente para que se disuelva el cido benzoico.
6.
Tomar uno de los discos de papel filtro previamente pesado en el paso preliminar (b) y colocarlo en el
embudo Buchner fijando con un poco de agua destilada caliente y aplicando un poco de vaco.
7.
Transferir al embudo Buchner la mezcla del paso 5, para separar el naftaleno slido de la solucin caliente
de cido benzoico. Enjuagar el vaso de precipitado y los cristales con dos o tres porciones de agua caliente,
para finalmente aplicar el vaco para extraer la mayor parte de la solucin.
8.
Se retira con cuidado el papel filtro conteniendo el naftaleno y se coloca sobre un vidrio de reloj para que
seque. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.
9.
El filtrado del paso 7 se transfiere a un vaso de precipitado y se deja enfriar lentamente por unos 10
minutos. Luego se coloca en un bao de agua fra para que se cristalice la mayor parte del cido benzoico.
10. Una vez cristalizado el cido benzoico, se filtra a vaco empleando el segundo papel filtro previamente
pesado. Se retira con cuidado el papel filtro y se coloca sobre un vidrio de reloj. Se puede colocar en estufa
a 80-90 C para secar. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.
El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La Agencia
Internacional para la Investigacin sobre el Cncer lista el naftaleno como un potencial carcingeno. La
ingestin de naftaleno puede causar destruccin de glbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta de
apetito, intranquilidad y palidez.
MANEJO DE RESIDUOS
Descartar los cristales de naftaleno en el contenedor dispuesto para ello, de acuerdo a las indicaciones del personal
del laboratorio. Los dems slidos pueden descartarse diluyendo con abundante agua.
CUESTIONARIO
1.
Describir fsicamente los cristales de cada una de las sustancias obtenidas.
2.
Calcular por diferencia de peso las cantidades obtenidas de cido ctrico, cido benzoico y naftaleno .
instructor comparar estos pesos con las cantidades presentes inicialmente en su muestra.
3.
Si la solubilidad del cido benzoico en agua fra es 2.9 g/L, estimar cunto cido benzoico se disolvi junto
con el cido ctrico en el primer paso del procedimiento.
El
REPORTE
bibliografa.
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PRCTICA 3
DESTILACIN SIMPLE
OBJETIVO
Separar una mezcla de dos lquidos en sus componentes mediante destilaciones simples repetidas .
ANTECEDENTES
Si un lquido puro se introduce a un recipiente en el que se ha hecho vaco, parte del lquido se evapora hasta que el
vapor alcanza cierta presin que depende nicamente de la temperatura del lquido. A esa presin se le denomina
presin de vapor de dicha sustancia. Si se aumenta la temperatura, la presin de vapor aumenta. A la
temperatura a la cual la presin de vapor se vuelve igual a una atmsfera se le llama punto de ebullicin normal, y
es cuando la sustancia hierve. Tanto la presin de vapor como el punto de ebullicin son propiedades de los
compuestos puros.
Cuando se tiene una mezcla de dos lquidos, a una cierta temperatura, ambos se evaporan en una medida que
depende de sus presiones de vapor. La mezcla entonces hierve a una temperatura que es diferente de los puntos de
ebullicin de los componentes puros, y en general el vapor tiene una proporcin mayor del componente que tiene el
punto de ebullicin ms bajo (el ms voltil). Esta diferencia de composicin del vapor y el lquido es lo que permite
separar dos lquidos en base a su diferencia de presin de vapor. A esta tcnica se le denomina destilacin.
En la destilacin, la aplicacin de calor permite evaporar preferentemente el componente ms voltil. Este vapor,
una vez condensado, se denomina destilado, mientras que el lquido que queda sin evaporar se denomina
residuo.
Generalmente se distinguen tres tipos de destilacin: simple, fraccionada y a vaco . Si la diferencia de puntos de
ebullicin entre los dos componentes es de al menos 60C generalmente se pueden separar por destilacin simple.
Si los puntos de ebullicin difieren de 30 a 60C, se prefiere la destilacin fraccionada aunque se pueden tambin
separar por destilaciones simples repetidas, en las que el destilado se separa en varias fracciones que vuelven a
destilarse. Si la presin de vapor de los componentes es muy baja o se degradan con el calor, se puede reducir la
presin para facilitar la evaporacin (destilacin a vaco).
MATERIAL Y EQUIPO
REACTIVOS
equipo de destilacin simple

parrilla elctrica
termmetro
perlas de ebullicin
3 matraces Erlenmeyer de 50 mL con tapn
1 probeta graduada de 50 mL
agua destilada
acetona
PROCEDIMIENTO
1.
Etiquetar los tres matraces Erlenmeyer de la siguiente forma:

