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DE FUN E S I N O R G N I C A S
por LAOS ALEXANDRE HIRANO
ESTRUTURA DOS CIDOS
Hx (Elemento)Oy
Nomenclatura
(Elemento) + drico
O0
cido
O1
O2
cido
(Elemento) + oso
O3
cido
(Elemento) + ico
O4
cido
Nomenclatura
Hidrxido de (Nome do Ction) + nox do ction
ESTRUTURA DOS NIONS
Hy(nion) yH+ + (nion)-y
Nomenclatura
CIDO
Excees S, P, Cr
drico
eto
O0
ico
ato
O3
oso
ito
O4
Nmero de Hidrognios
1.
H1
maioria
H2
S, C, Cr
H3
P, As, B
NION
HCl
HClO
HClO
HClO3
HClO4
HBr
HBrO
HBrO2
HBrO3
HBrO4
HI
HIO
HIO2
HIO3
HIO4
HNO2
HNO3
H2CO3
H2S
H2SO3
H2SO4
H3PO3
H3PO4
HCN
HF
Al(OH)3
K3PO4
NH4OH
Ba(NO3)2
CuOH
FeCl3
Cu(OH)2
Cu3(PO4)2
Fe(OH)2
Fe2(SO4)3
Fe(OH)3
NH4CN
Pb(OH)2
K2CO3
Pb(OH)4
Ca(ClO4)2
2) BASES
3) SAIS
Ba3(PO4)2
NaOH
NaClO3
CO2(SO4)3
KOH
CaSO3
(NH4)2SO4
Ca(OH)2
CaCO3
NaHCO3
Ba(OH)2
AlPO4
Ca(HCO3)2
Mg(OH)2
Na2CO3
NaHSO4
A n ex o s Qumica
2.
Gsbarito
2.
1.
1,6,6,2,1
3.
2.
1,4,4,2,1
4.
3.
2,3,4,2,3
5.
4.
3,5,2,3,5
5.
8,3,3,8,4
6.
3,8,33,3,8,12
7.
2,1,1,2,1,1
8.
2,1,4,2,1,2
9.
3,8,2,3,2,3,4
10. 3,1,14,2,2,3,7
11. 2,5,3,1,2,5,3
12. 10,3,6,10,2
13. 1,6,7,3,4,1,7
14. 2,10,8,5,1,2,8
6.
7.
8.
9.
-3
AsO4 + Zn + H AsH3 + Zn
+2
Fe
+ HBrO + H
+3
Fe
+
+2
CuS + H + NO3 Cu
-2
+ H2O
+ Br + H2O
+2
MnO2 + As2O3 + H Mn
+
+3
+ As2O5 + H2O
+ NO + S + H2O
+3
+ O2 + H2O
AUTO REDOX
17. KClO3 KCl + KClO4
18. NO2 + NaOH NaNO2 + NaNO3 + H2O
19. Cl2O6 + NaOH NaClO3 + NaClO4 + H2O
20. Cl2 + NaOH NaClO3 +NaCl + H2O
21. NO + NH3 N2 + H2O
Anexos Qumica
15. 2,16,2,2,8,5
16. 1,3,8,2,3,7
17. 4,1,3
18. 2,2,1,1,1
19. 1,2,1,1,1
20. 3,6,1,5,3
21. 6,4,5,6
Nomenclatura O f i c i a l O r g n i c a ( I U PAC )
Construo do Nome:
1- Grupo funcional
3- Radicais
Prefixo
MET
ET
PROP
BUT
5
6
PREFIXO +
Tipo de ligao
SUFIXO
Intermedirio
Funo Orgnica
Simples C C
AN
Hidrocarboneto
Dupla
C=C
EN
lcool
R OH
OL
Tripla
CC
IN
ter
ROR
. . . OXI . . .
