C A P T U L O

Molculas biolgicas

En Corea del Sur se le realizan pruebas a la carne para determinar su origen, luego de que se
descubriera un caso de la enfermedad de las vacas locas en ganado proveniente de Estados Unidos.

38

Captulo 3

3.1

POR QU EL CARBONO ES TAN

IMPORTANTE EN LAS MOLCULAS
BIOLGICAS?

MOLCULAS BIOLGICAS

Probablemente en el supermercado hayas visto frutas y verduras orgnicos. Para un qumico, tal frase es redundante, ya
que todos los vegetales son orgnicos porque estn hechos de
molculas biolgicas. En qumica, el trmino orgnico describe las molculas que tienen una estructura de carbono y que
adems contienen algunos tomos de hidrgeno. La palabra
orgnico se deriva de la capacidad de los organismos vivos para sintetizar y utilizar este tipo general de molculas. Entre las
molculas inorgnicas estn el dixido de carbono y todas
las molculas que no tienen carbono, como el agua y la sal.
La versatilidad del tomo de carbono es la clave para tener
el extenso surtido de molculas orgnicas, lo cual, a la vez,
permite la diversidad de estructuras en los organismos simples e incluso en las clulas individuales. Un tomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa ms externa, donde
caben ocho. Por ello, un tomo de carbono puede volverse estable al enlazarse con hasta otros cuatro tomos y as formar
enlaces dobles o triples. Las molculas que tienen muchos
tomos de carbono pueden adoptar formas complejas como
cadenas, ramificaciones y anillos: la base de una extraordinaria diversidad de molculas.
Sin embargo, las molculas orgnicas son algo ms que
estructuras complicadas de tomos de carbono. Al esqueleto

de carbono se unen grupos de tomos, llamados grupos funcionales, los cuales determinan las caractersticas y la reactividad qumica de las molculas. Estos grupos funcionales son
mucho menos estables que el esqueleto de carbono y es ms
probable que participen en las reacciones qumicas. Los grupos funcionales comunes que se hallan en molculas biolgicas se presentan en la tabla 3-1.
La similitud entre las molculas orgnicas de todas las formas de vida es consecuencia de dos caractersticas principales: el uso del mismo conjunto bsico de grupos funcionales
en prcticamente todas las molculas orgnicas en todos los
tipos de organismos, y el uso del enfoque modular para sintetizar molculas orgnicas grandes.

3.2

CMO SE SINTETIZAN LAS MOLCULAS

ORGNICAS?

En principio, hay dos formas de crear una molcula grande y

compleja: por la combinacin de tomos uno tras otro, segn
un plan muy detallado; o el ensamble, con antelacin, de
molculas ms pequeas que luego se unen. As como los trenes se forman acoplando locomotoras a diversos vagones, la
vida tambin adopta el enfoque modular.
Las molculas orgnicas pequeas (como la glucosa) se
emplean como subunidades que se combinan para formar
molculas ms largas (como el almidn), al igual que con los
vagones de un tren. Las subunidades individuales se conocen

Tabla 3-1 Grupos funcionales importantes en las molculas biolgicas

Grupo

Estructura

Hidrgeno ( H)

Hidroxilo ( OH)

Carboxilo ( COOH)

Propiedades

Se encuentra en

Polar o no polar, dependiendo del tomo de

hidrgeno al que se enlace; interviene en las
reacciones de deshidratacin y de hidrlisis

Casi todas las molculas

orgnicas

Polar; interviene en las reacciones de

deshidratacin y de hidrlisis

Carbohidratos, cidos nucleicos,

alcoholes, algunos cidos y esteroides

cido; interviene en enlaces peptdicos

Aminocidos, cidos grasos

Bsico; podra unirse a un H+ adicional y

as adquirir carga positiva; interviene
en enlaces peptdicos

Aminocidos, cidos nucleicos

cido; enlaza nucletidos en los cidos

nucleicos; grupo portador de energa en ATP

cidos nucleicos, fosfolpidos

No polar; tiende a hacer hidrofbicas

a las molculas

Muchas molculas orgnicas; muy

comn en lpidos

O
H

H
Amino ( NH2)

N
H
H
O

Fosfato ( H2PO4)

P
O

H
H
Metilo ( CH3)

C
H

 Q U S O N L O S C A R B O H I D R AT O S ?

como monmeros (de las palabras griegas que significan una

parte); las cadenas largas de monmeros se llaman polmeros
(muchas partes).

Las molculas biolgicas se unen o se desintegran

agregando o eliminando agua
En el captulo 2 aprendiste algunas de las razones por las que
el agua es tan indispensable para la vida. No obstante, el agua
juega un papel central en las reacciones que descomponen
molculas biolgicas para liberar subunidades que el cuerpo
pueda utilizar. Adems, cuando se sintetizan molculas biolgicas complejas en el cuerpo, a menudo se genera agua como
subproducto.
Las subunidades que constituyen molculas biolgicas
grandes casi siempre se enlazan mediante una reaccin qumica denominada sntesis por deshidratacin (literalmente,
formar eliminando agua). En una sntesis por deshidratacin, se elimina un ion hidrgeno (H+) de una subunidad y
tambin se elimina un ion hidroxilo (OH) de una segunda
subunidad, para crear as vacos en las capas de electrones
externas en los tomos de ambas subunidades. Esos vacos se
llenan compartiendo electrones entre las subunidades, para
generar un enlace covalente que las una. Despus, los iones
hidrgeno e hidroxilo se combinan para formar una molcula de agua (H2O) (FIGURA 3-1).

