Carbohidratos

Hidratos de carbono o sacridos

Biomolculas formadas por C. H. O.

Clasificacin
1.Por las unidades de hidratos de carbono
que los conforman
Monosacridos, oligosacridos y polisacridos

2. Por el grado de complejidad

Simples y complejos

Clasificacin: unidades de
hidratos de carbono
MONOSACRIDOS
3 a 7 tomos de C

OLIGOSACARIDOS

De 2 a 10 monosacridos

POLISACRIDOS

Mas de 10 monosacridos

Clasificacin de los
monosacridos
1. Con base a su grupo funcional
Aldosas y cetosas

2. Con base al numero de carbonos

Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas

Carbohidratos: con base al

grupo funcional
Siempre hay un grupo carbonilo, es decir,
C=O
El grupo carbonilo puede ser:
un grupo aldehdo
un grupo cetnico

ALDEHDO

CETONA

Aldosas y cetosas
Aldosas

poseen un grupo
aldehdo

D-Gliceraldehdo
(aldosa)

Cetosas

tienen un grupo cetona

Dihidroxiacetona
(cetosa)

Aldosas y cetosas:
tautomerismo
El gliceraldehdo y la dihidroxiacetona
tienen la misma composicin atomica
Son ismeros estructurales que difieren en la
disposicin de los OH y de los dobles
enlaces
Son tautomeros

Aldosas y cetosas:
tautomerismo
El gliceraldehdo y la dihidroxiacetona se
pueden interconvertir a travs de un
intermediario inestable, el enediol

D-Gliceraldehdo
(aldosa)

Enediol
(intermediario)

Dihidroxiacetona
(cetosa)

Gliceraldehdo: enantiomeros
En varios de los monosacaridos se observa
que el segundo carbono es quiral
Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes

Forman isomeros llamados enantiomeros

Imgenes especulares, dextrogiros (D) o
levogiros (L)

Ejemplo, el gliceraldehdo

Gliceraldehdo: enantiomeros

D-Gliceraldehdo

L-Gliceraldehdo

Diasteremeros
Cuando los monosacridos tienen ms de tres
carbonos aparece una complicacin en la
formacin de isomeros
Hay mas de un carbono quiral, se forman dos isomeros

Estos isomeros forman imgenes no especulares

llamadas diasteremeros
Cada diastereomero forma isomeros D y L (imgenes
especulares)

Se observan por primera vez en las tetrosas

Diastereomeros
Ejemplo, treosa y eritrosa (diastereomeros)
Carbonos quirales 2 y 3
Cada uno tiene dos ismeros D y L: el C quiral mas alejado
del grupo aldehdo determina la forma D o L

D- Treosa

L- Treosa

D- Eritrosa

L- Eritrosa

Monosacridos: con base al

numero de carbonos
Constituidos slo por una cadena
Se nombran aadiendo la terminacin -osa al nmero de
carbonos

triosa

tetrosa

pentosa

hexosa

Los monosacridos
ms importantes son
pentosas y hexosas

Pentosas
Xilosa (Xyl)

Se encuentra en la madera

Ribosa (Rib)

Es constituyente de los cidos nucleicos (RNA)

Arabinosa (Ara)

Forma parte de las gomas

Mucilagos y pectinas

Se encuentran en mermeladas y dulces

Hexosas
Son 24 pero solamente 4 tienen importancia
biolgica
D-glucosa (Glc)

Se encuentra en los frutos maduros, sangre y tejidos

animales
Muy soluble en agua
Es el carbohidrato que principalmente utilizan los tejidos

D-manosa (Man)

Siempre aparece combinado en la naturaleza

Polisacridos en plantas; glicoprotenas animales

Hexosas
D-galactosa (Gal)

Aparece en lpidos complejos

El hgado puede convertirla en glucosa y
despus en energa

D-fructosa (Fru)

Se le denomina azcar de frutas

Aparece libre en la miel y en los jugos de frutas
Sabor muy dulce

Las pentosas y las

hexosas se
caracterizan por
formar anillos

En disolucin acuosa, hexosas se cierran

formando anillos de 5 6 lados, furanos y
piranos, respectivamente

Furano

Pirano

Hexosas: ismeros
anomricos
El carbono 1 del anillo de furano o pirano
puede presentar configuracin diferente, se
le considera anomerico
Se obtienen anomeros y
Rotan el plano de la luz polarizada diferente

Ismeros anomricos

-D-fructofuranosa

-D-fructofuranosa

-D-fructopiranosa

-D-fructopiranosa

Hexosas: conformacin
tridimencional
Las hexosas (piranos) presentan
conformaciones tridimencionales
Forma de silla
Ms estable

Forma de bote

Menos estable

dos

Conformacin espacial

Silla

Bote

Ms abundante en
solucin acuosa

Inestable

Silla

Bote

Epmeros
Carbohidratos que
difieren solo por la
configuracin
alrededor de un
tomo de C
Son estereoismeros de
compuestos diferentes

Ejemplo, D-glucosa
y D-manosa

D-glucosa

D-manosa

Disacridos
Formados
por
la
unin
de
dos
monosacridos (enlace O-glucosdico) que
se realiza de dos formas:

Enlace O-glucosdico

Enlaces en disacridos

Maltosa: enlace C1-C4

(hidrlisis del almidn)

Trehalosa: enlace C1-C1

(presente en hongos)

