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CINCIA E TECNOLOGIA
Campus Porto Alegre
Curso Tcnico em Qumica
EDUCAO,
QUMICA ORGNICA
(D)
Frmula
(D)
H2
CH4
Cl2
CH3Cl
1,87
HF
1,91
CH2Cl2
1,55
HCl
1,08
CHCl3
1,02
HBr
0,80
CCl4
HI
0,42
NH3
1,47
BF3
NF3
0,24
CO2
H2O
1,85
Ismeros cis-trans dos alcenos tm diferentes propriedades fsicas. Eles tm diferentes pontos
de fuso e de ebulio e, geralmente, diferem muito na magnitude dos seus momentos de dipolo.
Tabela 2. Momentos de dipolo nos alcenos.
Composto
Momento
Dipolo (D)
Cis-1,2-Dicloroeteno
-80
60
1,90
Trans-1,2-Dicloroeteno
-50
48
Cis-1,2-Dibromoeteno
-53
112,5
1,35
Trans-1,2-Dibromoeteno
-6
108
de
3- Grupos Funcionais
As molculas, em uma determinada famlia de compostos orgnicos, so caracterizadas pela
presena de um dado arranjo de tomos denominado grupo funcional.
O grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem. a parte da
molcula que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas
propriedades fsicas tambm).
C=O
b. Foras Dipolo-dipolo
Molculas polares so dipolos permanentes, que se atraem entre si por foras dipolo-dipolo; o
plo positivo de uma molcula atrai-se ao plo negativo de outra. A figura abaixo mostra duas
molculas de clorometano (CH3Cl), esquerda e duas molculas de clorometano mais metanol
(CH3OH), direita. So todos dipolos permanentes.
c.
Ligaes de Hidrognio
So as ligaes de hidrognio que mantm unidas, em hlice dupla, os dois cordes de cidos
nuclicos da molcula de DNA. Timina e adenina, citosina e guanina ligam-se por ligao de
hidrognio.
d. Foras de London
Molculas apolares atraem-se entre si por foras de London. Flutuaes eletrnicas, dentro da
molcula, podem gerar dipolos momentneos; estes induzem a separao de cargas em molculas
vizinhas produzindo atrao, como um todo.
Molculas apolares, como CO2, CCl4, CH4, H2, N2, etc., nos estados condensados da matria
(lquido e slido) apresentam interaes por foras de London. Logicamente, quanto mais
condensado o estado da matria, mais intensa a interao intermolecular, seja ela de qual tipo
for.
5- Solubilidades
As regras de solubilidade tm relao imediata com as foras intermoleculares. O bordo
semelhante dissolve semelhante tem relao ntima com o tipo de interao intermolecular
existente entre as molculas de soluto-soluto e solvente-solvente. Para que a solubilizao de duas
substncias seja efetiva, deve haver afinidade entre as foras intermoleculares de soluto-solvente.
Os lcoois metanol, etanol, propanol e isopropanol so completamente solveis na gua.
Interaes por ligao de hidrognio entre a hidroxila do lcool e a gua explicam a solubilidade. No
entanto, medida que a cadeia carbnica do lcool aumenta, diminui a solubilidade em gua.
Curiosa a solubilidade dos lcoois butanol, isobutanol, sec-butanol e tert-butanol, em g/100 mL de
gua: 8,3; 10,0; 26,0 e infinita, respectivamente.
OH
OH
Butanol
OH
Isobutanol
Sec-Butanol
OH
Tert-Butanol
EXERCCIOS Aula 04
1- O dixido de enxofre (SO2) tem um momento de dipolo ( = 1,63 D); por outro lado, o dixido
de carbono (CO2) no tem um momento de dipolo ( = 0). O que esses fatos indicam sobre as
geometrias de suas molculas.
2- Identifique com um crculo os grupos funcionais nas molculas abaixo:
3- Qual composto em cada um dos seguintes pares teria o ponto de ebulio mais alto? Justifique
as suas respostas:
O
e
(a)
(b) CH3CH2CH2OH e CH3CH2OCH3
(c) CH3CH2CH2OH e HOCH2CH2OH
OH
4- Por que se espera que o ismero cis de um alceno tenha ponto de ebulio mais alto que o
ismero trans?
5- O brometo de cetiletildimetilamnio, abaixo, um composto com propriedades anti-spticas.
Preveja o seu comportamento de solubilidade em gua e em ter etlico.
(CH3)2
(CH2)15CH3
CH2CH3
Br