LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

SNTESIS DE PARACETAMOL PARTIENDO DE FENOL Y P-NITROANILINA

COMO REACTIVOS INICIALES
Mara Camila Alvarado, Daro Andrs Pineda Gmez
Qumica Orgnica, Programa de Ingeniera Qumica, Facultad de Ingeniera, Universidad de la Sabana. Puente Del Comn, Cha,
Cundinamarca, Colombia.

Palabras clave:

Abstract:

+ Paracetamol

The aim of organic synthesis is to produce any desired product through the most
profitable and efficient reaction pathway, from simpler compounds. For the sake of
this purpose, reaction routes are designed based upon theoretical mechanisms
and reported data on bibliographic sources. However, a synthetic route may look
feasible on paper, but its chemical implications must be taken into account with
high detail and special emphasis on the many variables that can hinder the
reaction or even the isolation of the desired product. In matter of applications, the
pharmaceutical industry has been capable of adapt certain selective and specific
reactions to macro scales, in order to satisfy worldwide needs. Basically, all the
drugs available in the market are synthesized following a similar pathway.
Nevertheless, the pursuit of higher yields and higher quality while maintaining low
production costs, is still a desired accomplishment. On this paper, we evaluate
and compare the theoretical performance and hindering factors of two different
pathways to produce Paraacetamole, also known as Acetaminophen. Special
attention is given to the mechanisms involved, in order to understand every single
step as a whole, building a detailed and well-based criterion for choosing the
preparation and isolation methods, reactants, and general conditions.
este medicamento para suplir las necesidades de
los clientes.

+ Fenol
+ P-nitroanilina
+ Nitracin
+ Reduccin
+ Sales de diazonio
+ Mecanismos
+ Riesgos
+ Estequiometra

1. INTRODUCCIN:
El Paracetamol o Acetaminofn es un analgsico
muy importante a nivel mundial, ya que sirve para
aliviar dolores comunes, (sean dolor de cabeza, de
muela, etc.) para calmar la gripa y tambin para
bajar la fiebre. A diferencia del Ibuprofeno y del
cido
acetilsaliclico,
no
funciona
como
antiinflamatorio, por lo que no es bueno para
molestias musculares1.
Debido a su importancia y a la gran demanda que
tiene este producto, resulta indispensable preparar

1 Recuperado de:
http://salud.facilisimo.com/blogs/consejos/cuando-tomarparacetamol-acido-acetilsalicilico-oibuprofeno_1354027.html

La Qumica Orgnica es de las ciencias ms bellas

que existen, ya que su estudio nos permite
determinar los mtodos necesarios para sintetizar
prcticamente
cualquier
compuesto
en
el
laboratorio. Debido a que al hablar de Qumica
Orgnica, se hace referencia a alrededor del 99%
de los compuestos que el hombre conoce, por lo
que hay una gran variedad de compuestos y
mtodos para preparar el Paracetamol.
No obstante, hay mtodos ms eficientes que otros
en la sntesis de compuestos orgnicos; teniendo
en cuenta: la pureza de los reactivos, su reactividad
con otros compuestos, el rendimiento de las
reacciones, la facilidad en el manejo de los
compuestos, el costo de precisamente estos
compuestos, su asequibilidad, etc. Por esa razn,

en el presente artculo se busca mostrar dos

metodologas para la preparacin del Acetaminofn,
a partir de compuestos ms sencillos, mostrando
las reacciones implicadas con su respectivo
mecanismo,
sus
respectivos
clculos
estequiomtricos en base a la pureza de los
reactivos iniciales y el rendimiento de la reaccin, el
procedimiento a seguir, las medidas de seguridad
necesarias teniendo en cuenta los riesgos que la
sntesis puede involucrar; con el fin de definir
finalmente cul de los dos mtodos es ms
eficiente y seguro para llegar al producto final.
Adems de eso, se busca describir el
procedimiento a seguir luego de sintetizar el
Paracetamol. Debido a los diversos pasos y
reacciones que esta sntesis involucra, se van
generando impurezas a lo largo de todo el proceso.
Surgen entonces dos posibilidades. Purificar todo al
final, o purificar la muestra luego de cada reaccin.
La ltima es ms conveniente para este fin, ya que
si se eliminan las purezas al final, estas sern
bastantes debido a las reacciones que sufrieron
precisamente las impurezas en cada paso. Para
aclarar esto, tenga en cuenta una sntesis de tipo:

