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OC Tag 2: Synthese von tertButylchlorid

Nicola Gericke (2265034, nicola.gericke@t-online.de )


Patrick Brscky
AC/OC Praktikum SS 16
02/08/16 - 16/08/16
Betreuer: Jonas

1. Inhaltsverzeichnis

1.....Inhaltsverzeichnis

2.....Allgemeine Einleitung

3.....Material
3.1.
Gefahrenstoffe

2
2

4.....Handversuche
4.1.
Einleitung
4.2.
Handversuch 21
4.3.
Handversuch 22
4.4.
Handversuch 23
4.5.
Handversuch 24

3
3
3
3
3
3

5.....Extraktion
5.1.
Einleitung
5.2.
Durchfhrung
5.3.
Auswertung
5.4.
Ergnzung

4
4
4
4
5

6.....Destillation

7.....Auswertung

8.....Quellen

2. Allgemeine Einleitung
Ziel des Versuches war die Synthese von tert-Butylchlorid aus tert-Butanol
und Salzsure. Durch chemische Methoden, wie die Destillation und
Extraktion wurde das Produkt abgetrennt und isoliert.
Die Extraktion ist ein Stofftrennverfahren, bei dem mit Hilfe eines Extraktionsmittels
eine Komponente aus einem festen oder flssigen Stoffgemisch gelst wird. Das
Lsungsmittel zieht den in ihm besser lslichen Stoff aus dem Gemisch.
Bei der Destillation wird zunchst das Ausgangsgemisch zum Sieden
gebracht. Der entstehende Dampf, der sich aus den verschiedenen
Komponenten der zu trennenden Lsung zusammensetzt, wird in einem
Kondensator (z. B hier Rckflusskhler?!) kondensiert. Das Kondensat wird
in einem Rundkolben aufgefangen. Die Trennwirkung beruht auf der
unterschiedlichen Siedetemperaturen der Stoffe in der Lsung.

3. Material
3.1. Gefahrenstoffe

Salzsure: reizend, tzend ; !


H314, H335, H290, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P406

Tert-Butanol: entzndlich, !
H225, H332, H319, H335, P210, P205+P351+P338, P403+P223

Toluol: entzndlich, Torso ; !


H225, H361d, H304, H373, H315, H336, P210, P240, P301+P310+P330,
P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233

Calciumchlorid: !
H319, P305+P351+P338

Butylchlorid: entzndlich
H225, P210, P233, P243, P280, P403+P235

Cyclohexen: Torso, entzndlich, Umweltschdlich; !


H225, H302, H304, H411, P210, P262, P273

Brom: tzend, giftig, Umweltschdlich


H330, H314, H400, P210, P273; P304+P340, P305+P351+P338, P309+P310,
P403+P233

Dichlormethan: Torso ; !
H315, H319, H335, H336, H351, H373, P261, P281, P305+P351+P338

Salpetersure: tzend, reizend


H290, H314, P260, P280, P305+P351+P338, P406

Silbernitrat: brandfrdernd, tzend, reizend, Umweltschdlich


H272, H314, H410, P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310

Kaliumpermanganat-Lsung:brandfrdernd, tzend, Umweltschdlich; !


H272, H302, H314, H410, P220, P273, P280, P305+P351+P338, P310, P501

Triphenylchlormethan: tzend
H314, P280, P305+P351+P338, P310

4. Handversuche

4.1. Einleitung
Fr das bessere Verstndnis des Hauptversuches haben sich die Handversuche 23
und 24 mit den Reaktionen von Halogenverbindungen beschftigt. Hier wurde sich mit
der Substitutionreaktion beschftigt, bei welcher ein Atom oder eine Atomgruppe in
einem Molekl durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird. Die
Handversuche 21 und 22 beschftigten sich mit Reaktionen von Doppelbindungen.
Organische Stoffe mit Doppelbindungen bezeichnet man als Alkene. Bei den
Handversuchen handelt es sich um eine Addition, wo ein weitere Stoff durch reagieren
mit der Doppelbindung an das Molekl gebunden wird, und eine Oxidation, wobei sich
in diesem Fall ebenfalls ein Stoff an die Doppelbindung anlagert und somit an das
Molekl gebunden wird.
4.2. Handversuch 21
4.3. Handversuch 22
4.4. Handversuch 23
4.5. Handversuch 24
5. Extraktion

