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FARMACOGNOSIA II
II AO. QUMICA FARMACEUTICA
UNIDAD VII: FITOQUIMICA
TEMA: PRINCIPIOS ACTIVOS DE LAS PLANTAS. TERPENOS Y
ALCALOIDES
TERPENOS

Los terpenos derivan, de unidades de Isopreno (C5) unidas en cadena. Los

terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en los aceites
esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas, como
los pinos y muchos ctricos.
Principalmente encontramos en los aceites Monoterpenos (C10), aunque
tambin son comunes los Sesquiterpenos (C15) y los Diterpenos (C20). Pueden
ser alifticos, cclicos o aromticos.
Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:
Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo,
compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina).
teres (1,8 cineol) y perxidos (ascaridol)
Hidrocarburos (limoneno, y pineno)

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En la Tabla 1 se muestran los grupos funcionales de cada categora:

Hidrocarburos Monoterpnico

Son los compuestos ms abundantes en los aceites esenciales, y precursores de

los ms complejos, que son los terpenos oxidados.
Se denominan terminando en eno. Por ejemplo el limoneno (en la figura) es el
precursor de los principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha
spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol.
El limoneno se encuentra tambin en ctricos y en el eneldo, Anethum
graveolens (F. Apiaceae). Tambin los compuestos y - pineno se encuentran
muy ampliamente distribuidos en la naturaleza, especialmente en la esencia de
trementina, del gnero Pinus (F. Pinaceae).

Alcoholes

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Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (- OH) unido al esqueleto C10. Se

denominan terminados en (- ol). Son muy apreciados por su aroma. Por ejemplo,
el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se encuentra en la rosa y la lavanda
y es el componente mayoritario de la Mentha arvensis.
La forma S-linalol en el aceite de lavanda con un contenido > 5% indica
adulteracin. El linalol le da el sabor a las hojas de t, el tomillo y el
cardamomo.
Otro compuesto de este grupo, el mentol, es uno de los responsables del sabor
y el olor de la menta, cuya esencia puede tener hasta un 50% de este
componente. Tambin el geraniol, del geranio de olor (Pelargonium spp), el
citronelol de la rosa (Rosa gallica), en borneol del romero, y el santalol del
sndalo (Santalum album, F. Santalaceae).

Aldehdos

Los aldehdos son compuestos muy reactivos.

Se nombran acabados en ( al). Muchos de ellos, por ejemplo los encontrados en
los ctricos, se corresponden con su respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol
geranial o citronelol citronelal.
Son abundantes en los ctricos, responsables del olor caracterstico,
principalmente los ismeros geranial ( citral) y neral ( citral) juntos

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conocidos como citral (en la figura). Este compuesto, adems de su aroma

caracterstico, tiene propiedades antivirales, antimicrobianas y sedantes.
Pero muchos de ellos, incluido el citral, son irritantes para la piel por lo que no
se puede hacer uso tpico de ellos. Otro grupo importante son los aldehdos
aromticos, como el benzaldehdo, componente principal del aceite de
almendras amargas y responsable de su aroma caracterstico.
Fenoles

Slo se encuentran en unas pocas especies pero son muy potentes e irritantes.
Los ms importantes son el timol y el carvacrol, que se encuentran en los
tomillos (g. Thymus) y organos (g. Origanum), ambos de la Fam. Labiatae.
Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en muchas especies,
por ejemplo en la esencia de clavo. Es un potente bactericida, as como
anestsico, y se emplea en odontologa.
teres fenlicos

Son los componentes principales de especias como el apio y el perejil (apiol),

ans (anetol), albahaca (metilchavicol) y estragn (estragol).
El safrol es un componente muy empleado en perfumera que se encuentra en la
corteza del rbol del sasafrs (Sassafras albidum, F. Lauraceae)
Cetonas

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Se producen por la oxidacin de alcoholes y son molculas bastante estables.