Sntesis por
deshidratacin

HO

OH

HO

OH

HO

39

Considerando la complejidad de los seres vivos, quiz te

sorprenda saber que casi todas las molculas biolgicas pertenecen a slo cuatro categoras generales: carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos (tabla 3-2).

3.3

QU SON LOS CARBOHIDRATOS?

Los carbohidratos son molculas formadas por carbono,

hidrgeno y oxgeno en proporcin aproximada de 1:2:1 o
CH2O. Esta relacin explica el origen de la palabra carbohidrato, que literalmente significa carbono ms agua. Todos
los carbohidratos son azcares pequeos solubles en agua, o
bien, polmeros de azcar como el almidn. Si un carbohidrato se compone de una sola molcula de azcar, se le llama
monosacrido (del griego un azcar). Si se enlazan dos o
ms monosacridos, forman un disacrido (dos azcares);
en tanto que un polmero de muchos monosacridos es un
polisacrido (muchos azcares). Mientras que los azcares
y los almidones se utilizan como fuente y reserva de energa
en muchos organismos, otros carbohidratos son estructurales.
Varios tipos de carbohidratos fortalecen las paredes celulares
de vegetales, hongos y bacterias, o incluso forman una armadura protectora sobre los cuerpos de insectos y cangrejos y
sus parientes.
Los grupos hidroxilo de azcares son polares y forman
puentes de hidrgeno con agua, haciendo que los azcares
sean solubles en agua. La FIGURA 3-3 ilustra la forma en que
un monosacrido (glucosa) forma puentes de hidrgeno con
molculas de agua.

OH
agua
puente de hidrgeno

glucosa

FIGURA 3-1 Sntesis por deshidratacin

La reaccin inversa, llamada hidrlisis (romper con

agua) divide la molcula y de esta manera la regresa a sus
subunidades originales (FIGURA 3-2).

Hidrlisis
O

HO
H

OH

HO

OH

grupo
hidroxilo

FIGURA 3-3 Azcar que se disuelve

HO

OH

FIGURA 3-2 Hidrlisis

La hidrlisis es la principal forma en que nuestras enzimas

digestivas descomponen los alimentos. Por ejemplo, en una
galleta salada el almidn est compuesto de una serie de
molculas de glucosa (azcar simple) (vase la figura 3-8).
Las enzimas de la saliva y del intestino delgado fomentan la
hidrlisis del almidn en molculas individuales de azcar
que el cuerpo puede absorber.

Hay diversos monosacridos con estructuras

ligeramente distintas
En general los monosacridos tienen un esqueleto de tres a
siete tomos de carbono. La mayora de estos tomos de carbono tienen unidos tanto un grupo hidrgeno (H) como un
grupo hidroxilo (OH), de manera que los carbohidratos en
general tienen la frmula qumica aproximada (CH2O)n donde n es el nmero de carbonos del esqueleto. Al disolverse en
agua, como sucede en el citoplasma de una clula, el esqueleto de carbono de un azcar, por lo regular, forma un anillo.
Los azcares que se enroscan en forma de anillo pueden

40

Captulo 3

MOLCULAS BIOLGICAS

Tabla 3-2 Las principales molculas biolgicas

Clase de molcula

Subtipos principales

Carbohidrato: normalmente
contiene carbono, oxgeno e
hidrgeno, y tiene la frmula
aproximada (CH2O)n

Monosacrido: azcar simple

con la frmula C6H12O6
Disacrido: dos
monosacridos enlazados

Ejemplo

Funcin

Glucosa

Importante fuente de energa para las

clulas; subunidad de los polisacridos
Molcula que almacena energa en las
frutas y la miel
Principal azcar transportado en el cuerpo
de las plantas terrestres
Almacn de energa en plantas
Almacn de energa en animales
Material estructural en plantas

Fructuosa
Sacarosa

Lpido: contiene una alta

proporcin de carbono e
hidrgeno; suele ser no
polar e insoluble en agua

Polisacrido: muchos
monosacridos (normalmente
glucosa) que se enlazan

Almidn
Glucgeno
Celulosa

Triglicrido: tres cidos grasos

unidos a glicerol
Cera: nmero variable de
cidos grasos unidos a un
alcohol de cadena larga
Fosfolpido: grupo fosfato
polar y dos cidos grasos
unidos a glicerol
Esteroide: cuatro anillos
fisionados de tomos
de carbono, con grupos
funcionales unidos

Aceite, grasa

Protena: cadenas de aminocidos; Pptido: cadena corta

contiene carbono, hidrgeno,
de aminocidos
oxgeno, nitrgeno y azufre

Almacn de energa en animales y

algunas plantas
Cubierta impermeable en las hojas de
los tallos de plantas terrestres

Ceras en la cutcula
de la planta
Fosfatidilcolina

Componente de las membranas

de las clulas

Colesterol

Componente comn de las membranas de

las clulas eucariticas; precursor de otros
esteroides como testosterona, sales biliares

