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Laboratorio de Anlisis Industrial I

PRACTICO 5. REACCIONES DE ALCOHOLES

1.- OBJETIVO GENERAL

Conocer reacciones caractersticas de alcoholes, polioles y fenoles.
2.- OBJETIVOS OPERACIONALES
- Diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
- Conocer reacciones de esterificacin de alcoholes.
- Determinar acidez de alcoholes.
- Reconocer reacciones de identificacin de polioles y fenoles.
3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL
3.1.- Materiales y reactivos
3.1.1.- Materiales: tubos de ensayo.
3.1.2.- Reactivos y productos: alcohol etlico, ter, acetona, alcohol n-butlico, tolueno, alcohol
sec-butlico, alcohol ter-butlico, sodio, alcohol isoamlico, acido actico, acido sulfrico
concentrado, alcohol metlico, alcohol etlico absoluto, ter etlico, cido saliclico, alcohol
arlico, alcohol benclico, dicromato de potasio, HIO4, HNO3 conc., AgNO3 al 5%, alcohol
isoproplico, acetona, etilenglicol, glicerina, glucosa, acido tartrico, acido lctico, FeCl3,
reactivo de Lucas, agua de bromo.
3.2.- Procedimiento
Alcoholes, polioles y fenoles
Estos compuestos aparecen en los Grupos de solubilidad 1, 2, 3 y 5. La presencia del grupo
hidroxilo (OH) les proporciona ciertas caractersticas (acidez, capacidad de oxidacin) que
permiten reconocerlos.

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3.2.1.- Alcoholes
3.2.1.1.- Acidez de alcoholes
El sodio metlico, especialmente recin cortado reacciona fcilmente con grupos hidroxilos
para liberar hidrogeno:
2 ROH + 2Na 2RO Na+ + H2 (g)
El orden de reactividad de los alcoholes con Na decrece al aumentar la parte alqulica de la
molcula.
Procedimiento
1.- Agregue un trozo del tamao de una lenteja a 5 mL de alcohol etlico absoluto. Cuando la
reaccin ha terminado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A
continuacin, se vierte la mezcla en un vidrio reloj y se deja evaporar el ter y exceso de
alcohol etlico. Se observa el residuo y se aade 3 mL de agua. La solucin resultante se
ensaya con papel tornasol. Aplicar este test a acetona, ter n-butlico y tolueno.
2.- En 3 tubos de ensayo se agregan respectivamente, 5 mL de alcohol n- butlico, alcohol secbutlico y alcohol ter-butlico. A cada tubo con al alcohol correspondiente se adiciona un trocito
de sodio del tamao de una lenteja y se comparan las velocidades de reaccin. Si es
necesario, se calienta para completar la reaccin.
3.2.1.2..-Formacin de steres
Al reaccionar un alcohol con un cido produce un ster, compuesto de olor agradable.
Procedimiento
1.- Produccin de acetato isoamlico.
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol isoamlico, 1 mL de acido actico y gotas de
acido sulfrico concentrado. Caliente la mezcla a baomara hasta ebullicin ms de 3 min.
Vace la solucin del tubo a un vaso precipitado que contenga aproximadamente 50 mL de
agua fra. Verifique el olor producido.
Aplique este test a alcohol metlico, alcohol etlico absoluto, ter etlico.

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2.- Produccin de salicilato de metilo.

Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de metanol, 0.2 g de cido saliclico y 0.5 mL de cido
sulfrico. Caliente la mezcla a baomara hasta ebullicin. Vace la solucin desde el tubo a un
vaso precipitado que contenga unos 10 mL de agua fra. Verifique el olor producido.
3.2.1.3. Reacciones de sustitucin
Procedimiento
1.- Test de Lucas.
En 3 tubos de ensayo coloque 5 gotas de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y alcohol terbutlico. Agregue a cada tubo 3 ml de reactivo de Lucas. Agite, deje reposar 10 min y compare
la velocidad de reaccin (para la formacin del cloruro de alquilo) observando el enturbamiento.
Aplique este test adems a alcohol allico y alcohol benclico.
Reactivo: el reactivo cido clorhdrico/cloruro de cinc se prepara disolviendo 136 g de cloruro
de cinc anhidro en 105 g de acido clorhdrico concentrado, con enfriamiento.
3.2.1.4.- Oxidacin de alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios son agentes reductores moderados y son oxidados por
los oxidantes habituales. La estructura de los alcoholes terciarios hace imposible su oxidacin
excepto en condiciones enrgicas originndose una ruptura del enlace carbono-carbono.
Procedimiento
1.- Produccin de aldehdos y cetonas.
La solucin oxidante se prepara disolviendo 5 g de dicromato de potasio en 50 mL de agua y
aadiendo 5 mL de acido sulfrico concentrado. En un tubo de ensayo poner 10

mL de

solucin oxidante y aadir 2 mL de alcohol n-butlico, el tubo se agita y se observa si se

produce elevacin de la temperatura o cambio del color.
Aplicar este test a alcohol sec- butlico y alcohol ter- butlico.

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3.2.2.- Polioles
En los polioles hay presentes pares vecinales de grupos hidroxilo que pueden ser detectados
utilizando HIO4
Procedimiento
1.- Coloque 2 ml de cido perydico en un tubo, agregue slo 1 gota de HNO3 conc. y agite
vigorosamente. Agregue unas gotas del compuesto a examen. Agite la mezcla por 10 a 15 seg
y agregue 1 a 2 gotas de solucin acuosa de AgNO3 al 5%..
Aplicar este test a alcohol isoproplico, acetona, etilenglicol, glicerina, glucosa, acido tartrico,
acido lctico.
Reactivo: el acido perydico se prepara disolviendo 0,5 g de H5IO6 en 100 mL de agua
destilada.
3.2.3.- Fenoles
La solubilidad de los fenoles en NaOH y la insolubilidad en NaHCO3 son el criterio para su
clasificacin como cidos dbiles.
Procedimiento
1.- Acidez de fenol.
Determine el pH de una solucin de fenol con papel indicador universal. Compare usando una
solucin de HCL 0.1 M.
2.- Sustitucin orto y para.
Agregue en un tubo de ensayo 5 gotas de solucin de fenol y adicione agua de bromo gota a
gota. Observe.
3.- Reaccin del fenol con FeCl3
A 1 mL de solucin de fenol agregue una gota de cloruro frrico. Diluya con agua. Observe el
color resultante.

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4.- DATOS, DISCUSIONES Y RESULTADOS
- Registre todas las observaciones realizadas en el laboratorio.
- Como resultado entregue todas las reacciones involucradas en los anlisis.
- Discuta el resultado de las experiencias y justifique segn las reacciones planteadas.