DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA

CURSO: ENGENHARIA QUMICA

Prof. Ronaldo Castro Silva
Funes Orgnicas

Qumica Orgnica
carbono.

a qumica dos compostos de

Carbono: 6C = 1s2 2s2 2p2

O Carbono tetravalente
O Carbono forma ligaes mltiplas
O Carbono liga-se a vrias classes de elementos
qumicos (CH4,CCl 4)
1.4 O Carbono forma cadeias
1. O
1.1
1.2
1.3

1.5 Representaes das molculas de Carbono:

Frmulas Estruturais de Trao
Frmulas Condensadas
Formas de Linhas de Ligao

Exemplo1:Escrever a frmula de linha de ligao do

composto CH 3 CH(CH 3)CH2 CH2 CH2OH.
Exemplo2: Escrever as frmulas de traos de cada uma
das seguintes frmulas de linhas de ligao:
OH

O
A)

B)

Cl

Frmulas Tridimensionais:
Essa frmula transmite informaes sobre as disposies espacial dos tomos da
molcula. Neste tipo de representao, as ligaes que se projetam para cima da
face de papel so indicadas por uma cunha (
) , as que esto atrs do
plano do papel so indicadas por uma cunha tracejada (
) e as que est o
no plano da folha so indicadas por um trao (
).

H
H

H
METANO

Br

H
C
H

Br
H

C
H

H
H

Br
BROMOMETANO

H
H

Funo Orgnica um conjunto de substncias com

propriedades qumicas semelhantes
propriedades funcionais).
As principais funes orgnicas so:
Hidrocarbonetos

Haletos

lcoois

Fenis

teres

Aldedos

Cetonas
cidos Carboxlicos

(denominadas,

ento,

steres
Amidas
Aminas
Nitrilas e isonitrilas
Anidridos
Funes Sulfuradas

1. HIDROCARBONETOS So compostos orgnicos formados exclusivamente

por carbono e hidrognio. Eles se subdividem em vrias classes, das quais as
mais importantes so: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Cicloalcanos e os
Hidrocarbonetos Aromticos.
Alcanos ou hidrocarbonetos parafnicos so hidrocarbonetos alifticos e
saturados, isto , tem cadeias abertas e apresentam apenas ligaes simples
entre seus carbonos. F.G: CnH2n+2. Os alcanos so importantes, pois so os
principais formadores do petrleo.
Nomenclatura: caracterizada segundo a IUPAC pela terminao ANO.
Exemplos de Alcanos:

Radicais derivados dos alcanos: Radical o grupo que resulta ao se retirar um ou

mais tomos de uma molcula. EX: CH4
CH3 + H
O radical deve vir acompanhado de um ponto (CH3) ou de um trao (-CH3 ) para
indicar a existncia de um eltron livre, ou seja, de uma valncia livre.
Exemplos de Radicais:
CH2-CH3(etil) ; CH2-CH2-CH2-CH3 (n-butil)
CH3-CH-CH3 ; CH3-CH2-CH2 ;
(isopropil)
(n-propil)

CH2-CH-CH3 (isobutil)
CH3
CH3-C-CH3

(terc-butil)

CH3

REGRAS DE NOMENCLATURA (IUPAC )CADEIA CARBNICA RAMIFICADA

1. Considerar, como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa; se h vrias de
mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada
2. Numerar a cadeia de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros
possveis (regra dos menores nmeros)
3. Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica,
precedidas pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o
nome correspondente cadeia principal.
Exemplos:
(A) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

(B) CH3-CH-CH2-CH

CH2

CH3

CH-CH3

CH3 CH3

CH3
(C)

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2

CH2

CH3

CH-CH3
CH3

Alcenos,
Alquenos,
Olefinas
Ou
Hidrocarbonetos
Etilnicos so
hidrocarbonetos accliclos contendo uma nica dupla ligao. So
importantes na indstria petroqumica, pois so matria -prima para fabricao
dos mais importantes plsticos, fibras texteis, borracha sinttica, etc... . F.G:

CnH2n .
Nomenclatura: caracterizada segundo a IUPAC pela terminao ENO.
Nomenclatura antiga: terminao ILENO.