-D-glucosa

-D-glucosa

-D-glucosa

-D-glucosa

Enlaces en disacridos

Sacarosa:
C1-C2

enlace

La fructosa gira para

lograr la unin

Enlaces en disacridos
Lactosa: enlace C1-C4
-D-galactosa

-D-glucosa

Gentiobiosa:
C1-C6
-D-glucosa

-D-glucosa

enlace

Presente en azafrn,
semilla de almendras
amargas y de durazno

Disacridos
Son:
Maltosa

Presente en la malta (cebada germinada)

Muy soluble en agua

Lactosa

Azcar de la leche
Poco soluble en agua

Sacarosa (sucrosa)

Azcar de mesa
Presente en caa de azcar y remolacha
Muy soluble en agua

Trisacridos
Rafinosa (melitosa)

Se encuentra en las legumbres y crucferas

Frijoles, col, brcoli, esprragos

Galactosa (alfa 1-6) glucosa (beta 1-2) fructosa

Tetrasacridos
Estequiosa

se encuentra en las semillas de soya

Galactosa (alfa 1-6) galactosa (alfa 1-6) glucosa (alfa 1-2 beta) fructosa

Oligosacridos: grupos
sanguneos
Oligosacridos en la superficie de eritrocitos
En forma de glucolpidos o glucoprotenas

Determinan grupo sanguneo en humanos

Antgenos de los grupos sanguneos

Sistema ABO:

Grupo A, B, AB y O
14 subgrupos
Determinados genticamente

Oligosacridos en
grupos sanguneos
TODOS los humanos producimos
el sacrido para O pero la
diferencia es un monosacrido:

Protena o lpido

Grupo O

Grupo A:
GalNac: N-acetilgalactosamina
Grupo B: galactosa

Grupo A

El ser humano es capaz de

producir anticuerpos contra los
oligosacridos tipo A y B pero
no contra los O
Grupo B

Grupos sanguneos
Una persona no produce anticuerpos (Ac) contra
sus propios antgenos (oligosacaridos)
Una persona con antgeno A produce Ac contra
antgeno B y viceversa
Las personas AB no tienen Acs contra ninguno de
ellos
Las personas con grupo O tienen Acs contra A y B

Relacin de donacin
sangunea
Persona con grupo
sanguneo
O
A
B
AB

Elabora Ac contra
A, B
B
A
Ninguno

Puede recibir sangre Puede donar sangre a

de
O
O, A, B, AB
O, A
A, AB
O, B
B, AB
AB
O, A, B, AB*

*Por principio esta relacin es valida. Sin embargo, a las persona AB se les
trasfunde de grupos AB para evitar posible reaccin

Polisacridos
Unin de varios monosacridos mediante
enlace O-glucosdico
Tienen pesos moleculares muy elevados
Pueden desempear funciones de reserva
energtica o funcin estructural

Polisacridos
Almidn
Se encuentra en los tubrculos y granos
(papa, arroz, maz, etc)
Reserva nutritiva

Glucgeno
Se encuentra en tejidos animales (hgado y
msculos)
Reserva nutritiva

Polisacridos
Celulosa

Cumple funciones estructurales en los vegetales

Inulina

Tubrculos de dalia, ajos y cebollas

Liquenina

Musgos y lquenes

Glucosaminoglucanos (mucopolisacridos)

Cumplen funcin de sostn nutricin y comunicacin

intercelular

Glucosaminoglucanos
Ejemplos importantes:
Condroitn sulfato y queratn sulfato
Tejido conjuntivo

Dermatn sulfato
Piel

cido hialurnico

Lquido sinovial y humor vitreo: lubricacin, aumenta viscosidad

Heparina

Tejidos corporales: anticoagulante natural

Todos son polmeros, formados por N-acetilgalactosamina o

N-acetilglucosamina o uno de sus derivados

Glucosaminoglucanos

Condroitn sulfato

Queratn sulfato

cido hialurnico
En cada caso la unidad que se repite es un disacrido
6s: sulfonado en C6
Gal: galactosamina
GlcUA: cido glucornico
GalNac: N-acetilgalactosamina

Glucosaminoglucanos
Funcin:

Forman una matriz para mantener juntos los

componentes proteicos de la piel y del tejido
conjuntivo

Ejemplo, complejo protena carbohidrato

Complejo proteoglucano del cartlago

Complejo proteoglucano

Queratn sulfato
Condroitn sulfato
Protena central
Protena de enlace

cido hialurnico

Celulosa

12-18 unidades de glucosa por ramificacin

Glucgeno

100g en hgado y 200g en musculo

Glucoprotenas
Carbohidratos unidos a protenas
Pueden unirse por enlace O-glucosdico:
Entre la N-acetilgalactosamina con el grupo OH de la
treonina o serina
A veces con hidroxilisina o hidroxiprolina

y por enlaces N-glucosdico:

Entre la N-acetilglucosamina o la N-acetilgalactosamina

con el grupo amino de la asparagina o treonina

Enlace N- y O-glucosidico en
glucoprotenas
Asparagina

Cadena
proteica

N-acetilglucosamina

Treonina

Cadena
proteica
N-acetilgalactosamina

Funciones de los
carbohidratos
Principal fuente de energa
Producen 4 kcal/g

Biosntesis de cidos grasos y aa

Aporte de fibra en la dieta

Celulosa, agar, gomas y lignina no se digieren

Dan volumen a heces

Constituyentes de membranas y paredes

celulares