Aldedo
R CHO
AL
PENT
Cetona
R CO R
ONA
HEX
c. Carboxlico
R COOH
ICO
HEPT
Amida
R CONH2
AMIDA
OCT
Amina
R NH2
AMINA
NON
10
DEC
INTERMEDIRIO +
Com
1 carbono:
Com
2 carbonos:
Com
3 carbonos:
Com
4 carbonos:
CH3
PREFIXO + IL ou ILA
Com 5 carbonos:
ETIL
CH3 CH CH3
|
ISOPROPIL
CH2 = CH CH ALIL
CH3 CH2 CH2 CH2 BUTIL
CH3
|
CH3 CH CH2
CH3
|
CH3 C
|
CH3 TERC-BUTIL
ISOBUTIL
CH2
Aromticos:
FENIL
Sufixo
METIL
CH3 CH2
Frmula Geral
BENZIL
CH3
P-TOLUIL
CH3
|
CH3 C CH2
|
CH3
NEOPENTIL
CH3
O-TOLUIL
Nomenclatura usual: Para o vestibular da UFOP, voc deve conhecer os seguintes nomes usuais:
Nome usual
lcool etlico
Glicerina ou glicerol
Fenol
Clorofrmio
Tolueno
Anilina
Nome Iupac
Etanol
1,2,3-propanotriol
Hidroxi-benzeno
Tricloro-metano
Metil-benzeno
Fenilamina
Nome usual
ter etlico
cido actico
cido benzico
Formol
Acetona
Aldedo benzico
Nome Iupac
Etoxi-etano
cido etanico
Metanal
Propanona
A n ex o s Qumica
2. C(CH3)4
5.
CH3
|
CH2 C CH2 CH2
|
|
|
CH3 CH3
CH3
6.
9.
10.
3.
C(CH3)3
CH3
CH3 CH2 CH(CH3)2
C2H5
13.
14.
CH3
CH3
|
|
CH2 CH CH CH
|
|
|
CH2
CH2 CH2
|
|
|
CH3
CH3 CH3
4.
7.
8.
11.
12.
CH3
|
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH CH3
|
CH3
15.
CH3
CH CH3
|
CH3
16.
Cl
HCHO
OH
H3C
CH3
17.
18.
19.
21.
20.
CHO
COOH
22.
23.
CH3 NH CH3
24.
NH2
F
25.
26.
Cl
|
HC C CH2 CH CH CH3
|
Cl
29.
30.
CH3 C
37.
Cl
NH2
Anexos Qumica
28.
O
||
C O CH3
O
O
NH2
COOH
27.
Br
33.
Cl
31.
CH3 CH2 C
34.
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
35.
38.
39.
32.
O
CHO
O-Na+
36.
CH3
HCCl3
40.
O
CH3 CH2 C
Br
CH = CH2
Aldedo
lcool
Haleto de Alquila
Di-haleto vicinal
Adio de lcool.
Desidratao
Desidrohalogenao
Desalogenao
Halogenao
Eliminao
Subst. por
Rad. Livres
Oxidao
Substituio
Eletroflica
Substituio
Nucleoflica
Benzeno e
seus
derivados
Halogenao
Nitrao
Sulfonao
Alquilao de Friedel-Crafts
Acilao de Friedel-Crafts
Oxidao Branda
Oxidao enrgica
Ozonlise
Alcenos
Comp. Orgnico
lcool e aldedo
Ac. Carboxlico
ster
A.Car./ H. acila
Esterificao
Saponificao
Sntese de Amidas
Combusto
Ox. de lcool e aldedo
lcool
Haleto de
Alquila e
de Acila
Sntese de lcoois
Sntese de aminas e amidas
Ald./Cet.
Adio de HCN
Alcano
Metanal
Aldedo
Cetona
Ad. de R. de Grignard
H
o
FeCl3 ou AlCl3
H2SO4 (conc.)
AlCl3
AlCl3
O2
KmnO4
ou
K2Cr2O7
KmnO4
KmnO4
O3
H2SO4 / D
D
Luz / D
H / 170 C
lcool
lcool
Orientadores ORTO/PARA:
No tm lig. dupla ou tripla.
Orientadores META:
Tm lig. dupla ou tripa.
