La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos

de carbono. El carbono puede formar ms compuestos

que ningn otro elemento, por tener la capacidad de
unirse entre s formando cadenas lineales ramificadas
Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse
con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre y fsforo.
Entender la qumica orgnica es esencial para
comprender las bases moleculares de la qumica de la
vida: la BIOQUMICA

Enlaces en el metano:
4 CH

Hibridacin sp3

Orbitales hbridos sp

Be

Enlace Hbrido sp2

5

Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de

orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en:
enlace sigma, y enlace pi, .

ENLACE SIGMA ()
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la
geometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par
electrnico de enlace.

Enlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

ENLACE Pi ( )
Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado
entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento.

Los

HIDROCARBUROS

son

compuestos

orgnicos

formados

nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.

La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a
los que se unen los tomos de hidrgeno.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramifica

abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar tipos
en dos
que son
A LIFTICOS Y AROMTICOS

Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y

alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono.

Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes

en el sistema de nomenclatura IUPAC:
prefijo, sustancia principal y sufijo.
Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula
..Sustancia Principal: Parte Central de la molcula
Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula.

Prefijo - Sustancia Principal - Sufijo

Dnde estn los sustituyentes?

ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos.

A que familia pertenece

Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.

Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
Carbono sp3
Formula General: CnH2n+2
Saturados completamente con H.
ALCANOS LINEALES
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono
de la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el
metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de
hidrgeno.

Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los

nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el
nmero de tomos de carbono en las molculas.

GRUPOS ALQUILO
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No son
compuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo
ano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilo
cualquiera

Alcano

Radical alquilo correspondiente

CH4 Metano

CH3-

Metil(o)

CH3CH3 Etano

CH3CH2- Etil(o)

CH3CH2CH3 Propano

CH3CH2CH2- Propil(o)

CH3CH2CH2CH3 Butano

CH3CH2CH2CH2- Butil(o)

ALCANOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a
tomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplo
donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmula

C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que

comparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros):

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano (Lineal)

2-metilbutano (Ramificado)

HC CHCH CH
Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC:
Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono

que determina el nombre base del alcano.

A continuacin se enumeran los tomos de carbono de la cadena

comenzando del extremo que se encuentra ms cercano a uno

de los sustituyentes.
Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre)

unidos a esta cadena princip ,al por orden alfabtico precedidos

del nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, a

continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
Recordar que se numera siempre la cadena ms larga de

manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajos

posibles.
Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de un

sustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupo

alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.
Ejemplos:

Nombrar:

a)

b)

c)

CICLOALCANOS
Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados
cicloalcanos:

HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS

ALQUENOS U OLEFINAS
Contienen un doble enlace (- C = C -) por molcula, los ms sencillos. Las
races de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero de
carbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace.
En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la raz
caracterstica.

El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro de

hidrgeno.
En cadenas de cuatro ms tomos de carbono, se debe buscar la cadena
de carbono ms larga que contenga al doble enlace.
Frmulas generales de los alquenos CnH2n

Eteno

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC

Para numerar los tomos, se debe comenzar en el extremo ms cercano
al doble enlace.
En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos,
se comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin.

 La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indicael
tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a tres
tomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace).
Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con
respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el
nmero ms bajo posible.
Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces
carbonocarbono por molcula.
Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlaces
carbono-carbono en la molcula.

Nombrar:

c)

d)

e)

ALQUINOS O

HIDROCARBUROS ACETILENICOS
Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -).
Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos,
aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo
ino.

El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la

cadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo.
Frmulas generales de los alquinos: CnH2n-2

CH
Ejemplo3

HC C CH CH3
12

3-metil-1-butino

Etino HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de
6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.

Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
del mismo.

BENCENO Y DERIVADOS
El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como
molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.
CH3

Metilbenceno (tolueno)

NO2

nitrobenceno

Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo

con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se
refiere a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta:

sobre tomos 1 y 3 d

carbono) y p- (para: sobre tomos 1 y 4 de carbono)

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogeno
unidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillos
aromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillos
aromticos.

Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido
a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica,
que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el
responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas
Grupo funcional
Hidroxilo

Frmula
- OH

Familia
A lcoholes

Ejemplo
CH3- CH2

OH Etanol. Alcohol etlico

Carbonilo

CH - CH - CHO Propanal
Aldehdos y Cetonas 3 2

Carboxilo

cidos carboxlicosCH3-

Amino

CH3- CO-CH
2- CH3 Butanona

- NH2

Compuestos oxigenados

Aminas

COOH cido etanoico.