2. REACCIONES Y MECANIMOS:
a. A partir de Fenol:
1. Nitracin
para
2
p-nitrofenol :

obtener

La primera etapa consiste en la nitracin del fenol

mediante una adicin electroflica aromtica. Este
consiste de tres etapas principalmente: la formacin
del electrfilo, la adicin de dicho electrfilo para
formar un carbocatin, y por ltimo,
la
deprotonacin del hidrgeno unido al carbono del
carbocatin, para estabilizar cargas.
A continuacin se presenta la reaccin general
para el proceso:

56%

1. A+B C+D -------- 2. C+E F+G

Donde C es el producto esperado. Si D no se
elimina en el paso 1, es posible que en la segunda
reaccin se tenga lo siguiente:
2. C + D + E H + I + F
Ntese que los productos de la ltima reaccin
estn en cursiva, ya que es posible que se
obtengan o no, dependiendo de los reactivos. El
punto es que no se da la reaccin esperada, y si se
genera el producto deseado, no dar en la
concentracin anhelada, debido a que por
estequiometra, la reaccin cambia y la cantidad de
masa inicial no se conserva en el modo querido,
sino que es posible que d ms H que F o que F no
d. Hay muchas posibilidades que son complejas
de analizar, dependiendo de la reaccin. Para evitar
estas complicaciones, resulta mucho ms eficiente
purificar la muestra luego de cada paso, de modo
que se d el producto esperado, y el rendimiento
sea mximo.

a. Formacin del nuclefilo:

El cido ntrico y el cido sulfrico reaccionan para

producir el catin que ser el electrfilo en la
reaccin [NO2]+.

b. Adicin del electrfilo para formar un

carbocatin:
2

Carey, F. Qumica Orgnica (2006). Sexta Edicin

La adicin del electrfilo forma un enlace

sencillo C--N. Para formar el nuevo enlace, se
utilizan dos electrones del anillo aromtico,
rompiendo un doble enlace y formando as un
carbocatin. El producto intermediario no es un
aromtico, sin embargo, se encuentra
estabilizado por resonancia. Es por esto que se
puede representar el intermediario en tres
estructuras resonantes.
Ahora bien, el grupo nitro es orto-para-director.
Es decir, tanto la posicin para como la posicin
orto son susceptibles a la adicin del electrfilo.
Esta caracterstica implica la formacin de dos
productos; el orto-nitrofenol y el para-nitrofenol.
Por lo tanto, existen dos mecanismos para la
adicin:

Reaccin 3. Mecanismo de adicin

electroflica del NO2+
en la
posicin Orto.

Reaccin 4. Mecanismo de adicin

electroflica del NO2+ en la
posicin Para

c. Prdida de un protn para regenerar el

anillo aromtico:
En este paso, una base retira un hidrgeno del
carbn enlazado al electrfilo, y el par de
electrones que formaba el enlace C-H,
regenera el doble enlace y el anillo aromtico
nuevamente. El doble enlace se regenera entre
el carbono del carbocatin y el carbono
enlazado al electrfilo.

Mecanismo para la
posicin Orto:

Mecanismo para la
posicin Para:

2.

2. Reduccin del grupo nitro a

amina:

74
%
Se da en dos pasos:
a. Formacin del ion fenol amonio:
Aunque El mecanismo de reduccin de
compuestos nitro aromticos utilizando Sn/HCl
no est del todo claro. Se presume que hay
transferencia de electrones desde el Sn hacia el
grupo nitro para formar una amina mediante un
compuesto
nitroso3
(Burrows,
Holman,
Parsons, Pilling, & Price, 2013), se puede dividir
el mecanismo en tres pasos. En el primero,
utilizando Sn y HCl para formar un in nitroso:

3 (Burrows, Holman, Parsons, Pilling, & Price, 2013)

La fenilamina contiene una amina primaria, por lo

que esta reacciona con anhdrido actico para
producir una amida. En otras palabras, uno de los
hidrgenos de la amina es reemplazada por un
grupo acilo de la forma N-C=O.
+ H2 O

Mecanismo de la reaccin
Piridina como disolvente:

Mecanismo de la reaccin
Metanol como disolvente:

En este mecanismo, se dan reacciones radicalarias

entre el estao y el nitrgeno, por lo que las flechas
deberan ser parciales. Se usan completas por
conveniencia al ilustrar el mecanismo

Cuando el nitrgeno en el mecanismo previo no tiene

carga, se asume que tiene su par solitario

Cuando aparece SnCl, ese producto viene de la

reaccin entre el in Sn+ y Cl- que se encontraban en el
medio

con

con

a.

b.