I 56-65C
2.
II 65-95C
III residuo
Colocar en el matraz de destilacin 50 mL de acetona y 50 mL de agua destilada, junto con varias perlas de
ebullicin.
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PRCTICA 3
3.
Montar el equipo de destilacin como se muestra en la figura. Por el refrigerante debe circular un flujo lento
de agua, entrando por la parte inferior.
4.
Calentar lentamente el matraz de forma que el destilado se obtenga de forma continua aproximadamente
una gota por segundo, recolectndolo en el matraz I.
5.
Cuando la temperatura alcance 65C, cambiar rpidamente el matraz I por el II.

evitar evaporacin.
6.
Cuando la temperatura alcance 95C interrumpir el calentamiento y enfriar el matraz de forma que lo que
an se est condensando en el cuello del matraz caiga de regreso en l. Tapar el matraz II para evitar
evaporacin.
7.
Una vez fro, transferir el residuo del matraz de destilacin al matraz III y taparlo.
8.
Medir con la probeta graduada los volmenes de cada una de las tres fracciones y registrar este resultado.
9.
Colocar nuevamente el contenido del matraz II en el equipo de destilacin y destilar nuevamente, aadiendo
la fraccin que destile entre 56 y 65C al contenido del matraz I, y la fraccin que destile entre 65 y 95C al
matraz II. Una vez alcanzada la temperatura de 95C se detiene el calentamiento, se enfra el equipo, y el
residuo se junta con el del matraz III.
Tapar el matraz I para
La fraccin I est formada principalmente por acetona. La fraccin III est formada principalmente por
agua. La fraccin II est formada por una mezcla de acetona y agua.
10. Medir nuevamente los volmenes de las tres fracciones.

La acetona es un lquido voltil e inflamable, por lo que el calentamiento no se debe realizar con mechero
sino con parrilla elctrica.
MANEJO DE RESIDUOS
Las fracciones I y II no se deben descartar al drenaje por el riesgo de explosin al acumularse los vapores de
acetona. Disponer de estas fracciones en los contenedores indicados o de acuerdo a las instrucciones del personal
del laboratorio. La fraccin III es principalmente agua y puede descartarse al drenaje.
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PRCTICA 3
CUESTIONARIO
1.
Reportar los volmenes de cada fraccin, despus de la primera y de la segunda destilacin, en una tabla
como se muestra a continuacin:
VOLUMEN DE LAS FRACCIONES (mL)
Fraccin I
Fraccin II
Fraccin III
56-65C
65-95C
Residuo
Primera destilacin
Segunda destilacin
2.
Comparar y comentar los resultados de la primera destilacin con los de la segunda destilacin.
3.
En base a los puntos de ebullicin de las sustancias involucradas, qu tipo de destilacin sera adecuada para
separar las siguientes mezclas: etanol-agua, glicerina-agua, acetona-ter etlico.
4.
Si un lquido orgnico empieza a descomponerse a 80C y a esa temperatura su presin de vapor es de

0.05 atmsferas, cmo podra destilarse?
REPORTE
bibliografa.
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PRCTICA 4
EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO
OBJETIVO
Aprender el uso del embudo de separacin para realizar extracciones lquido -lquido y demostrar el efecto de realizar
varias extracciones sobre la misma solucin.
ANTECEDENTES
La extraccin puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente, y es
una tcnica que se emplea frecuentemente para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones
acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnica,
de acuerdo con sus solubilidades relativas.
MATERIAL Y EQUIPO
1
6
1
1
1
REACTIVOS
embudo de separacin
tubos de ensaye medianos
gradilla
soporte con anillo
vaso de precipitado de 1L
solucin acuosa de yodo

tetracloruro de carbono
INDICACIONES SOBRE EL USO DE EMBUDOS DE SEPARACIN PARA EXTRACCIN CON SOLVENTES

