O

OH

OH

cido butrico
cido actico
OH
O

OH
H
H
HO

H
OH

OH

cido clico

cido oleico

Nomenclatura IUPAC

cido -oico
O
O
3

OH

cido propanoico

5 4 3

OH

HO

2
5

cido 4-metilpentanoico

OH

O
cido 3-etil-6-metiloctanodioico

cido -carboxlico
Br
HO
O
cido bencencarboxilico
cido benzoico

O
HO
cido 3-bromociclohexanocarboxilico

Nombres comunes
Frmula

Nombre sistemtico

Nombre comn

c. Metanoico
c. Etanoico
c. Octadecanoico
c. 2-hidroxipropanoico

c. frmico
c. actico
c. esterico
c. lctico

c. 2-hidroxi-2-feniletanoico

c. mandlico

c. Propenoico

c. acrlico

c. (Z)-9-octadecenoico

c. oleico

c. Bencencarboxlico

c. benzoico

c. o-hidroxibencencarboxlico

c. saliclico

c. Propandioico
c. Butandioico

c. malnico
c. succnico

c. 1,2-bencendicarboxlico

c. ftlico

Estructura

152 pm

125 pm
119

OH

cido actico

122
Sp2
Ang. enlace 120

119

131 pm

Deslocalizacin
electrnica

Punto de ebullicin

Puentes de H

Dmero de cido actico

Puentes de H

Punto de fusin

Solubilidad

ACIDEZ

Disociacin de los RCO2H

alcohol

alcxido

cido

energa

carboxilato

Estabilizacin
del
carboxilato

Formiato de sodio

cido frmico

Disociacin de los RCO2H

Grupo atrayente de electrones (GAE)

Estabiliza al carboxilato
Aumenta la acidez

O
X C C OH

O
X C C O

Grupo donador de electrones (GDE)

Desestabiliza al carboxilato.
Disminuye la acidez

+ H

Efecto de los sustituyentes sobre la acidez

O
OH

Ka
pKa

OH

OH

1,6 x 10-5
4,8

1,3 x 10-5
4,9

O
OH

0,9 x 10-5
5,1

1,3 x 10-5
4,9

ACIDEZ similar

O
OH

O
OH

Cl

O
Br

OH

O
OH

Cl

Cl
Cl
Cl

OH
Cl

Ka
pKa

1,8 x 10-5
4,7

2,5 x 10-5
2,6

1,4 x 10-3
2,9

1,4 x 10-3
2,9

5,0 x 10-2
1,3

Efecto de los sustituyentes sobre la acidez

Ka
pKa

O
OH

1,4 x 10-3
2,9

Cl

OH

1,0 x 10-4
4,0

ACIDEZ

Cl

OH

1,3 x 10-1
0,9

ACIDEZ

Cl

OH

3,0 x 10-5
4,5

Efecto de los sustituyentes en cidos benzoicos sustituidos

Ka (pKa) para diferentes posiciones del sustituyente X
Sustituyente en
XC6H4CO2H

Orto

Meta

Para

*En agua a 25C

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

GDE
Disminuye acidez

CO2H
NO2

NO2
OCH3

p-metoxi
4,46

GAE
Aumenta la acidez

NO2

Ac. Benzoico
4,19

Disociacin de los dicidos

m-nitro
3,47

p-nitro
3,41

o-nitro
2,16

Sales de los cidos carboxlicos

Sales de los cidos carboxlicos

Derivados orgnicos del amoniaco,

un tomo de Nitrgeno con un par de electrones libres

Bases y Nuclefilos

N
Trimetilamina

NH2

Anilina

Quinina

N
H

HO
O
N

Clasificacin
Alquilaminas

Arilaminas
NH2

trimetilamina

trietilamina

N-etil-N-metilciclohexilamina

NH2
Anilina
N

Heterocclicas

N
H

Piridina

Pirrol

N
H

N
Quinolina

Imidazol

N
N
H
Indol

N
Pirimidina

N
H
Pirrolidina

N
H
Piperidina

Touidina

Clasificacin y Nomenclatura de las aminas

Origen

Familia

H2 O

Alcoholes

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

(CH3)3COH

No existe

NH3

Aminas

CH3CH2NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

(CH3)4N
Sal de amonio

H2N

H2N

H2N

OH

Primarias 1

Propilamina

Ciclohexilamina

HN

N
H

Secundarias 2

NH

N
H
Pirrolidina

Dietilamina

Terciarias 3

2-aminoetanol

Piperazina

N,N-dimetilpropilamina

trietilamina

N-etil-N-metilciclohexilamina

Estructura y enlaces en las aminas

H3C N CH
3
H3C

Amina con 3 sustituyentes diferentes

QUIRAL

W
X

N
Y

W
Z

N
Y

Estructura
y enlaces en las aminas
Inversin piramidal

W
N

W
N

El nitrgeno de una sal de amonio est tetrasustitudo y, al igual que un

carbono, mantiene su estabilidad configuracional y puede constituirse en un
centro estereognico.

INVERSION IMPEDIDA POR EL BICICLO

La estructura de algunas aminas impide la
inversin. Algunos nitrgenos de aminas s
mantienen su integridad configuracional:

Medida de la basicidad de las aminas

Amina

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

pKb

4.8

3.4

3.3

4.2

Amonio

NH4+

CH3NH3+

(CH3)2NH2+

(CH3)3NH+

pKa

9.2

10.6

10.7

9.8

Efectos en la basicidad de las aminas

Ion amonio

energa

amina

Efectos en la basicidad de las aminas

Las alquilaminas son moderadamente bsicas:

La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas

Amina

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

pKb

4.8

3.4

3.3

4.2

Efectos en la basicidad de las aminas

Efectos en la basicidad de las aminas

Efectos en la basicidad de las aminas

Efectos en la basicidad de las aminas

Efectos en la basicidad de las aminas

Sales de aminas

Oxidacin de alcoholes primarios con KMnO4

KMnO4

R CH2OH

calor

O
R C H
KMnO4
calor

dos hidrgenos

O
R C OH + MnO2
precipita

Oxidacin de alcoholes primarios con K2Cr2O7

K2Cr2O7
R CH2 OH

H2SO4

O
R C H
K2Cr2O7
H2SO4
O
R C OH + Cr3+

Oxidacin de cadenas laterales

O
R

C OH

KMnO4
calor

CH2CH3
OCH3

+ n CO2

O
C OH

KMnO4
calor

OCH3

Formacin de nitrilos e hidrlisis

R CH2 Cl

_
+ : C N:

SN2

DMSO

R CH2 C
H2SO4
calor

+ Cl

H2 O

O
R CH2 C OH

+ NH4

Sntesis de cidos carboxlicos

(las condiciones de reaccin son abreviadas a causa del poco espacio)

R C C R
R

KMnO4

KMnO4

KMnO4

R C H

CrO3
H2SO4

R CH2 OH

R C OH

H2O
H2SO4

R C N

DIBAL

H2O

R C Cl
Prxima clase O

H2SO4
H2O

R C OR

( benceno = R
cadena lateral = R )

CrO3
o KMnO4
H2SO4

R'

CO2

R Li
or

R Mg X

KMnO4

NaCN
acetona

R X

Li or
Mg

SOCl2

R OH

R
H

H
OH OH