Teste de Bayer
d positivo para aldedos e
negativo para cetonas
CO2 + H2O
lcool 1 aldedo Ac. carb.
lcool 2 Cetona
Metanol CO2 + H2O
Di-lcool vicinal
cido e/ou cetona
Aldedo e/ou cetona
Facilid. de sada do H:
H 3 > H 2 > H 1
Regra de Saytzeff
Desidr. Intermolecular
lcoois produz ter (140oC)
Adiciona-se 2 vezes
Regra de Markovnikov.
Hidrat. do acetileno produz etanal.
Observaes
Halo-benzeno
Nitrobenzeno
Ac. Benzeno sulfnico
Alquil-benzeno
Cetona aromtica
ster
Sal orgnico
Amida
Haleto de alquila
ter
lcool
Amina 1 / 2 / 3 ou amida
Haleto de Alquila
Alceno
Acetal (R O R O R)
lcool 1
lcool 2
lcool 3
Alcano
Di-haleto vicinal/tetra-haleto
Mono-haleto/di-haleto geminal
lcool/Cetona
Ni, Pt ou Pd / D
CCl4 (solvente)
H2SO4 ou H3PO4
ter etlico anidro
(depois H2O)
Produto
Catalisador /
Solvente
X2
HNO3
H2SO4
RX
R CO X
R OH
Base forte
NH3
ZnCl2 + HCl
HBr / HI
Base forte
NH3/R-NH2/ R-NH-R
Alcoxido
X2
KOH
Zn
R-OH
HCN
R-MgX
Alcenos / Alcinos.
Adio
Nucleoflica
H2
X2
HX
H2O
Hidrogenao
Halogenao
Hidro-halogenao
Hidratao
Adio
Eletroflica
Reagente
Substrato
Nome da Reao
Tipo de
Reao
A n ex o s Qumica
Reaes Orgnica s E xe r c c i o s d e f i x a o
1.
O
b) CH3 C + CH3 MgI
H
CC 4
a) CH2 = CH CH3 + Br2
ter
CC 4
b) CH2 = CH2 + Cl2
ter
CC 4
c) CH3CH = CHCH3 + I2
d)
2.
ter
CC 4
+ Br2
6.
e) 2-metil-2-buteno + HCI
3.
ter
a) 1,2-dicloropropano + Zn
b) 2,3-dibromopentano + Zn
H
a) CH2 = CH CH2 CH3 + H2O
c) trans-1,2-diclorociclopentano + Zn
H
b) CH3 C = CH2 + H2O
|
CH3
d) 1,2-dibrometano + Zn
8.
H
c) CH2 = CH2 + H2O
H
d) CH3 CH = C(CH3)2 + H2O
H
a) CH3 CH2 CH2 CH CH3
|
OH
H
e) ciclobuteno + gua
4.
H2 SO4
b)
OH
CH3
|
Al2 O3
c) CH3 CH = CH CH2 C CH3
|
OH
a) HC CH + 2HBr
H2 SO4
d) HC CH + H2O
HgSO4
H2 SO4
e) CH3 (CH2)2 C CH + H2O
HgSO4
5.
H
d) 2-metil-2-butanol
9.
Complete as equaes e d o nome oficial do aldeido ou cetona e do lcool formado (todas as reaes so seguidas de hidrlise):
a) CH4 + Br2
O
ter
c) CH3 CH3 + F2
Anexos Qumica
b) CH4 + 3Cl2
a) CH3Br + KOH
b) CH3CH2Br + KOH
b) CH3 CH2 C
H2 SO4
c) benzeno + HNO3
AlCl3
e) benzeno + cloroetano
+ Br2
OH
b)
+ HNO3
H2 SO4
NO2
c)
+ Cl2
COOH
d)
b) CH2 = CH CH2 OH + HI
+ H2SO4(conc)
CH3
ZnCl2
e)
f)
g)
+ Cl2
+ Cl2
luz
calor
+
OH
H2 SO4
CH3
H+
+ HO NO2
CH3
FeCl3
b) benzeno + I2
d) benzeno + H2SO4(conc)