Al trabajar con solventes voltiles en un embudo de separacin, es muy importante tener la precaucin de aliviar la
presin acumulada en el interior del embudo para evitar el riesgo de que se rompa. El embudo debe manejarse con
ambas manos: con una se mantiene el tapn en su lugar, y con la otra se maneja la vlvula.
(a)
(b)
(c)
Una vez que se ha agregado los lquidos al embudo, se tapa, se invierte el embudo y se abre la llave (a) para liberar
la presin en el interior. Luego se cierra la llave (b) y se agita suavemente durante uno o dos segundos (c) y se
vuelve a abrir la llave para liberar la presin. El proceso se repite hasta que no se observe un aumento apreciable de
presin al agitar el embudo. Entonces, con la llave cerrada, se agita enrgicamente durante uno o dos minutos para
realizar la extraccin. Finalmente, se vuelve a abrir la llave con el embudo invertido para liberar la presin que se
haya acumulado durante la extraccin.
El embudo se coloca entonces en el soporte con anillo, se afloja el tapn y se deja reposar para que se separen las
dos fases. Es conveniente mantener un vaso de precipitado grande o una bandeja debajo del embudo, para evitar
derrames en caso de que se rompiera.
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PRCTICA 4
Frecuentemente, sobre todo al trabajar con soluciones alcalinas, las dos fases lquidas pueden formar una emulsin
durante el proceso de extraccin. Para romper la emulsin se puede: 1) dar un movimiento de giro suave al lquido
del embudo de separacin, mantenido en su posicin vertical; 2) agitar vigorosamente de la capa emulsionada con
una varilla de vidrio; 3) saturar la capa acuosa con sal comn; 4) centrifugar la emulsin.
Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la boca; para evitar as una
posible contaminacin. La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. Muchos
solventes orgnicos tienen una menor densidad que el agua, por lo que quedaran en el embudo en la capa superior,
pero algunos solventes son ms densos que el agua y formaran la capa inferior. En caso de duda puede confirmarse
la identidad de cada fase ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma.
PROCEDIMIENTO
1.
Colocar en el embudo de separacin 15 mL de solucin de yodo y 15 mL de tetracloruro de carbono.
2.
Siguiendo las recomendaciones listadas arriba, agitar el embudo para realizar la extraccin.
3.
Dejar reposar el embudo para que se separen las fases.
4.
Una vez separadas, recolectar cada fase en un tubo de ensaye diferente y reservar para comparar.
5.
A continuacin, colocar una nueva muestra de 15 mL de solucin de yodo en el embudo
6.
Realizar la extraccin con 5 mL de tetracloruro de carbono. Una vez separadas las fases, recolectar el
tetracloruro en un tubo de ensaye, pero la solucin de yodo se deja en el embudo de separacin.
7.
Repetir el paso anterior dos veces ms (un total de 3 extracciones con 5 mL de tetracloruro cada una). En
cada caso, el tetracloruro se recoge en un tubo de ensaye diferente.
8.
Despus de las extracciones, se transfiere la capa acuosa a un tubo de ensaye.
9.
Comparar la intensidad de color de las dos soluciones acuosas y de los cuatro tubos que contienen
tetracloruro de carbono.
El yodo slido es un oxidante que puede causar lesiones a la piel, por lo que los cristales de yodo deben
manejarse con cuidado. El yodo slido se sublima y sus vapores son muy irritantes a los ojos, membranas
mucosas y tracto respiratorio. Soluciones concentradas de yodo tambin pueden ser irritantes para la piel y
los ojos.
El tetracloruro de carbono no es inflamable, pero al estar expuesto a altas temperaturas puede formar el gas
txico fosgeno (COCl 2). Inhalacin de vapores de tetracloruro de carbono puede producir mareo, dolor de
cabeza, fatiga, nusea, vmito y diarrea. La exposicin crnica puede causar dao al hgado, corazn y
riones. Es irritante a la piel, causa resequedad y se absorbe lentamente por va cutnea.
MANEJO DE RESIDUOS
Disponer de la fase acuosa y la fase orgnica en los contenedores para ello dispuestos, de acuerdo a las instrucciones
del personal del laboratorio.
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PRCTICA 4
CUESTIONARIO
1.
En base a la diferente intensidad de color de las soluciones, identificar en cul de los dos casos se extrae
una mayor cantidad de yodo de la solucin acuosa original. Explicar por qu se puede extraer ms en ese
caso.
2.
Investigar el concepto de coeficiente de particin (o de reparto) en extraccin lquido -lquido.
3.
Investigar la solubilidad del yodo en agua y en tetracloruro de carbono.
REPORTE
bibliografa.
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PRCTICA 5
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

OBJETIVO
Realizar algunas pruebas de identificacin de grupos funcionales mediante tcnicas visuales por gotas .
MATERIAL Y EQUIPO
REACTIVOS
9 tubos de ensaye perfectamente limpios y

secos, numerados del 1 al 9
1 gradilla
pipetas pasteur
un alcohol (por ejemplo etanol)

un aldehdo (por ejemplo formaldehdo)
un cido carboxlico (por ejemplo cido actico)
una cetona (por ejemplo acetona)
una amina (por ejemplo dietilamina)
solucin indicador universal
solucin de KMnO 4 al 0.02M
reactivo de Tollens
solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina
sodio metlico
PRUEBA DEL INDICADOR UNIVERSAL