Exemplos de Alcenos:
Radicais dos Alcenos:
CH2=CH (etenil ou vinil); CH2=CH-CH2 (2-propenil ou alil)
Regras para alcenos de cadeia longa:
1. A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2. A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais
prxima da dupla ligao, independentes das ramificaes presentes na cadeia
Exemplos:
(A) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3

(B) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

CH
CH2

Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilnicos so hidrocarbonetos

acclicos contendo uma nica ligao tripla. So importantes na fabricao de
plsticos, solventes. F.G: Cn H2n-2.
Nomenclatura: caracterizada segundo a IUPAC pela terminao INO.
Exemplos de Alcinos:
Frmula Estrutural Frmula
NOME
Molecular
C2H2
ETINO (acetileno)
HCCH
C3H4
Propino
HCC-CH3
C4H6
1-Butino
HCC-CH2-CH3
C4H6
2-Butino
CH3-CC-CH3
Exemplos:
(A) CH3-CH2-C

C-CH-CH3

(B) CH3-C

CH3

C-CH-CH3
CH3

Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas so hidrocarbonetos com cadeia

carbnica cclica ou fechada contendo apenas ligaes simples.
Exemplos de Cicloalcanos:
A)

D)

B)

CH3

C)

E)

CH3
CH2CH3

CH2CH3
Cl

 Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas so hidrocarbonetos com cadeia

carbnica cclica ou fechada com uma ligao dupla.
Exemplos de Cicloalcenos
Hidrocarbonetos Aromticos (HA) ou Arenos so os que possuem um ou mais
anis benznicos (Tambm chamados de anis aromticos). Apresentam um
ou mais ciclos contendo 6 tomos de carbono ligados entre si por ligaes
sigma sp2-sp2 e ligaes pi. O mais simples Hidroc. Ar. o benzeno (C 6H 6),
(C n H2n-6).

H
C

C
120 C

H
C
1,09A

C
1,39A
H

Sistemas com Anis Condensados(Aromticos Benzenides)

ou

ou

; ;

Naftaleno (C 10H 8 )

ou

Fenantreno (C14 H 10 )

Antraceno (C 14 H10 )

ou

Pireno (C16 H10 )

Nomenclatura dos Derivados do Benzeno

CH3

(Metil-Benzeno)
Tolueno

CH2-CH(CH3)2
(Etil-Benzeno)
CH3

(Isobutil-Benzeno)
CH3

CH3
CH3
(1,2-diMetil-Benzeno)
orto-xileno

CH3
(1,3-diMetil-Benzeno)
meta-xileno

CH3
(1,4-diMetil-Benzeno)
para-xileno

Radicais: o substituinte

-,
Frequentemente abreviado como Ph, C6H5
Chamado de grupo FENILA
CH2

CH2
CH2
2-Fenil-butano

Difenil-Metano

1,2-Difenil-Etano

CH2
CH
Bifenila

(Benzil(a))

(trifenil-Metano)

2. HALETOS ou HALOALCANOS So compostos em que um tomo halgeno

(F, Cl, Br, I) substitui um ou mais tomos de hidrognio de um alcano. O
halognio representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades
qumicas da funo. Os haletos de alquila so classificados como primrios,
secundrios ou tercirios. Esta classificao est baseada no tomo de
carbono ligado ao halognio.

Cl

Cl
Cl

Nomenclatura Halognio considerado como uma ramificao presa

cadeia principal.
Exemplos:
CH 3Cl Clorometano (cloreto de metila); CCl2F 2
CH 3-CH2-F Floretano (Fluoreto de etila)
CH 2Cl2 Diclorometano (dicloreto de metila);
CH 3-CH2-CHI-CH2-CH(CH3)-CH3 4-Iodo-2-metil-Hexano.
CH 3-CHBr-CH 3 2-bromo-propano (Brometo de isopropila)
3. LCOOIS So compostos orgnicos contendo um ou mais grupos oxidrila
ou hidroxila (OH) ligados diretamente a tomos de carbono saturados. OH o
grupo funcional dos lcoois, pois a responsvel pelas propriedades
qumicas destes compostos. So muito usados como solventes e como
matria-prima para obteno de vrios compostos orgnicos.
Definio estrutural (1) Como derivados hidroxilados dos alcanos (como
uma molcula de etano na qual um hidrognio foi substitudo por um grupo
hidroxila). (2) Como derivados alquilados da gua ( como uma molcula de
gua na qual um hidrognio foi substitudo por um grupo etila).
Exemplos de lcoois: alifticos, cclicos e aromticos.
Nomenclatura

-IUPAC :Terminao OL.

