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Resumen
En el presente trabajo se muestra el proceso que se dio para implementar la plataforma virtual moodle al interior de las reas
bsicas del conocimiento: Qumica Orgnica y Tecnologa del Gas en la Escuela Militar de Ingeniera, de la ciudad de Santa Cruz de
la Sierra en los grados Segundo, Sptimo y Octavo.
Esta iniciativa surge como respuesta a la necesidad de involucrar las TICs como herramienta en los procesos de enseanza
aprendizaje, permitindole al docente una forma de interaccin virtual con el estudiante y motivando a estos por la apropiacin de su
proceso de adquisicin del conocimiento.
Esta metodologa muestras grandes beneficios al momento de evaluar que van desde ahorro en tiempo para calificar y
analizar datos, permite diversidad de tcnicas para la retroalimentacin de los conocimientos, hasta una generacin de conciencia
ecolgica al disminuir el uso de material impreso.
Palabras clave: moodle, TICs, plataformas virtuales, teoras del conocimiento.

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Programa nmero 1: HIDROCARBUROS
TEMA: Los hidrocarburos: origen de su inercia, clases, estructura, estabilidad, tipos, utilizacin y aplicaciones.
ENTREVISTAS:
Ingeniero ambiental
Ingeniero de petrleos
Ingeniero Qumico
Estudiante (proceso que utilice o transforme o produzca un derivado del petrleo)
Estudiante: Ing. Germn Colque Yaibona
TTULO: Hidrocarburos
ALGUNAS LOCACIONES:

Escuela Militar de Ingeniera (EMI)

Universidad Gabriel Rene Moreno (UAGRM)
Universidad Privada Domingo Savio (UPDS)

SINOPSIS
A travs del proceso de destilacin nos vamos introduciendo en el concepto y la variedad de tipos de hidrocarburos presentes en los
derivados del petrleo con sus caractersticas fsicas y qumicas, su clasificacin, su representacin grfica, algunos beneficios y
peligros en su utilizacin, as como su aplicacin en la industria, y su utilizacin en la industria petroqumica.

Imagen
Audio
T.E.
1. Imgenes de archivo, supermercado, fbricas, almacenes, productos de cocina, centro de la ciudad, bombas de
gasolina.
Del transporte a caballo al transporte en tren A qu se deben las grandes modificaciones generadas en los ltimos dos siglos en
Fbricas, calles, aviones, etc. Imgenes de
nuestro medio ambiente?
archivo sobre era industrial
De dnde proviene la energa para impulsar los medios de transporte, los procesos
industriales, y para proporcionar calor, luz y aire acondicionado para los hogares?
Cascada de productos del supermercado...
Productos comerciales de uso cotidiano:
bolsas plsticas, envases de plstico o de
policarbonatos (teteros, envases de gaseosa),
acrlicos, tubos de PVC, neumticos,
cosmticos, adhesivos, sartenes, aceites
lubricantes, tapas de CDs, de videos,
bandejas de congelados, etc.
Trasporte areo, acutico y terrestre, en el
hogar, fbricas, (fuente de energa)
Utensilios de cocina, juguetes, jabones,
fungicidas, plaguicidas, confecciones,
drogas, plsticos.

ANIMACIN: van llegando carbonos y se

van juntando con hidrgenos, varias
estructuras de varios tipos de hidrocarburos.
TITULO: Los hidrocarburos

Cules son los precursores de la mayor parte de los productos ms utilizados en la

vida diaria?
Qu tienen en comn las medias veladas, el PVC, la pita de nylon, el polister, el
plstico, las pelculas, los adhesivos, los utensilios de cocina, los fertilizantes, algunos
productos para hospitales, algunas drogas, y la gasolina?
A diario tenemos contacto con una gran variedad de productos que aparentemente no se
relacionan unos con otros pero que tienen mucho en comn: su fuente Cul? El
petrleo. Este, adems de ser una fuente de energa cuando es utilizado como
combustible para el transporte y la industria, es una fuente importante de materia prima
para las industrias qumicas, farmacuticas, militares y alimentarias, para la
manufactura de plsticos y materiales diversos, adems ha posibilitado el desarrollo de
aplicaciones en reas tan dismiles como la salud, la impermeabilizacin y la
iluminacin, entre otras.
En el programa de hoy veremos que muchos de los materiales y productos comerciales
que usamos a diario son derivados de los compuestos orgnicos ms sencillos: los
hidrocarburos, los cuales a su vez provienen del petrleo.
Veremos algunas representaciones grficas, clases, estructuras, aplicaciones,
caractersticas fsicas y qumicas, beneficios y riesgos de su utilizacin, as como su
aprovechamiento en la industria petroqumica.