Queratina

Protena helicoidal, principal componente

del pelo
Protena de hoja plegada beta producida
por gusanos de seda y araas
Protena globular formada por cuatro
subunidades peptdicas; transporta el
oxgeno en la sangre de los vertebrados

Seda

Polipptido: cadena larga de

Hemoglobina
aminocidos, conocida tambin
como protena
cido nucleico: se forma con
subunidades de nucletidos que
contienen carbono, hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno y fsforo;
puede ser un solo nucletido o
una cadena larga de nucletidos

cidos nucleicos de cadena

larga: polmeros de acid (DNA)
subunidades de nucletidos

Nucletidos individuales

cido desoxirribonucleico
(DNA)
cido
ribonucleico
(RNA)

Material gentico de todas las clulas vivas

Trifosfato de
adenosina (ATP)

Principal molcula portadora de energa

a corto plazo en las clulas

Monofosfato de
adenosina cclico
(AMP cclico)

Mensajero intracelular

hacer disacridos (vase la figura 3-7) y polisacridos (vase

la figura 3-8).
Las FIGURAS 3-3 y 3-4 muestran varias formas de representar la estructura qumica de la glucosa, un monosacrido.
En muchas figuras emplearemos versiones simplificadas de
las molculas. Ten en cuenta que cada articulacin sin rotular en un anillo es en realidad un tomo de carbono.

H
H
H

H
5

C
O

H
4

O
H

C
O

O
3

H
O

C
H
C
O
H

FIGURA 3-4 Estructura de la glucosa

Los qumicos pueden representar la misma molcula de diversas
maneras; aqu la glucosa se muestra en forma lineal (recta) y como
dos versiones diferentes de anillos. La glucosa forma un anillo
cuando se disuelve en agua. Observa que cada articulacin sin
rotular en una estructura en forma de anillo es un tomo de carbono.

Material gentico de algunos virus; en las

clulas es indispensable para transferir la
informacin del DNA a las protenas

glucosa

H
5

O
H

H
4

H
O
C
H

CH 2OH

H
3

O
2

O
H

HO

OH

OH

OH

41

Q U S O N L O S C A R B O H I D R AT O S ?

ENLACES CON LA VIDA

Alimentos sintticos?

En las sociedades bendecidas con abundancia de alimentos, la

obesidad constituye un serio problema de salud. Una meta de
los cientficos que trabajan en el campo de la alimentacin es
modificar las molculas biolgicas para que no contengan
caloras; el azcar y las grasas son las principales candidatas
para ello. Algunos edulcorantes artificiales, como el aspartame
(NutrasweetMR) y sucralosa (SplendaMR) aportan un sabor dulce
a los alimentos, mientras proveen escasas caloras o ninguna. El
aceite artificial llamado olestra es completamente indigerible,
lo cual permite asegurar que las papas fritas hechas con l no
contengan caloras provenientes de grasas y aporten mucho

menos caloras totales que las papas fritas normales (FIGURA

E3-1).
Cmo se elaboran estas molculas no biolgicas?
Aspartame es una combinacin de dos aminocidos: cido
asprtico y fenilalanina (vase la figura 3-19). Por razones desconocidas, el aspartame es mucho ms efectivo que el azcar
cuando se trata de producir el sabor dulce en las papilas gustativas de la lengua. La sucralosa es una molcula de sacarosa
modificada, en la cual tres de sus grupos hidroxilo se remplazan
con tomos de cloro (FIGURA E3-2).
La sucralosa activa nuestras papilas gustativas 600 veces, de
manera tan efectiva como la sacarosa, pero nuestras enzimas no
pueden digerirla, as que no aporta caloras. La sucralosa est
ganando aceptacin porque es ms estable que otros edulcorantes artificiales y puede utilizarse en alimentos horneados, as
como en helados y bebidas dietticas, y para endulzar el caf.
Para entender la constitucin de olestra, observa la figura
3-13; en ella se muestra que los aceites combinan el esqueleto
del glicerol con tres cadenas de cidos grasos. Sin embargo,
olestra contiene una estructura de sacarosa que se une a entre
seis y ocho cidos grasos. Aparentemente, el gran nmero de
cadenas de cidos grasos evita que las enzimas digestivas lleguen al esqueleto de sacarosa digerible de la molcula de olestra. Como la molcula no se rompe en fragmentos susceptibles
de absorcin, no se digiere, aunque agrega el mismo sabor a
los alimentos que el aceite.
CH 2OH
O
Cl

En los organismos vivos la glucosa es el monosacrido ms

comn y es una subunidad de muchos polisacridos. La glucosa tiene seis carbonos, de manera que su frmula qumica es
C6H12O6. Muchos organismos sintetizan otros monosacridos
que tienen la misma frmula que la glucosa, aunque una
estructura ligeramente diferente. Entre ellos estn la fructosa
(el azcar de la fruta contenida en la miel de maz, la fruta y
la miel de abeja) y la galactosa (parte de la lactosa, es decir, el
azcar de la leche) (FIGURA 3-5).

