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QUMICA ORGNICA II
PROFESORES:
INGA. SUSANA HERRERA
DRA. MARIELYS LOAIZA
LCDA. CLORIBETH RODRGUEZ
CONTENIDO
INTRODUCCIN
CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
EVALUACIN
NORMAS DEL LABORATORIO
PRCTICA N 1: Propiedades y Reacciones de los Alcoholes y teres
PRCTICA N 2: Preparacin, Propiedades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y
sus Derivados
PRCTICA N 3: Saponificacin de un ster (Obtencin de Jabn)
PRCTICA N 4: Obtencin y Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas
INTRODUCCIN
El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la unidad
curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de Ingeniera Qumica, que
tiene como objetivo que el estudiante compruebe experimentalmente algunas de las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte
terica de la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio se realizaron
de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la finalidad de que el
estudiante genere su conocimiento, complementando lo aprendido en la parte terica
con la parte experimental. Cada experiencia prctica est basada en la realizacin de
procedimientos para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos planteados el
estudiante analizar los fundamentos tericos que sustentan el trabajo experimental,
adems adquirir habilidades y destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y
seguridad en el laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por cuatro prcticas. En la primera
prctica denominada Propiedades y Reacciones de Alhocholes y teres, se analizar la
solubilidad de alcoholes en ter y agua, de acuerdo a su estructura; y se comprobarn
algunas reacciones caractersticas de los alcoholes. La segunda prctica, Preparacin,
Propieades y Reacciones de los cidos Carboxlicos y sus derivados, involucra la
sntesis de cido acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de la solubilidad de algunos
cidos carboxlicos en agua y ter, adems de la comprobacin de algunas reacciones
tpicas de los cidos carboxlicos.
La prctica 3, Saponificacin de un ster, se orienta a la obtencin de un jabn a partir
de la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido de sodio e hidrxido de
potasio y la verificacin de las propiedades del jabn obtenido y un detergente en
agua dulce y agua salada. De esta misma forma, la prctica 4, Obtencin y
Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas, incluye las reacciones de obtencin de
6
30/05 03/06/16
7
06/06 10/06/16
8
13/06 17/06/16
9
20/06 24/06/16
(Viernes 24 feriado)
10
27/06 01/07/16
11
04/06 - 08/07/16
(Martes 05 feriado)
12
11/07 15/07/16
13
18/07 22/07/16
14
25/07 29/07/16
15
01/08 03/08/16
Contenido
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
Grupo A y B
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres.
Grupo A
PRCTICA N1. Propiedades y
Reacciones de los Alcoholes y teres.
Grupo B
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados.
Grupo A
PRCTICA
N2.
Preparacin,
Propiedades y Reacciones de los
cidos Carboxlicos y sus Derivados.
Grupo B
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn).
Grupo A
PRCTICA N3. Saponificacin de un
ster (Obtencin de Jabn).
Grupo B
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo A
PRCTICA
N4.
Obtencin
y
Caracterizacin de Aldehdos y
Cetonas. Grupo B
ENTREGA
FINALES
DE
CALIFICACIONES
Evaluacin
Pre-Laboratorio
(30%)
Esquema (20%)
Trabajo de
Laboratorio (10%)
Informe (40%)
EVALUACIN
trabajo.
o Discusin oral: Al inicio de la prctica un equipo seleccionado llevar a
cabo una exposicin sobre la descripcin de los experimentos,
procedimientos experimentales y toxicidad de los reactivos a utilizar.
Adems, se harn una serie de preguntas para estimar la preparacin
delos estudiantes restantes en el contenido de los ensayos. Tendr una
duracin breve y un valor de 6 puntos (30%). Los criterios a evaluar se
encuentran en la planilla de evaluacin del laboratorio.
o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental elaborado a
mano en el que cada estudiante individualmente representar el
procedimiento experimental ilustrado (con los montajes de equipo
respectivos) usando la menor cantidad de palabras posibles e incluir
materiales y reactivos con sus cantidades y concentraciones, as como
tambin los clculos y/o reacciones qumicas asociadas cuando aplique.
Tendr un valor de 4 puntos (20%).
La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez que su
profesor (a) lo autorice.
No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro material.
Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la realizacin de la
evaluacin y los procedimientos experimentales elaborados previamente.
Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los materiales y
reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada experimento.
Investigar los riesgos y datos de seguridad de cada uno de los reactivos a utilizar
en cada prctica para minimizar los riesgos.
En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos y notificar a
su profesor (a) de inmediato.
INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol
hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente (McMurry, 2008).
