Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
C C
sp2
CH
CH3
H
H
CH2
CH2
atomy
atomy
winylowe allilowe
c) grupa winylowa:
(etenylowa)
CH2
CH
grupa allilowa:
(prop-2-enylowa)
CH2
CH
CH2
a) CH3
CH2
CH
CH2
b) CH3
CH
CH
CH3
c) CH3
CH3
CH2
d) CH2
CH3
CH2
3
CH
CH3
4
5
6
CH2 CH CH3
CH
2
CH2
1
d) CH2
CH3
CH2
3
CH
CH3
4
5
6
CH2 CH CH3
CH
2
CH2
1
a) CH3
CH2
CH
but-1-en
CH2
b) CH3
CH
CH
but-2-en
CH3
e)
CH3 4
Cl
3
2
1
6
4-metylocykloheksen
f)
Cl
5
4
1,5-dichlorocyklopenten
CH3
g) 1
2
CH2 C
CH
CH2
h)
2
1
4
5
2,4-dietylopenta-1,4-dien
i)
etylidenocyklopentan
H
H
H
CH3
H
CH3
swobodny
obrt
H
H
CH3
H
H
but-2-en
H
CH3
CH3
C
C
H
(E)-but-2-en
(t. wrz. = +1 oC;
t. topn. = -106oC)
CH3
obrt
nie jest
moliwy
dwa
rne zwizki!
CH3
C
C
CH3
(Z)-but-2-en
(t. wrz. = +4 oC;
t. topn. = -139oC)
Obecno wizania , ktre jak klamra czy ssiadujce atomy wgla, uniemoliwia
obrt fragmentw czsteczki wok C=C bez jego rozerwania
W
C
Y
H
b)
rne!
Z
H
gdy X = Y oraz W = Z
rne zwizki:
para izomerw Z - E
c)
H
C
CH3
identyczne
H
H
ten sam zwizek:
but-1-en
d)
CH2 CH3
C
identyczne
C
CH3
CH2 CH3
CH3
Cl
C
Cl
H
CH3
ten sam zwizek:
1-chloro-2-metylopropen
e)
Br
Br
C
Br
rne!
H
H
H
Br
(Z)-1,2-dibromoeten
(E)-1,2-dibromoeten
o
(t.topn. = -53 C)
(t.topn. = -6 oC)
dwa rne zwizki!
CH3
rne
Cl
CH3
C
rne
CH3
(Z)-2-chlorobut-2-en
CH3
Cl
C
H
(E)-2-chlorobut-2-en
Reguy pierwszestwa
(Cahna Ingolda Preloga)
Regua 1.
Jeeli oba atomy poczone z rozpatrywanym atomem
wgla s rne, to pierwszestwo grup zaley od liczb atomowych,
przy czym priorytet ma atom o wikszej liczbie atomowej. Jeeli
dwa atomy s izotopami tego samego pierwiastka, to pierwszestwo
ma atom o wikszej liczbie masowej.
Regua 2.
Jeeli nie mona na podstawie reguy 1 ustali
wzgldnego pierwszestwa dwch grup, to naley przeprowadzi
podobne porwnanie nastpnych atomw w tych grupach (jeeli i to
nie przyniesie rozstrzygnicia, naley przesun si jeszcze dalej
od centrum chiralnoci). Oznacza to, e jeeli pierwsze dwa atomy
przy rozpatrywanym atomie wgla s takie same, to porwnuje si
nastpne atomy z nimi poczone.
Regua 3.
W przypadku wizania podwjnego lub potrjnego oba
atomy poczone takim samym wizaniem rozpatruje si jako
podwojone lub potrojone
Otrzymywanie alkenw
1.
2.
Br
H
KOH
EtOH
CH3
OH
+ KBr + H2O
CH3
H2SO4, H2O
THF, T
THF - tetahydrofuran
+ H2O
Trwao karbokationw
Reakcje alkenw
Addycja fluorowcw
Do alkenw chtnie przyczaj si chlor i brom. Fluor jest bardzo
reaktywny i trudno jest w warunkach laboratoryjnych przeprowadzi jego
reakcje z alkenami. Jod nie reaguje z wikszoci alkenw.
Br
Br2 w CCl4
Br
H
H
C
C
H
+ H2O
H2SO4 katalizator
250 oC
CH3CH2OH
CH3
1. Hg(OAc)2, H2O/THF
2. NaBH4
CH3
OH