BAB I

PENDAHULUAN
1. 1 Latar belakang
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi
bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama
ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran
bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan
di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan
pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan
dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida
mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan
biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna
dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang
terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat

ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit
batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam
mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada
mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai
sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi
alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa
ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung
tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa
mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.
1. 2 Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain :
1. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ?
2. Struktur kimia alkaloid?
3. Contoh-contoh tanaman antitumor dan sitotoksik dari golongan
terpenoid?

BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk
gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah
yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai
bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya beracun, jadi banyak digunakan
dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering kali bersifat optis
aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae,
paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen
yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan
alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini
telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi
struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin
dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang
menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa
alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan

sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan
reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat
juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Sejarah

alkaloid

hampir

setua

peradaban

manusia.

Manusia

telah

menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,

kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha
untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga permulaan
abad ke sembilan belas. Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia
adalah opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan
dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik
maupun narkotik telah diketahui.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan
diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih
lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun 1817-1820 di
Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan
penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara alkaloid yang
diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin,
kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin. tahun 1826, Pelletier dan Caventon
juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal.
Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates
akibat dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang
sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya
(1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan

paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid

merupakan penghalang elusidasi struktur molekul selama abad ke sembilan belas
bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin yang
ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan struktur
akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan-kawan pada tahun 1946
setelah melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan 200 telah ditentukan
struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950
memuat lebih 1000 alkaloida.Dikenalnya teknik sistem analisis kromatografi
preparatif dan instrumen canggih maka penemuan alkaloida meningkat cepat-nya.
Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat diisolasi dan 3293 ditentukan
strukturnya. Perkembang Ilmu Pengetahuan dengan penemuan berbagai macam
kromatografi dan instrumen spektroskopii dengan sistem komputerisasi maka
isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak terbilang lagi
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid
dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang
jelas untuknya. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar
alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil
dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Dalam Meyers Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid
terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan

berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon,
hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai
dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya
sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan
sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahuntahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan
bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa
alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid
bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina
dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya
hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa
kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung
satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya (Padmawinata,
1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan
higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga
mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit,
reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain
sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969).
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian
terutama karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di
bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur.
Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai
berikut (Padmawinata, 1995):

1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang
tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti
yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep
yang direka-reka dan bersifat manusia sentris.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur,
beberapa

alkaloid

menyerupai

pengatur

tumbuh.

Beberapa

alkaloid

merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.

5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat
basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan
ion dalam tumbuhan.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode
tersebut, menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha
pengembangan dalam kimia bahan alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang
sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik adalah hasil penemuan
pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi
(jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah

dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang
dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.
Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan
berbunga, Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga,
biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Contoh : Sebangsa rusa
(muskopiridina), sejenis musang Kanada (kastoramina).
Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok alkaloida
tertentu dapat dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem
Engeler tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa (Ordo) dan 34 mengandung alkaloida,
4% semua Keluarga mengandung sedikitnya satu alkaloida, hanya 8,7% pada
sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung alkaloida: Liliaceae, Solanaceae dan
Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung alkaloida dan lainnya
tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga lain.
Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga
Solanaceae, sedang vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis
tumbuhan dari Marga yang sama.
Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang
mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut
dalam asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas
fisiologis baik terhadap manusia ataupun hewan. Alkaloid merupakan senyawa
yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas pada tumbuhan.
Alkaloid

kebanyakan

ditemukan

pada Angiospermae

dan

jarang

pada

Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan

terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun
berada dalam satu kelompok.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa)
pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang
apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh
dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal,
misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk
gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah
yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai
bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya beracun, jadi banyak digunakan
dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering kali bersifat optis
aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae,
paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya,
baik dari segi jumlahnya maupun sebarannya.Berikut berbagai definisi menurut:

Alkaloid menurut Winterstein dan Trier didefinisikan sebagai senyawa

senyawa yang bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari
tumbuan dan hewan.

Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi

alkaloid yang memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa

metabolid sekunder yang bersifat basa, yan mengandung satu atau lebih
atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat aktif
biologis menonjol.
Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek
biologisnya yang menyegarkan tubuh sampai toksik.Satu contoh yang sederhana
adalah nikotina. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru,
kanker mulut, tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.

B. Struktur Kimia Alkaloid

Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin
atau struktur intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga
secara luas digunakan :
1. Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

2. Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3. Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal

molekulnya (precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic
pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari
sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya,
termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur
molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang
disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah
alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine
penting secara biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

D. Tanaman Penghasil Alkaloid

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di

alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat
dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan,
senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi
(jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah
dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang
dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti
"mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl
Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman)
untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan
yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina,
serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang
tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang
tidak ada batasan yang jelas untuknya.
Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao. Cokelat
mengandung

alkaloid-alkaloid

seperti

teobromin,

fenetilamina,

dan

anandamida yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan

ini banyak dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut
ilmuwan, cokelat jika dimakan dalam jumlah normal secara teratur dapat
menurunkan tekanan darah.

Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah nikotin.

Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam famili
Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman tembakau,
sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin
dan kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin
berkisar antara 0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses
biosintesisnya terjadi di akar dan terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin
terjadi dari biosintesis unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi
nikotin adalah sebagai bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan
neurotoxin yang sangat sensitif bagi serangga, sehingga nikotin digunakan
sebagai insektisida pada masa lalu.
Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah
dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan
Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung,
berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga
bukan obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat
berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan
sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau
disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa
belladona.Alkahoid ini bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada
bagian luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya
mengandung kalsium oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma,
sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga.

Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa

alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi
merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari
tanaman kopi dan memilik rasa yang pahit.
Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal
dari kawasan Asia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan
zat warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin,
dan minyak lemak. Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan
asam momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan,
menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi
wanita yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga
cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi.

BAB III
KESIMPULAN

1. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk

gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat
basah yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen,

2. Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu

alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.
3. Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini
dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat
basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus
fungsionalnya)
4. Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan taksonomi, berdasarkan Biosintesis
dan berdasrkan klasifikasi kimia (nonheterosiklik alkaloid, herodinine
(Horedeum Vulgare) Ephedrine (Ephendragerardiana), gentaecea, heterosiklik
alkaloida).