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno unido al
oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de
puentes de hidrgeno. Tambin muestra un aumento del punto de ebullicin con
nmero creciente de carbonos y una disminucin del mismo con una mayor
ramificacin. El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin
refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno (Morrison y Boyd, 1976).
Qumicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protn de hidrgeno del grupo OH, lo que los caracteriza como cidos; o el grupo OH
en s. En esta prctica se comprobar experimentalmente el comportamiento cido de
los alcoholes, al hacerlos reaccionar con sodio, adems se realizar la oxidacin con
permanganato de potasio y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los
tres tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario). Como una prueba para
determinar una estructura especfica presente en los alcoholes se llevar a cabo la
prueba de yodoformo.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos: 5 tubos de ensayo, goteros, gradilla, alcohol etlico, alcohol nbutlico, alcohol sec-butlico, alcohol ter-butlico, ter etlico (en su defecto algn
solvente orgnico no polar), agua destilada.
Procedimiento:
a) Solubilidad en agua
Organizar 5 tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada.
Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la formacin de dos
capas.
Anotar las gotas de alcohol etlico agregado.
Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico, alcohol
ter-butlico y ter etlico.
Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en agua. Analizar
mediante el clculo de porcentajes en masa de solubilidad de cada uno de los
alcoholes y del ter.
Procedimiento:
Agregar en un tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico y 3 mL de reactivo de
Lucas.
Calentar y agitar la muestra.
Anotar las observaciones.
Repetir el procedimiento con los alcoholes sec-butlico y terc-butlico.
Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente segn la velocidad de
reaccin.
OBJETIVOS GENERALES
INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH CO2H (Morrison y Boyd, 1976).
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es
decir tienen carcter cido, ya que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+, con la
consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO-.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms comunes es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal
larga se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o
bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en
la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran
importancia industrial.
A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos como tales
como esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhdridos de
cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo
de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido
carboxlico se puede convertir en otro derivado (Durst y Gokel, 1985).
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se
presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin
159C. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya
razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre
otros.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos: erlenmeyer, agitador, cilindro graduado, plancha de
calentamiento, quitasato, embudo buchner, bomba de succin, papel de filtro, vidrio
de reloj, cido saliclico al 99%, anhdrido actico al 99%, cido sulfrico concentrado
al 96%, cloruro de bario al 10%, hielo.
Procedimiento:
Colocar 4 g de cido saliclico y 5 g de anhdrido actico (4,62 mL) en un
erlenmeyer.
Agitar hasta obtener una mezcla homognea.
Aadir poco a poco 20 gotas de cido sulfrico concentrado (recuerde usar
guantes) y agitar suavemente.
Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solucin.
b) Esterificacin
Materiales y reactivos: 1 tubo de ensayo, gotero, cilindros graduados, mechero,
pinza de madera, cido actico al 99%, alcohol amlico al 99%, cido sulfrico al 96%,
hidrxido de sodio al 1%.
Procedimiento:
Colocar 1 mL de cido actico, 1 mL de alcohol amlico y 5 gotas de cido
sulfrico en un tubo de ensayo.
Calentar la mezcla por 30 segundos.
Percibir el olor. Anotar.
Agregar 15 gotas de NaOH.
Anotar las observaciones.
C) Oxidacin: Reactivo de Tollens
Materiales y reactivos: 2 tubos de ensayo, goteros, cilindro graduado, mechero,
pinza de madera, cido actico al 95%, cido frmico al 99%, reactivo de Tollens.
Procedimiento:
Agregar 5mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo.
Aadir 1mL de cido frmico.
Calentar suavemente.
Anotar las observaciones.
Repetir el ensayo con cido actico.
CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que usar en la
prctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos.
3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una solucin
acuosa de cido carboxlico.
4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos carboxlicos y sus
derivados son reversibles.
INTRODUCCIN
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como
caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes
orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural
(fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Se encuentran en la madera
dentro de las sustancias extrables en disolventes poco polares (McMurry, 2008).
Entre los lpidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgnicos como son:
cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos), ceras, triglicridos,
fosfolpidos, glucolpidos, terpenos, terpenoides, esteroles y esteroides.