e) CH3CH2Br +
2NH3
AlCl3
a) benzeno + Br2
d) CH3 C
NH3
Cl
Cl
a) C2H4 + O2
b) C2H6 + O2
c) C6H6 + O2
ONa
d) CH3CH2CH2OH + O2
+
e) CnH2n + O2
A n ex o s Qumica
19. Por que os lcoois tercirios no sofrem oxidao com KMnO4 ou K2Cr2O7?
[O]
a) CH3CH2CH2OH
[O]
[O]
b) CH3CH2CHOHCH3
[O]
c) (CH3)2CHOH
[O]
d) CH3OH
1)
O3
a) CH3 CH2 CH = CH CH3
2 ) H2 O, Zn
H2 O
b) CH3 CH2CH2CH = CH2 + O3
Zn
KMnO4
a) CH3 CH = CH CH2 CH3
OH
1)
O3
c) CH3 CH2 C = C CH3
2 ) H2 O, Zn
|
|
CH3 CH3
KMnO4
b) CH3 CH = CH CH2 CH3
H+
[O]
c) CH3 C = C CH3
H+
|
|
CH3 CH3
TESTES
1.
CH3
|
d) CH3 CH CH2 CH2Br
a) brometo de fenilmagnsio
b) iodeto de fenila
c) hidreto de ltio e alumnio
d) chumbo tetraetila
e) sulfatocido de etila
2.
4.
3.
CH3
|
e) H2C = C CH CH3
|
Br
1) RMgX
A
2 ) H2 O
+ Mg(OH)X um
a) lcool tercirio
d) aldedo
b) lcool secundrio
c) lcool primrio
e) ter
a)
CH3
|
CH3
|
b) CH3 CH CH CH3
|
Br
CH3
|
c) CH3 C CH2 CH3
|
Br
Anexos Qumica
d) Substituo
e) Eletrofilizao
6.
d) metoxibutano
e) pentanal
7.
8.
TESTES
11. (PUC-MG) O produto principal da reao de
substituio :
H
|
H3C C CH3
|
CH3
+ Cl2
a) cloreto de isopropila
b) 1,1-diclorobutano
c) 1,2-diclorobutano
d) 2-metil-1-cloropropano
e) 2-metil-2-cloropropano
10
H
|
HCl + H3C N = C = O
H3C N C Cl
D
||
O
isocianato de metila
OH
d) eliminao, substituio
e) adio, eliminao
II
a)
1-buteno
butanodiico
b)
2-buteno
butanal
c)
2-butino
2-butanol
d)
1 -butino
butanico
e)
2-butino
butanona
H
RCOOH + RCH2OH
A + H2O
representa um:
a) ter
d) cido carboxlico
b) ster
e) lcool
c) anidrido
19. (PUC-MG) Completam a reao
+
H
CH3COOH + CH3OH
a) HO CH2COOH + CH4
b) CH3CH2COOH + H2O
c) CH3COOCH3 + H2O
d) CH3COOCH2OH + H2
e) CH3 O CH2COOH + H2
d) 6
b) 5
e) 4
c) 2
24. (PUC-SP) Quando o tolueno reage com uma
mistura de cido ntrico e cido sulfrico concentrados e a quente, deve-se obter:
a) orto-nitrotolueno
b) meta-nitrotolueno
c) para-nitrotolueno
d) mistura de orto e meta-nitrotolueno
e) mistura de orto e para-nitrotolueno
25. (Odont.Diamantina-MG) Assinale a alternativa
que traz o produto principal da reao:
SO3H
+ HNO3
Anexos Qumica
SO3H
NO2
SO3H
a)
d)
NO2
SO3H
SO3H
b)
e)
NO2
NO2
SO3H
c)
NO2
NO2
11
26. (PUC-MG) O produto principal das reaes I, II, III e IV so, respectivamente:
O
I) CH3 CH CH3 + NaOH
III) CH3 CH2 C + NH3
|
Cl
Br
II) CH3 CH CH3 + NH3
IV) CH3 CH2 COOH
|
Br
a) isopropilamina, propanamida, propanoato de metila, 2-propanol.
b) 2-propanol, propanamida, isopropilamina, propanoato de metila.
c) 2-propanol, isopropilamina, propanamida, propanoato de metila.
d) isopropilamina, propanoato de metila, 2-propanol, propanamida.
e) propanoato de metila, propanamida, Isopropilamina, 2-propanol.