2. Almacenes, fbricas, yacimientos de carbn, petrleo, imgenes del planeta tierra, desechos, empaques, poca
preindustrial e industrial, Mapa de Mesopotamia, revolucin industrial, animacin compuestos del petrleo.
Planeta azul.
De dnde proviene casi el 90% de la energa que usamos para mantener nuestro
modo de vida?
Regiones rurales, animales, mucho verde. A lo largo de los siglos XIX y XX, la actividad humana ha transformado las fuentes
Santa Cruz de la Sierra (de 8 a 11 a.m.) hdricas del agua y del aire en la Tierra, ha modificado la faz del propio planeta y ha
fbricas, almacenes, comercio, proceso alterado la vida misma Por qu la industrializacin ha conllevado a cambios drsticos
industrial donde se vea una sper en el entorno? Las razones son mltiples y complejas. Pero sin lugar a dudas, uno de
produccin, gente en la ciudad.
los factores ms notables es la utilizacin de combustibles fsiles a gran escala y
concentrada en regiones especficas. La disponibilidad y capacidad de uso de esta
fuente de energa ha permitido a la humanidad aumentar los volmenes de produccin
y de consumo. De forma indirecta, se ha provocado un rpido crecimiento de la
Petrleo, carbn y gas. Minas de estos tres poblacin al haber desarrollado el ser humano sistemas de agricultura mucho ms
combustibles.
eficaces; las tcnicas de cultivo mejoradas originaron un aumento del suministro de
alimentos que, a su vez, favoreci el crecimiento de la poblacin.
Cules son los combustibles fsiles?
Los combustibles fsiles son: el petrleo, el gas natural y el carbn, es decir, son los
residuos petrificados y licuados de la acumulacin durante millones de aos de
organismos vegetales en descomposicin. Diminutos organismos que nadaban en
nuestros primitivos ocanos hacen ms fcil nuestra vida millones de aos despus.
Estas pequesimas criaturas poseen su propia inmortalidad.
ANIMACIN: sedimentacin donde una
gran cantidad de organismos despus de
revolotear se van muriendo y quedando
acumulados unos sobre otros y ms y ms
hasta presionarse unos a otros y esta presin
haga surgir un lquido negro y burbujas de
gas

El petrleo se form principalmente a partir de antiguas plantas y bacterias

microscpicas que vivieron en el ocano y en mares de agua salada. Cuando esos
microorganismos murieron y cayeron al fondo marino, se mezclaron con arena y
sedimentos y formaron un barro rico en compuestos orgnicos. A medida que las capas
de sedimentos se iban acumulando sobre ese fango orgnico, el barro se calentaba y
poco a poco se iba comprimiendo en un esquisto o lodolita, transformndose
qumicamente el material orgnico en petrleo y gas natural.

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Mina de carbn, plantas, rboles, helechos,
musgos, pantanos, cinagas.
ANIMACIN: de la descomposicin de
todos estos restos hasta convertirse en
carbn.

El carbn es otro combustible fsil de consistencia slida. Se form a partir de

antiguas plantas incluyendo rboles, helechos y musgos que crecieron en pantanos
y cinagas o a lo largo de las costas. Generaciones de esas plantas murieron y fueron
enterradas gradualmente bajo capas de sedimentos. A medida que el peso de los
sedimentos aumentaba, el material orgnico experimentaba un incremento de
temperatura y de presin que provocaba en l una serie de estados de transicin. El
material orgnico originario, que era rico en carbono, hidrgeno y oxgeno, se haca
ms rico en carbono e hidrgeno y ms pobre en oxgeno. Las sucesivas etapas en la
formacin del carbn son: turba, lignito, hulla y antracita. Entre estos la hulla tiene un
alto poder calorfico por lo cual es ms usada.

Clip de imgenes desde las pocas

preindustriales, hasta la locomotora, los
hbitats, la contaminacin, la deforestacin. Con estos combustibles, el ser humano ha alterado el entorno natural como nunca haba
sucedido en pocas preindustriales, provocando cambios profundos en la atmsfera, el
Plsticos, en cajas, empaques, de nuevo agua, el suelo, la vegetacin y los animales, ocasionando contaminacin atmosfrica,
todas las imgenes del supermercado y luego acutica y daos a la flora y fauna.
la carga deshechos amontonndose la
contaminacin atmosfrica, un anuncio Resulta paradjico que uno de los productos que mueve el mundo y una de las
donde se muestra la explosin de un principales fuentes de energa y de produccin de artculos de consumo, es a la vez,
oleoducto de petrleo en el mar, guerra etc. debido a su utilizacin, una amenaza real para la estabilidad del medio ambiente,
devastacin de hbitats y fauna y flora insumo importante para la calidad de vida.
naturales a travs de los vertidos de petrleo,
deforestacin.
Imgenes del petrleo como combustible No hay duda de que entre todos los combustibles fsiles, el petrleo es el ms
(transporte) y como no combustible importante del ltimo siglo, adems es la fuente de la que se obtiene materia prima para
la fabricacin de materiales no combustibles de amplia aplicacin en nuestra vida
(productos derivados).
cotidiana.
Resulta paradjico que siendo los hidrocarburos una de las mayores fuentes de
ENTREVISTA: Ing. Goldy Urquieta, Doc. energa, adems de proporcionar la posibilidad de utilizar sus productos, la
humanidad se ve enfrentada a la realidad de verse amenazada como consecuencia
UPDS, Qumica Orgnica.
de su utilizacin debido a la contaminacin que generan. En qu estado se

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encuentra el trabajo de los ecologistas en relacin con la pregunta sobre el futuro
sostenible de la humanidad?
Enfrentamos a diario el problema de pensar en qu hacer con los desechos de los
hidrocarburos, en su mayora nocivos a la salud y al ambiente, cules son los
pases que ms han avanzado en el cuidado del medio ambiente? Cmo se podra
evaluar qu se hace en Bolivia por el cuidado de los recursos naturales?
Tenemos petrleo, carbn y gas natural por cunto tiempo en Bolivia? Qu se hace
para adelantarse al momento en el cual estas fuentes de energa se vayan
terminando?
Cmo podra evaluarse lo que el pas hace en lo relacionado con el manejo de
desechos slidos derivados de la industria del petrleo?
Mapa Mesopotamia
1850 IMAGEN DE LA REVOLUCIN
INDUSTRIAL

Hace 5000 aos en Mesopotamia se utilizaba un tipo de asfalto para construir edificios
y sellar barcos. Hasta la revolucin industrial, en 1850, su principal uso fue para la
iluminacin. Hoy casi el 40% de toda la energa que consume la humanidad proviene
del petrleo.

ANIMACIN: lquido negro y visto con

estructuras de todo tipo, entre las cuales se
distingue la estructura de algunos
hidrocarburos.