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacin
estn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden
determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el
grado de saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se
necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los
lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para
saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificacin es la reaccin de un ster con una base, dando como productos la sal
del cido graso o carboxilato (jabn) y el glicerol. En esta prctica se preparar jabn
a partir de una grasa o aceite. El jabn es una sal de un cido graso de cadena larga, el
cual se obtiene por la saponificacin de un triglicrido (grasa). Una molcula de jabn
contiene una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico, la porcin
hidrocarburo es hidrofbica y soluble en sustancias no polares, mientras que el
extremo inico es hidroflico y soluble en agua. Debido a esto, la molcula de jabn se
suspende en el agua, porque forma micelas (racimos de cadenas de hidrocarburos con
sus extremos inicos dirigidos hacia el agua). Una desventaja de los jabones es que a
diferencia de los detergentes, forman sales insolubles con iones calcio y magnesio
presentes en el agua dura, los cuales reducen la accin espumante y limpiadora.
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como
surfactantes; los cuales pueden disminuir la tensin superficial del agua, pero deben
presentar una parte de la molcula hidrfoba (varias cadenas de hidrocarburos) y una
terminacin hidroflica, usualmente inica (Morrison y Boyd, 1976).
Una desventaja de los jabones es que a diferencia de los detergentes, forman sales
insolubles con iones calcio y magnesio presentes en el agua dura, los cuales reducen la
accin espumante y limpiadora.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos: vaso de precipitado de 100mL, vidrio de reloj, vaso de
precipitado de 250 mL, plancha de calentamiento, vaso de precipitado de 500mL,
agitador, cilindro graduado, esptula, vaso de precipitado de 400mL, quitasato,
embudo Buchner, bomba de vaco, papel de filtro, hidrxido de sodio, alcohol etlico al
99%, aceite o grasa (debe proveerlo el estudiante), cloruro de sodio, hielo.
Procedimiento:
Preparar una solucin de 10g de NaOH disueltos en una mezcla de 18mL de
agua y 18mL de etanol (95%).
Colocar 10g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de 250mL y agregarle
la solucin anterior.
Calentar la mezcla en un bao de vapor por lo menos 30 minutos sin llegar a
ebullicin, agitando constantemente hasta disolver la grasa. En caso de
observar la formacin de espuma agregar solucin de etanol/agua,
previamente preparada por el tcnico.
Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento.
Preparar con anterioridad una solucin de 25g de NaCl en 75mL de agua en un
vaso de precipitado de 400mL. Si es necesario caliente la solucin para disolver
la sal.
Dejar enfriar.
Agregar la solucin de sal enfriada en la mezcla saponificada.
Agitar la mezcla por 2 minutos y dejar reposar por 2 minutos ms.
Enfriar en bao de hielo.
Filtrar el jabn en un embudo Buchner, lavando el jabn con dos porciones de
agua helada.
Secar al aire.
los
siguientes
trminos:
lpidos,
grasa,
aceite,
triglicridos,
INTRODUCCIN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes en la
Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas como derivados de
los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la
funcin hidroxilo y otro del carbono contiguo. (Morrison, 1998)
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser alifticos
o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo, por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos. Estos
compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes, as como
su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza
se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos
nuclicos tanto en el reino animal como vegetal. (Morrison, 1998)
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus
propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los
aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las
cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas fundamentales: a) Los aldehdos se oxidan con facilidad
mientras que las cetonas lo hacen con dificultad; b) los aldehdos suelen ser ms
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Obtencin de Acetaldehdo
Materiales y Reactivos: Dicromato de potasio, Etanol, Acido sulfrico concentrado,
Matraz Enlermeyer, Matraz de destilacin, perlas de ebullicin, condensador, Cilindro
graduado, Gotero, Plancha de calentamiento, Hielo, Agua destilada.
Procedimiento
Pesar en un matraz de destilacin 8 g de dicromato de potasio y disolver en 30
mL de agua destilada, enfriando exteriormente con hielo.
Medir en un cilindro graduado 10 mL de etanol y aadir a la solucin. Este paso
debe realizarse con el matraz aun sumergido en hielo.
Medir y agregar 10 mL de cido sulfrico concentrado a la solucin (realizarse
bajo la campana).
Destilar la mezcla en bao mara hasta que el volumen del matraz se reduzca a
la mitad.
Anotar los resultados.
Experimento N2: Obtencin de Butanona
Materiales y reactivos: 2-Butanol, Dicromato de potasio, Permanganato de potasio,
Acido sulfrico concentrado, Cilidro graduado, Gotero, 2 Tubos de ensayo,
Procedimiento
Medir 2 mL de 2-butanol y colocar en un tubo de ensayo. Se debe percibir su
olor con cuidado.
Adicionar 1 mL de dicromato de potasio y 4 gotas de cido sulfrico
concentrado.
Realizar el mismo procedimiento desde el paso 1, pero con permanganato de
potasio.
Anotar los resultados.