El indicador universal es una mezcla de indicadores que cambia de color marcadamente con el pH de la solucin y
permite establecer aproximadamente el pH de la solucin. Esta prueba permite identificar cidos carboxlicos
(pH < 7, el indicador se vuelve anaranjado o rojo) y aminas (pH > 7, el indicador se vuelve verde o azul). Otros
compuestos como alcanos, alquenos, alcoholes, aldehdos o cetonas no cambian significativamente el pH por lo que
el indicador da un color amarillo (pH 7).
PROCEDIMIENTO
1.
En el tubo 1, el equipo recibe 10 gotas de un cido carboxlico. En el tubo 2, el equipo recibe 10 gotas de
una amina. En el tubo 3, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.
2.
A cada uno de los tubos 1-3, se agregan 10 gotas de agua destilada, se mezcla perfectamente, y se agrega
una gota del indicador universal. Registrar sus observaciones.
PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

Esta prueba permite identificar grupos funcionales que se oxidan fcilmente en solucin neutra. Al ocurrir la
reaccin, el permanganato de potasio (KMnO 4, violeta) se convierte en dixido de manganeso (MnO 2, precipitado
caf). Los grupos que se oxidan de este modo son los alquenos y los aldehdos. Los alcanos, alcoholes y cetonas no
se oxidan con la solucin neutra de permanganato de potasio.
Reaccin con alquenos:

R R
| |
RC=CR
KMnO 4
R R
| |
RCCR
| |
OH OH
MnO 2
KOH
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PRCTICA 5
Reaccin con aldehdos:

RCHO
KMnO 4
RCOOH
MnO 2
KOH
PROCEDIMIENTO
1.
En el tubo 4, el equipo recibe 10 gotas de un aldehdo.

alcohol.
En el tubo 5, el equipo recibe 10 gotas de un
2.
A cada uno de los tubos 4 y 5 se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de solucin de KMNO 4. Se
agita suavemente cada tubo por un minuto aproximadamente. Registrar sus observaciones.
PRUEBA DEL REACTIVO DE TOLLENS

Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo se utiliza la prueba de Tollens. El aldehdo provoca la reduccin de la
plata en el reactivo de Tollens, que se deposita en el tubo de ensaye como una pelcula plateada (espejo de plata).
Si no ocurre ninguna reaccin en fro, la disolucin puede calentarse suavemente en un bao de agua.
RCHO
+ Ag(NH 3) 2 +
OH
RCOO
Ag0
2NH 3
PROCEDIMIENTO
1.
En el tubo 6, el equipo recibe 2 gotas de un aldehdo.
2.
Al tubo 6 se agrega 2.0 mL del reactivo de Tollens, se agita suavemente por 2 minutos y se deja reposar
otros 5 minutos. Si an no hay reaccin, se puede calentar suavemente en un bao de agua. Registrar sus
observaciones.
PRUEBA DE LA HIDRAZINA
Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (NO 2 ) 2 C 6H 3NHNH 2, para
formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N .
RCOR
(NO 2) 2 C 6H 3NHNH 2
(NO 2) 2C 6H 3 NN=CR
|
|
H
R
PROCEDIMIENTO
1.
En el tubo 7, el equipo recibe 10 gotas de una cetona.

alcohol.
En el tubo 8, el equipo recibe 10 gotas de un
2.
A cada uno de los tubos 7 y 8 se agrega 2.0 mL de solucin de 1,4-dinitrofenilhidrazina, se agita

vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma un precipitado, deber dejarse reposar
hasta por 15 minutos. Registrar sus observaciones.
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 5
PRUEBA DEL SODIO METLICO

Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metlico para producir un alcxido de sodio e hidrgeno
gaseoso. De este modo, los alcoholes se identifican por el burbujeo del hidrgeno producido y por la disolucin del
sodio metlico.
PROCEDIMIENTO
2 ROH
2 Na
2 RO Na +
H 2 (g)
1.
En el tubo 9, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.
2.
Al tubo 9 agregar cuidadosamente una pequea pieza de sodio metlico.

