Contrle de lhydrolyse basique dun ester : comment fabriquer du savon ?

Objectifs
Raliser au laboratoire la synthse dun savon.
Montrer linfluence dun ractif sur le rendement de la transformation.
Prsentation de la dmarche
Le savon se fabrique partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol et
d'acides longues chanes carbones non ramifies comportant un nombre pair datomes de carbone,
appels acides gras . La saponification est l'action d'une solution concentre de base (hydroxyde
de sodium ou de potassium) sur un ester. L'action de la soude sur le triester conduit un
carboxylate de sodium constituant le savon proprement dit et du propan-1,2,3-triol ou glycrol.
La saponification sapparente lhydrolyse dun ester : cest une hydrolyse basique. Elle se
fait plus rapidement que la raction dhydrolyse.
Protocole
Porter des lunettes (solution de soude 6,0 mol.L-1).

Prlever 20 mL d'huile dans le ballon, ajouter 20 mL dthanol

et 20 mL de soude 6,0 mol.L-1.

Ajouter quelques grains de pierre ponce.

Chauffer reflux pendant 30 minutes.

Verser avec prcaution le mlange encore chaud dans un

becher contenant 100 mL d'eau sale froide de concentration
massique 200 g.L-1. Cette opration sappelle le relargage.

craser les grumeaux de savon forms et bien agiter

(ventuellement avec un agitateur magntique).

Filtrer l'aide d'un filtre Bchner de grand diamtre (la

filtration est difficile et les pores du papier se bouchent facilement).
Mesurer le pH du filtrat.

Reverser le savon dans 100 mL d'eau sale froide (opration

de lavage), en perdant un minimum de produit.

Mesurer nouveau le pH du filtrat.

Laver l'eau glace le savon dans le filtre Bchner.

Mesurer le pH. Il doit tre compris entre 9 et 10. Pour diminuer sa valeur, il faudrait laver
plusieurs fois.

Laisser scher le savon (lui donner forme ventuellement en le mettant dans un moule).
Si lon veut calculer le rendement de la saponification, il est ncessaire de pouvoir bien scher le
savon : leffriter, le remettre ltuve, puis lcraser, le remettre ltuve jusqu masse constante.
Exploitation
1.
crire lquation de la raction de saponification en considrant que le triglycride est un
triester de l'acide olique de formule brute C18H34O2.
2. lexamen des produits forms, lestrification de lalcool issu de cette raction peut-elle avoir
lieu ? Quelles en sont les consquences sur lvolution de la transformation ?
3. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rle joue l'thanol ?
4. Donner le nom et la formule du savon prpar. Si lon admet que l'huile ne contient que le
triester de l'acide olique (de densit 0,9), quel est le ractif limitant ? Justifier ce choix.
5. Quelles sont les espces chimiques prsentes dans le filtrat ?
6. Calculer la masse de savon attendue et le rendement de l'opration.
7. Que conclure quant au rle des ions hydroxyde dans cette raction dhydrolyse en milieu
basique par rapport aux molcules deau dans lhydrolyse dun ester ?
8. Quarrive-t-il si on remplace la soude par la potasse ?
9. Quel est le mode daction des savons ? Quest-ce quune molcule tensioactive ?

Contrle de lhydrolyse basique dun ester : comment fabriquer du savon ?

Objectifs
Raliser au laboratoire la synthse dun savon.
Montrer linfluence dun ractif sur le rendement de la transformation.
Prsentation de la dmarche
Le savon se fabrique partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol et
d'acides longues chanes carbones non ramifies comportant un nombre pair datomes de carbone,
appels acides gras . La saponification est l'action d'une solution concentre de base (hydroxyde
de sodium ou de potassium) sur un ester. L'action de la soude sur le triester conduit un
carboxylate de sodium constituant le savon proprement dit et du propan-1,2,3-triol ou glycrol.
La saponification sapparente lhydrolyse dun ester : cest une hydrolyse basique. Elle se
fait plus rapidement que la raction dhydrolyse.
Protocole
Porter des lunettes (solution de soude 6,0 mol.L-1).

Prlever 20 mL d'huile dans le ballon, ajouter 20 mL dthanol

et 20 mL de soude 6,0 mol.L-1.

Ajouter quelques grains de pierre ponce.

Chauffer reflux pendant 30 minutes.

Verser avec prcaution le mlange encore chaud dans un

becher contenant 100 mL d'eau sale froide de concentration
massique 200 g.L-1. Cette opration sappelle le relargage.

craser les grumeaux de savon forms et bien agiter

(ventuellement avec un agitateur magntique).

Filtrer l'aide d'un filtre Bchner de grand diamtre (la

filtration est difficile et les pores du papier se bouchent facilement).
Mesurer le pH du filtrat.

Reverser le savon dans 100 mL d'eau sale froide (opration

de lavage), en perdant un minimum de produit.

Mesurer nouveau le pH du filtrat.

Laver l'eau glace le savon dans le filtre Bchner.

Mesurer le pH. Il doit tre compris entre 9 et 10. Pour diminuer sa valeur, il faudrait laver
plusieurs fois.

Laisser scher le savon (lui donner forme ventuellement en le mettant dans un moule).
Si lon veut calculer le rendement de la saponification, il est ncessaire de pouvoir bien scher le
savon : leffriter, le remettre ltuve, puis lcraser, le remettre ltuve jusqu masse constante.
Exploitation
1.
crire lquation de la raction de saponification en considrant que le triglycride est un
triester de l'acide olique de formule brute C18H34O2.
2.
lexamen des produits forms, lestrification de lalcool issu de cette raction peut-elle
avoir lieu ? Quelles en sont les consquences sur lvolution de la transformation ?
3.
La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rle joue l'thanol ?
4.
Donner le nom et la formule du savon prpar. Si lon admet que l'huile ne contient que le
triester de l'acide olique (de densit 0,9), quel est le ractif limitant ? Justifier ce choix.
5.
Quelles sont les espces chimiques prsentes dans le filtrat ?
6.
Calculer la masse de savon attendue et le rendement de l'opration.
7.
Que conclure quant au rle des ions hydroxyde dans cette raction dhydrolyse en milieu
basique par rapport aux molcules deau dans lhydrolyse dun ester ?
8.
Quarrive-t-il si on remplace la soude par la potasse ?
9. Quel est le mode daction des savons ? Quest-ce quune molcule tensioactive ?