Este lquido viscoso, negro y ms liviano que el agua, vara su composicin de un

yacimiento a otro. El petrleo bruto, tambin llamado crudo, puede contener hasta 500
compuestos; est constituido por una amplia variedad de compuestos de carbono e
hidrgeno en forma de gases, lquidos y slidos junto con algunas pequeas cantidades
de otros elementos como azufre. En otras palabras, el petrleo es una mezcla compleja
de una gran variedad de hidrocarburos.

ANIMACIN TEXTO: Hidrocarburos.

3. Petrleo, tabla peridica, animacin hidrocarburos, manos formando compuestos con esferas y varillas
ANIMACION: Tabla peridica. Zoom a los Entonces, Cmo podramos definir los hidrocarburos?
elementos C, H, O, N, S, P, Cl, Br que
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono e hidrgeno, pero adems pueden
origina algunos compuestos con estos
contener otros elementos. La presencia de elementos diferentes a carbono e hidrgeno
elementos (p.ej. un alcohol, una amina, un
produce una amplia variedad de compuestos.
tiol). Al final repetir zoom hacia C y H y se
forma la palabra HIDROCARBUROS.
Los compuestos orgnicos ms simples son los que contienen solo carbono e hidrgeno
HIDRO=hidrgenos CARBUROS=carbono y se denominan hidrocarburos.

Ambiente siglo XIX un qumico en un

laboratorio observando unas sustancias en un
recipiente, las olfatea, toca su consistencia,
adiciona unas gotas de grasa a un recipiente
con agua y la gota flota.

Los hidrocarburos se dividen en dos grandes clases: hidrocarburos alifticos e

hidrocarburos aromticos. El trmino aliftico es derivado del griego aleiphar que
significa grasa. El trmino aromtico se refiere a que los primeros compuestos de
esta clase fueron extractos aromticos de plantas; sin embargo actualmente se conserva
el trmino aromtico, aunque el concepto ha evolucionado y ya no se relaciona con el
olor.

A su vez, los hidrocarburos alifticos se dividen en tres familias: los alcanos o

parafinas que contienen solo enlaces simples, como por ejemplo el metano y el etano.
Cada Los alquenos u olefinas que contienen uno o varios enlaces dobles, como por ejemplo
compuesto mencionado representado en un el etileno. Y los alquinos o acetilenos que contienen uno o varios enlaces triples como
por ejemplo el etino.
modelo y al frente dibujado.
CH3

CH3
CH3

BENCENO

ANTRACENO

TOLUENO

o-XILENO

NAFTALENO

FENANTRENO

BIFENILO

4. Animacin proceso de destilacin,

ANIMACIN: Acercamiento de una
sustancia PETRLEO con compuestos

Los hidrocarburos aromticos son compuestos que tienen una baja relacin Carbono/
Hidrgeno; son polienos conjugados y cclicos y como los alquenos o alquinos
deberan sufrir ciertas reacciones, pero no lo hacen: son inertes frente a los reactivos
con los cuales reaccionan otros compuestos insaturados. El compuesto aromtico
modelo es el benceno. Los hidrocarburos que contienen el anillo del benceno se
denominan arenos.
Los primeros compuestos aromticos aislados tenan olor agradable, y se podan
transformar en benceno o en compuestos relacionados. Hoy en da el trmino
aromtico est asociado a la inusual estabilidad de estos compuestos,
independientemente de su olor.
Cmo se logra convertir el petrleo en sustancias tiles para la produccin de
artculos de consumo?

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mezclados sin un orden especfico hasta
llegar a ver cadenas de hidrocarburos.

El petrleo o crudo es una mezcla de cientos de compuestos. Por esta razn es

necesario someterlo a procesos de separacin con el fin de obtener los compuestos que
lo forman y as hacerlo til
Las tcnicas para separar hidrocarburos del petrleo se basan en el principio de que los
hidrocarburos de peso molecular semejante ebullen y se evaporan dentro de un
determinad rango de temperaturas. Uno de los procesos de separacin es la destilacin.

La destilacin permite separar los compuestos de la mezcla de acuerdo con su peso

molecular y su estructura. Los hidrocarburos de menor peso molecular corresponden a
la fraccin ms liviana (zona azul). A medida que aumenta la temperatura de
destilacin, los hidrocarburos separados tienen mayor peso molecular y estructuras ms
complejas (progresivamente hasta la zona roja).
El proceso de separar los hidrocarburos del petrleo se conoce como refinacin. Los
principales productos que se obtienen de la refinacin del petrleo son: gas, gasolina,
kerosene, aceite diesel, aceite lubricante, parafina, aceite combustible y bitumen o
asfalto.
ENTREVISTA: Ing. Vctor Hugo Aspiazu, En qu consiste la refinacin del petrleo?
Cul es el grado de desarrollo de las refineras que hay en el pas?
Facultad de Tecnologa de la UAGRM
Cules son los pases que ms han avanzado en la industria petroqumica?
(programa Ingeniera petrolera)
Qu es el octanaje y cmo se aplica el concepto?
Cules productos de la refinacin del petrleo son los que ms se consumen en el
pas?
Es racional el uso de los hidrocarburos derivados del petrleo en el pas?
5. Tablas, figuras, mano con bolas y varillas.

Ya sabemos que los hidrocarburos alifticos son de tres clases: alcanos, alquenos y
alquinos. Veamos ms detalladamente cada una de estas clases.
Sobre un fondo azul LA MANO levanta una
esfera negra. Levanta una esfera blanca.
Toma unas varillas. Las MANOS realizan
enlaces desde el ms simple hasta el ms
complejo (el primero en velocidad normal y
los dems en cmara rpida).
Sealar cada uno de los tres grupos.
Asociar a cada grupo el nombre: lineales,
cclicas y ramificadas.