segundos. Registrar sus observaciones.
Agitar suavemente por 15
El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que se
descompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina pura es un slido moderadamente txico, flamable pero estable a temperaturas

de almacenamiento, que se suele almacenar hmedo para reducir los riesgos de incendio. La solucin
empleada en esta prctica no presenta riesgo de incendio pero debe evitarse el contacto con la piel.
El sodio metlico es muy reactivo, reacciona violentamente con el agua desprendiendo calor e incluso puede
llegar a incendiarse.
MANEJO DE RESIDUOS
El reactivo de Tollens no empleado debe neutralizarse con cido ntrico diluido antes de descartarse.
Disponer de los residuos de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.
CUESTIONARIO
1.
Investigar la estructura qumica de cada una de las sustancias problema empleadas.
2.
Investigar si un alquino puede reaccionar con el permanganato de potasio.
3.
Una sustancia dio positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina pero se tiene la duda de si es un aldehdo
o una cetona. Cmo se podra resolver esta duda?
REPORTE
incluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa.
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 5
ANEXO: PREPARACIN DE LOS REACTIVOS
INDICADOR UNIVERSAL
Disolver en 200 mL de etanol: 250 mg de azul de timol, 150 mg de amarillo de metilo, 100 mg de rojo de metilo,
200 mg de azul de bromotimol y 50 mg de fenolftalena. Una vez que se obtiene una solucin color rojo oscuro, se
adiciona gota a gota (aproximadamente 20 a 25 gotas) de NaOH 1M hasta que la solucin tenga un color amarillo
oscuro. Luego se afora a 250 mL con etanol y se agita fuertemente para mezclar. Se guarda en un lugar fresco. El
color del indicador depende del pH de acuerdo a la siguiente tabla:
pH
10
12
color
rojo
anaranjado
amarillo
verde
azul
violeta
REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que se
descompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo. El reactivo de Tollens se desecha
neutralizndolo con HNO 3 diluido.
Este reactivo puede prepararse por gotas o por mililitros:
Preparacin por gotas: Agregar 30 gotas de AgNO 3 al 5% en un tubo de ensaye limpio y seco y se agregan 2 gotas
de NaOH al 5%. Se observar la formacin de un precipitado de Ag 2O de color caf oscuro. A continuacin se
agregan, con agitacin, las gotas suficientes de NH 4OH al 5% para disolver el precipitado de Ag 2 O y para que la
solucin se vuelva transparente (se requieren aproximadamente 20 gotas). Para obtener un reactivo sensible se
necesita evitar un exceso de hidrxido de amonio. La solucin incolora obtenida contiene el ion Ag(NH 3) 2 +.
Preparacin por mililitros: En un matraz de 50 mL se colocan 25 mL de AgNO 3 al 5% y se aade gota a gota, con
agitacin, 0.5 mL de NaOH al 10%. Se observar la formacin de un precipitado de Ag 2 O de color caf oscuro. A
continuacin se agrega gota a gota una solucin de NH 4OH al 5%, agitando constantemente, hasta que se disuelva el
precipitado de Ag 2O (aproximadamente 15 a 20 mL de NH 4OH). Para obtener un reactivo sensible se necesita evitar
un exceso de amonio. La solucin incolora obtenida contiene el ion Ag(NH 3) 2 +.
La difenilamina, las acilonas, las aminas aromticas, el -naftol y algunos fenoles dan positiva la prueba de Tollens.
SOLUCIN DE DINITROFENILHIDRAZINA (REACTIVO DE BRADY)

Se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 mL de cido sulfrico concentrado. Una vez disuelta, se aade
esta mezcla, agitando, a 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%. Se mezcla perfect amente y se filtra para eliminar
los slidos no disueltos.
La mayora de los aldehdos y las cetonas producen con este reactivo dinitrofenilhidrazonas, que son slidos
insolubles. Al principio el slido puede ser aceitoso y, al dejarse reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas
cetonas producen hidrazonas que son lquidas, por ejemplo la metil-n-octilcetona y la di-n-amilcetona.
Algunos derivados del alcohol allico pueden ser oxidados por la solucin de 2,4 -dinitrofenilhidrazina y producir
aldehdos o cetonas que den positiva esta prueba. Tambin puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminado
con el aldehdo o cetona que se produce por oxidacin con el aire, dando positiva esta prueba.
Cuando no se dispone de 2,4-dinitrofenilhidrazina, se puede preparar un reactivo equivalente con fenilhidrazina o
p-nitrofenilhidrazina: a 5 mL de agua se adicionan 0.5 mL de fenilhidrazina o p -nitrofenilhidrazina y se agrega cido
actico gota a gota hasta que se disuelva la hidrazina.
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Laboratorio
PRCTICA 5
ANEXO
SECUENCIA RECOMENDADA DE ENSAYOS PARA IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
Cuando se tiene una muestra de una sustancia orgnica desconocida, se puede aplicar las pruebas descritas en esta
prctica para tratar de identificar el grupo funcional presente en la molcul a. Esta secuencia no es la nica posible.
Tampoco es infalible: estas pruebas pueden dar falsos positivos con ciertos compuestos orgnicos y la sustancia
problema puede tener ms de un grupo funcional.
cido carboxlico
rojo
pH < 7
verde o azul
pH > 7
indicador
universal
amina
alcano, alqueno, alcohol

