Sie sind auf Seite 1von 21

Alkeny

Wzr oglny alkenw


CnH2n
(Uwaga identyczny wzr oglny maj cykloakany!!!)
Wglowodory nienasycone, zawierajce wizanie podwjne,
hybrydyzacja atomow wgla biorcych udzia w tworzeniu
wizania podwjnego sp2
Odmienne waciwoci chemiczne ni wglowodory nasycone
Reakcja addycji elektrofilowej

Budowa najprostszych alkenw i grup z nich utworzonych

a) eten (t. wrz = -104 oC)


(zwyczajowo: etylen)
H
H

C C
sp2

b) propen (t. wrz = -48 oC)


CH2

CH

CH3

H
H

CH2

CH2

atomy
atomy
winylowe allilowe

c) grupa winylowa:
(etenylowa)
CH2

CH

grupa allilowa:
(prop-2-enylowa)
CH2

CH

CH2

Reguy nazewnictwa alkenw


1) Naley wskaza acuch gwny, czyli najduszy acuch zawierajcy wizanie podwjne.
Gwnym acuchem w zwizku na rys. 3.2d jest zatem szeciowglowy acuch z wizaniem
podwjnym, a nie acuch nasycony o siedmiu atomach wgla.

a) CH3

CH2

CH

CH2

b) CH3

CH

CH

CH3

but-1-en (t. wrz. = -6 oC)

c) CH3

CH3

CH2

2-metylopropen (t. wrz. = -7 oC)

d) CH2
CH3

CH2

3
CH

CH3
4
5
6
CH2 CH CH3

CH
2

CH2
1

Reguy nazewnictwa alkenw


2) Atomy wgla w acuchu gwnym numeruje si zaczynajc od koca acucha bliszego wizania
podwjnego. Gdy wizanie znajduje si w rwnej odlegoci od obu kocw, naley wybra tak
numeracj, aby podstawniki miay jak najnisze lokanty. Numeracj acucha zwizku d rozpoczto
zatem od winylowego atomu wgla, cho spowodowao to nadanie podstawionym atomom
numerw 3 i 5. Przy niepoprawnej numeracji od przeciwnego koca acucha, atomy wgla z
podstawnikami miayby nisze numery (2 i 4), lecz wizanie podwjne rozpoczynaoby si od atomu
numer 5.
3) Pooenie wizania podwjnego podaje si jako liczb (lokant) pomidzy rdzeniem nazwy
(okrelajcym liczb atomw gwnym acuchu, np. prop-, but-, heks-) a kocwk -en, oddzielon
poziomymi kreskami. Zwizek d naley zatem nazwa jako pochodn heks-1-enu.
4) Wszystkie grupy znajdujce si przy gwnym acuchu porzdkuje si w kolejnoci alfabetycznej i
poprzedza je lokantami i, ewentualnie, przedrostkami zwielokrotniajcymi w przypadku dwch lub
wicej identycznych grup, podobnie jak miao to miejsce przy nazywaniu alkanw. Ostateczn
nazw analizowanego alkenu jest:
5-metylo-3-propyloheks-1-en

d) CH2
CH3

CH2

3
CH

CH3
4
5
6
CH2 CH CH3

CH
2

CH2
1

Reguy nazewnictwa alkenw


Izomery pooeniowe a i b zgodnie z podanym systemem nazywaj si: but-1-en
oraz but-2-en. W wielu podrcznikach i innych rdach funkcjonuje starszy
sposb podawania nazwy, w ktrym lokant podawany by przed nazw rdzenia
zwizku, np. 1-buten czy 2-buten. Jest to jednak system niezgodny z
najnowszymi reguami nomenklatury IUPAC.