Construyamos un modelo para un alcano: vamos a representar un tomo de carbono y

un tomo de hidrogeno, los unimos apropiadamente para formar una cadena
hidrocarbonada: a cada tomo de carbono le corresponden 4 enlaces. Las esferas nos
representan los tomos y las varillitas representan los enlaces. Veamos qu resulta.

Sobre un fondo azul LA MANO levanta una

esfera negra. Levanta una esfera blanca.
Toma unas varillas y une una esfera negra a
cuatro blancas. Aparece la palabra
Metano CH4

=
Quita una esfera blanca y la reemplaza por
Observamos que cada vez que se agrega un nuevo tomo de carbono, la cadena va
una esfera negra con tres blancas. Aparece la
creciendo.
palabra Etano: CH3CH3

Sigue quitando cada vez una esfera blanca y

reemplazndola por una negra con tres
blancas, van apareciendo:

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Propano: CH3CH2CH3

Butano: CH3CH2CH2CH3

Pentano: CH3CH2CH2CH2CH3:

HEXANO, HEPTANO, OCTANO,

NONANO (el primero en velocidad normal
y los dems en cmara rpida).
Sealar que todos los enlaces son sencillos
ANIMACIN: SATURADOS

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces son sencillos: todos los
tomos de carbono estn unidos a otros cuatro tomos. Los primeros 10 alcanos son:
metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano y decano.

Un pentano se quita uno de los H del C3 y lo Sin embargo no siempre las cadenas resultantes son lineales. A veces ocurren
ramificaciones.
cambia por un grupo metilo. Aparece el
nombre: 3-METIL-PENTANO: UN
HIDROCARBURO RAMIFICADO.
Y otras veces las cadenas se cierran sobre s mismas, para producir hidrocarburos
De un hexano se quitaN dos H de los
extremos y une los dos carbonos, para dar el cclicos. De esta manera podemos decir que los hidrocarburos alifticos son lineales,
cclicos y ramificados.
ciclohexano. Aparece el nombre:
CICLOHEXANO: UN HIDROCARBURO
CCLICO.
Como en estos compuestos cada tomo de carbono est unido a cuatro tomos con
Aparecen los modelos de: pentano, 3metilpentano y ciclohexano y debajo de cada enlaces sencillos, decimos que los alcanos son compuestos SATURADOS.
uno los nombres: LINEAL, RAMIFICADO,
CCLICO.

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Si se observan las frmulas condensadas de cada uno de los alcanos, fcilmente se
puede deducir que la frmula general de un hidrocarburo saturado es CnH2n+2 .

De la tabla salen las frmulas de la tercera

columna y al final la frmula general:
CnH2n+2

Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono, como se puede observar, un

La MANO construye el etileno a partir del tomo de carbono que participa en un doble enlace est unido a tres tomos, sin
etano: quita dos Hs y los reemplaza por un embargo conserva los cuatro enlaces: dos con un tomo de carbono y dos con dos
tomos de hidrgeno. Recordemos que un doble enlace es una insaturacin, por lo
doble enlace.
tanto, los alquenos son compuestos INSATURADOS.
ANIMACIN:
INSATURADOS
ALQUENOS:
Eteno o etileno
Propeno o propileno
Buteno

Estos son los primeros alquenos: ETENO, PROPENO, 1-BUTENO, 2-BUTENO (CIS
Y TRANS), BUTADIENO.

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Butadieno
ALQUENO
Eteno
(etileno)
Propeno
(propileno)
1-Buteno
2-Buteno
Butadieno

FRMULA
CONDENSAD
A
C2H4

FRMULA

C3H6

CH2=CHCH3

C4H8
C4H8
C4H6

CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
CH2=CH=CH=CH2

La frmula general de un alqueno con un solo doble enlace es CnH2n. Para cada doble
enlace que se agrega se restan dos hidrgenos: el butadieno que tiene dos dobles
enlaces tiene una frmula de C4H6 (CnH2n-2)

CH2=CH2

ALQUINOS:
La MANO construye el ETINO a partir del
ETENO: quita dos hidrgenos y los
reemplaza por un enlace.

El tercer tipo de hidrocarburos alifticos son los ALQUINOS. Los alquinos contienen
un triple enlace carbono-carbono, el tomo de carbono que participa en el triple enlace
est unido a dos tomos, pero como en los alquenos, conserva los cuatro enlaces: tres
enlaces con el otro tomo de carbono y uno con un tomo de hidrgeno.
Estos son los primeros alquinos: ETINO, PROPINO, 1-BUTINO, 2-BUTINO, 1PENTINO, 2-PENTINO.

ANIMACIN: INSATURADOS
ALQUINOS:
Etino

Propino
La frmula de un alquino con un solo triple enlace es C nH2n-2. Los alquinos, como los
alquenos, tambin son compuestos insaturados.
Butino

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ALQUINO
Etino
(acetileno)
Propino
1-Butino
2-Butino

FRMULA
CONDENSAD
A
C2H2

FRMULA

C3H4
C4H6
C4H6

CH CCH3
CH CCH2CH3
CH3C CCH3

CH CH

6. Animacin destilacin, metano, etano, propano, butano, etileno, propileno

Ahora volvamos al proceso de destilacin y veamos cmo se organizan las
diferentes fracciones. Empecemos con las fracciones de bajo peso molecular: LOS
GASES
La fraccin ms liviana en el proceso de destilacin del petrleo es la de los gases. Los
primeros alcanos son gases a la temperatura ambiente: metano, etano, propano y
butano. La temperatura de ebullicin de sus componentes va aproximadamente hasta
Medidor de temperatura 25C
25C.
Metano CH4
El ms sencillo de los hidrocarburos es el metano, el cual est compuesto por un
carbono y cuatro hidrgenos. Tambin se conoce como gas de los pantanos, su frmula
es CH4 y es el primer miembro de la serie de los alcanos. Es ms liviano que el aire,
=
incoloro, inodoro e inflamable. Se encuentra en el gas natural, en el gas gris de las
IMGENES CONCRETAS DE
minas de carbn, en los procesos de las refineras de petrleo, y como producto de la
APLICACIONES DEL GAS para las estufas descomposicin de la materia en los pantanos. Tambin es uno de los principales
de gas,
componentes de la atmsfera de los planetas Saturno, Urano y Neptuno.
Fotografas o imgenes de archivo de
Saturno, Urano y Neptuno.