27. (Odont. Diamantina-MG) Qual a soma dos coeficientes mnimos e inteiros na reao balanceada
de combusto do etanol?
a) 9
b) 7
c) 4
d) 15
e) 19
12
d) um polmero
e) um tautmero
+ CH3OH
31. (Escola Naval) Qual o pentanol dentre os abaixo, de mais fcil transfomao no penteno correspondente pela remoo de uma molcula de
gua ?
a) 3-metil-1-butanol
d) 1-pentanol
b) 3-pentanol
e) 2-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
32. (F.Objetivo-SP) 1 mol de um composto orgnico
reage com 4 moles de oxignio formando 3 moles de CO2 e 3 moles de H2O. Assinale a proposio FALSA:
a) o composto poderia ser um aldedo.
b) o composto poderia ser uma cetona.
c) sua frmula molecular C3H6O.
d) o composto poderia ser um lcool alicclico.
e) o composto poderia ser um ter saturado.
33. (Cesgranrio) Para a combusto completa de 10
moles de um alqueno so necessrios 30 moles
de oxignio. Qual o nome do alqueno?
a) eteno
d) 2-buteno
b) propeno
e) 1-penteno
c) 1-buteno
34. (Cesgranrio) Assinale a nica reao que no
produz lcool:
a) hidrlise de steres
b) reduo de aldedos
c) reduo de cetonas
d) combusto de alquinos
e) hidratao de alquenos
35. (FOBJETIVO-SP) A celulose um polmero de
frmula (C6H10O5)n. A unidade C6H10O5 mede
aproximadamente 5,0 . Qual o comprimento
de uma molcula de celulose de peso molecular
648000 u.m.a.?
Dados:
massas atmicas: C(12), H(1),O(16), 1 = 10-8cm
a) 2,0 x 10-2 cm
d) 2.0 x 10 4cm
-3
b) 2,0 x 10 cm
e) 2,0 x 10-23 cm
-4
c) 2,0 x 10 cm
A n ex o s Qumica
CH3CO2C2H6
C2H5 OH
a)
CCl4
b)
CCl4
c)
CCl4
d)
CCl4
Br
|
CH2 CH CH3 1,2-dibromopropano
|
CH3
Cl
|
CH2 CH2 1,2-dicloroetano
|
Cl
I
|
CH3 CH CH2 2,3-diiodobutano
|
I
Br
b)
CH3CHCH2CHCH3
|
CH3
d)
e)
3. a)
Anexos Qumica
b)
3-cloropentano
2-bromo-4-metilpentano
|
Br
iodociclopropano
Cl
|
CH3 C CH2 CH3 2-cloro-2-metilbutano
|
CH3
trans-1,2-dibromociclopentano
Br
CH3CH2CHCH2CH3
|
Cl
OH
|
CH3 C CH3
|
CH3
2-butanol
metil-2-propanol
13
c)
H+
d)
e)
2-metil-2-butanol
Cl
|
CH3C CH2 CH3
|
Cl
Cl
|
a) CH3 CH CH3 + Zn
|
Clr
Br
|
1,1-dibromoetano
Cl
c)
2,2-diclorobutano
Cl
Cl Cl
|
|
CCl4
c)
CH3 CH C CH 1,1,2,2-tetracloro-3-metilbutano
|
|
|
CH3 Cl Cl
e)
H2 SO4
H C = CH2
HgSO4
|
OH
H C CH3 etanal
||
O
H2 SO4
b)
c)
CH3
Al2 O3
CH3CH=CHCH = C + H2O
|
OH
CH3
2-pentanona
2-metil-4-hexen-2-ol ; 2-metil-2,4-hexadieno
(2-metil-4-hexenol-2)
d)
CH3
|
H+
eter
a)
Mg(OH)Cl + CH3 CH2 CH(OH) CH2 CH3
propanal, 3-pentanol
b)
eter
c)
eter
|
OH
etanal, 2-propanal
|
OH
etanal, 2-butanol
CH3
|
eter
d)
Mg(OH)Cl +CH3 CCH2CH3 propanona, 2-butanol
|
OH
CH3
|
eter
e)
Mg(OH)Br +CH3CCH2CH3 butanona;2-metil-2-butanol
|
OH
6.