-Comum: lcool+ nome do radical + ico

Exemplos (Nomes):

CH3

CH

CH2 OH

; CH3

CH3

CH
CH3

OH

OH ;

CH3

CH 2 CH

CH3

OH

CH2 OH

C H2

C H-C H-C H3
OH C l

(IUPAC) 3-cloro-1-fenil-2-hidroxi-butano
Classificao dos lcoois em primrio, secundrio e tercirios:
4. FENIS So compostos orgnicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas
diretamente ao anel aromtico. Os fenis so importantes como desinfetante e
na produo de plsticos. Um monofenol representado por: ArOH.
Exemplos de Fenis:
OH

OH
OH
;

OH
OH

OH
OH

Nomenclatura: IUPAC: -Hidrxi-benzeno (fenol)

- 1-hidrxi-naftaleno ( -naftol)

OH
OH

NO2

NO2

CH3
1-hidrxi-2-metil-benzeno
( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol)

OH

Br

NO2

Cl

5. TERES So compostos onde o oxignio est diretamente ligado a dois

grupos alquila ou arila. F.G: R-O-R; R-O-R ; Ar-O-Ar; Ar-O-R.
So tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como
derivados da gua (H-O-H), pela substituio dos dois hidrognios por grupos
orgnicos.
Nomenclatura: - IUPAC: GRUPO MENOR - OXI - GRUPO MAIOR
- COMUM: ter Grupo menor Grupo Maior + lico
Exemplos:
CH3OCH2CH3

; CH3CHCH2CH2CH3

; CH3CH2OCH2CH3; CH3CH2O

OCH3

Oxaciclopentano Oxaciclobutano ou oxetano

O
(tetrahidrofurano)
1,4-Dioxaciclohexano
(1,4-dioxana)

Oxaciclopropano ou oxirano
(xido de etileno)

6. ALDEDOS So compostos orgnicos que possuem o grupo funcional:

O
ou CHO, que denominado aldoxila, metanola ou formila

C
H
O arranjo

chamado de carbonila.

Usos: Desinfetantes, plsticos e medicamentos .

Nomenclatura: IUPAC - Terminao AL. A cadeia principal a mais longa que
inclui o grupo CHO. Os aldedos que tm o grupo CHO ligado a um sistema de
anel so denominados, por substituio, pela adio do sufixo carbaldedo.
Exemplos:

O
H

H
Metanal
(Aldedo frmico
ou Formaldedo)

O
CH3

H
Etanal
(Aldedo actico ou
acetaldedo)

CH3-CH CH2 CHO

O
C
H

CH3

Benzenocarbaldedo
(Benzaldedo)

O
C

ClCH2CH2CH2CH2C
O

Ciclohexanocarbaldedo

2-Naftalenocarbaldedo

5-cloropentanal

7. CETONAS So compostos orgnicos que possuem o grupo funcional:

O

ou

-CO- Onde as duas valncias so obrigatoriamente ligadas a tomos de

carbono.

Usos: solventes e perfumaria. FG: R-CO-R; Ar-CO-AR ou Ar-CO-R.

Nomenclatura:
IUPAC- Terminao ONA. A cadeia principal a mais longa que inclui a carbonila.
COMUM- Radical menor + Radical maior CETONA.

8. cidos Carboxlicos So compostos orgnicos que possuem o grupo

funcional carboxila . um dos grupos funcionais de presena mais ampla na
qumica e bioqumica.

C OH ;

CO2H ou

COOH

Nomenclatura: IUPAC- substituio da terminao ano do alcano

correspondente maior cadeia do cido pela terminao ico, tudo
precedido pela palavra cido.
ESTRUTURA
NOME: IUPAC
NOME COMUM
HCO2H
cido metanico
cido frmico
CH3CO2H
cido etanico
cido actico
CH3CH2CO2H
cido propanico
cido propinico
CH3(CH2)2CO2 H
cido butanico
cido butrico
CH3(CH2)3CO2 H
cido pentanico
cido valrico
CH3(CH2)4CO2 H
cido hexanico
cido caprico
CH3(CH2)10CO2H
cido dodecanico
cido lurico
CH2ClCO2 H
cido cloroetanico
cido cloroactico
CH2ClCH2CO2H
cido 3cido 3cloropropanico
cloropropanico
p-ClC6H4CO2H cido 4-clorobenzico cido p-clorobenzico
p-NO2C6H4CO2H cido 4-nitrobenzico cido p- nitrobenzico
CO2H

CO2H

CO2H
CO2H
CO2H

cido 1-naftico
( cido -naftico)

cido 2-naftico
(cido -naftico)

CO2H

cidos Dicarboxlicos so denominados cidos alcanodiicos no sistema

IUPAC, e apresentam nomes comuns.
ESTRUTURA
NOME IUPAC
NOME COMUM
HO2C-CO2H
cido etanodiico
cido oxlico
HO2CCH2CO2H
cido propanodiico
cido malnico
HO2C(CH2)2CO2H cido butanodiico
cido succnico
HO2C(CH2)3CO2H cido pentanodiico
cido glutrico
HO2C(CH2)4CO2H cido hexanodiico
cido adpico