a) CH3

CH2

CH

but-1-en

CH2

b) CH3

CH

CH

but-2-en

CH3

Reguy nazewnictwa alkenw


W podobny sposb podaje si nazwy cykloalkenw, zawsze zaczynajc numeracj od atomw
poczonych wizaniem podwjnym (musz mie one numery 1 i 2), tak aby pierwszy z
podstawnikw by przy atomie wgla o jak najniszym numerze. W przypadku piercieni z jednym
wizaniem podwjnym nie ma koniecznoci podawania pooenia wizania podwjnego (czyli
lokantu przed -en), gdy domylnie znajduje si ono midzy atomami 1 i 2.

e)

CH3 4

Cl

3
2

1
6

4-metylocykloheksen

f)

Cl

5
4

1,5-dichlorocyklopenten

Reguy nazewnictwa alkenw


Jeeli zwizek posiada dwa lub wicej wiza wielokrotnych, acuch (piercie)
gwny musi zawiera maksymaln ich liczb. W przypadku zwizku 3.2h acuchem
gwnym jest acuch o tylko piciu atomach wgla, lecz zawierajcy dwa wizania
podwjne. Jeeli istnieje kilka moliwoci wskazania acucha o identycznej liczbie
wiza wielokrotnych, wybiera si acuch najduszy. Numeracj naley prowadzi w
taki sposb, aby wszystkie wizania miay jak najnisze numery. Do rdzenia nazwy
okrelajcego liczb atomw w acuchu (piercieniu) gwnym dopisuje si kocwk
oznaczajc liczb wiza podwjnych (-dien dla dwch, -trien dla trzech, -tetraen
dla czterech itp.), poprzedzajc j odpowiednim zbiorem lokantw. Poza tym
obowizuj takie same reguy, jak w przypadku nazewnictwa alkenw. Naley zwrci
uwag, e przy kocwkach rozpoczynajcych si spgosk (-dien, -trien, -tetraen)
do rdzenia nazwy dopisuje si "a" cznikowe, uatwiajce wymow nazwy zwizku, np.
2-metylobuta-1,3-dien (dla zwizku g), 2,4-dietylopenta-1,4-dien (dla zwizku h) lub
nona-2,3,5,7-tetraen (dla zwizku o wzorze CH3C=C=CH-CH=CH-CH=CH-CH3).

CH3

g) 1
2
CH2 C

CH

CH2

2-metylobuta-1,3-dien (t. wrz. = +34 oC)


(zwyczajowo: izopren)

h)

2
1

4
5

2,4-dietylopenta-1,4-dien

Reguy nazewnictwa alkenw

Gdy wizanie podwjne nie zawiera si w caoci ani w piercieniu


ani w acuchu gwnym, jeden z fragmentw naley potraktowa
jako podstawnik poczony z reszt czsteczki wizaniem podwjnym.
Nazw takiego podstawnika tworzy si zastpujc kocwk "-ylo "
(np. w etylo) kocwk -ylideno (-etylideno). Wyjtkiem jest grupa
=CH2, ktr nazywa si "metyleno".

i)

etylidenocyklopentan

Izomeria Z-E w alkenach

W czsteczce butanu czsteczki rnice si ktem obrotu wok wizania C2-C3


s po prostu rnymi konformacjami tego samego zwizku, ktre byskawicznie mog
si wzajemnie w siebie przeksztaca
butan

H
H
H

CH3
H

CH3
swobodny
obrt

H
H
CH3

H
H

rne konformacje tego samego zwizku

but-2-en
H
CH3
CH3

C

C
H

(E)-but-2-en
(t. wrz. = +1 oC;
t. topn. = -106oC)

CH3
obrt
nie jest
moliwy
dwa
rne zwizki!

CH3
C

C
CH3

(Z)-but-2-en
(t. wrz. = +4 oC;
t. topn. = -139oC)

Obecno wizania , ktre jak klamra czy ssiadujce atomy wgla, uniemoliwia
obrt fragmentw czsteczki wok C=C bez jego rozerwania

Izomeria Z-E w alkenach


Rozpoznawanie moliwoci tworzenia izomerw Z-E
a)

W
C

Y
H

b)

rne!

