Succinato Sodico de Cloranfenicol Informe

FARMACOQUMICA
- SUCCINATO SDICO DE CLORANFENICOL
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda
FARMACOQUMICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 6
ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

SUCCINATO SDICO DE CLORANFENICOL
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS

ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PER
2016
FARMACOQUMICA
I.
INTRODUCCIN
El cloranfenicol fue aislado en 1947 a partir de una cepa de

Streptomyces venezuelae, pero actualmente se obtiene sintticamente,
ya sea como cloranfenicol, palmitato de cloranfenicol o succinato de
cloranfenicol. El palmitato de cloranfenicol se hidroliza en el tracto
digestivo; el succinato de cloranfenicol se hidroliza al cloranfenicol libre
in vivo. El cloranfenicol se comercializa en capsulas, inyeccin, solucin
oftlmica, una pomada oftlmica, crema tpica o solucin tica, pero
rara vez este antibitica se utiliza hoy en da.
Succinato Sdico de Cloranfenicol es una mezcla en cantidades
variables de (2R,3R)-2 [(Dicloroacetil)amino]-3 hidroxi-3-(4 nitrofenil)
propil butanodioato de sodio (Ismero 3) y de (1R,2R)-2
[(Dicloroacetil)amino]-3 hidroxi-1-(4-nitrofenil)propil butanodioato de
sodio (Ismero 1).
El cloranfenicol es un antibitico bacteriosttico aislado originalmente del
Streptomyces venezuelae. En la actualidad, dada la sencillez de su
estructura qumica, se obtiene por sntesis. Tiene un espectro de accin
bastante amplio, pero debido a su toxicidad, su uso actual ha quedado
limitado al tratamiento de aquellas infecciones sensibles que
comprometan la vida del paciente, para las que no exista otra alternativa
teraputica. Tianfenicol es un antibitico del mismo grupo que
cloranfenicol, obtenido por sustitucin del grupo NO2 de ste por un
SO2; parece producir menos anemia aplsica.
FARMACOQUMICA

II.
MARCO TERICO
Espectro antimicrobiano
El Cloranfenicol es un antibitico de amplio espectro, es bacteriosttico,
si bien puede actuar como bactericida frente a algunas especies como
Haemophilus influenzae, N. meningitidis y S. pneumoniae. Bacterias
Gram (+) aerobias: Si bien la mayora son susceptibles al Cloranfenicol,
sus CIM son relativamente altas. La resistencia es cada vez ms
frecuente entre los Estreptococos y los Enterococos. Bacterias Gram (-)
aerobias y anaerobias facultativas: Haemophilus influenzae: la CIM para
las cepas susceptibles es inferior a los niveles teraputicos y estos son,
generalmente, bactericidas para esta especie.
Las bacterias del subtipo b
Pueden hacerse resistentes al Cloranfenicol y a veces tambin a la
Ampicilina. Enterobacterias: E. coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter
spp. y Serratia marcescens tienen un porcentaje relativamente
importante de cepas susceptibles pero tambin un porcentaje alto de
cepas resistentes. Pseudomonas aeruginosa: la mayora de las cepas
son resistentes. Vibrio cholerae: si bien la CIM (concentracin inhibitoria
minima) 50 es inferior a los niveles teraputicos, la CIM 90 se encuentra
dentro del rango de los niveles txicos.
Otras: son susceptibles Salmonella typhi, N. meningitidis, N. gonhorreae,
Brucella spp., Bordetella pertussis y muchas especies de Shigella. Entre
las Salmonella typhi han aparecido cepas resistentes, pero todava no
tienen gran prevalencia. Bacterias anaerobias: Son susceptibles al
Cloranfenicol, incluyendo Bacteroides fragilis. Otros microorganismos:
Son susceptibles las Rickettsias, Clamidias y Micoplasma
Meningitis bacteriana.
El cloranfenicol genera resultados excelentes en la meningitis por H.
influenzae iguales o mejores que los que se obtienen con ampicilina.
Infecciones por anaerobios
El cloranfenicol es muy eficaz contra casi todas las bacterias anaerobias
que incluyen especies Bacteroides. Puede utilizrsele en vez de
metronidazol o clindamicina en sujetos con infecciones graves por
microorganismo anaerobios, originadas de focos en intestino o pelvis. La
administracin de antimicrobianos debe acompaarse de drenaje
quirrgico, siempre que sea posible.
III.
FARMACODINAMIA
FARMACOQUMICA
El Cloranfenicol penetra fcilmente a las bacterias, tal vez por difusin