El metano es apreciado como combustible y adems se usa para producir derivados

como cloruro de hidrgeno, etino y formaldehdo de amplia aplicacin en la industria.
El metano tiene un punto de ebullicin de -161,5 C.

Etano: CH3CH3
El segundo miembro de la serie de los alcanos es el etano. Su frmula es CH3-CH3. Al
igual que otros alcanos, es relativamente poco reactivo. A temperatura ambiente es un
gas inflamable. Junto con otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los depsitos de
gas natural y tambin en el crudo de petrleo.

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Propano: CH3CH2CH3

Esta otra estructura de tres carbonos y 8 hidrgenos corresponde al gas propano

CH3CH2CH3. El propano es un gas incoloro e inodoro. Tambin se encuentra en el
petrleo en crudo, en el gas natural y como producto derivado del refinado del petrleo.
Arde en contacto con el aire, produciendo dixido de carbono y agua, por lo que sirve
como combustible. Es ampliamente utilizado como combustible industrial y domstico.

Imgenes de aplicaciones: fogn de gas,

bomba de gas.
Butano: CH3CH2CH2CH3

n-butano: punto de ebullicin -0,5 C;

i-butano: punto de ebullicin -10,2 C.

BUTANO
Es el alcano de frmula qumica C4H10. Existen dos butanos ismeros: el n-butano o
butano normal, cuya cadena es continua y sin ramificaciones, mientras que en el
isobutano o metilpropano, uno de los tomos de carbono forma una ramificacin
lateral. Esta diferencia de estructura es la causa de las distintas propiedades que
presentan. As, el n-butano tiene un punto de ebullicin de -0,5 C; mientras que el ibutano tiene un punto de ebullicin de -10,2 C.

Ambos butanos estn presentes en el gas natural, en el petrleo y en los gases de las
Productos de caucho sinttico y pintura de refineras. Poseen una baja reactividad qumica a temperatura normal, pero arden con
ltex. IMGENES DE LOS USOS DEL facilidad al quemarse al aire. Constituyen el componente ms voltil de la gasolina, y a
ETILENO
menudo se les aade propano en la elaboracin del gas embotellado. No obstante, la
mayora del n-butano se transforma en butadieno, que se utiliza para fabricar caucho
sinttico y pinturas de ltex.
Tambin en la fraccin de bajo peso molecular hay alquenos, como el etileno, el
Eteno o etileno
propileno y los butadienos. Del etileno se producen un gran nmero de derivados,
como las diferentes clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados,
xidos de etileno, monmeros de estireno entre otros que tienen aplicacin en plsticos,
recubrimientos, moldes, etc.
Propeno o propileno
Del propileno se producen compuestos como alcohol isoproplico, polipropileno y
acrilonitrilo, que tienen gran aplicacin en la industria de solventes, pinturas y fibras
sintticas.

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Buteno

Por deshidrogenacin de butenos, o como subproducto del proceso de fabricacin de

etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima fundamental en la
industria de los elastmeros, para la fabricacin de llantas, sellos, etc.

Gasolina
Continuemos con las fracciones de mediano peso molecular: LAS GASOLINAS
Las fracciones que siguen a la de los gases en la destilacin del petrleo corresponden a
la gasolina ligera y lo que se conoce como nafta. La temperatura de ebullicin de sus
componentes oscila entre 25 y 150C.
temperatura de ebullicin de sus
La gasolina tambin es una mezcla de hidrocarburos, pero menos compleja que el
componentes entre 25 y 150C.
petrleo crudo por ser una de sus fracciones. Los alcanos tpicos de la gasolina van
REPRESENTACIN ESTRUCTURA DE
desde 5 hasta 12 carbonos. Tambin hay pequeas cantidades de otros hidrocarburos y
LOS ALCANOS DE LA GASOLINA
de algunos compuestos con azufre y nitrgeno. La fraccin de gasolina tal como sale
del proceso de destilacin, an no es apta para quemarse en los motores de automvil.
Existen diversos medios de modificacin para hacerla ms til.
REPRESENTACIN
Imgenes
de:
iso-octano
(2,2,4El grado de ramificacin de un hidrocarburo afecta no solo la cantidad de calor que se
trimetilpentano), heptano lineal
libera cuando el hidrocarburo se somete a combustin, sino adems la rapidez con la
cual reacciona. Cuando la gasolina se quema con demasiada rapidez en un motor de
Un ndice de octano de 90 indica que se
combustin interna se produce un sonido que se describe como golpeteo o
tiene una mezcla de 90% de iso-octano y un
detonaciones en el motor. La tendencia de la gasolina al golpeteo viene dada por su
10% de heptano.
ndice de octano. A menor ndice de octano mayor tendencia al golpeteo. Los patrones
son: heptano con un valor de cero y 2,2,4-trimetilpentano (iso-octano) con un valor de
100. El ndice de octano de una gasolina es igual al porcentaje de iso-octano en una
mezcla iso-octano-heptano. Un ndice de octano de 90 indica que se tiene una mezcla
de 90% de isooctano y un 10% de heptano.
7. Destilacin, fraccin pesada

