MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

Departamento de Farmcia
Laboratrio de Farmacognosia

DROGAS COM ANTRAQUINONAS

As antraquinonas so quimicamente definidas como substncias fenlicas
derivadas da dicetona do antraceno:
OH O

OH

1
3

R
O

Os derivados antraquinnicos so freqentemente compostos alaranjados,

algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimticos do ruibarbo e
cscara-sagrada. So geralmente solveis em gua quente ou lcool diludo. Podem
estar presentes nos frmacos na forma livre ou na forma de glicosdeo, isto , na qual
uma molcula de acar est ligada nas formas de O- e C-glicosdeo, em vrias
posies.
OH O

R2

OH

R1

R1 = Me; R2 = H - crisofanol
R1 = CH2OH; R2 = H - aloemodina
R1 = CO2H; R2 = H - rena
R1 = Me; R2 = OH - emodina

OH O

OH

OH
HO
HO

CO2H
CO2H

OH O

OH

senosdeo A

H
OH

OH

HO

HO
HO

CH2OH

HO
cascarosideo A

O teste de Borntrger freqentemente usado para deteco de antraquinonas

livres, onde colorao rsea, vermelha ou violeta desenvolvida em meio bsico. A
microssublimao tambm empregada para sua caracterizao, uma vez que as
antraquinonas passam diretamente do estado slido para o gasoso, cristalizando-se sob
a forma de agulhas amarelas.
So empregados terapeuticamente como laxativos e catrticos, por agirem
irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, conseqentemente,
diminuindo a reabsoro de gua.

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Drogas com antraquinonas
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Caracterizao microscpica de drogas com antraquinonas

Sene: fololos de Cassia senna L. e Cassia angustifolia Vahl, FABACEAE /
LEGUMINOSAE.

Corte transversal dos fololos de sene. 1- tricoma tector; 2- cristal de drusa.

Corte paradrmico de fololos de sene, mostrando estmatos.

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Drogas com antraquinonas
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FRNGULA (amieiro-negro):
RHAMNACEAE.

cascas

de

caules

de

Rhamnus

frangula

L.,

CSCARA-SAGRADA: cascas de caules de Rhamnus purshiana DC., RHAMNACEAE.

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Drogas com antraquinonas
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Ruibarbo: rizomas (ocasionalmente razes) de Rheum

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

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Drogas com antraquinonas
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Identificao qumica de antraquinonas em plantas medicinais

1. Reao de Borntrger direta:
Para antraquinonas livres: cscara-sagrada

Colocar pequeno fragmento da droga (cerca de 0,2 g) ou pequena quantidade de

p em um tubo de ensaio e adicionar 5 ml de soluo de NH4OH dil.
Reao Positiva colorao rsea ou avermelhada

2. Reao de Borntrger com prvia hidrlise cida

Para glicosdeos antraquinnicos e dmeros: sene

Colocar 1,0 g da droga em tubo de ensaio;

Adicionar 8,0 ml de soluo de EtOH a 25%;

Ferver na chama por 1 min;

Filtrar por algodo para um tubo de ensaio contendo 4 ml de soluo H2SO4 a 5%

e aquecer levemente;

Resfriar na torneira e adicionar 5 ml de CHCl3 (clorofrmio) ou Et2O (ter etlico);

Extrair cuidadosamente por cerca de 3 min;

Decantar a camada orgnica para um tubo de ensaio;

Adicionar 5 ml de soluo de NH4OH dil.;

Agitar fortemente e deixar em repouso.

Reao Positiva

colorao rsea ou avermelhada na fase aquosa

Fase aquosa (amnia)

que fica vermelho pela
formao do sal de ammio
Fase orgnica,
clorofrmio de cor
amarelinha pela
presena de
antraquinonas

OH O

Fase orgnica,
clorofrmio, que
perde a cor porque
as antraquinonas agora
na forma de sal ficam
soluveis na gua

Adio de NH4OH
seguido de agitao

OH

OH

NH4OH
R
O
antraquinona livre

NH4
R
O

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Drogas com antraquinonas
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3. Pesquisa de falsificao para ruibarbo

Os ruibarbos rapnicos (Rheum raponticum L.) contm um glicosdeo, a
raponticina, que apresenta atividade estrognica, no devendo ser aplicado na medicina
humana. uma substncia derivada do estilbeno (difeniletileno) com a seguinte frmula:
HO
OH
OCH3
O
C6H11O5

Colocar cerca de 0,1 g de ruibarbo em tubo de ensaio;

Adicionar 5 ml de EtOH absoluto

Agitar fortemente e deixar em repouso por 5 min;

Umedecer uma tira de papel de filtro no extrato;

Secar o papel;

Examinar sob luz ultravioleta (ondas longas).

Pesquisa Positiva

fluorescncia azulada

4. Microssublimao

Colocar lmina de microscopia sobre tela de amianto em suporte;

Sobrepor anel de metal na lmina;

Adicionar 0,1 g da droga em p no interior do anel;

Colocar sobre o anel outra lmina e aquecer;

Trocar a lmina superior (contendo gua condensada) repetidamente at obter

vrias preparaes (resduo amarelo).

Observar ao microscpio.
Resultado: Devem ser observados cristais amarelados, em forma de
agulhas, que tratados com base coram-se de vermelhos (reao de
Borntrger)