OH

OH

H
O

HOCH 2 O
H

HO

OH
CH 2OH

HO
HO

HO H

fructosa

FIGURA 3-5 Monosacridos

HO

CH 2Cl

FIGURA E3-2 Estructura de SplendaMR

Otros monosacridos comunes, como la ribosa y la desoxirribosa (que se encuentran en el DNA y en el RNA) tienen
cinco carbonos (FIGURA 3-6).
HOCH 2 O
H

OH

H
OH

HOCH 2 O

OH

OH
H

H
OH

desoxirribosa

FIGURA 3-6 Azcares de ribosa

OH

H
H

OH

ribosa
CH 2OH
O

FIGURA E3-1 Alimentos artificiales

La sucralosa en SplendaMR y el olestra en las papas fritas
WOWMR son sintticos, versiones indigeribles del azcar y el
aceite que buscan ayudar a que la gente baje de peso.

CH 2Cl

OH

galactosa

Los disacridos consisten en dos azcares simples

que se enlazan mediante sntesis por deshidratacin
Los monosacridos pueden descomponerse en las clulas
para liberar su energa qumica, la cual se utiliza en diversas
actividades celulares, o se encadenan mediante sntesis por

42

Captulo 3

MOLCULAS BIOLGICAS
glucosa
CH 2OH
O

H H
HO

sacarosa

fructuosa
HOCH 2

CH 2OH
O

O
H

OH

OH

OH

HO

H
OH

HO

Sntesis por
deshidratacin H H

CH 2OH

HO

HOCH 2

H
O

OH

OH

HO

OH
H

CH 2OH

FIGURA 3-7 Sntesis de un disacrido

El disacrido sacarosa se sintetiza mediante una reaccin de sntesis por deshidratacin donde se eliminan un hidrgeno ( H ) de la glucosa y un grupo hidroxilo ( OH ) de la fructosa. En el proceso se
forma una molcula de agua ( H O H ), quedando los dos anillos de monosacrido unidos mediante enlaces individuales con el tomo de oxgeno restante. La hidrlisis de la sacarosa es simplemente
lo inverso de su sntesis: se divide una molcula de agua y se agrega a los monosacridos.

deshidratacin para formar disacridos o polisacridos (FIGURA 3-7). Los disacridos se utilizan a menudo para almacenar
energa a corto plazo, bsicamente en las plantas. Cuando se
requiere energa, los disacridos se dividen en sus subunidades de monosacridos mediante hidrlisis (vase la figura 3-2).
Muchos de los alimentos que consumimos contienen disacridos. En el desayuno quizs hayas ingerido pan tostado y caf
con crema y azcar. Entonces revolviste sacarosa (glucosa
ms fructosa, que se utiliza como molcula que almacena
energa en la caa y en la remolacha azucareras) para endulzar tu caf; y agregaste crema que contiene lactosa (azcar de
leche, es decir, glucosa ms galactosa). La maltosa (glucosa
ms glucosa) es rara en la naturaleza, pero se forma como
resultado de la accin de las enzimas (como las del tracto
digestivo) que descomponen e hidrolizan el almidn de tu
pan tostado. Luego otras enzimas digestivas hidrolizan cada

maltosa en dos molculas de glucosa que tu cuerpo puede

absorber y que las enzimas de tus clulas pueden descomponer para obtener energa.
Si ests a dieta, quizs ests consumiendo un sustituto del
azcar artificial como SplendaMR o EqualMR como edulcorante. Tales molculas interesantes se describe en Enlaces
con la vida: Alimentos sintticos?

Los polisacridos son cadenas de azcares simples

Intenta masticar una galleta salada durante largo rato. Sabe
ms dulce cuanto ms tiempo la mastiques? As debera ser
porque, con el tiempo, las enzimas en la saliva producen la
hidrlisis del almidn (un polisacrido) de las galletas saladas
formado por molculas de glucosa (monosacrido), que tienen sabor dulce. Mientras que las plantas utilizan a menudo

CH 2OH

glbulos de almidn
H

CH 2OH

OH

H
OH H
H

H
O

O
H
H
OH H
H

OH

OH
O

a)
CH 2OH
H

b)

CH 2OH

CH 2OH

CH 2

O
OH
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
OH H
OH
OH
O
O
O
O
H

OH

OH

OH

OH

c)

FIGURA 3-8 El almidn es un polisacrido para almacenar energa y est compuesto por subunidades de glucosa
a) Grnulos de almidn dentro de clulas de papa. La mayora de las plantas sintetizan almidn, que forma grnulos insolubles
en agua integrados por muchas molculas de almidn. b) Pequea porcin de una sola molcula de almidn, que suele presentarse como cadenas ramificadas de hasta medio milln de subunidades de glucosa. c) Estructura precisa de la porcin resaltada
en azul de la molcula de almidn del inciso b). Nota el ligamiento entre las subunidades individuales de glucosa y compralo
con la celulosa (vase figura 3-9).