aldehdo, cetona
alqueno o
aldehdo
espejo
plateado
aldehdo
reactivo de
Tollens
caf oscuro
KMnO4
neutro
no
reacciona
no reacciona
(violeta)
no
reacciona
alqueno
alcano, alcohol
o cetona
dinitrofenilhidrazina
cetona
alcano o
alcohol
burbujeo
alcohol
sodio
metlico
amarillo o
anaranjado
no
reacciona
alcano
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 6
OBTENCIN DE CAFENA
OBJETIVO
Aplicar tcnicas de laboratorio previamente estudiadas para aislar cafena a partir de las hojas de t negro .
MATERIAL Y EQUIPO

1 matraz Kitasato
1 embudo Buchner
1 embudo de separacin
mortero con mano
papel filtro
REACTIVOS
carbonato de sodio (Na 2CO 3)

diclorometano (CH 2 Cl2 )
agua destilada
hojas de t negro
PROCEDIMIENTO
1.
En un mortero, moler 10 g de hojas de t negro junto con 2.5 g de carbonato de sodio.
2.
Colocar esta mezcla en un vaso de precipitado de 250 mL junto con 50 mL de agua destilada y calentar a
ebullicin durante 20 minutos. Agregar ocasionalmente agua destilada para mantener el volumen constante
(en pequeas porciones para no enfriar demasiado la mezcla).
3.
Se monta el equipo de filtracin a vaco y se filtra la mezcla caliente para separar los slidos. El papel filtro
con el residuo slido se deja enfriar y se descarta en la basura.
4.
El filtrado se regresa al vaso de precipitado de 250 mL y se neutraliza aa diendo lentamente y con agitacin
moderada cido sulfrico al 10%.
ES IMPORTANTE QUE TODOS LOS EQUIPOS HAYAN TERMINADO HASTA ESTE PUNTO ANTES DE
CONTINUAR EL PROCEDIMIENTO. EL DICLOROMETANO ES VOLTIL E INFLAMABLE, POR LO QUE
NO DEBE HABER NINGUNA LLAMA O SUPERFICIE CALIENTE ANTES DE PROCEDER CON LAS
EXTRACCIONES
5.
A continuacin, la solucin neutra se filtra a vaco a travs de un papel filtro. Una vez filtrada, y antes de
desmontar el equipo de filtracin a vaco, se lava el residuo del papel filtro con 10 mL de diclorometano,
aplicando un vaco moderado para hacer pasar el diclorometano a travs del papel filtro.
6.
El filtrado de dos fases se transfiere a un embudo de separacin. La fase orgnica se transfiere a un vaso de
precipitado de 125 mL, y la fase acuosa se extrae dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano,
juntando todo el diclorometano en el mismo vaso de precipitado.
7.
El diclorometano se deja evaporar. La cafena obtenida puede purificarse an ms por sublimacin

(consultar con el personal del laboratorio si desean proceder con la sublimacin).
ENSAYO PARA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE CAFENA (opcional)

En una cpsula de porcelana se colocan unos cuantos cristales de cafena y tres gotas de cido ntrico y se calienta
para evaporar el lquido. Al residuo se le agregan dos gotas de hidrxido de amonio. Si la mezcla se vuelve violeta,
se confirma la presencia de cafena.
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Laboratorio
PRCTICA 6
El diclorometano (tambin llamado cloruro de metileno) es un solvente inflamable y voltil (p.e. 39.6C).
Puede ser daino si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel. Afecta el sistema nervioso central, el
hgado, el sistema cardiovascular y la sangre. Causa irritacin a la piel, los ojos, y el sistema respiratorio.
Puede ser carcinognico, dependiendo del nivel y duracin de la exposicin.
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo slido de las hojas de t puede descartarse en la basura.
El filtrado, una vez extrado con diclorometano, puede descartarse al drenaje.
El diclorometano de las extracciones debe evaporarse en un lugar ventilado para evitar la acumulacin de
vapores.
La cafena obtenida puede descartarse en la basura.
CUESTIONARIO
1.
Investigar la estructura qumica de la cafena.
2.
La cafena puede considerarse derivada de un compuesto heterocclico. Cul sera ese compuesto?
3.
Identificar los grupos funcionales presentes en la cafena.
REPORTE
incluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 7
OBTENCIN DE LIMONENO MEDIANTE DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVO
Aplicar la tcnica de destilacin por arrastre con vapor para obtener aceite esencial de naranja, que es en su mayora
limoneno.
MATERIAL Y EQUIPO
Equipo para arrastre con vapor (ver figura)

