RESONANCIA

La representacin de una molcula o de un in por dos o ms estructuras de Lewis que

difieren slo en la posicin de sus electrones
Implica colocar en forma alternada los electrones no enlazantes o electrones a lo largo
del mismo esqueleto atmico, sin cambio alguno en las posiciones de los tomos.
Las estructuras resonantes son tiles porque permiten representar molculas, iones o
radicales para los cuales resulta inadecuada una sola estructura de Lewis. Dichas estructuras
se conectan con flecha de doble punta y se dice que la molcula, radical o ion real es la
suma de todas ellas (hbrido).
Es importante que al escribir estructuras de resonancia deben seguirse las siguientes reglas
generales:
1. Observar que la estructura posea electrones alternados a lo largo de su esqueleto.
Tener electrones alternados es indicativo de que puedes representar a la misma
molcula, pero con diferente arreglo de electrones.
2. Trazar estructuras resonantes slo involucra el movimiento de electrones. Las
posiciones de los tomos deben permanecer iguales en todas las estructuras.
3. Definir el tipo de flechas curvas a emplear. Si son iones se emplean flechas curvas
de punta completa, si son radicales involucra el empleo de flechas curvas de media
punta.
4. Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis. No se deben
escribir estructuras en las cuales el carbono tenga 5 enlaces.
5. Cada estructura de resonancia se separa por una flecha de doble punta y
habitualmente se representan entre corchetes.
6. Toma en cuenta que ninguna de las estructuras trazadas, representa la estructura
real de la molcula o ion. La estructura real se representa como un hbrido (la suma
de todas las estructuras creadas), al cual se le conoce como hbrido de resonancia.
7. Mientras ms estable sea una estructura, ms contribuye al hbrido de resonancia.
8. Las estructuras de resonancia en las que todos los tomos tengan completo su
octeto de electrones, son las ms estables, aunque ello suponga la presencia de una
carga positiva en un tomo electronegativo.
9. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las que no
poseen cargas.
10. Entre dos estructuras con separacin de cargas, ser ms importante la estructura
con la carga negativa en el tomo ms electronegativo.
11. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras de resonancia que puedan escribirse
para una molcula, se dice que gana energa de resonancia y por lo tanto esta
molcula ser ms estable.
Ejemplo 1:

O
H3 C

O
O

H3 C

Hbrido de resonancia:
O

H3 C

Las dos estructuras generadas son equivalentes, ya que las dos estructuras tienen una carga
negativa en el mismo tipo de tomo, por lo tanto hace que ambas tengan la misma energa
y contribuyen de igual manera al hbrido de resonancia.
Ejemplo 2:

O
H3 C

O
CH2

H3 C

Hbrido de resonancia:
CH2

CH2

H3C

En este caso las estructuras de resonancia que se muestran no son equivalentes, ya que la
carga negativa se encuentra en dos tomos diferentes. La estructura de resonancia con la
carga negativa en el tomo ms electronegativo, es ms estable.
Ejemplo 3:
O

EtO

EtO
1

EtO
2

EtO

Las 4 estructuras de resonancia presentan carga negativa. Las estructuras 1 y 3 son

equivalentes entre s, ya que se observa la carga negativa sobre el tomo de carbono. En la
estructura 2 la carga negativa est depositada sobre el tomo de oxgeno, mientras que en la
estructura 4, la carga negativa est posicionada sobre el tomo de nitrgeno. De las 4
estructuras, la que contribuye ms al hbrido de resonancia es aquella cuyo tomo soporta
mejor la carga negativa, es decir, el tomo ms electronegativo. En este caso la estructura 2
contribuye ms.
Ejemplo 4:

O
N
O

O
N
O

O
N
O

O
N
O

Al igual que el ejemplo 2, las estructuras de resonancia que se muestran no son

equivalentes, ya que la carga negativa se encuentra en dos tomos diferentes. La estructura
de resonancia con la carga negativa en el tomo ms electronegativo, es ms estable, en este
caso, aquella donde la carga negativa est posicionada sobre el tomo de oxgeno.

Elabor: Nayeli L. Balbiaux