Nicosulfuron

Introduccin
Identificacin:
*Frmula qumica: C9H21O2PS3

*Nombre qumico: 2-(4,6-dimetoxipiridin-2-ilcarbamoilsulfamoil)-N,N-dimetil

nicotinamida,
*Nombre comn: nicosulfuron (ANSI, ISO, WSSA)
Propiedades fsicas y qumicas
Lquido ligeramente amarillento, rojizo o caf, con olor parecido al mercaptano. Su
punto de fusin es a los -29C. Su densidad especfica es de 1.105 g/cm3 a 24C.
Su solubilidad en agua es de 5.07 mg/L a 25C. Es fcilmente soluble en algunos
disolventes orgnicos como los hidrocarburos aromticos o clorinados, alcoholes y
acetona. Su presin de vapor es de 0.00032 mm Hg entre 20 y 25C.
Es un herbicida post-emergente selectivo para el control de gramneas perenne,
anual y algunas malezas de hoja ancha, en el cultivo de maz (en las variedades e
hbridos
recomendados).
Es un inhibidor de la enzima acetolactato sintetasa (ALS), que resulta en el
bloqueo de la sntesis de dos aminocidos: valina e isoleucina, que son vitales
para el proceso de divisin celular. Es absorbido por las hojas y races de las
plantas, penetrando al sistema vascular y movilizndose por xilema y floema.
Acta rpidamente luego de la aplicacin, deteniendo el crecimiento de las
malezas susceptibles. A los pocos das, las hojas y tejidos meristemticos se
tornan gradualmente clorticos o violceos, hasta la muerte de la planta. La
selectividad para maz, est dada por la capacidad que tiene de metabolizar estos
compuestos qumicos en productos no fitotxicos. La aplicacin deber ser hecha
con las malezas en activo crecimiento, con buenas condiciones de humedad y
temperatura. Al preparar para la siembra, se deber hacer un buen trozado de los
rizomas de Sorgo de Alepo, para forzar la brotacin de la mayor cantidad de
yemas posibles. Deber ser aplicado cuando el maz tenga entre 2 y 6 hojas
totalmente desplegadas (con lmina y vaina diferenciadas (no contar la primer
hoja de pice redondeado).

Proceso
Un disolvente orgnico (2-sulfonil-cloruro de N, N-dimetil nicotinamida) y cianato
de sodio se someten a una reaccin de 2 a 10 horas con una agitacin. Bajo la
existencia de un alcalino orgnico y tambin bajo a una temperatura de 10 a 50
grados centgrados se aade pirimidin 2-amino-4-dimetoxi. Esta reaccin se puede
llevar a cabo durante 30 minutos o hasta 5 horas con una agitacin constante bajo
una temperatura ambiental (25 C).

El 2-cloruro de sulfonilo -N, N- dimetil-nicotinamida debe de reaccionar con

tiocianato de sodio de 2 a 8 horas. Preferiblemente 5 horas.
El tiempo de reaccin del 2-amino-4,6-metoxi-pirimidina es de 30 minutos a 2
horas; preferiblemente 1 hora.
Despus de completarse esta reaccin se agrega agua y despus se retira.
Posteriormente se agrega un cido con un pH que oscila entre los valores de .8 a
1.2 se deja reposar durante 30 minutos a 1.5 horas. Despus se centrfuga,
finalmente el producto slido es lavado con agua despus de esto se tendr que
secar.
De esta manera que se obtiene nicosulfuron.
Esta sntesis tiene las ventajas de condiciones suaves de reaccin, bajo costo, alto
rendimiento y alta pureza. El intermedio no se necesita ser separado, y el perodo
de reaccin es corto, de tal manera que el mtodo es adecuado para producciones
industrializadas. El mtodo tambin tiene las ventajas de baja toxicidad y no
contaminacin del medio ambiente, de manera que el mtodo satisface un
principio qumica verde.

Bibliografa:
http://www.terralia.com/agroquimicos_de_mexico/index.php?
proceso=registro&numero=5247
http://www2.inecc.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/nicosulfuron.pdf
http://www.tafirel.com/uy/tafirel/herbicidas/nicosulfuron.php
http://www.google.com/patents/CN103524493A?cl=en