5.1. Einleitung
Das Ziel des Experimentes ist es durch Extraktion und Destillation tertButylchlord (92,5 g*mol-1; mit einer Siedetemperatur von 51C) aus tertButanol (74,1 g*mol-1 mit einer Siedetemperatur von 82,5C)und Salzsure
(36,5 g*mol-1) herzustellen. Der Reaktionstyp ist eine nukleophile
Substitutionsreaktion.
Fr die Extraktion wird mit einem Scheidetrichter gearbeitet. Dabei werden
zwei Substanzen in den Scheidetrichter gefllt und geschttelt. Nach zwei
bis dreimal Schtteln wird der Scheidetrichter seitlich genommen und an
dem Hahn aufgedreht, damit das bei der Reaktion entstandenen Gas
entweichen kann (mit der ffnung in den Abzug zielen). Dies wird so oft
durchgefhrt bis kein Gas mehr entsteht und alle Stoffe miteinander reagiert
haben. Am Ende der Reaktion haben sich zwei Phasen gebildet, eine
organische und eine wssrige. berprfen, welche die organische oder
wssrige Phase ist kann man, indem man zB Toluol dazu gibt (ein
organisches Lsungsmittel), welches sich in der organischen Phase lst,
jedoch nicht in der wssrigen. Wenn man die Phasen nun trennt, entfernt
man whrenddessen den Stopfen, damit kein Unterdruck im Scheidetrichter
entsteht und lsst durch den Hahn eine Phase in ein Gef abflieen.
5.2. Durchfhrung
Zuerst wird kontrolliert, ob der Scheidetrichter dicht ist, hierfr wird Wasser
in den Scheidetrichter gegeben, der Scheidetrichter mit einem
Plastikstopfen verschlossen und dann geschttelt. Falls kein Wasser austritt
kann man den Scheidetrichter mit Muffen und Klemmen im Abzug
befestigen. Man gibt 9,5 mL (0.1 mol) tert-Butanol und 25 mL (0.3 mol)
konzentrierte Salzsure in den Scheidetrichter dazu. Hierbei gab es eine
heftige Gasentwicklung, sodass man vor den ersten Schlieen und
Schtteln schon direkt das Gas ablassen musste und whrend des
Versuches fters den Scheidetrichter entlftet musste. Nachdem die
Reaktion vorbei ist (nach ca. 20 Minuten) wird 20 mL Toluol dazugegeben
und nochmals geschttelt. Es bilden sich zwei Phasen, wobei sich das
Produkt in der organischen Phase befindet und die Salzsure sich in der
anorganischen Phase befindet. Die Phasen werden getrennt, indem man die
untere Phase in ein Becherglas durch den Hahn ablsst und anschlieend
die organische Phase (nach der berprfung mit Toluol) mit 5%-iger
NaHCO3-Lsung gewaschen wird, bis die Reaktion des Waschwassers
neutral wird, es also keine Gasentwicklung mehr gab. Die organische Phase
wird durch ein Filterpapier in ein Erlenmeyerkolben gegeben und danach mit
Calciumchlorid getrocknet. Der erhaltene Stoff wurde unter Normaldruck
destilliert.
5.3. Auswertung
Bei dem Reaktionsmechanismus von tert-Butanol und Salzsure handelt es
sich um die monomolekulare nukleophile Substitution, da wir ein tertires CAtom vorliegen haben, an welchem die Substitution stattfindet. Unter
Reaktion der Hydroxygruppe mit einem Wasserstoffion wird Wasser von dem
tert-Butanol abgespalten und es entsteht ein Carbokation. Das Chlor von der
Salzsure kann nun an zwei Seite angreifen und sich an das Molekl binden.
Dieser Vorgang wird Racematbildung genannt. Somit entsteht hierbei
Wasser und tert-Butylchlorid.
REAKTIONSMECHANISMUS.

Die Sn1 Reaktion verluft in zwei Schritten. Den ersten, langsamen,


geschwindigkeitsbestimmendem Schritt, in welchem die Abgangsgruppe von
dem Molekl dissoziiert und als Anion abgeht, hier die Hydroxygruppe. Im
zweitem Schritt kommt der Angriff von dem Nukleophil, welcher im Vergleich
zu dem ersten sehr schnell abluft. KINETIK
5.4. Ergnzungen

6. Destillation

Nach Trocknung mit Calciumchlorid, wird die Lsung filtriert. Anschlieend erfolgt eine
Destillation um das entstandene tert-Butylchlorid von Toluol zu trennen. Die Vorlage
wurde auf Eis gekhlt. Der Literaturwert fr den Siedepunkt des Produkts liegt bei
51C. Nach einiger Zeit des Erhitzens durch ein lbad begann eine Flssigkeit zu
sieden bei ca. 55C. Dieser Wert ist etwas hher als der erwartete, was darauf
zurckzufhren ist, dass der Rundkolben mit der zu destillierenden Flssigkeit zu tief
im lbad war (tiefer als der Flssigkeitsstand innerhalb des Kolbens). Dies kann zu
zustzlicher Erwrmung des Gases fhren, woraufhin die Temperatur hher als
erwartet vom Schliffthermometer angezeigt wird. Nach einiger Zeit war die Fraktion
vollstndig gesiedet. Die Ausbeute wurde in ein Schnappdeckelglas berfhr und
gewogen. Mit einem Refraktometer wurde der Brechungsindex bestimmt um die
Substanz zweifelsfrei zuzuordnen. Der Literaturwert liegt bei 1,3857. Der im Praktikum
bestimmte Wert bei 1,371. Man kann auf Grundlage der Siedetemperatur und des
Brechungsindex davon ausgehen, dass tert-Butylchlorid erfolgreich synthetisiert
worden ist.
Ausbeute in
g

Ausbeute in
%

Siedepunkt in
C

nD20

Praktisch

4,1

43,15

55

1,371

Theoretisch

9,26

100

51(Literaturwert
)

1,386(Literaturwert
)

7. Auswertung

8. Quellen

Skript: Chemisches Praktikum fr Nichtchemiker_innen

https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution#SN1-Mechanismus

https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/loesungsmittelund-ihre-eigenschaften

http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/SN1+2.htm