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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BOHR

PRACTICA N05
HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMTICO.
ASIGNATURA
PROFESOR
ALUMNOS

GRUPO
CICLO ACADMICO
FECHA EJECUCIN
FECHA DE ENTREGA

:
:
:
:
:
:

: QU-144 Qumica Orgnica


Ing. CONTRERAS CARRASCO, Sabina
BELLIDO PILLIHUAMAN, Nahud
CONDE MENDOZA, Peley
CARCHARI VARGAS, Kevin Michael
CANCHARI VARGAS, Yelsen Yonathan
HINOSTROZA TENORIO, Ral Frede
: viernes, 4 a 7 pm
: 2011 - II
: 10-05-13
: 17-05-13

AYACUCHO PER
2013

HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMTICOS

OBJETIVOS:
Realizar el estudio de los hidrocarburos naturaleza, caractersticas y
propiedades.
Conocer los mtodos de obtencin, reconocimiento y diferenciacin de
ellos.
Desarrollar experimentalmente dichas reacciones, saber interpretarlas y
escribir sus ecuaciones qumicas correspondiente.
ASPECTO TEORICO:
LOS HIDROCARBUROS:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas
de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
NATURALEZA:
En general los vas a encontrar en yacimientos subterrneos debido a que han
sido generados por descomposicin bacteriana anaerbica de materia orgnica
sometida a presin. Los hidrocarburos no son slo petrleo, tambin lo son el
gas, la brea, el alquitrn. Los vas a obtener segn su tipo. Posterior a la
extraccin los vas a refinar por distintos mtodos, al gas le vas a sacar el
contenido de azufre que tiene (suele ser la principal carga de los mecheros
enormes que tienen las refineras) al petrleo los vas a destilar y luego a sus
subproductos los vas a seguir tratando, los vas a chackear trmica y
catalticamente, los vas a hidrogenar, a desulfurar, vas a mejorar su calidad
con planta de alquilacin o por el agregado de metilterbutil ter. Al kerosene lo
vas a destinar principalmente para combustibles de avin. Muchos de los gases
de petrleo van a fabricacin de plsticos y algunas gasolinas (no naftas) las
vas a destinar a la fabricacin de solventes. Para su explicacin con mucho
ms detalle te recomiendo revisar Qumica Orgnica de Morrison para la parte
bsica y a Manual del Ingeniero Qumico de Perry.
CARACTERSTICAS:
Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono
e hidrgeno.
Consisten en un armazn de carbono al que se unen tomos de
hidrgeno.
Forman el esqueleto de la materia orgnica.
Tambin estn divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en
estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo,

mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce


como gas natural.

PROPIEDADES:
La mayor parte de los productos de origen petrolfero son mezclas ms o
menos sencillas en el caso de los gases, pero muy complejas al tratarse de
fracciones lquidas. Adems, los productos comerciales, los cuales deben
responder a determinadas especificaciones, son generalmente mezclas de
fracciones complejas: naftas, carburantes para reactores, fueloils y aceites
Las principales caractersticas son:
ATensin de vapor de los hidrocarburos puros, de las fracciones del
petrleo y de sus mezclas.
B-

Propiedades crticas. Temperatura y presin crticas.

C-

Densidad

DPropiedades trmicas: calor especfico; coeficiente de compresin


adiabtica; calor latente de vaporizacin; entalpa y conductividad trmica.
E-

Viscosidad

F-

Potencia calorfica o poder calorfico

G-

Nmero de octano

H-

ndice de etano

I-

Puntos de congelacin

J-

Lmites de explosividad y punto de inflamacin

K-

Tensin superficial

L-

Solubilidad de los hidrocarburos y de los hidrocarburos en el agua.

M-

Penetracin y reblandecimiento de los asfaltos

N-

Curvas de destilacin

CLASIFICACIN:
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se
pueden clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su


vez se clasifican en:
o

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales


(Ramificaciones).

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos


de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
o

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.

Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un slo carbono en


comn.

Cicloalcano bicclico espiro


Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un
ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono
de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la
conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena,
se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono
distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente


Asambleas, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de
un enlace covalente.

Cicloalcanos en asambleas
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro
ciclo.

Ciclofanos
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican
en:
Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a
su vez se clasifican en:
o

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos


sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente,
con hibridacin sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al


menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquinos o
acetilnico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura


que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus
carbonos sean de hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en
resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado


lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los
que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La
explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica
de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles
fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y
lubricantes.
NOMENCLATURA:
Si el alcano es no ramificado (lineal), se nombra con un prefijo que depende del
n de carbonos seguido de la terminacin ANO.Los prefijos utilizados son: 1met, 2-et, 3-prop, 4-but, 5-pent, 6-hex, 7-hept, 8-oct, 9-non, 10-dec, 11-undec,
etc.
Si el alcano es ramificado, se nombra con las siguientes reglas:
1) Se elige como cadena principal la de mayor nmero de tomos de carbono
(la ms larga). Si existe ms de una cadena con igual cantidad de carbonos, se
elige como cadena principal la de mayor nmero de ramificaciones.
2) Se enumera la cadena principal empezando a contar a partir del extremo
ms ramificado (el de ms cercano a las ramificaciones).