Se produce el aminofenol, y con l, una mezcla de

compuestos
producto
de
las
reacciones
secundarias.
El aminofenol se separa de la mezcla de productos
mediante una destilacin de vapor, seguida por una
extraccin por solvente y una destilacin final

3. Acetilacin de la amina:
3.

Para predecir el mecnismo de reaccin, se

analizan las zonas de reactividad de las molculas
reaccionantes. La anilina posee dos grupos que
presentan comportamiento nucleoflico; el alcohol y
la amina. Sin embargo, el ataque nucleoflico por
parte de la amina tiene preferencia en la reaccin
debido a que la amina es una base ms fuerte que
el alcohol. (Clark College) Por lo tanto, se
obtendrn ambos productos donde el mayoritario
ser el deseado.

Ntese que cuando el disolvente es metanol, este

no interviene en la reaccin. La formacin del cido
actico, resulta cuando el grupo saliente luego de la
accin del driving force, tiene un oxgeno que
funciona como nuclefilo y atrae el hidrgeno de la
amina con dos hidrgenos. Es decir, realiza el
trabajo de la piridina en el primer mecanismo
ilustrado.

b. A partir de P-nitroanilina:
1. Formacin de la sal de diazonio:
Se sigue la siguiente reaccin:

Por otro lado, el anhdrido actico contiene dos

carbonos carbonilo, por lo que existe una carga
parcial positiva en dichos carbonos, y por
consiguiente funcionan como electrfilos.
De ah que el mecnismo ocurre gracias a la
capacidad del grupo amino de actuar como un
nuclefilo y favorecer el ataque al carbono
carbonilo. Los tres pasos del mecnismo se
describen en detalle a continuacin:
Paso 1: En el primer paso, los electrones libres del
nitrgeno en el grupo amino presente en la anilina
atacan al carbonilo del anhdrido actico para
formar un nuevo enlace carbono-nitrgeno. La
formacin de este nuevo enlace implica la
deslocalizacin de un par de electrones del doble
enlace carbono-oxgeno hacia el oxgeno,
ocasionndole una sobrecarga de electrones y
otorgando por tanto una carga parcial negativa.
Paso 2: En este paso la piridina entra a reaccionar.
El nitrgeno de la piridina ataca a uno de los
hidrogenos enlazados al nitrgeno del producto
intermediario,
retirndolo
de
la
molcula
intermediaria.
Paso 3: El driving force del oxgeno con carga
parcialmente negativa hace que los electrones se
devuelvan hacia el carbono, restaurando as el
doble enlace y convirtiendo la parte de la molcula
enlazada por la parte derecha de la imagen en un
grupo saliente. Este grupo saliente luego funcionara
como nuclefilo, para atacar al hidrgeno que la
Piridina se haba llevado en el segundo paso del
primer mecanismo, formando as cido actico y
regenerando el disolvente.

2. Reduccin del grupo nitro a amina:

(Mismo mecanismo del primer procedimiento)

3. Fenol a partir de la sal de diazonio:

Clculos estequiomtricos:
Las cantidades necesarias de reactivo inicial y de
producto esperado, se encuentran en los anexos al
final del documento. La frmula general para los
clculos, fue la que se muestra a continuacin:

Primero, el calor proporcionado hace que en enlace

entre el carbono y la sal de diazonio se rompa, de
modo que esta ltima se libere en forma de
nitrgeno gaseoso. Se forma entonces un
carbocatin, que es atacado por el agua, ya que
esta funciona como nuclefilo en este caso, gracias
a los pares solitarios que posee. Como esta
reaccin se haba llevado a cabo en medio cido, el
catalizador se debe regenerar. Por lo tanto el agua
que sigue en el medio, ataca un hidrgeno de la
nueva molcula formada, dando lugar as al 4aminofenol y al in hidronio.

4.

4.