facilitada, y acta unindose reversiblemente a la fraccin ribosomal 50s (cerca
del sitio de accin de los Macrlidos y la Clindamicina), tanto en las bacterias
como en las mitocondrias de las clulas eucariotas. Acta como anlogo del
sustrato (aminocidos) de la peptidiltransferasa (que cataliza la reaccin de
transpeptidacin), y de esta manera interfiere con la formacin de las uniones
peptdicas, con la consecuente inhibicin de la sntesis proteica. Los ribosomas
mitocondriales de las clulas eucariotas intervienen en la sntesis de protenas
involucradas en el transporte de electrones, proceso imprescindible para el
metabolismo energtico y la respiracin celular. El Cloranfenicol puede afectar
a los ribosomas mitocondriales inhibiendo la sntesis de protenas y la
respiracin celular, lo que puede producir severos efectos adversos.
El cloranfenicol se une a las protenas plasmticas y se distribuye en los
lquidos corporales alcanzando concentraciones teraputicas en todos ellos,
incluso el L.C. R. Se encuentra en la bilis, leche materna y atraviesa la barrera
placentaria, penetrando tambin en el humor acuoso del ojo. El cloranfenicol
es metabolizado en hgado donde se une al cido glucurnico para formar un
glucuronidato inactivo, este metabolito y su forma activa son eliminados a
travs de la orina mediante filtracin y secrecin.
FARMACOQUMICA

IV.
ESTRUCTURA QUMICA
Succionato de cloranfenicol
sdico
FARMACOQUMICA
FARMACOQUMICA
Succinato ce
cloranfenicol
4- {2 - [(dicloroacetilo) amino] -3 -hidroxi-3- (4-nitrofenil) prop oxi} -4-oxobutanoico
FARMACOQUMICA
Tianfenicol
Florfeniol
Azidamfenicol
FARMACOQUMICA
V.
RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD
Los grupos propanol y

cido dicloroactico
deben estar intactos
para dar una buena
actividad
antimicrobiana
4- {2 - [(dicloroacetilo)
amino
4 oxobutanoico:
Molculas anlogas con
mejor
actividad antimicrobiana
Grupo nitrofenil:
Atrayentes de
electrones
4- {2 - [(dicloroacetilo) amino] -3 -hidroxi-3- (4-nitrofenil) prop oxi} -4oxobutanoico
1
0
FARMACOQUMICA

VI.
VII.
CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad:
1,5 0,1 g / cm 3
Punto de ebullicin:
716,3 60,0 C a 760 mmHg
Presin de vapor:
0,0 2,4 mmHg a 25 C
Entalpa de vaporizacin:
109,9 3,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad:
387,0 32,9 C
ndice de refraccin:
1.589
Refractividad molar:
92,9 0,3 cm 3
#H Bonos aceptantes:
10
#H donantes de enlaces:
ACD / LogP :
1.21
ACD / logD (pH 5,5):
0.09
ACD / BCF (pH 5,5):
1.00
ACD / KOC (pH 5,5):
7.86
ACD / logD (pH 7,4):
-1.70
ACD / BCF (pH 7,4):
1.00
ACD / KOC (pH 7,4):
1.00
Polar Superficie:
159 2
polarizabilidad:
36,8 0,5 10 -24 cm 3
Tensin superficial:
65,8 3,0 dinas / cm
Volumen molar:
275,5 3,0 cm 3
1
1
FARMACOQUMICA