3) Se nombran las ramificaciones (sustituyentes) con un prefijo que depende


de la cantidad de carbonos seguido de la terminacin il o ilo.
4) Se le antepone al nombre de la ramificacin un nmero igual al del tomo
de carbono de la cadena principal (el asignado en la regla n 3) al que est
unida dicha ramificacin.
5) En caso de que existan 2 o ms ramificaciones iguales, se nombra un sola
vez pero se le antepone el prefijo di, tri, tetra, penta, etc, segn corresponda.
6) Se ordenan alfabticamente las ramificaciones sin tener en cuenta los
prefijos de la regla n 5 (di, tri, etc).
7) Por ltimo, se termina el nombre del alcano con un prefijo que depende del
n de tomos de carbono de la cadena principal seguido de la terminacin
ANO.
Reglas IUPAC para Alquenos y Alquinos:
Se utilizan las mismas reglas que para Alcanos, pero con los siguientes
cambios:
La cadena principal debe contener siempre al doble o triple enlace.
Se enumera la cadena principal empezando a contar a partir del extremo
ms cercano al doble o triple enlace.
Se indica con un nmero la posicin del doble o triple enlace.
Se termina el nombre del hidrocarburo con la terminacin ENO o INO
segn corresponda.
REACCIN DE CARACTERIZACIN:
La reaccin caracterstica para los hidrocarburos insaturados es de:
a) eliminacin
b) adicin
c) sustitucin
d) neutralizacin
III).-MATERIALES DE LABORATORIO
a).- materiales y enseres.

2 mecheros de bunsen
2 esptulas regulares
10 tubos de prueba simple
2 goteros

1 luna de reloj de 8 cm
1 pinza de crisol
2 pisetas de agua destilada
2 matraz quitasato con tapn de jebe
2 esptulas delgadas
2 mangueras de jebe y pico de vidrio
2 gradillas
2 pinzas para tubo
Cerillas de fosforo

b).- muestra orgnica

GLP
Ciclo hexano
Gasolina
Benceno
N hexano
Tolueno

c).- reactivos qumicos


Permanganato de potasio

KMnO 4

Bromo en tetracloruro de carbono


cido sulfrico

H 2 S O4

Cloruro de aluminio
Cloroformo

B r 2 /CC l 4

AlC l 3

CHC l 3

Sulfato cprico

CuS O 4

Reactivo de tollens [Ag(NH3)2]OH


Carburo de calcio C2Ca
Reactivo de nessler K2(HgI4)
Sulfato de cobre amoniacal
CuSO4.NH3
Formaldehido HCHO
Etanol CH3CH2 OH

IV).-PRUEBAS EXPERIMENTALES:
ENSAYO N 01.- Reactividad De Los Alcanos
Muestra: gas licuado de petrleo (GLP) N- hexano, gasolina.
a).- con KMnO4

Hexano + KMnO4 no hay reaccin


Gasolina + KMnO4 no hay reaccin
GLP + KMnO4 no hay reaccin

No hay reaccin por que los alcanos


son poco
reactivos como se
muestra en el foto
b).- con Br2/CCl4
Hexano +
Br2/CCl4 no hay
reaccin
Gasolina + Br2/CCl4 no hay reaccin
GPL + Br2/CCl4 no hay reaccin

No hay reaccin por que los


alcanos son poco reactivos
como se muestra en el foto

C).- con H2SO4


Hexano + H2SO4 no hay reaccin
Gasolina + H2SO4 no hay reaccin
GPL + H2SO4 no hay reaccin

No hay reaccin por que los


alcanos son poco reactivos como
se muestra en el foto

Muest
ra

Se
quem
a
Si
Si

G.L.P
Gasolin
a
nSi
hexano
Bencen Si
o
Tolueno Si

Color
de
llama
Azul
Amarill
o
Azul

Tipo de
combusti
n
Completa
incomplet
a
completa

Color
de
humo
No
Negro

Naranj
a
Naranj
a

incomplet
a
incomplet
a

Negro

No

Negro

e).-Prueba de combustibilidad

En conclusin los alcanos son compuestos de baja polaridad, insolubles


en agua y en solventes altamente polares

ENSAYO N 02.- Obtencin y Reactividad De Los Alquenos.


a).- obtencin: 2ml etanol + 1ml H 2SO4(C) + 0.2 mg CuSO4 anhdrido
etileno

b).-

c).-

gas

d).-

En conclusin las tres


muestras reaccionaron por que los alquenos son
reactivos

e):_Combustin

prueba de combustin hay presencia de humo por que es combustin


incompleta.