Acetilacin de la amina:

Procedimiento 1:
Se empieza con la nitracin del fenol. Al generar un
buen electrfilo haciendo reaccionar 10 mL de cido
ntrico con 10 mL de cido sulfrico, el anillo
aromtico ataca a este nuclefilo. Para esto, se
requiere generar el electrfilo adicionando
lentamente en un Erlenmeyer de 100 mL, el cido
sulfrico sobre el cido ntrico gota a gota, muy
lentamente con una pipeta de 10 mL. Dejar
reaccionar por 5 minutos. Luego, agregar
cuidadosamente 18 gramos de fenol al Erlenmeyer.
Para hacer esto, se debe poner un magneto al vial
y poner el Erlenmeyer sobre una plancha de
calentamiento y agitacin. Al adicionar el fenol, se
debe hacer en una cmara de extraccin ya que
esta reaccin genera vapores muy fuertes.
Debido a la naturaleza exotrmica de la nitracin,
existe posibilidad de explosin. Es por esto que la
reaccin de nitracin debe suceder bajo
condiciones de estricto control de temperatura,
condiciones adiabticas y balances de la cantidad
de oxgeno en el aire. (Robert W. Trebilcock, 2013)

(Mismo mecanismo del primer procedimiento)

3. MATERIALES Y PROCEDIMIENTO:

Dejar calentar por 30 minutos y despus poner el

vial en un bao de hielo. Se deben haber producido
tanto o-nitrofenol como p-nitrofenol, donde este
ltimo es mayoritario por impedimento estrico.
Para separarlos, se debe montar un equipo de
destilacin por vapor, ya que el ismero orto al ser
ms voltil, ebulle a menor temperatura que el para.
Entonces, al hacer este tipo de destilacin primero
se obtendr un lquido amarillento (El cido
sulfrico que estaba como catalizador), y despus
el orto tambin saldr en forma de lquido, Cuando
esta destilacin termine, se tendr el producto p-

nitrofenol. El resto de este procedimiento, se

describe en el procedimiento 2

Procedimiento 2:
Para obtener 5 gramos de Paracetamol, se procede
con la reaccin de la p-nitroanilina con cido
sulfrico y el nitrito de sodio. En primer lugar, pesar
16,76 gramos de nitrito de sodio en un vidrio de
reloj (Primero pesar el vidrio de reloj) y disolverlos
en 110 ml de agua (Medidos en probeta), y colocar
la solucin en un vaso de precipitados de 250 mL,
con el fin de asegurar que la sal de disocie
completamente. Adicionar lentamente 20 mL de
HSO4 concentrado y agitar. En el anexo B aparece
que deben ser 13 mL aproximadamente, pero es
mejor dejar el cido sulfrico en exceso, para
prevenir una diazotacin parcial. Tambin se podra
usar cido clorhdrico, pero el rendimiento de la
reaccin sera mucho menor de lo esperado Por
qu? Porque ms adelante cuando se vaya a
formar el 4-aminofenol, habr un carbocatin previo
que debe ser atacado por un nuclefilo como el
agua, y no como un cloruro. Pero ya se llegar a
eso y se explicar con mayor detalle. Por ahora, es
conveniente decir que el cido sulfrico cumple la
misma funcin del cloruro de hidrgeno, pero
aumenta la eficiencia de la reaccin.
De manera anloga, en un matraz Erlenmeyer
pesar 33,5 gramos de p-nitroanilina y aadir 150 mL
de agua. Muy probablemente no se disolver la pnitroanilina, por lo que es necesario poner un
magneto en la solucin y pasar el Erlenmeyer a una
plancha de calentamiento y agitacin. Activar
ambos modos hasta completa disolucin
Una vez la solucin anterior se haya disuelto, poner
el Erlenmeyer en un bao de hielo. Esto se debe a
que a temperaturas entre 0C y 10C, la sal de
diazonio es muy estable. Del mismo modo, esta es
una reaccin muy exotrmica. Cuando se forme la
sal, debe estar a esas condiciones4.
Mientras la disolucin se mantiene a 0C (que no
supere los 10C), aadir lentamente, con una pipeta
de 10 mL, el electrfilo formado en el primer paso.
Es decir la solucin de nitrito sdico en medio
cido. Adicionar muy lentamente una gota cada 5
segundos (Transcurso en el cual se debe agitar el
Erlenmeyer) para asegurar una correcta adicin
electroflica. Mantener siempre en el bao de hielo.
De lo contrario la sal formada podra deshacerse y