Terminan en ona. La carvona est presente en la Mentha spicata.
La tuyona (aislada por primera vez en la Tuya, Thuja occidentalis, F.
Cupressaceae) y pulegona son bastante txicas y nunca deben usarse en el
embarazo.
La tuyona se encuentra en plantas como el gnero Artemisia (Artemisia
absinthium, con la cual se hace el vermouth y la absenta), y en la salvia (S.
officinalis). La pulegona se aisl por primera vez en el poleo (Mentha pulegium).
teres

Los teres u xidos monoterpnicos son reactivos e inestables. Un ejemplo es

el xido de bisabolol presente en la manzanilla (Matricaria chamomilla).
Otro muy comn es el 1,8 cineol (tambin llamado eucaliptol), que es el
componente principal del aceite de eucalipto. Es expectorante y mucoltico y el
componente principal de medicamentos para la tos.
El aceite de eucalipto vara en aroma segn el contenido en 1,8 cineol. El
aceite rico en este componente (Eucaliptus globulus, F. Myrtaceae) se emplea
ms para uso medicinal, mientras que el de contenido ms bajo (por ejemplo E.
radiata) se emplea para aromaterapia.
steres

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La mayora de los teres se forman por reaccin de un alcohol terpnico con

cido actico. Su aroma caracteriza a los aceites en los que se encuentran. Por
ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su ster, acetato de linalilo. La
abundancia relativa de estos dos compuestos es un indicador de buena calidad.
El salicilato de metilo, derivado del cido saliclico y metanol, es un compuesto
antiinflamatorio parecido a la aspirina que se encuentra en un tipo de brezo
(Gaultheria procumbens, F. Ericaceae), y se emplea tpicamente en linimentos.
ALCALOIDES

Los alcaloides son productos de una secuencia de reacciones bioqumicas del

metabolismo de las plantas. El trmino es usado por el carcter dbilmente
alcalino que tienen estas sustancias orgnicas que los asemejan a los lcalis.

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Son los principios activos de muchas plantas que incluyen alrededor de 158
familias botnicas. La mayora de los alcaloides se encuentran en las plantas
con flores aunque tambin aparecen en un reducido grupo de plantas sin flores.
Los alcaloides con estructuras complejas, como regla, son especficos de
algunas familias de plantas como por ejemplo la hiosciamina en las Solanceas y
la colchicina en las Liliceas.
Los alcaloides pertenecen al grupo de sustancias que unidos a los antibiticos
representan un amplio arsenal de recursos para el tratamiento y mitigacin de
diversas disfunciones orgnicas, lo cual les transfiere gran importancia y se
mantienen en constante investigacin y tamizaje para la bsqueda y sntesis de
estas molculas.
En la gama de alcaloides se encuentran la Reserpina con notable valor
antihipertensivo y los estudiados alcaloides de la Vinca Roseae usados en el
tratamiento de ciertos tipos de cncer.
Los alcaloides o molculas similares han sido sintetizados de forma parcial
partiendo de estructuras naturales como por ejemplo el cido lisrgico para
producir la Ergonovina.
En su estado natural los alcaloides se encuentran en forma de sales a partir de
cidos orgnicos como el lctico, mlico, tartrico y ctrico.
En su estructura qumica el nitrgeno bsico puede estar unido a uno o ms
grupos funcionales entre los que se encuentran esteres, alcoholes secundarios,
grupos aromticos y amidas.
CLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES
Los alcaloides se pueden clasificar de diferentes formas de acuerdo a:

Su fuente botnica.
Su estructura.
Su accin farmacolgica.

A los efectos de los estudios de Farmacognosia es conveniente clasificarlos

segn la primera fuente y atendiendo a su estructura qumica para agruparlos
de la siguiente manera:
Alcaloides del Opio, (Papaver Somnfero)

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De estos grupos los de mayor importancia farmacutica derivan Fenantreno.