Z
H

gdy X = Y oraz W = Z

rne zwizki:
para izomerw Z - E

c)

H
C

CH3

identyczne

H
H
ten sam zwizek:
but-1-en

d)

CH2 CH3
C

identyczne

C
CH3

CH2 CH3

CH3

Cl
C

Cl
H
CH3
ten sam zwizek:
1-chloro-2-metylopropen

e)
Br

Br
C

Br
rne!

H
H
H
Br
(Z)-1,2-dibromoeten
(E)-1,2-dibromoeten
o
(t.topn. = -53 C)
(t.topn. = -6 oC)
dwa rne zwizki!

CH3

rne
Cl

CH3
C

rne
CH3

(Z)-2-chlorobut-2-en

CH3

Cl

C
H

(E)-2-chlorobut-2-en

dwa rne zwizki

Reguy pierwszestwa
(Cahna Ingolda Preloga)
Regua 1.
Jeeli oba atomy poczone z rozpatrywanym atomem
wgla s rne, to pierwszestwo grup zaley od liczb atomowych,
przy czym priorytet ma atom o wikszej liczbie atomowej. Jeeli
dwa atomy s izotopami tego samego pierwiastka, to pierwszestwo
ma atom o wikszej liczbie masowej.
Regua 2.
Jeeli nie mona na podstawie reguy 1 ustali
wzgldnego pierwszestwa dwch grup, to naley przeprowadzi
podobne porwnanie nastpnych atomw w tych grupach (jeeli i to
nie przyniesie rozstrzygnicia, naley przesun si jeszcze dalej
od centrum chiralnoci). Oznacza to, e jeeli pierwsze dwa atomy
przy rozpatrywanym atomie wgla s takie same, to porwnuje si
nastpne atomy z nimi poczone.
Regua 3.
W przypadku wizania podwjnego lub potrjnego oba
atomy poczone takim samym wizaniem rozpatruje si jako
podwojone lub potrojone

Otrzymywanie alkenw
1.

Dehydrohalogenowanie (utrata HX z halogenku alkilowego)

2.

Dehydratacja (utrata wody z alkoholu)


H

Br

H
KOH

EtOH

CH3
OH

+ KBr + H2O

CH3
H2SO4, H2O
THF, T

THF - tetahydrofuran

+ H2O

Mechanizm addycji elektrofilowej

Orientacja addycji elektrofilowej: regua Markownikowa.

Regua Markownikowa: Podczas przyczania HX do alkenu, H przycza si do


atomu wgla, ktry ma mniej podstawnikw, X przycza si do atomu wgla,
ktry ma mniej podstawnikw alkilowych.

Trwao karbokationw

Reakcje alkenw

Addycja fluorowcw
Do alkenw chtnie przyczaj si chlor i brom. Fluor jest bardzo
reaktywny i trudno jest w warunkach laboratoryjnych przeprowadzi jego
reakcje z alkenami. Jod nie reaguje z wikszoci alkenw.

Br

Br2 w CCl4

Br
H

Uwadnianie alkenw: oksyrtciowanie


Do prostych alkenw mona przyczy wod otrzymujc alkohol w
procesie uwodnienia (hydratacji)

H
C

C
H

+ H2O

H2SO4 katalizator
250 oC

CH3CH2OH

CH3

1. Hg(OAc)2, H2O/THF
2. NaBH4

CH3
OH

Redukcja alkenw - uwodornienie


Alkeny reaguj z wodorem w obecnoci katalizatora dajc alkany,
bdce produktami przyczenia wodoru do wizania podwjnego
wizanie podwjne zostaje uwodornione albo zredukowane.

Utlenianie alkenw: hydroksylowanie


W reakcji alkenu z czterotlenkiem osmu do kadego z atomw
wgla tworzcych wizanie podwjne zostaje przyczona grupa
hydroksylowa hydroksylowanie

Polimeryzacja rodnikowa alkenw


Polimer wielka czsteczka, utworzona przez powtarzajce si czenie
ze sob wielu mniejszych czsteczek, zwanych monomerami.

Das könnte Ihnen auch gefallen