VIII.
PROTOCOLO DE ANLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
Fcilmente soluble en agua
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
1 SILICAGEL
1 CUBA CROMATOGRAFICA
1
PINZA
CROMATOPLACAS
1 CAPILAR
DE
1
2
FARMACOQUMICA
Hidrxido
de amonio
MUESTRA
PROBLEMA
cloranfenicol
Metan
succinato
de
1
3
FARMACOQUMICA
CAMARA REVELADOR DE YODO
3. OBSERVACIN MICROSCOPICA
1
4
FARMACOQUMICA
1 PORTA OBJETO
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA
1
UNIVERSAL
SOPORTE
1 MATRAZ ERLENMEYER 250

mL
1
5
1 PINZA DE BURETA
FARMACOQUMICA
1 EMBUDO DE VIDRIO
1 PIPETA
5mL
ACIDO
ACIDO PERCLORICO
0,07N
ACETICO
INDICADOR: Alfa naftol

benceina
1
6
FARMACOQUMICA
Reactivos
EQUIPOS
MICROSCOPIO
BALANZA ANALITICA
1
7
FARMACOQUMICA
Anlisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
1
8
FARMACOQUMICA
SUSTANCIA
ANALIZADA
PESO MOLECULAR
I. DATOS GENERALES
SUCCCINAT
ORIGEN:
O DE
CLORANFEN
ICOL
SDICO
444,5g/mol
PROCEDENCIA:
TERBOL
LAB. UMA
FORMA
FARMACUTICA
NOMBRE
COMERCIAL
VIAL
FRASCO
CLORANFEN
REGISTRO
SANITARIO
FECHA DE
VENCIMIENTO
E-14015
CONCENTRACIN
1g/mL
FECHA DE
ANLISIS
22/02/16
NMERO DE LOTE
Y4085
05/2016
B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD

II. ANLISIS ORGANOLPTICO
ASPECTO
POLVO
CRISTALES
COLOR
AMARILLO
OLOR
INODORO
SABOR
AMARGO
1
9
FARMACOQUMICA

ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD
( SEGN FARMACOPEA)
AGUA
ALCOHOL
FACILMENTE
SOLUBLE
FACILMENTE
SOLUBLE
C. OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de succinato e cloranfenicol puro y colocarlo en una lmina porta
objeto y dejarlo secar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.( cristales)
RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.
2
0
FARMACOQUMICA
IV. OBSERVACIN CON

MICROSCPICA
AUMENTO
400 X
OBSERVACIN
CRISTALES
BLANDOS CON
FORMA DE
AGUJA
2
1
FARMACOQUMICA
D. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
Rotular el silica gel G.
Realizar 10 punteadas con el capilar contenidos con el estndar y el otro

con la muestra problema (succinato de cloranfenicol sdico).
2
2
FARMACOQUMICA
Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza

para llevarlo a la cuba cromatografa.
En la cuba cromatografa tenemos una solucin de metanol 3 mL y

hidrxido de amonio 0,5mL ,es ah donde colocamos el silicagel
despus de haber sembrado y dejamos que corra hasta el punto
indicado.
2
3
FARMACOQUMICA
Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la

cocina elctrica.
Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora

de yodo tibio donde nos indicara la distancia de recorrido y podremos
2
4
FARMACOQUMICA
hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA
FINA
SISTEMA DE
METANOL
HIDRXIDO DE
SOLVENTES
AMONIO
( PROPORCIN)
3:,5
REVELADOR
Rf st
Rf mp
IODO
0,65
0,69
RESULTADOS:
RfMP = F.MP. =
F. solv
5,5
3,8 = 0,69
Rf ST = F.ST. =
F. solv
5,5
3,6 = 0,65
ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Reaccin con reactivo nitrato de plata
2
5
FARMACOQUMICA
En un tubo colocar unos mg de muestra (succinato de cloranfenicol

sdico), se agrega agua + v gotas reactivo piridina+ V gts de
hidrxido de sodio , vira a un color rojizo , luego se aade cido
ntrico concentrado en zona, +5GTS nitrato de plata 0,1 N , debe dar
un precipitado blanco. Presencia de iones cloruro.
Reaccin del cido nitrlico

A unos mg de muestra problema se le aadi 1mL de solucin
concentrada de NaOH al 50% , 1mL de nitrito de sodio al 1%, y con
cuidado se le aade gota a gota a la solucin al 10% cido sulfrico,
se observ un color que se del grosella hasta el azulino, el fugaz y
desaparece con acidulacin.
2
6
FARMACOQUMICA
REACCIN
NITRATO DE
PLATA
VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