9. steres So compostos orgnicos resultante da substituio parcial ou total

dos tomos de hidrognio ionizveis da molcula dos cidos por radicais
derivados dos hidrocarbonetos. FG: R-COOR; Ar-COOR.
Nomenclatura: Os nomes dos steres se formam a partir do nome do cido de
onde provm (com a terminao ato ou oato) e do nome do lcool (ila ) Exemplos:
CH 3COOC 2H5 Etanoato de etila (acetato de etila);
HCOOC4H 9 Metanoato de butila (formiato de butila);

O
CH3CH2C O C

CH3

O
CH3

CH3

; CH3C
OCH=CH2 ; Cl
etanoato de etenila
(acetato de vinila)

C
OCH3
p-clorobenzoato de metila

propanoato de ter-butila

10. Amidas So compostos derivados teoricamente do NH3 pela

substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupo acilas:
O
R

onde R, pode ser H, alquila ou arila

NH2

CH3C=O
NH2
etanoamida
(acetamida)

CH3C

CH3CHC
CH3

NH2

2-metil-propanoamida
(2-metil-propionamida)

CH3

C
NH2

N
CH3
N,N-dimetiletanoamida
(N,N-dimetilacetamida)

Benzamida

11. Anidridos So compostos derivados da desidratao dos

cidos. Nomenclatura: denominada pela substituio da palavra
cido do nome do cido carboxlico pela palavra anidrido.

H2C

C
O

H2C

H3C

H3C

O
C

O
C

O
Anidrido ftlico

O
anidrido pentanico
(anidrido succnico)

O
anidrido etanico
(anidrido actico)

12. Aminas So compostos derivados da NH3 pela substituio de

um, dois ou trs hidrognios por radicais alquila ou arila.
CH3NH2
Metanamina
(metilamina)

CH3CH2NH2
Etanamina
(etilamina)

H2N-CH2-CH2-COOH
cido 3-amino-propanico

CH3CHCH2NH2
CH3
2-metil-propanamina
(isobutilamina)

NH2
H2N

N
(Piridina)
azabenzeno
CH3NHCH2CH3
Etilmetilamina
( N-metiletanamina)

Ciclohexanamina
N
Fenilamina
(ciclohexilamina)
H
(Piridazina)
(anilina)
(Pirrol)
1,2-diazabenzeno
1-azaciclopenta-2,4-dieno
(CH3CH2)2NH
Dietilamina
(N-etiletanamina)

( CH3CH2)3N
Trimetilamina

13. Lactonas e Lactamas.

As Lactonas so os steres cclicos. As lactonas mais freqentemente
encontradas contm anis de 5 e 6 membros, livres de tenso, as e -lactonas.
CH 2

CH2
CH3CH2

CH

CH 2

C=O

-valerolactona

CH3

CH

CH2

H2C

C=O

C =O

H2C

CH 2
-valerolactona

-valerolactona

H2C

CH2

C=O

-propiolactona

As Lactamas so as amidas cclicas. O tamanho do anel da lactama identificado

por letras gregas, de maneira anloga da nomenclatura das lactonas.
O
CH 2
C
H2C
C=O
C=O
H2C
N H
R

HC

-lactama

N H

H2C

N
CH
R

-lactama

14. Compostos Sulfurados.

Tiol ou Mercaptan(a) = -SH ; (CH3-CH2-SH); (RSH)
Sulfeto = -S- (CH3-S-CH2-SH) (R-S-R); C6H5-S-C6H5
Dissulfeto= -S-S- (CH3-S-S-CH3) (R-S-S-R); C6H5-S-S-C 6H5
CH 3SH
HOCH 2CH 2OH
CH 3OH
Metanotiol
1,2-etanodiol
Metanol
(lcool metlico) (metil mercaptan)
(etileno glicol)
OH
ciclo-hexanol
(lcool ciclo-hexilco)

SH

HSCH 2CH2SH
1,2-etanoditiol

HSCH 2CH 2OH

(2-mercaptan-etanol)

ciclo-hexanotiol
(ciclo-hexil mercaptan)

A nomenclatura dos sulfetos (tio-teres) e dissulfetos (ditio-teres) semelhante a dos teres.

CH 3CH2SCH 2CH 3
dietil-sulfeto

SCH 3
(CH 3)3CSSCH 3
CH3CHCH 2OH
2-metil-tio-1-propanol

t-butil-metil-dissulfeto

Enxofre em Anis:

S
Tiofeno

S
Benzotiofeno

S
di-Benzotiofeno