 Q U S O N L O S C A R B O H I D R AT O S ?

ms celulosa en la Tierra que todas las dems molculas orgnicas juntas. Los eclogos calculan que cada ao se sintetiza
cerca de un billn de toneladas de celulosa!
Al igual que el almidn, la celulosa es un polmero de glucosa. Sin embargo, en tanto que la mayora de los animales
puede digerir con facilidad el almidn, slo unos cuantos
microbios como los que habitan en el tracto digestivo de las
vacas o las termitas pueden digerir la celulosa. Por qu
ocurre as, considerando que tanto el almidn como la celulosa estn formados de glucosa? La orientacin de los enlaces
entre las subunidades es diferente en los dos polisacridos.
En la celulosa, cada segunda glucosa est de cabeza (compara la figura 3-8c con la figura 3-9d). Esta orientacin de los
enlaces impide que las enzimas digestivas de los animales
ataquen los enlaces entre las subunidades de glucosa. En cambio, las enzimas sintetizadas por ciertos microbios pueden
romper tales enlaces y consumir la celulosa como alimento.
No obstante, para la mayora de los animales, la celulosa pasa
por el tracto digestivo sin digerirse; aunque es muy til como
fibra para prevenir el estreimiento, no se obtienen nutrimentos de ella.

almidn (FIGURA 3-8) como la molcula que almacena energa,

por lo comn los animales almacenan glucgeno. Ambas sustancias consisten en polmeros de subunidades de glucosa. El
almidn, comnmente, se forma en las races y en las semillas;
en el caso de la galleta, de las semillas de trigo. Con frecuencia el almidn puede presentarse como cadenas ramificadas
de hasta medio milln de subunidades de glucosa. El glucgeno, que se almacena como fuente de energa en el hgado y
los msculos de animales (incluyendo a los seres humanos), es
una cadena de subunidades de glucosa mucho ms pequea
con mltiples ramificaciones, las cuales probablemente facilitan la separacin de subunidades de glucosa, cuando se necesita liberar energa con rapidez.
Muchos organismos utilizan tambin polisacridos como
materiales estructurales. Uno de los ms importantes polisacridos estructurales es la celulosa, que integra la mayora de
las paredes celulares de las plantas, los copos afelpados blancos de una planta de algodn y aproximadamente la mitad de
la masa del tronco de un rbol (FIGURA 3-9). Cuando imagines los extensos campos y bosques que cubren gran parte de
nuestro planeta, no te sorprender saber que podra haber

clula vegetal con pared celular

la madera es celulosa en su mayora

b)

a)

acercamiento de la membrana celular

c)

puentes de hidrgeno
que ligan de forma
cruzada molculas
de celulosa

CH 2OH
H
O

O
H
OH
H

OH

O
H

OH

CH 2OH

OH
H

H
O

O
CH 2OH

OH

OH

H H

O
OH
H

O
H

OH

43

O
O

CH 2OH

molculas
individuales
de celulosa

haz de
molculas
de celulosa

fibra de
celulosa

d)

FIGURA 3-9 Estructura y funcin de la celulosa

La celulosa puede tener gran fuerza estructural. a) La madera de este pino de pias con escamas de 3000 aos de edad se compone principalmente de celulosa. b) La celulosa forma la pared celular que cubre cada clula de la planta. c) Las paredes celulares vegetales a menudo consisten en fibra de celulosa en capas que estn anguladas entre s y resisten el rompimiento en ambas
direcciones. d) La celulosa se compone de subunidades de glucosa. Compara esta estructura con la figura 3-8c y observa que en
la celulosa cada tercera molcula de glucosa est de cabeza. PREGUNTA: Muchos tipos de plstico estn formados por molculas provenientes de la celulosa; sin embargo, los ingenieros estn trabajando con empeo para desarrollar plsticos con base en
molculas de almidn. Por qu los plsticos basados en almidn seran una mejora en relacin con los tipos de plstico existentes?

44

Captulo 3

MOLCULAS BIOLGICAS

CH 3
O
CH 2OH
H
O

OH

O
H

N H

OH

O
H

CH 3

CH 2OH

H
O

N H

OH

O
H

OH

N H

CH 2OH

O
O

CH 2OH

N H

O
H

C
CH 3

CH 3

FIGURA 3-10 Quitina: un polisacrido singular

La quitina tiene la misma configuracin de enlaces de glucosa que observamos en la celulosa. Sin embargo, en la quitina las subunidades
de glucosa tienen un grupo funcional nitrogenado (amarillo), en vez de un grupo hidroxilo. La quitina, que es resistente y ligeramente flexible, brinda soporte a los cuerpos, por lo dems blandos, de los artrpodos (insectos, araas y sus parientes) y de los hongos.

Las cubiertas externas duras (exoesqueletos) de los insectos, los cangrejos y las araas estn formadas por quitina, que
es un polisacrido donde las subunidades de glucosa tienen
un grupo funcional nitrogenado (FIGURA 3-10). Resulta interesante que la quitina tambin vuelva rgidas las paredes celulares de muchos hongos. Las paredes celulares de las bacterias
contienen otros tipos de polisacridos, al igual que los fluidos
lubricantes de nuestras articulaciones y las crneas transparentes de los ojos.
Muchas otras molculas incluyendo el moco, algunos
mensajeros qumicos llamados hormonas y muchas molculas
de la membrana plasmtica que cubre cada clula se componen parcialmente de carbohidratos. Quiz las ms interesantes de esas molculas sean los cidos nucleicos (que
contienen azcares), los cuales transmiten informacin hereditaria. Estudiaremos tales molculas ms adelante en este
captulo.