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Ahora veamos las fracciones de mayor peso molecular
El kerosene es un lquido incoloro e inflamable. Se obtiene de la destilacin del
petrleo entre 150 y 230C, y el rango de tomos de carbono de sus componentes es de
12 a 15. Era muy usado en lmparas de alumbrado. El kerosene directamente destilado
requiere de algn tratamiento para reducir su contenido de azufre y su corrosividad. El
uso del kerosene para cocinar est restringido hoy en da a los pases ms pobres, en los
cuales es difcil acceder a combustibles refinados. En las fracciones pesadas se
Medidor de temperatura: Destilacin entre encuentran algunos compuestos aromticos.
150 y 230C
Imgenes de sus aplicaciones
8. Destilacin, aromticos,
Mostrar de que conjunto salen Finalmente analicemos los compuestos aromticos
temperatura
Algunas de las estructuras ms complejas de la mezcla de hidrocarburos del petrleo
son los compuestos aromticos.
CH3

CH3

CH3

Benceno

Tolueno

Antraceno

Naftaleno

Xileno

Los compuestos aromticos tienen estructuras insaturadas cclicas. Un factor que los
hace diferentes de los alquenos es precisamente su naturaleza cclica. Algunos
compuestos aromticos comunes son benceno, tolueno, xileno, naftaleno, antraceno,
fenantreno.

Fenantreno

El trmino hidrocarburo aromtico, como se dijo anteriormente, no tiene nada qu ver

con su olor, sino que se refiere al nivel de estabilidad de estos compuestos, que es
BENCENO
Representacin de las estructuras hbridas sustancialmente mayor a la estabilidad esperada para su formulacin como trienos
conjugados.
del benceno, y de su estructura resonante.
Ahora veamos cul es el origen de la importancia del benceno?
9. Puesta en escena Faraday y Eilhardt Mitscherlich: Laboratorio Siglo 19
FARADAY en un laboratorio
En 1825 a Michael Faraday se le pidi analizar un aceite oleoso con un olor muy
particular que se acumulaba en tanques de almacenamiento de gases de carbn a altas
presiones. Faraday encontr que la frmula mnima de este compuesto era CH.
En 1834 Eilhardt Mitscherlich en un 10 aos despus calentando cido benzoico con cal (xido de calcio), el qumico
laboratorio
alemn Eilhardt Mitscherlich encontr un hidrocarburo cuya frmula molecular era

17
BENCINA benzene BENCENO.
CnHn. Dada su relacin con el cido benzoico, este hidrocarburo tom el nombre de
Eilhardt Mitscherlich haciendo frmulas bencina, y luego, al traducirla al ingls qued como benzene lo que en espaol es el
hasta llegar a C6H6
benceno. Demostr que su frmula molecular era C6H6, un hidrocarburo obviamente
insaturado. Se encontr que otros compuestos derivados del carbn presentaban
propiedades fsicas similares, y debido a su olor caracterstico fueron llamados
aromticos.
rbol de Tol
Frmula del tolueno:
Los compuestos relacionados con el benceno tambin fueron obtenidos de extractos de
CH3
plantas. Por ejemplo una resina de olor agradable conocida como blsamo de tol, se
obtuvo del rbol tol de Suramrica. En 1840 se descubri que la destilacin del
blsamo de tol daba un derivado metilado del benceno que se llam tolueno.
A pesar de que el benceno y el tolueno no son compuestos particularmente fragantes,
sus orgenes en extractos de plantas aromticas hicieron que stos y sus similares,
fueran clasificados como hidrocarburos aromticos.
En qu direccin se mueve actualmente la investigacin sobre carbn?
ENTREVISTA: Ing. Javier Gmez,
Docente
EMI
Carrera
Ingeniera Existe diferencia entre los carbones extrados de diferentes zonas geogrficas?
Cul es la importancia de la presencia de hidrocarburos aromticos en el carbn?
Petrolera
Especficamente en Bolivia, qu caractersticas presentan los carbones?
Cunto va a durar el carbn como fuente de energa?
Cul es el proyecto relacionado con carbn ms importante que desarrolla la
Universidad?

IMGENES DE APOYO

El benceno fue preparado a partir del alquitrn de hulla por August W. Hofmann en
1845. La hulla fue la fuente principal de obtencin del benceno hasta que la tecnologa
basada en el petrleo empez a ser competitiva a partir de 1950. Una parte importante
del benceno producido anualmente se utiliza para la produccin de poliestireno.

Pero veamos quin fue el que propuso la estructura cclica del benceno y cmo lleg a
esa abstraccin.
10. Puesta en escena: Historia Kekul, vagones tren,
C6H6 LAS MANOS CON LAS El primero en formular la estructura cclica de la molcula de benceno fue el qumico
ESFERAS DE UN COLOR Y OTRO PARA alemn August Kekul Von.

18
QUE ARME LA ESTRUCTURA DEL
COMPUESTO.
Foto de Kekul
TREN EN MOVIMIENTO
August Kekul von Stradonitz (1829-1896)

11. Estructura del benceno

ANIMACIN:

Longitud de enlace doble

134 pm

Longitud de enlace sencillo

146 pm

Longitud de enlace en el benceno

140 pm

Despus de llevar mucho tiempo dndole vueltas a una posible estructura molecular del
benceno, un da de 1865 durante un viaje en autobs por Londres se sent, escribi en
su cuaderno de trabajo y se adormeci mientras una danza de tomos apareca ante sus
ojos Voz off Kekul
En ese momento los grupos ms pequeos permanecan en el ruido de fondo. Mi ojo mental,
aguzado por las repetidas apariciones de especies similares, distingua ahora grandes
unidades de formas variadas. Largas filas, frecuentemente unidas torpemente, cada cosa en
movimiento, girando y ondulando como serpientes. Y observ, qu era eso? Una de las
serpientes se cogi su propia cola y mofndose giraba sobre s misma delante de mis ojos. Yo
me despert como un relmpago, dediqu el resto de la noche a trabajar sobre las
consecuencias de esta hiptesis