RESULTADO
OBSERVACIN
INDICA:
+++
Precipitado
Presencia de
blanco
iones cloruro
+++
Grosellla- azulino Grupo nitroso
DEL CIDO
NITRLICO
HIDROXAMATO
+++
LE Rosen
+++
Rojo violceo
oscuro
Amarillento
Grupo amida
Grupo aromtico
E. ANLISIS CUANTITATIVO
i.
ii.
iii.
iv.
v.
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de

succinato de cloranfenicol sdico
Aadir 5 ml de cido actico anhidro y se agita.
Aadir IV gotas de naftol benceina SR.
Se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1 N
El gasto es de 2,5mLen la valoracin.
Clculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de

DICLOXACILINA:
Hallar mg de cefalexina usado en capsula.
mg = N x G x Peq
mg = 0,1x 2,5x (445.18)
mg = 111.295
Hallar el porcentaje de pureza.
Dentro del rango
100,10mg
100%
establecido por la USP
111.295mg,
X
por lo tanto es aceptado.
X = 91,26 %
Rango establecido por la
USP<90- 115%>
2
7
FARMACOQUMICA
ANLISIS CUANTITATIVO
cido perclrico
0,1 N
100 mg de succinato
de cloranfenicol sdico
cido acetico5 mL
V gts naftol benceina
En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro

RESULTADOS:
1. Anlisis Organolptico cumple
2
8
FARMACOQUMICA

2. Solubilidad cumple
3. Observacin Microscpica cumple
4. Cromatografa en capa fina cumple
5. Reacciones qumicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple
6. Anlisis Cuantitativo cumple
CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la capsula de cefalexina varia de 90 a 120
% nuestro resultado sali un porcentaje de 91,26% por lo tanto el
medicamento si se acepta.
MTODO
ANALTIC
O
SOLUCI
N
VALORAN
TE
SOLVENT
E
INDICAD
OR
GASTO
RSULTAD
O
VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

VALORACIN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO
CIDO PERCLORICO
0,1 N
CIDO ACTICO
ALFA NAFTOL BENZEINA
3 mL
mg
obtenidos/tabl
eta
RESULTADOS
GENERALES
111,
2
mg
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
% en
las
muest
ra
111,1
8%
Rango
acepta
do por
la usp
90,0 a 115
DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN
MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA
FINA
ANLISIS QUMICO
CUALITATIVIO
ANLISIS QUMICO
CUANTITATIVO
CONCLUSIONES
La ampolla de succinato de
cloranfenicol sdico , si cumple
con las especificaciones, de las
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI
SE
2
9
FARMACOQUMICA
RFERENCIAS
I.
referencias consultadas por lo que

si se acepta
Farmacopea americana N 37 pag
2810
ACEPTA
DESARROLLO DE CUESTIONARIO
Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de cefalexina con

reacciones qumicas.
CH3COO
H2
CH3COOH
2
3
0
FARMACOQUMICA
2 Escribir la reaccin de nitrato de plata
+
NaOH
Na
AgNO3
Ag+
Ag
3
1
FARMACOQUMICA
IX.
BIBLIOGRAFA
1
Goodman, A.; Hardman, G.; Las bases farmacolgicas de la teraputica; Ed.

McGraw-Hill; 9 edicin; vol. Ll; Mxico, 1996; pp 1201-1205.
Smith, C.; Reynard, A.; Farmacologa; Ed. Mdica Panamericana; 1 edicin;

Argentina, 1993; pp 810-812.
Rodrguez, C.; Gartias, A.; Farmacologa para enfermeras; Ed. McGraw-Hill; 1

edicin; Mxico, 2007; pp 476-478.
3
2

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RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Los grupos propanol y

4- {2 - [(dicloroacetilo) amino] -3 -hidroxi-3- (4-nitrofenil) prop oxi} -4oxobutanoico

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716,3 60,0 C a 760 mmHg

0,0 2,4 mmHg a 25 C

109,9 3,0 kJ / mol

ACD / logD (pH 5,5):

ACD / BCF (pH 5,5):

ACD / KOC (pH 5,5):

ACD / logD (pH 7,4):

ACD / BCF (pH 7,4):

ACD / KOC (pH 7,4):

36,8 0,5 10 -24 cm 3

65,8 3,0 dinas / cm

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Fcilmente soluble en agua

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

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CAMARA REVELADOR DE YODO

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