3.4

nen fsforo y nitrgeno; y 3. la familia de los esteroides con

anillos fusionados.

Los aceites, las grasas y las ceras son lpidos que slo
contienen carbono, hidrgeno y oxgeno
Los aceites, las grasas y las ceras tienen tres caractersticas en
comn. La primera es que slo contienen carbono, hidrgeno
y oxgeno; segunda, tienen una o ms subunidades de cido
graso, las cuales son largas cadenas de carbono e hidrgeno
con un grupo carboxilo (COOH) en un extremo; y tercera,
por lo regular no tienen estructuras en forma de anillo. Las
grasas y los aceites se forman mediante sntesis por deshidratacin, a partir de tres subunidades de cido graso y una
molcula de glicerol, que es una molcula corta de tres carbonos (FIGURA 3-11). Esta estructura da a las grasas y a los aceites su nombre qumico: triglicridos. Observa que un doble
enlace entre dos carbonos en la subunidad del cido graso origina una vuelta en la cadena.

QU SON LOS LPIDOS?

Los lpidos son un grupo diverso de molculas que tienen dos

caractersticas importantes. La primera es que contienen
regiones extensas formadas casi exclusivamente por hidrgeno y carbono, con enlaces no polares carbono-carbono o carbono-hidrgeno. La segunda es que esas regiones no polares
hacen que los lpidos sean hidrofbicos e insolubles en agua.
Los lpidos cumplen con una amplia gama de funciones.
Algunos lpidos son molculas almacenadoras de energa; en
tanto que otros forman cubiertas impermeables en los cuerpos de plantas o animales; algunos ms constituyen la masa de
todas las membranas de las clulas; y otros ms son hormonas.
Los lpidos se clasifican en tres grupos principales: 1. aceites, grasas y ceras, cuyas estructuras son similares y slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno; 2. fosfolpidos, que son
estructuralmente similares a los aceites, pero tambin contieFIGURA 3-11 Sntesis de un triglicrido

etc.

H
H C OH

H C OH

H C OH
H

glicerol

O
CH
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CH2

CH2

O
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 etc.
O
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 etc.

cidos grasos
etc.

H
O
CH
H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CH2

CH2

O
H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 etc.

O
H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 etc.
H

triglicrido

H
O
H
O
H

QU SON LOS LPIDOS?

a) Grasa

45

b) Cera

FIGURA 3-12 Lpidos

a) Un robusto oso pardo europeo listo para hibernar. Si este oso almacenara la misma cantidad de energa en
carbohidratos en vez de en grasas, probablemente no podra ni caminar! b) La cera es un lpido altamente
saturado que mantiene su firmeza a temperatura ambiente. Su rigidez permite usarla para moldear los hexgonos de este panal, que son muy resistentes pese a lo delgado de sus paredes.

Las grasas y los aceites tienen dos veces ms caloras por

gramo que los azcares y las protenas, lo que los convierte en
molculas almacenadoras de energa muy efectivas para plantas y animales, como el oso de la FIGURA 3-12A. La gente que
quiere evitar parecerse a un oso tal vez busque consumir alimentos elaborados con sustitutos de la grasa como la olestra,
que se describe en la seccin Enlaces con la vida: Alimentos
sintticos? En la dieta del ser humano, la mayora de las grasas saturadas, como la mantequilla y el tocino, son de origen
animal. La diferencia entre una grasa (como el sebo), que es
un slido a temperatura ambiente, y un aceite (como el que se
usa para frer papas) radica en sus cidos grasos. Los cidos
grasos de las grasas tienen nicamente enlaces sencillos en sus
cadenas de carbono. Todas las dems posiciones de enlace de
los tomos de carbono estn ocupadas por tomos de hidrgeno. Se dice que el cido graso resultante est saturado porque tiene tantos tomos de hidrgeno como sea posible. Al no
haber dobles enlaces entre los tomos de carbono, la cadena
de carbono del cido graso es recta. Las cadenas de carbono
rectas de los cidos grasos saturados de las grasas (como la
molcula de sebo que se muestra) pueden acomodarse muy
juntos, de manera que forman un slido a temperatura
ambiente (FIGURA 3-13).
Si hay dobles enlaces entre algunos de los tomos de carbono y, por lo tanto, menos tomos de hidrgeno, se dice que

el cido graso est insaturado. Los aceites se componen en su

mayora por cidos grasos insaturados. Obtenemos la mayor
parte de los aceites insaturados de las semillas de las plantas,
donde son utilizados por los embriones durante su desarrollo.
El aceite de maz, el de cacahuate (man) y el de canola (colza) son ejemplos. Sus dobles enlaces en los cidos grasos insaturados producen vueltas o flexiones en las cadenas de cido
graso, como se observa en la molcula del aceite de linaza
(FIGURA 3-14).