Embudo de separacin
Probeta graduada de 10 mL
REACTIVOS
cscara de naranja (aproximadamente de 5

naranjas), con todo y la parte blanca.
PROCEDIMIENTO
1.
Montar el equipo de arrastre con vapor como se muestra en la figura:
NOTA: la configuracin puede variar dependiendo del equipo disponible pero las partes bsicas son las mismas:
en un matraz se pone agua a hervir para generar el vapor, que pasa a un segundo matraz que contiene el
material a destilar. El vapor que sale del segundo matraz se condensa y se recoge en un vaso de precipitado.
2.
En el segundo matraz se coloca la cscara de naranja, llenando aproximadamente tres cuartas partes del
volumen del matraz.
3.
Calentar el agua del primer matraz para mantenerla en ebullicin (de ser necesario, agregar agua por la
varilla larga para mantener el volumen de agua hirviente). Destilar hasta que se haya recogido un volumen
total aproximado de 500 mL de destilado.
4.
Transferir este destilado a un embudo de separacin para eliminar la fase acuosa.
5.
Transferir la fase orgnica a una probeta graduada de 10 mL para medir el volumen obtenido de limoneno.
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Qumica Orgnica 1

Laboratorio
PRCTICA 7
Ninguno en particular. El limoneno obtenido es de baja toxicidad.
MANEJO DE RESIDUOS
El limoneno puede descartarse al drenaje. La cscara de naranja agotada puede descartarse en la basura.
CUESTIONARIO
1.
Investigar la estructura qumica del limoneno y algunos de sus usos.
2.
Investigar al menos otros cinco productos que pueden obtenerse por arrastre con vapor.
3.
Si el punto de ebullicin del limoneno es 176 C, cmo es que se puede evaporar al calentar con vapor,
cuya temperatura no excede 100 C?
REPORTE
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 8
ACTIVIDAD PTICA
OBJETIVO
Conocer el uso de un polarmetro para determinar la rotacin especfica de sustancias pticamente activas .
MATERIAL Y EQUIPO
REACTIVOS
polarmetro
celdas para polarmetro
glucosa
sacarosa
agua destilada
PROCEDIMIENTO
1.
Calibrar a cero el polarmetro empleando una celda llena de agua destilada tratando de evitar retener
burbujas de aire en la celda.
2.
Preparar una solucin al 10% (p/v) de glucosa.
3.
Llenar con esta solucin una celda del polarmetro, nuevamente evitando atrap ar burbujas de aire.
4.
Colocar la celda en el polarmetro y determinar su rotacin ptica
5.
Repetir empleando una solucin al 10% (p/v) de sacarosa.
Ninguno. Las soluciones empleadas son inocuas.
MANEJO DE RESIDUOS
Las soluciones de glucosa y sacarosa pueden descartarse al drenaje.
CUESTIONARIO
1.
Investigar la estructura qumica de la glucosa y de la sacarosa.
2.
Identificar en la proyeccin de Fischer de la glucosa los carbonos quirales.
3.
A partir de la rotacin medida
calcular la rotacin especfica
de la glucosa y de la sacarosa, y
comparar con el valor reportado en la bibliografa.
REPORTE
incluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa
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QUMICA Y BIOQUMICA
Laboratorio
PRCTICA 9
OXIDACIN DE ALCOHOLES
OBJETIVO
Llevar a cabo reacciones de oxidacin de alcoholes, identificando los productos de reaccin .
MATERIAL Y EQUIPO
tubos de ensaye
gradilla
pipetas de 5 mL
REACTIVOS
solucin de dicromato de sodio al 5% (p/v)