a)
b)
+ ZnCl2
Br
|
CH2 CH2 + Zn
|
Br
a)
5.
c)
8.
H2 SO4
HgSO4
14
+ Zn
d)
d)
ciclobutanol
Br
|
CH3CH
|
Br
b)
OH
7.
etanol
CH3
|
CH3 CH2 C CH3
|
OH
4.
a)
CH3 CH2 OH
CH3
|
9.
a)
CH3 Br + HBr
metano ; bromometano
b)
HCCl3 + 3HCl
c)
CH3 CH2 F + HF
d)
etano ; fluoretano
Cl
|
CH3 CH CH2 Cl + CH3 C CH3 + 2HCl
|
|
CH3
CH3
CH3 OH + KBr
b)
c)
d)
bromoetano ; etanol
CH3
|
e)
bromometano ; metanol
OH
|
CH3 CH CH3 + HCl 2-cloropropano ; 2-propanol
A n ex o s Qumica
11.
a)
b)
17.
Br
a)
CH3CH2NCH2CH3 + HCl
|
CH3
N-metil-N-etiletanamina
(metil-dietilamina)
OH
OH
+ 2HBr
Br
OH
OH
NO2
H2 SO4
b)
+ 2H2O
12.
NO2
a)
b)
etoxietano
NO2
c)
+ HCl
13.
a)
b)
Cl
COOH
d)
+ H2O
(2-propenol-1)
c)
SO3H
CH3
CH3
14.
a)
H
b)
CH3COOCH3 + H2O
e)
H+
d)
e)
CH3COO CH2
+ NaBr
b)
CH3 CH2 C
+ HCl
NH2
cloreto de propanola ;
propanamida
O
CH3 CH2 C
16.
Br
AlCl3
a)
b)
FeCl3
+ HBr
bromobenzeno
+ HI
iodobenzeno
Cl
f)
+ 2HCl
Cl
CH2Cl
g)
+ HCl
18.
b) C2H6 + 7 O2
2
c) C6H6 + 15 O2
2
2CO2 + 2H2O
2CO2 + 3H2O
6CO2 + 3H2O
3CO2 + 4H2O
d) CH3CH2CH2OH + 9 O2
2
nCO2 + nH2O
e) CnH2n + 3n O2
2
19. Porque os lcoois tercirios no possuem hidrognio ligado diretamente ao carbono da hidroxila, que o tomo de carbono
oxidvel.
20.
H2 SO4
+ H2O nitrobenzeno
SO3H
d)
15
c)
CH3
CH3
a) C2H4 + 3O2
a)
+ 2H2O]
+ H2O
CH3 CH3 O
15.
+
NO2
H
c)
CH3COOCH2CH3 + H2O cido propanico ;
etanol ; propanoato de etila,
NO2
Anexos Qumica
21.
a)
[O]
H+
b)
[O]
H+
c)
[O]
H+
2CH3 CO CH3
d)
[O]
H+
e)
[O]
H+
2,3-dimetil-2-buteno ; acetona
22.
CH3 CH = C CH3 2-metil-2-buteno
|
CH3
23.
Testes
16
1. A
23. E
2. C
24. E
3. A
25. B
4. C
26. C
5. A
27. A
6. A
28. D
7. D
29. D
8. C
30. B
9. B
31. E
10. C
32. E
11. E
33. A
12. B
34. D
13. E
35. C
14. D
36. C
15. D
37. E
16. C
38. A
17. E
39. E
18. B
40. A
19. C
41. B
20. B
42. B
21. C
43. B
22. E
A n ex o s Qumica