CH3- NH2

Metilamina

Grupo
Regla de nomenclatura Funcional

Familia

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y adems

un prefijo numrico que indica la posicin del grupo hidroxilo.
Alcoholes OH En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga
que contiene el grupo-OH asignndole a ese carbono la posicin ms
baja posible.
Como grupo funcional contienen ms de un grupo - OH por molcula.
Alcoholes Nomenclatura: se nombran indicando la posicin del -OH, la raz Polihdricos
caracterstica de tomos de carbono con el sufijo -diol triol segn contenga 2 o 3 grupos OH
respectivamente.

Ejemplos:
H2CCH CH2

CH3CH2CH2OH: 1-propanol
OH OH OH

OH

H3 C

CH CH2

OH
CH3

1,2,3-propanotriol
Glicerina o Glicerol

Fenol
2-metil-1-propanol
Familia

Grupo
Funcional

Reglas de Nomenclatura
Contienen el grupo funcional, llamado
carbonilo (-C=O) unido en un extremo
o del nombre del
de la molcula. Se nombran reemplazando la terminacin
-al.
alcano correspondiente
por La cadena principal debe contener al grupo
CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1

Aldehdos

CO
H

Cetonas

Elgrupocarbonilo(-C=O)seencuentra enelinteriordelacadena.Senombran
reemplazando
la terminacino del alcano correspondiente
por ona. La
cadenaprincipaleslamslargaquecontienealgrupocetona,ylanumeracin
comienzaenelextremomscercanoalcarbonilo

R1
C

R2

Ejemplos:

H3 C
CO
H

Metan
al

Etanal

Formaldehdo

O
5

CO

H3 C

CH
CH3

CH2 CH

H2 C

CH3 H

Benzaldehdo 2- etil-4-metil-pentan
al

Acetaldehdo
O

CH3COCH3 H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 C

propanona

3-hexanona

CH

1-fenil-2-propanona

Grupo
Familia

Reglas de Nomenclatura
Funcional

Contienen 2 grupos orgnicos unidos al mismo tomo de oxigeno. Los

grupos orgnicos pueden ser alqulicos o aromticos.
ROR

ter

Nomenclatura: segn IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un

Ar O R

grupo alcoxi (RO -) sustituyente. Otra forma es indicar los dos

Ar O Ar. grupos unidos al oxigeno en orden alfabtico seguido de la palabra
ter.

Ejemplos:
O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH3

Etil-fenil te
r
Etoxibenceno

dietilte
r

CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

H3C O CH2 CH2 CH3

metil-ro
p pil te
r
Metoxipropano

Familia

Grupo
Funcional

Ejemplos:
cidos
H
C

Ejemplos

OH
Carboxlicos

OH

H3C

CH3

Etanoato de metilo

Familia
Aminas

Grupo Funcional
R

OH

Br

o
frecuencia
por sus nombres comunes.
Acido
actico identificando primero el acido carboxlico (o grupo acilo) y
Se nombran
reemplazando la terminacin oico por ato. Se nombra a continuacin el
O
O
grupo alquilo unido al oxigeno

que muchos acidos carboxlicos estaban entre los primeros compuestos que
se obtuvieron,
an
nombresoico
antiguos y son
conocidos
Acido
Etan
oico se emplean
Acido
3-bromobutan
Acido
benz
oico con

OH

Se nombran sistemticamente cambiando la terminacin o del hidrocarburo

H3 C CH CH2 C
Hcorrespondiente
C
3C
por el sufijo
oico y precedido de la palabra cido. Debido a

RC

Acido metan
oico
o
steres
Acido
frmico

HO

NH2

R2

Benzoato de metilo
Reglas de Nomenclatura

R3
R1 NH

CH3

N
R2

Son derivados del amonaco (NH 3) en los cuales uno

ms tomos de hidrogeno son sustituidos por grupos
alquilo arilo. Son compuestos de carcter bsico.
Se nombran por el grupo grupos alquilo arilo
unidos al nitrgeno, en orden alfabtico, seguido de la
palabra amina

Son derivados de aminas y cidos carboxlicos. El grupo

acilo se halla unido a un grupo amino -NH2 no sustituido.
Se nombran reemplazando la terminacin oico del acido
correspondiente por amida.

Amidas

O
jemplos:

C
O

NH2

Etanamida
Acetamida

Benzamida

NH2

CH3
H3C CH2 NH
CH3

H3C

N
CH3
NO2

H 3C

NH2

Etil-metilamina

Trimetilamina

p-nitroanilina