Y este sueo de Kekul fue confirmado y publicado posteriormente. Numerosos

estudios no dejan duda de que el benceno es plano y que su esqueleto carbonado tiene
la forma de un hexgono regular.
No hay evidencias que soporten las formulaciones con 3 dobles enlaces alternados con
simples. Todos los enlaces carbono-carbono son de la misma longitud (140 pm) y los
ngulos de enlace de 120 indican claramente que la hibridacin de todos es sp2. Es
muy significativo que la distancia de 140 pm en el enlace C-C del benceno sea
exactamente el punto medio entre la longitud del tpico enlace simple sp3- sp3 (146 pm)
y la del doble enlace sp2- sp2 (134 pm).
La explicacin para el anterior hecho est en las formas resonantes del benceno.
Estructuras resonantes son aquellas que teniendo igual disposicin de los tomos,
tienen diferente disposicin de los enlaces. Las siguientes son las dos estructuras
resonantes para el benceno:
La descripcin de la estructura resonante es consistente con la longitud de los enlaces
carbono-carbono. El benceno es un compuesto especialmente estable, y tal estabilidad
est asociada a todas las estructuras aromticas.
Hemos visto hasta el momento que los hidrocarburos pueden ser alifticos y

19
aromticos, en el grupo de los alifticos tenemos hidrocarburos saturados e insaturados
compuestos por alcanos, alquenos y alquinos, y en el grupo de los aromticos tenemos
hidrocarburos insaturados compuestos por benceno y sus derivados. Estos compuestos
son utilizados en la realizacin de productos comerciales y de uso cotidiano.
12. Productos derivados del petrleo,
Imgenes
de
productos
plsticos,
detergentes,
insecticidas,
cosmticos,
frmacos, juguetes, utensilios de hogar.
DIAGRAMA DE LA ESTRUCTURA
PRODUCTIVA DE LA INDUSTRIA
PETROQUMICA DONDE SE HAGA
EVIDENTE LA PRODUCCIN DE
ALGUNOS COMPUESTOS (cloruro de
vinilo, malation, fibra polister, poliestireno.
Para cada clase de plstico: inicia la imagen
de la estructura del compuesto origen
(monmero). Se desvanece y aparece la
estructura del polmero Se desvanece y
aparece la imagen del producto final.
Lminas, bolsas, tuberas, revestimientos
aislantes, tapones, tapas, envases, juguetes.
Etileno: CH2=H2
Polietileno: ( CH2 CH2 )n
Estireno y poliestireno:

H2C

CH

CH2

C
H

CH2

CH

Veamos qu productos comerciales y de uso cotidiano se obtienen a partir de

procesos industriales que comienzan con el petrleo
Un altsimo porcentaje de los productos qumicos empleados hoy en da tienen su
origen en la industria petroqumica puesto que los materiales iniciales para su
produccin son el petrleo y el gas natural. A partir de stos se obtiene toda una serie
de productos qumicos bsicos, que son transformados a travs de diversos procesos, a
veces bastante complejos para llegar a ser muchos de los artculos de consumo comn.
Se debe tener en cuenta que muchos de estos productos son derivados de hidrocarburos
y por lo tanto sus estructuras contienen tomos diferentes a carbono e hidrgeno, tales
como oxgeno, nitrgeno o halgenos.
Veamos algunos:

El polietileno es un polmero ramificado que se obtiene por polimerizacin del etileno.

Es un slido ms o menos flexible, segn el grosor, ligero y buen aislante elctrico;
presenta adems una gran resistencia mecnica y qumica. Se trata de un material
plstico que por sus caractersticas y bajo costo se utiliza mucho en envasado,
revestimiento de cables y en la fabricacin de tuberas. Tambin en la construccin y
para fabricar prtesis, envases, bombonas para gases y contenedores de agua y
combustible. Adems lminas, bolsas, tuberas, revestimientos aislantes, tapones, tapas,
envases, juguetes.
El poliestireno se prepara por polimerizacin del estireno en presencia de agentes
soplantes, y a partir de l se obtienen las espumas aislantes; tambin se utiliza para
embalar productos alimenticios y objetos frgiles. Otro poliestireno, traslcido, muy
resistente al impacto y a las bajas temperaturas, es el poliestireno de impacto; es menos

20
envases, utensilios de cocina, difusores
pticos, revestimientos de muebles,
aislamiento trmico, juguetes, artculos de
oficina, maquinillas de afeitar desechables.
PVC
aislante de tendidos elctricos, como cuero
sinttico, para envases de alimentos y artculos
impermeables, artculos domsticos, envases,
carroceras moldeadas, bateras, parachoques,
muebles de jardn, jeringuillas, frascos, prtesis.

Cloruro de vinilo y PVC:

Cl

Cl

Cl
H2C

H2C

CH

H2C

CH

cido
acrlico
metilmetacrilato:

CH

un

derivado

resistente a la alteracin qumica y al envejecimiento que el poliestireno clsico, y se

utiliza sobre todo en las instalaciones de refrigeracin y en la fabricacin de tapones,
vasos desechables y lmparas. El poliestireno tambin se usa para: envases, utensilios
de cocina, difusores pticos, revestimientos de muebles, aislamiento trmico, juguetes,
artculos de oficina, maquinillas de afeitar desechables.