ENSAYO N 03.- Obtencin y Reactividad De Alquinos.


a).- obtencin: 1 g carburo calcio + 50 ml de H 2O

CaC2

+ 2 H2O

gas acetileno

CHC + Ca (OH)2

b).-

la muestra se cambi a color rojo ladrillo como se muestra en el foto

c).-

la muestra se cambia a color rojo/naranja como se muestra en el foto

d).-

se form un precipitado acuoso como se muestra en el foto

ENSAYO 04.- formacin de acetileno (ppd)


Muestra: gas acetileno (ensayo 3)
a).- con reactivo de tollens

b).- con reactivo de sulfato de cobre amoniacal

c).- con reactivo de nessler

e).- combustin

prueba de combustin hay presencia de humo porque es combustin


incompleta.

ENSAYO 05.- diferenciacin entre hidrocarburos ALIFTICOS Y AROMTICOS.


Muestra: n-hexano, benceno y tolueno (todos son incoloros)
a).- con formaldehido y H2SO4 (5: 1)

b).- con AlCl3, etanol y CHCl3 (1:2:3)

Hexano no hay reaccin


Benceno hay un poco de turbidez
Tolueno si se presenta el turbidez

CONCLUSION:
En conclusin hemos realizado el estudio de los hidrocarburos naturaleza,
caractersticas y propiedades mediante el experimento y los mtodos de
obtencin, reconocimiento y diferenciacin de ellos.
RECOMENDACIN:
Que durante el experimento los agentes, sustancias y productos peligrosos que
existen en el laboratorio deben ser manipulados con mucho cuidado por que
son sustancias corrosivas.
CUESTIONARIO:
1.- plantee las ecuaciones qumicas de 2 ensayos, si el alqueno sera
el propeno.
CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3 CH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH
CH3CH=CH2 + Br2/CCl4 CH3CH(Br)CH2(Br)
CH3CH=CH2 + H2SO4 CH3CH(HO3SO)CH2(HO3SO)

2.- si los alcanos son muy poco reactivos, por que en el primer
ensayo se han observado cambios frente a los reactivos empleados?
Explique.
En general los alcanos son compuestos de baja polaridad, insolubles en agua y
en solventes altamente polares. En este caso la regla emprica "lo semejante
disuelve lo semejante" se aplica bien a ellos. Estos compuestos son solubles en
solventes orgnicos no-polares como ciclo hexano o benceno que son tambin
hidrocarburos y en solventes ligeramente polares como ter etlico, acetato de

etilo, etc. Pueden usarse para disolver otros compuestos de baja polaridad. La
razn de la baja polaridad se debe a los enlaces covalentes entre tomos
iguales como C-C o entre tomos cuyas electronegatividades difieren muy poco
como C-H. Adems los enlaces estn dirigidos de manera que las polaridades
dbiles que puedan existir se cancelen originando molculas no-polares. Por
ltimo, todos los alanos son menos densos que el agua.
3.- cmo se preparan los reactivos de: tollns, nessler y
cobre amoniacal?

sulfato de

EL REACTIVO DE TOLLENS, se mezcla un volumen de solucin de nitrato de


plata con 1 volumen de solucin de hidrxido de sodio, luego aadir gota a
gota una solucin diluida de hidrxido de amonio hasta justa disolucin de
precipitado.
AgOH + 2NH4OH (Ag (NH3)2) OH+ 2H2O
EL REACTIVO DE NESSLER, en un tubo introduce 10mg de sustancia 5ml de
alcohol etlico al 45% y gota a gota permanente agitacin el reactivo de nessler
previamente enfriado. Se obtiene solido de acetiluro mercrico este solido
puede separarse, lavarse en agua y luego el alcohol recristalizarse en benceno.
Lo que no debe hacerse de ninguna manera con los acetiluro de cobre y plata
que son explosivos.
2RC=CH + K2HgI4+ 2 KOH (RC=C)2 Hg + 4KI +2H2O
EL REACTIVO DE SULFATO DE COBRE AMONIACAL, en un tubo de ensayo
se introduce 10 mg de sustancia (si es solida se le disuelve en etanol) y 5 gotas
cloruro cuproso amoniacal se deja un reposo, la formacin de un precipitado de
color amarillo o rojo indicara la presencia de acetileno o de acetiluro trnales
2(Cu (NH3)2) OH + 2RC=CH 2RC=CCu + 2NH4OH

3.- que son los acetiluros, como se preparan y para que sirve?
El acetiluro, tambin llamado dicarburo o percarburo por su relacin con el ion
carburo, es un anin diatmico de frmula C22-, que presenta un enlace triple
carbono-carbono. Es el ms simple de los alquinuros metlicos, esto es, un
alquinos para el que un hidrn terminal ha sido remplazado por un metal como
el sodio o litio.
BIBLEOGRAFIA:
Clemente Limaylla Aguirre
DEVORE; G.- MUNOZ MENA, E:-qumica orgnica.
Celsi-Iacobucci-qumica elemental moderna orgnica

Brewster y otros-curso de qumica orgnica experimental


Gibaja Oviedo-gua para el anlisis de los compuestos del carbono