Recuperado de:
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesisde-colorantes-azoicos

bajar drsticamente el rendimiento. Cuando se

haya agregado toda la muestra del paso uno, se
debe seguir agitando por 3-5 minutos ms, para
lograr que la reaccin se complete.
Al finalizar este paso, debe haber quedado la sal de
diazonio y agua en exceso. Se podra calentar la
mezcla hasta que el agua se evapore, pero hay que
recordar que este mtodo destruira la sal de
diazonio. Entonces se puede agregar solucin de
NaCl, para que se separen la fase orgnica de la
inorgnica. Poner esta solucin en un tubo de
decantacin,
esperar
por
5
minutos
aproximadamente para que se vea la diferencia
entre capas, y proceder a remover la fase
inorgnica con una pipeta delgada de 1 mL. Tener
cuidado de no remover la fase orgnica.
Probablemente no se quit toda el agua, pero con
este mtodo se elimin gran parte. Nunca dejar que
el Erlenmeyer salga del bao de hielo.
Ya casi para terminar, es necesario quitar la sal de
diazonio y reemplazarla por un grupo hidroxilo. Este
mtodo es fcil, ya que al Erlenmeyer donde est la
solucin, agregar 5 mL de agua. Luego calentar la
muestra hasta 80 C aproximadamente, por medio
de una plancha de calentamiento. La sal de
diazonio en presencia de calor, es un excelente
grupo saliente, lo que forma un carbocatin en el
anillo aromtico. El agua ataca este carbocatin.
Fjese que en el primer paso, se us cido sulfrico
y no clorhdrico, ya que el cloruro tambin es un
buen nuclefilo y competira con el agua en la
adicin nucleoflica. El sulfato cido no es tan buen
nuclefilo como el agua, lo que mantiene un
rendimiento alto. Cuando el agua se adiciona, el
medio acuoso ataca un hidrgeno del agua, para
regenerar el cido.
Finalmente, se procede a la acetilacin de la amina.
Es vital tener mucho cuidado con el manejo del
anhdrido actico, ya que es muy irritante si entra
en contacto con la piel o si sus vapores son
respirados. Se deben tener aproximadamente 6,02
gramos de 4-aminofenol en este paso. En un
Erlenmeyer de 50 mL, poner los 6,02 gramos de 4aminofenol. Adicionar 10 mL de piridina para
facilitar la reaccin. En el anexo aparecen 4,49 mL,
pero es mejor adicionar ms para una mejor
solubilizacin. Con una pipeta graduada de 10 mL,
adicionar lentamente los 5,26 mL de anhdrido
actico necesarios, gota a gota y con suma
precaucin. Esto se debe a que es una reaccin en
las que los reactivos reaccionan bruscamente al
entrar en contacto para formar la amida. Entonces
toca hacerlo con mucha precaucin. Para evitar
riesgos, es recomendable rodear la boquilla del
Erlenmeyer con papel aluminio, de modo que salga

del frasco y no haya salpicaduras fuera de los

utensilios. Luego de haber terminado este paso y
luego de asegurarse que no haya ms riegos,
trasvasar la solucin a un valor aforado de 50 mL.
Construir el montaje de calentamiento por reflujo, y
calentar la muestra, hasta que llegue a una
temperatura aproximada de 100C (Temperatura
regulada por termmetro). El soluto se disolver y
precipitar varias veces. Cuando se vea que este
fenmeno ya no se presenta, calentar la muestra
por 10 minutos adicionales. Se procede ahora con
la purificacin final.

sodio permite reducir los dobles enlaces de los

colorantes y por lo tanto quita la coloracin. Otro
mtodo un poco menos efectivo, pero que sirve en
caso de la ausencia del ditionito de sodio, es tratar
la muestra impura con carbn activado, ya que este
cumple la misma funcin. A continuacin, poner los
cristales a secar por 1 semana.

Remover el baln aforado de la plancha de

calentamiento y dejar que alcance la temperatura
ambiente. Cuando esto suceda, se deberan ver
cristales ya formados. De lo contrario, raspar el
interior del baln con una vara de vidrio para iniciar
la cristalizacin5. Proceder a enfriar el baln donde
est la muestra en un bao de hielo por 15 a 20
minutos, para garantizar la mxima formacin de
cristales.