Ejemplos:
Morfina:
Potente calmante para dolores crnicos, txico. Crea dependencia
Codena:
Sus efectos son ms tenues que la morfina pero produce menos dependencia.
Se usa para reducir la tos.
Herona:
Derivado semisinttico que produce analgesia similar a la morfina. Es una droga
altamente adictiva por lo que su uso est restringido a situaciones extremas
con la debida autorizacin facultativa.
Papaverina:
Antiespasmdico de la fibra muscular lisa del tracto gastrointestinal, biliar y
genitourinario.
La morfina y los opioides relacionados son principios activos que deben ser
usados con extrema precaucin pues tienen efectos diversos que pueden ser
analgesia, somnolencia, cambios del humor, depresin respiratoria, disminucin
de la motilidad intestinal, nuseas, vmitos y alteraciones de los sistemas
endocrinos y nerviosos.
Alcaloides de la Quina (Cinchona Succiruba)
Contiene ms de 20 alcaloides siendo los de mayor importancia teraputica:
Quinina:
Antipirtico eficaz cuyo uso se remonta a ms 350 aos. Fue el nico remedio
contra la malaria por muchos aos.
Quinidina:
Indicado en arritmias supraventiculares y ventriculares.
Los alcaloides de la Cinchona ejercen su efecto en el msculo estriado.
Alcaloides del Tropano.

 Atropina y alcaloides relacionados.

Cocana y alcaloides relacionados.

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Estos alcaloides se consideran bajo dos grupos con semejanzas qumicas al

tropano.

Los ms reconocidos en las farmacopeas oficiales son:

Atropina:
Alcaloide de la Atropa Belladona. Antiespasmdico y coadyuvante de la
anestesia general pues reduce la secrecin gstrica, salival y traqueobronquial.
Benzotropina:
Se usa como antihemtica en los trastornos inducidos por quimioterapia.
Cocana:
Posee propiedades de anestesia local y vasoconstriccin. Sus derivados
actuales poseen poca toxicidad.
Homatropina:
Tiene las mismas propiedades de la atropina.
Hiosciamina:
Es una mezcla racmica con atropina que produce un efecto duplicado de esta
ltima en las secreciones gstrica.
Escopolamina:
Es menos potente que la atropina pero su efecto es ms prolongado.
Alcaloides de la Xantinas
Los alcaloides de este grupo son:
Cafena (ver Caf)
Teobromina (ver Cacao)
Teofilina
Estos alcaloides relajan diversos msculos lisos en especial los relacionados con
los bronquios siendo eficaces en el tratamiento del asma o en otros tipos de
broncoconstricciones. La cafena y la teofilina son estimulantes del Sistema
Nervioso Central. El ms potente de los tres es la teofilina.

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Alcaloides del Ergot

Ergot es el crecimiento parsito del hongo Claviceps purpurea en varias
gramneas tales como el centeno, trigo, avena, cebada y arroz.
Se utiliza el centeno como planta de referencia para su obtencin para evitar
la diversidad de composicin y fortaleza a los obtenidos en las distintas
plantas.
Estos alcaloides tienen una amplia diversidad de constituyentes qumicos
siendo los ms importantes desde el punto de vista farmacolgico la Ergonovina
y la Ergotamina.
Ambos actan sobre el sistema nervioso central y estimulan el msculo liso. La
Ergotamina se utiliza en el tratamiento de la migraa y otros dolores de
cabeza.
Alcaloides de la Rauwolfia.
La Rauwolfia pertenece al orden Apocinaceae que representa alrededor de 50
especies. Los alcaloides obtenidos en forma de cristales puros naturales son la
Reserpina y la Recinamina.
La principal accin de estos alcaloides es en el sistema cardiovascular y
nervioso central. Se emplean como hipotensivos y como coadyuvantes en
sicoterapias.
Alcaloides de la Vinca.
Son obtenidos de la Vinca Rosae Linn conocida como Vicaria Blanca. Sus
alcaloides tienen reconocida actividad antitumoral.
Existe una amplia bibliografa sobre la Vincristina y la Vinblastina. Se indican
en la leucemia aguda, enfermedad de Hodgkin y otros linfomas.
Miscelneas.
En este grupo heterogneo se encuentran varios alcaloides con reconocimiento
oficial y no oficial entre los que se encuentran:
Cochicina para el tratamiento de la gota.
Emetina usado en la amebeasis severa.

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Efedrina como antihipotensor arterial y como broncodilatador.

Pilocarpina para la hipertensin ocular.