FIGURA 3-14 El aceite de linaza es insaturado

Las flexiones causadas por los enlaces dobles en los cidos

grasos insaturados mantienen separadas las molculas de
aceite; el resultado es que los aceites son lquidos a temperatura ambiente. Un aceite se puede convertir en grasa rompiendo los dobles enlaces entre los tomos de carbono,
sustituyndolos por enlaces sencillos y agregando tomos de

46

Captulo 3

MOLCULAS BIOLGICAS

CH3

H3C-N-CH2 -CH2-O-P-O-CH2 O
CH3

O HC-O-C-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2
O

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
-CH

H2C-O-C-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

cabeza polar
(hidroflica)

columna
vertebral
de glicerol

FIGURA 3-15 Fosfolpidos

Los fosfolpidos tienen dos colas de cido graso unidas al esqueleto o columna vertebral de glicerol. La tercera posicin del glicerol est ocupada por una cabeza polar integrada por un grupo
fosfato, al cual est unido un segundo grupo funcional (que por lo regular contiene nitrgeno). El
grupo fosfato tiene una ligera carga negativa, y el grupo nitrogenado, una ligera carga positiva, lo
cual hace que las cabezas sean hidroflicas.

hidrgeno a las posiciones de enlace restantes. La sustancia

que resulta es el aceite hidrogenado que permite a la margarina ser slida a temperatura ambiente. El proceso de
hidrogenacin parcial produce una configuracin de enlaces
dobles y sencillos, conocida como trans-configuracin, la cual
es muy poco frecuente en la naturaleza. En ella, la cadena de
carbono se tuerce en forma de zig-zag y permite que los cidos
grasos cercanos se apilen: los zig de una cadena se acomodan con los zag de las otras. Esto es similar al envasado
que ocurre entre los cidos grasos de cadena recta en las grasas saturadas, y permite a las transgrasas convertirse en un
slido, como lo hacen las grasas saturadas. Las transgrasas
que se producen de manera artificial se encuentran en muchos
productos alimenticios comerciales como la margarina, las
galletas dulces y saladas, y las papas fritas. Sin embargo,
recientemente los investigadores se muestran preocupados
acerca del consumo de transgrasas (vase Guardin de la
salud: El colesterol, aliado y enemigo). Como resultado,
muchos fabricantes hacen considerables esfuerzos para reducir el uso de dichas sustancias en los alimentos procesados.
Aunque las ceras son qumicamente similares a las grasas,
no constituyen una fuente alimenticia: ni los seres humanos ni
la mayora de los otros animales tienen las enzimas adecuadas
para descomponerlas. Las ceras estn altamente saturadas, de
manera que son slidas a temperatura ambiente. Adems, forman un recubrimiento impermeable en las hojas y los tallos
de las plantas terrestres. Los animales sintetizan las ceras
como impermeabilizante para el pelo de los mamferos y los
exoesqueletos de los insectos, as como, en ciertos casos, para
construir complejas estructuras como las colmenas (vase la
figura 3-12b).

Los fosfolpidos tienen cabezas solubles

en agua y colas insolubles en agua
La membrana plasmtica que cubre cada clula contiene
varios tipos de fosfolpidos, los cuales son similares a los aceites, con la excepcin de que uno de los tres cidos grasos se
remplaza con un grupo fosfato que en un extremo tiene unido un grupo funcional polar corto (el cual, por lo general, contiene nitrgeno) (FIGURA 3-15

no que es polar y soluble en agua. Como veremos en el captulo 5, esta naturaleza dual de los fosfolpidos es esencial para
la estructura y el funcionamiento de la membrana plasmtica.

Los esteroides consisten en cuatro anillos de carbono

fusionados
Los esteroides son estructuralmente diferentes de todos los
dems lpidos. A diferencia de los dems lpidos que carecen
de anillos, todos los esteroides se componen de cuatro anillos de
carbono fusionados, a partir de los cuales surgen diversos grupos funcionales (FIGURA 3-16). Un tipo de esteroide es el
colesterol, que es un componente fundamental en las membranas de las clulas animales y tambin se utiliza en algunas
clulas para sintetizar otros esteroides, que incluyen las hormonas sexuales masculinas (testosterona) y femeninas (estrOH
CH3
CH3
HC CH3
CH2
CH2

HO
estrogeno

CH2
HC CH3
CH3

OH
CH3
CH3

CH3

HO

O
colesterol

testosterona

FIGURA 3-16 Esteroides

Los esteroides se sintetizan a partir del colesterol. Todos los esteroides tienen una estructura molecular no polar similar (comprala
con los anillos del carbono). Las diferencias en la funcin de los
esteroides dan como resultado diferencias en los grupos funcionales unidos a los anillos. Nota la similitud entre la hormona sexual
masculina testosterona y la hormona sexual femenina estradiol (un
estrgeno).

QU SON LAS PROTENAS?

