PRACTICA No.

12

SINTESIS 5,5
DIFENILHIDANTONA

OBJETIVOS

Efectuar la preparacin de un anillo heterocclico de cinco miembros con

dos tomos de nitrgeno en posicin 1,3.
Preparar la 5,5-difenilhidantona a partir de bencilo y urea.
Observar las propiedades acidas de la urea para reaccionar con
compuestos 1,2- dicarbonlicos en medio bsico.
Revisar el inters farmacutico de las hidantonas.

OBSERVACIONES

RESULTADOS
Producto

5,5-difenilhidantona

Estructura

Peso

1.12g

Rendimiento %

33.3%

Punto de fusin

294 C

Aspecto fsico

Solido cristalino blanco

Solubilidad

Insoluble en agua.

Clculos para Rf
Rf =

distancia recorrida del soluto

distanciarecorrida del solvente

Rf =

3. 5
=0.875
4

Clculos para el Rendimiento:

Bencilo

1.0 g 1 mol =0.0048 mol

210 g

Urea

0.5 g 1 mol =0.0083 mol

60 g

Reactivo limitante = Bencilo

252 g
0.0048 mol 1 mol producto
=1.2 g producto
1 mol Bencilo 1 mol producto

)(

Rendimiento terico

0.9 g

Rendimiento=

Rendimiento experimental
100
Rendimiento terico

Rendimiento=

0.4 g
100=33.33
1.2 g

DISCUSIN DE RESULTADOS
Se llevaron a cabo un par de pruebas de identificacin para el producto
obtenido.
La primera de ellas fue la elaboracin de una cromatografa en capa fina con
una mezcla de elucin acetato de etilo/hexano 1:1. En esta cromatografa se
compar el producto obtenido con una muestra pura de la hidantoina a la cual se

deseaba llegar, como se puede observar en los valores de Rfs el producto

obtenido qued a la misma altura que la muestra pura, por ello se puede
concluir que esta prueba de identificacin fue satisfactoria.
La segunda de ellas fue la determinacin de su punto de fusin, en sta prueba
no se obtuvo el resultado esperado ya que no se supo con exactitud ste, se
someti el producto obtenido hasta una temperatura de 300 C y no se llev a
cabo la fusin , el valor reportado en la bibliografa se encuentra entre los 293295 C. Este resultado puede deberse a que en la sntesis efectuada haba todava
subproducto que no se elimin de manera correcta.

CUESTIONARIO
1. Proponer los mecanismos de reaccin para cada uno de los
compuestos obtenidos.

2. Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de la

5,5-difenilhidantoina?
Se presenta la reaccin de formacin del subproducto
3. Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol al terminar la
reaccin?
El etanol debe ser eliminado debido a que participa en la reaccin, si el
etanol no se elimina la reaccin se invierte impidiendo que se separen los
productos y el rendimiento baja.
4. Qu compuesto se separa despus de adicionar agua a la mezcla
de reaccin y mediante que reaccin se explica su formacin?
Se separa el producto secundario. Al adicionar agua y despus filtrar el
5,5-difenilhidantona permanece en el filtrado y el producto secundario se
queda en el papel filtro.
5. Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el
subproducto obtenido en esta practica, Qu se sugiere hacer con
el?
Disolverlo para posteriormente tomar su pH y neutralizarlo si es
necesario. Una vez neutralizado desecharlo en el contenedor de
productos no clorados.
6. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio
alcalino y su insolubilidad en pH acido.
En medio bsico el hidrogeno del nitrgeno reacciona muy fcilmente
para dar la forma anionica del compuesto la cual es polar e hidrosoluble.

En medio acido se protona el nitrgeno y se vuelve no polar e insoluble.

CONCLUSIONES
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con
grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados
hidantonas. Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea,
en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por
un radical alcohlico de la misma cadena, considerados como glicolilureidos. La
importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que tiene accin
antiepilptica o anticonvulsiva.

BIBLIOGRAFIA
Fundamentos de quimica heterociclica Leo Paquete 1- Edicin
editorial Limusa
Quimica Organica , Mc Macmurry 6-edicion Editorial Tomson,
Mexico 1999