Cromatografa de capa fina6:

Armar luego el montaje de filtracin al vaco,

poniendo un papel filtro en el Bchner Funnel y
posteriormente trasvasar la muestra al filtro.
Realizar tres lavados adicionales al baln aforado
para evitar la prdida de material. Durante la
filtracin al vaco, aguardar por 10 minutos ms o
menos, de modo que los cristales se puedan secar
gracias a la temperatura del ambiente. Durante esta
espera, romper con la esptula los cristales que sea
vean muy grandes.
Para quitar el color del acetaminofn crudo, resulta
conveniente disolver 8 g de ditionito de sodio
(Na2S2O4) en 50 mL de agua, poner esta muestra
en otro Erlenmeyer de 50 mL. Agregar el
Paracetamol crudo y calentar en una plancha de
calentamiento por 15 minutos, a una temperatura
cercana a los 100 C. Nuevamente, poner la
muestra en un bao de hielo para cristalizar el
Acetaminofn. Otra vez, hacer 3 lavados con agua
destilada para minimizar la prdida de material.
Hacer la filtracin al vaco y dejar que los cristales
sequen por 10 minutos luego de que la filtracin
haya concluido. Con este mtodo, se han removido
todos los colorantes con los que la muestra de
acetaminofn ha trado desde la primera reaccin
con el fenol o con la p-nitroanilina. El hidrosulfito de

5 Pavia, D; Lampman, G. A small scale approach to

organic laboratory techniques (2004). Third edition

A este slido ya purificado, se le pueden hacer dos

pruebas de pureza, para verificar qu tan bien
qued preparado el Paracetamol, as:

Al hacer este tipo de cromatografa con Silica Gel

como fase estacionaria, se deben obtener los
siguientes ndices de retencin:
0.46 usando como fase mvil: acetato de butilo,
cloroformo y cido frmico (6:4:2)
0.67 usando como fase mvil: acetato de butilo,
acetona, butanol y amonio (3:4:3:1)
Punto de fusin:
Al hacer el montaje de punto de fusin, este debe
ser de aproximadamente de 170C

4. CONCLUSIN:
El objetivo del presente estudio es el de
determinar la ruta ms eficiente para sintetizar
paracetamol. Despus de contrastar las dos
metodologas evaluadas, es posible afirmar que
la metodologa 1 se acerca al procedimiento
ideal. Los argumentos tras esta afirmacin
contemplan la reduccin de riesgos, el mnimo
posible de pasos y la mnima obtencin de
productos secundarios. Sin embargo, la ruta 2
provee reactivos sustitutos y procedimientos
alternos en caso de alguna falla potencial en la
metodologa 1.

6 Chromatography Guide. (2005)

5. BIBLIOGRAFA:
Ecuacin de Punto de Ebullicin:
http://tic.uis.edu.co/ava/pluginfile.php/24
8833/mod_resource/content/1/PROPIEDA
DES%20COLIGATIVAS%202014.pdf
Rendimiento Procedimiento 2, Paso
4:
http://www.techknow.org.uk/wiki/index.ph
p?title=Making_paracetamol
Mecanismo sntesis de sales de
diazonio: http://www.askiitians.com/iitjee-amines-and-nitrogen-containingcompounds/chemical-properties-ofamines/
Procedimiento diazotacin:
https://sites.google.com/site/grupodepoli
meros/sintesis-de-colorantes-azoicos
Carey, F. Qumica Orgnica (2006). Sexta Edicin
Solomons, G. Fundamentos de Qumica Orgnica
(2004) Segunda edicin.
Pavia, D; Lampman, G. A small scale approach to
organic laboratory techniques (2004). Third edition
McMurry, J. Qumica Orgnica
edicin

(2012).

Octava

Morryson y Boyd. Qumica orgnica (1990). Quinta

edicin

http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Si
te/Laboratory_Manuals_files/Exp19.pdf

http://www.rsc.org/learnchemistry/content/filerepository/CMP/00/
000/047/Paracetamol_web.pdf
http://cecri.csircentral.net/2093/1/071985.pdf
http://rene.souty.free.fr/IMG/pdf/Paraceta
molProtocolFLORIDacetaminophen.pdf

ANEXOS

Cantidades necesarias procedimiento 1:

Cantidades necesarias procedimiento 2:

*Los datos en azul son los que deben ser medidos en el laboratorio, debido al estado fsico de los reactivos
a temperatura ambiente
*Los puntos de ebullicin a 560 mmHg se calcularon usando la ecuacin de Sidney-Young

1. Ecuacin de Sidney-Young. Recuperado de:

http://tic.uis.edu.co/ava/pluginfile.php/248833/mod_resource/content/1/PROPIEDADES%20COLIGATIVAS
%202014.pdf