GUARDIN DE LA SALUD

El colesterol, aliado y enemigo

Por qu tantos alimentos se anuncian como sin colesterol o

bajos en colesterol? Aunque el colesterol es esencial para la
vida, los investigadores en el campo de la medicina han encontrado que los individuos con altos niveles de colesterol en la
sangre tienen un riesgo creciente de sufrir ataques al corazn y
accidentes cerebrovasculares. El colesterol contribuye a la formacin de obstrucciones en las arterias, llamadas placas (FIGURA E3-3), que a la vez promueven la formacin de cogulos
sanguneos. Si un cogulo se atora y bloquea una arteria que
suministra sangre al msculo cardiaco, provocar un ataque al
corazn. Si el cogulo bloquea una arteria que alimenta el cerebro, provocar un accidente cerebrovascular.
El colesterol proviene de los alimentos derivados de animales: las yemas de huevo son particularmente ricas en colesterol;
las salchichas, el tocino, la leche entera y la mantequilla tambin lo contienen. Quizs hayas escuchado hablar del colesterol
bueno y malo. Como las molculas del colesterol son no
polares, no se disuelven en la sangre (constituida en su mayora por agua). Por consiguiente, grupos de molculas de colesterol, rodeados por molculas portadoras de protenas polares
y fosfolpidos se transportan en la sangre. Estos paquetes de
colesterol ms los portadores se llaman lipoprotenas (lpidos
ms protenas). Si estas lipoprotenas tienen ms protenas y
menos lpidos, se les denomina lipoprotenas de alta densidad o HDL porque las protenas son ms densas que los lpidos. Las HDL del paquete de colesterol son el colesterol
bueno y son transportadas al hgado, donde se eliminan de
la circulacin y posteriormente se metabolizan (por ejemplo, en la
sntesis de bilis). En contraste, el colesterol malo se transporta en paquetes lipoproteicos de baja densidad (colesterol
LDL), que tienen menos protenas y ms colesterol. El colesterol LDL circula a las clulas del cuerpo y se deposita en las paredes arteriales. Una razn elevada entre HDL (colesterol
bueno) y LDL (colesterol malo) se correlaciona con un
menor riesgo de enfermedades del corazn. Una prueba completa de colesterol permite distinguir entre los dos tipos de ste
que hay en la sangre.
Quizs hayas escuchado hablar de los cidos transgrasos
como los villanos de la alimentacin. stos no se encuentran
como tales en la naturaleza, sino que se producen cuando los
aceites se endurecen artificialmente para convertirlos en slidos
a temperatura ambiente. La investigacin ha revelado que
estos cidos transgrasos no se metabolizan normalmente y que
aumentan el colesterol LDL y reducen el HDL, lo que sugiere
que representan un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiacas para quienes los consumen. La Food and Drug

genos), y la bilis que ayuda a digerir las grasas. Sin embargo,

el colesterol tambin puede contribuir a las enfermedades del
corazn, como indica la seccin Guardin de la salud: El
colesterol, aliado y enemigo.

3.5

47

QU SON LAS PROTENAS?

Las protenas son molculas compuestas por una o ms cadenas de aminocidos. Las protenas desempean muchas funciones; esta diversidad de funciones es posible gracias a la
variedad de estructuras protenicas (tabla 3-3). Las clulas contienen cientos de enzimas diferentes, que son protenas importantes que dirigen casi todas las reacciones qumicas que se

Administration (FDA) de Estados Unidos ahora exige que las

etiquetas de los alimentos procesados indiquen su contenido
de transgrasas. En respuesta a las preocupaciones en torno a la
salud, muchos fabricantes de alimentos y cadenas de comida
rpida estn reduciendo o eliminando las transgrasas de sus
productos.
Los animales, incluida la especie humana, pueden sintetizar
todo el colesterol que sus cuerpos requieren. Alrededor de un
85% del colesterol en la sangre humana se sintetiza en el cuerpo, y el otro 15% proviene de la dieta. Las elecciones del estilo de vida tambin juegan un papel importante; el ejercicio
tiende a incrementar el colesterol HDL; en tanto que la obesidad y el tabaquismo aumentan los niveles de LDL. A causa de
las diferencias genticas, los organismos de algunas personas
fabrican ms colesterol que los de otras. Estudios realizados
con gemelos idnticos indican que la gentica tambin influye
en el efecto que tiene la dieta sobre los niveles de colesterol. El
cuerpo de algunos individuos puede compensar una dieta alta
en colesterol fabricando una menor cantidad de ste. Otras
personas compensan de manera deficiente esta situacin, por
lo que su dieta tiene una influencia directa sobre los niveles
de colesterol. Los gemelos idnticos comparten estos rasgos de
compensacin o de falta de ella.
Los individuos con altos niveles de colesterol (aproximadamente el 25% de todos los adultos en Estados Unidos) reciben
continuas advertencias para cambiar a una dieta baja en colesterol y grasas saturadas, as como mantenerse en un peso saludable y ejercitarse. Para quienes tienen niveles peligrosos de
colesterol y que no logran reducirlos modificando su estilo de
vida, los mdicos a menudo prescriben medicamentos para tal
efecto.

FIGURA E3-3 Placa de colesterol

Una placa de colesterol (estructura en forma de rizo) bloquea
parcialmente una arteria cartida.

Tabla 3-3 Funciones de las protenas

Funcin

Ejemplo

Estructura

Colgeno en la piel; queratina en cabello, uas,

cuernos

Movimiento

Actina y miosina en los msculos

Defensa

Anticuerpos en el torrente sanguneo

Almacenamiento Albmina en la clara del huevo

Seales

Hormona del crecimiento en el torrente

sanguneo

Catlisis

Enzimas (Ejemplo: la amilasa digiere

carbohidratos; la sintetasa de ATP produce ATP)