cido sulfrico concentrado
etanol
isopropanol
ter-butanol
solucin de cido actico al 5% (v/v)
acetona
PROCEDIMIENTO
1.
Colocar 3 mL de solucin de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye.
2.
Aadir 1 mL de cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado, agitar la mezcla hasta
que desaparezca.
3.
Agregar lentamente 2 mL de etanol al primer tubo, 2 mL de isopropanol al segundo tubo, y 2 mL de ter butanol al tercer tubo.
4.
Si el color de la solucin cambia a verde, identificar el olor del tubo y compararlo con el olor del alcohol
empleado y con el olor de muestras de cido actico y acetona.
La solucin de dicromato de sodio con cido sulfrico es fuertemente oxidante.
Los alcoholes empleados son moderadamente voltiles e inflamables.
Se debe tener precaucin al percibir el olor de una sustancia qumica. No se debe respirar directamente del
tubo o recipiente, sino usar la mano para dirigir los vapores a la nariz.
MANEJO DE RESIDUOS
Disponer de las soluciones de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.
CUESTIONARIO
1.
Escribir las frmulas de los tres alcoholes empleados e identificar si se trata de alcoholes primarios,
secundarios o terciarios.
2.
Para el caso de alcoholes que s reaccionaron, concuerda el olor del producto de reaccin con el olor del
cido actico o de la acetona? Escribir la ecuacin qumica de la reaccin que tiene lugar.
3.
En caso de que algn alcohol no reaccione, explicar por qu.
REPORTE

Practicas y Preparacion Reactivos

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Practicas y Preparacion Reactivos

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INSTITUTO TECNOLGICO

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Colocar en la gradilla 24 tubos etiquetados de la siguiente manera:

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE MISCIBILIDAD

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Investigar la frmula qumica y momento dipolo de las sustancias empleadas.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

SEPARACIN DE MEZCLAS POR CRISTALIZACIN FRACCIONADA

1 matraz Kitasato de 250 mL

muestra problema proporcionada por el

Colocar la muestra en un vaso de precipitado de 100 mL y agregar 30 mL de agua destilada.

Montar el equipo de filtracin a vaco: matraz Kitasato, adaptador y embudo Buchner,

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Describir fsicamente los cristales de cada una de las sustancias obtenidas.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

equipo de destilacin simple

Etiquetar los tres matraces Erlenmeyer de la siguiente forma:

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Cuando la temperatura alcance 65C, cambiar rpidamente el matraz I por el II.

Tapar el matraz I para

10. Medir nuevamente los volmenes de las tres fracciones.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Si un lquido orgnico empieza a descomponerse a 80C y a esa temperatura su presin de vapor es de

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

solucin acuosa de yodo

INDICACIONES SOBRE EL USO DE EMBUDOS DE SEPARACIN PARA EXTRACCIN CON SOLVENTES

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Colocar en el embudo de separacin 15 mL de solucin de yodo y 15 mL de tetracloruro de carbono.

Dejar reposar el embudo para que se separen las fases.

A continuacin, colocar una nueva muestra de 15 mL de solucin de yodo en el embudo

Despus de las extracciones, se transfiere la capa acuosa a un tubo de ensaye.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Investigar el concepto de coeficiente de particin (o de reparto) en extraccin lquido -lquido.

Investigar la solubilidad del yodo en agua y en tetracloruro de carbono.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

9 tubos de ensaye perfectamente limpios y

un alcohol (por ejemplo etanol)

PRUEBA DEL INDICADOR UNIVERSAL

PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

Reaccin con alquenos:

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

Reaccin con aldehdos:

En el tubo 4, el equipo recibe 10 gotas de un aldehdo.

En el tubo 5, el equipo recibe 10 gotas de un

PRUEBA DEL REACTIVO DE TOLLENS

En el tubo 6, el equipo recibe 2 gotas de un aldehdo.

En el tubo 7, el equipo recibe 10 gotas de una cetona.

En el tubo 8, el equipo recibe 10 gotas de un

A cada uno de los tubos 7 y 8 se agrega 2.0 mL de solucin de 1,4-dinitrofenilhidrazina, se agita

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

PRUEBA DEL SODIO METLICO

En el tubo 9, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

Al tubo 9 agregar cuidadosamente una pequea pieza de sodio metlico.

Agitar suavemente por 15

La 2,4-dinitrofenilhidrazina pura es un slido moderadamente txico, flamable pero estable a temperaturas

Investigar la estructura qumica de cada una de las sustancias problema empleadas.

Investigar si un alquino puede reaccionar con el permanganato de potasio.

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011

ANEXO: PREPARACIN DE LOS REACTIVOS

SOLUCIN DE DINITROFENILHIDRAZINA (REACTIVO DE BRADY)

SEMESTRE ENERO JUNIO 2011