QUMICA ORGNICA

I:
REPRESENTACIN,
GRUPOS
FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA
GENERAL DE
COMPUESTOS
ORGNICOS
VERONICA ISABEL PINZN

MDCN - DOCENTE LFMN

CADENAS DE CARBONO

Cadenas abiertas o alifticas

Cadenas lineales

Cadenas ramificadas

Cadenas cclicas
Alicclicas
Aromticas

Heterocclicas

CLASIFICACIN DE CARBONOS

REPRESENTACIONES DE LAS
MOLCULAS EN QUMICA ORGNICA

Tipos de frmulas
Frmula Molecular
C2H6O

C4H10

Frmula Estructural
Desarrollada
H

H H

H C CCC H
H

OH H

Condensada

CH3 CH OH CH2 CH3

Esqueleto

COMPUESTOS ORGNICOS

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA

PRIORIDAD DE GRUPOS
FUNCIONALES
Funcin

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(princ.)

Nom.
(secund)

cido
carboxlico

carboxilo

RCOOH

cido
oico

carboxi (incluye C)

ster

ster

RCOOR

ato
ilo

de oxicarbonil

Amida

amido

RCONRR amida

amido

Nitrilo

nitrilo

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehdo

carbonilo

RCN
RCH=O

al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

RCOR

ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

ROH

ol

hidroxi

Fenol

fenol

C6H5OH

fenol

hidroxifenil

PRIORIDAD DE GRUPOS
FUNCIONALES
Funcin

Nom.
grupo

Amina (primaria) Amino

(secundaria)

(terciaria)

ter
Hidr. etilnico
Hidr. acetilnico

Oxi
alqueno
alquino

Nitrocompuestro Nitro
Haluro
halgeno
Radical
alquilo

Grupo
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
C=C

Nom.(princ.)

Nom
(sec)

ilamina
amino
ililamina
ilililamina
oxiil
en

CC

ililter
eno
ino

RNO2
RX
R

nitro
X
il

nitro
X
il

Ino (sufijo)

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS

PREFIJOS SEGN EL NMERO DE CARBONOS

Ejemplos

GRUPOS ALQULICOS O RADICALES

Reglas IUPAC para nombrar (alcanos)

1. Encuentre y nombre la cadena continua ms
larga de carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta
cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo
ms prximo a un sustituyente.
4. Designe la localizacin de cada grupo
sustituyente por el apropiado nmero y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en
orden alfabtico.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para
designar varios grupos iguales, no se consideran
en la ordenacin alfabtica.

EJEMPLOS

Compuesto:

Nombre:

3-metilhexano

Compuesto: 3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano

Frmula:

Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

1. El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

2. La cadena principal debe incluir los dos tomos de carbono
unidos por el doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo ms
prximo al doble enlace. Si la insaturacin est en el centro de
la cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga ms
prximo un sustituyente.
4. El ms pequeo de los nmeros asignados a los tomos del
doble enlace se utiliza para indicar la posicin de la
insaturacin. Si hay ms de un doble enlace el compuesto es
denominado dieno, trieno,..
5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les
asigna los nmeros 1 y 2. El nmero 1 puede ser determinado
por la regla de los sustituyentes.

Cul es el nombre de los siguientes alquenos?

1.-

(CH3)2C=CHCH2C(CH3)3

3.- (C2H5)2C=CHCH(CH3)2

2.-

4.-

(CH3CH2CH2)2C=CH2

CH2=C(CH3)CH(CH3)C(C2H5)=CH2

 Reglas

IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos

1. El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.

2. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el
triple enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo ms
prximo al triple enlace. Si el triple enlace est situado en el centro de
la cadena se aplica la regla de los sustituyentes.
4. El menor nmero de los carbonos unidos por triple enlace debe ser
usado como localizador de la insaturacin.
5. Si estn presentes varios enlaces mltiples, cada uno debe tener
su localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombres
IUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo que
tenga ms prximo un enlace mltiple sea cual sea su naturaleza.
6. A causa de su carcter linear, los anillos que pueden acomodar un
triple enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinos
simples los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1
y el 2. El nmero 1 se determina por la proximidad de los
sustituyentes.

Ejemplos alquenos y alquinos

ISOMERA

Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula

molecular, pero diferente estructura o ubicacin de sus tomos,
por ello existen varios tipos.

ISOMERA ESTRUCTURAL

Son ismeros que difieren entre s en que sus

tomos estn unidos de diferente forma
Isomera de cadena

Isomera de posicin

Isomera de funcin

- No todos los grupos estn unidos a los mismos centros

-Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como
qumicas

ISOMERA DE CADENA
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los
tomos de carbono entre s para formar una cadena
Cuntos ismeros tiene el butano?

Cuntos ismeros tiene el pentano?

ISOMERA DE POSICIN
Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
Hay dos ismeros estructurales con
la frmula molecular C3H7Br

Del alcohol con frmula molecular

Dos ismeros de posicin

C4H9OH se obtienen:

Dos ismeros de cadena

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de

isomera de posicin
Frmula molecular C7H8Cl

ISOMERA DE FUNCIN
Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales
distintos
Frmula molecular

C3H6O

2-propen-1-ol

Frmula molecular

C3H6O2

ESTEREOISOMERA

ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
La transformacin de unos en otros consiste en giros de grupos en
el espacio alrededor de enlaces sencillos
SON ESTEREOISOMEROS NO
AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

La barrera energtica a superar para

la interconversion es baja

ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO
UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

Son imgenes especulares no superponibles

DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen
en el espejo del otro

REFERENCIAS
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. 7 edicin.
Learning Editores. Mexico.
UNAD. 2014. Mdulo de qumica orgnica.
GRACIAS!