El PVC es un plstico duro, resistente al fuego, a la luz, a los productos qumicos, a los
insectos, a los hongos y a la humedad. Es ignfugo, no se rompe ni se astilla, ni se mella
fcilmente. Todas estas propiedades, y el hecho de que no requiera ser pintado y que
pueda reciclarse, implican un costo bajo de mantenimiento y un menor impacto
ambiental. Su rigidez permite utilizarlo en la fabricacin de tuberas, lminas y
recubrimientos de suelos. Se hace flexible al mezclarlo con un plastificador, siendo
utilizado como aislante de tendidos elctricos, como cuero sinttico, para envases de
alimentos y artculos impermeables. Tambin se utiliza para: artculos domsticos,
envases, carroceras moldeadas, bateras, parachoques, muebles de jardn, jeringuillas,
frascos, prtesis.

Las resinas acrlicas, llamadas tambin acrlicos, se obtienen por la polimerizacin de

los acrilatos u otros monmeros que contengan el grupo acrlico. Los compuestos
acrlicos son termoplsticos (capaces de ablandarse o derretirse con el calor y volverse
CH3
CH3
a endurecer con el fro) e impermeables al agua. Estas cualidades los hacen idneos
CH2-C
CH2-C
para fabricar distintos objetos y sustancias, entre los que se incluyen materiales
moldeados, adhesivos y fibras textiles; estas fibras se utilizan para fabricar tejidos
OCOCH3
OCOCH3
n
duraderos, de fcil lavado y que no encogen. Las pinturas acrlicas (emulsiones de
letreros luminosos, cristaleras, ventanillas,
pigmentos, agua y resinas acrlicas que no amarillean) secan rpidamente sin cambiar
vitrinas, fibras pticas, odontologa, prtesis, de color y no se oscurecen con el tiempo. Tambin se usan resinas acrlicas como
lentes de contacto.
material sustitutivo del vidrio para letreros luminosos, cristaleras, ventanillas, vitrinas,
fibras pticas, odontologa, prtesis, lentes de contacto.
Unidades fundamentales en la produccin de
H2C

CH-COOH

21
una clase de nylon y nylon 66:
COOH
HOOC
NH2
H2N

CO

NH
HN

NH

CO

El nailon es un tipo de fibra que no deja pasar el agua, se seca rpidamente cuando se
lava y no suele requerir planchado. Hay varias clases de nailon. Esta fibra se utiliza por
ejemplo, para fabricar medias, ropa de noche, ropa interior, blusas, camisas e
impermeables. Se usa tambin para fabricar paracadas, redes contra insectos, suturas
para ciruga, cuerdas para raquetas de tenis, cerdas para cepillos, sogas, redes de pesca
y sedal. El nailon moldeado se utiliza en aislamientos, peines, menaje y piezas para
maquinaria.

medias, ropa de noche, ropa interior, blusas,

camisas e impermeables, paracadas, redes
contra insectos, suturas para ciruga, cuerdas
para raquetas de tenis, cerdas para cepillos,
sogas, redes de pesca y sedal. El nailon
moldeado se utiliza en aislamientos, peines,
menaje y piezas para maquinaria.
Etileno, tetrafluoroetileno y tefln:
H2C

CH2

F2C

CF2

El tefln o PTFE es un polmero en el que se repite la unidad (F2C-CF2). Es un

material capaz de resistir temperaturas de unos 300 C durante largos periodos sin
apenas sufrir modificaciones. Es resistente a la mayora de los cidos y las bases.
F2C
CF2
Es insoluble a muchos disolventes orgnicos. Sus propiedades se deben bsicamente a
n
que los tomos de fluor del tefln crean una especie de barrera que dificulta el ataque
de agentes qumicos sobre la estructura carbonada del mismo.
13. Hidrocarburos que no son derivados del petrleo
CAUCHO... Y PLANTAS imgenes
OTROS HIDROCARBUROS
Otro producto natural que contiene hidrocarburos es el caucho. El compuesto de caucho
Productos
de
caucho:
empresa ms simple es el isopreno o 2-metilbutadieno, (imagen sticks and balls y lines) cuya
recauchutadoras de llantas. Cauchobol.
frmula qumica es C5H8. A la temperatura del aire lquido, alrededor de -195 C, el
caucho puro es un slido duro y transparente. De 0 a 10 C es frgil y opaco, y por
encima de 20 C se vuelve blando, flexible y translcido. Al amasarlo mecnicamente,

22
o al calentarlo por encima de 50 C, el caucho adquiere una textura de plstico
pegajoso. A temperaturas de 200 C o superiores se descompone.
Imgenes de terpenos: pinenos (pino), citral
(limn), limoneno (limn), alfa-felandreno
(eucalipto), escualeno (acite de hgado de
tiburn), beta-caroteno (zanahoria) y en el
fondo imgenes de las plantas que los
contienen

Tambin son hidrocarburos algunos aceites esenciales de plantas. Los ms comunes son
los monoterpenos, hidrocarburos de 10 tomos de carbono aislados generalmente
mediante destilacin con arrastre de vapor de material molido o pulverizado de alguna
parte de una planta, especialmente hojas o flores. La mayora de los terpenos contienen
uno o ms dobles enlaces o tambin ciclos (imgenes de monoterpenos: pinenos,
limoneno, alfa-felandreno). Los terpenoides son anlogos a los terpenos y contienen
tomos de oxgeno en la molcula (imgenes de alcanfor, mentol, geranial y neral)
Imgenes de alcanfor (alcanfor), mentol Tienen fragancias penetrantes o sabores frescos. Alcanfor se usa como repelente,
(menta), geranial y peral (geranios), y en el mentol como anestsico suave, geranial y neral estn en el aceite de limn, geranial
fondo imgenes de las plantas que los tiene fuerte olor a limn y neral es dulce.
contienen.
ENTREVISTA: Historia de vida de un (Las preguntas dependen del estudiante que se seleccione: proceso, materias
estudiante que trabaje con un derivado primas, rendimiento, utilidad econmica.)
del petrleo.