UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

PRCTICA N 2: ANLISIS CUALITATIVO Y

CUANTITATIVO DE AMPICILINA
ASIGNATURA

Qumica Farmacutica II

DOCENTE

Mg. Q. F. Juan Roberto Prez Len Camborda

INTEGRANTES :
Bejar Camapaza, Estefania Angela
Maucaille Rojas , Mabel Edith Laura
Munayco Ortiz, Xavier Nicolas
Snchez de la Cruz , Jahir Adolfo
SEMESTRE
AO

2016 - II

2016

NDICE
INTRODUCCIN.............................................................................................. 3
FARMACODINAMIA.......................................................................................... 5
ESTRUCTURAS QUMICA................................................................................. 6
RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD...............................................................7
CONSTANTES FISICOQUMICAS.......................................................................8
MARCO TERICO............................................................................................ 9
PARTE EXPERIMENTAL............................................................................... 10
Materiales................................................................................................. 10
Reactivos................................................................................................... 10
Equipos..................................................................................................... 10
PROCEDIMIENTO.......................................................................................... 11
RESULTADOS................................................................................................ 13
CUESTIONARIO............................................................................................. 14
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:...................................................................15

INTRODUCCIN
Es un tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la acilacin del cido 6aminopenicilnico. Es estable en medios cidos, gracias a su grupo amino protonado, lo cual

permite su uso va oral, pero no es resistente a las betalactamasas. Estructuralmente es el

epmero D() de la aminopenicilina, betalactmico con un grupo fenil.
La ampicilina es la primera penicilina semisinttica, desarrollada entre los aos 1959 y 1961 por
F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham (actualGlaxoSmithKline) como
respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilinade mayor espectro, dada la
aparicin de cepas resistentes. Es bactericida tanto para bacterias Gram positivas como para
bacterias Gram negativas. El meningococo y la listeria son sensibles a la ampicilina. Algunas
cepas de neumococo, haemophilus y streptococcus viridans presentan resistencia variable a la
ampicilina. Los enterococos son altamente sensibles
En 1963 se sintetiz en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers
Squibb) una molcula ms estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina. Para su sntesis se
establece una reaccin en medio ligeramente bsico, entre un derivado de la fenilglicina que
posee un grupo aminoprotegido y un grupo carboxilo activado, con cido 6-aminopenicilnico,
permitiendo la unin de ambos por el grupo carboxilo de la fenilglicina al anillo betalactmico del
penicilnico.

Posteriormente

el

grupo

amino

protegido

se

libera

mediante hidrogenacin ydescarboxilacin.

FARMACODINAMIA
la ampicilina es capaz de penetrar bacterias gram positivas, algunas gram negativas y aerobias. Interfiere con la
sntesis de la pared celular durante la replicacin celular. Esto se debe a su efecto inhibidor de la sntesis de la pared
celular de la bacteria en sus ltimas dos etapas (3 y 4), unindose a las PBP (protenas fijadoras de penicilinas), lo
que lleva a la destruccin de la pared y la consiguiente lisis celular.6 La ampicilina inhibe la formacin de puentes en
la capa depeptidoglicano (la que proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre en la fase
logartmica de crecimiento, cuando se estn formando los puentes de pptidoglicano, y tiene menor efecto en clulas
en la fase estacionaria de crecimiento.

Estructura molecular del ncleo de las penicilinas

Ampicilina

Amoxicilina

Cloxacilina

Bencilpenicilina

ESTRUCTURAS QUMICA

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Estructura fundamental
de la actividad biolgica

-Propiedad antibacteriana y
farmacolgica
-Determina
la
farmacocintica del farmaco

CONSTANTES FISICOQUMICAS

Densidad:

1.60.1 g/cm3

Punto de ebullicin:

644.565.0 C at 760
mmHg

Presin de vapor:

0.02.0 mmHg at 25C

Entalpa de vaporizacin:

99.93.0 kJ/mol

Punto de inflamabilidad:

343.634.3 C

ndice de refraccin:

1.724

Refractividad molar:

88.90.5 cm3

NH aceptores de enlaces:

NH donadores de enlace:

N enlaces de giro libre:

rea de superficie polar:

142 2

Polarizabilidad:

35.30.5 10-24cm3

Tensin superficial:

66.87.0 dyne/cm

Volumen molar:

248.03.0 cm3

ACD/LogP:

1.65

MARCO TERICO

PARTE EXPERIMENTAL
Materiales

1 bureta de 25 mL
1 Soporte universal
4 beakers de 250 mL
20 tubos de ensayo
1 pinza de bureta
4 pinzas de tubos de ensayo
1 pinza de cromatoplaca
1 gradilla de metal
1 bagueta de vidrio
1 cromatoplaca
1 cubeta cromatogrfica
Matraz Erlenmeyer 250 mL
6 pipetas Pasteur
2 capilares
Cmara de revelador de yodo
1 embudo de vidrio

Reactivos

Reactivo fosfomolibdico
cido clorhdrico 10%
Tolueno
Acetona
Metanol
cido actico glacial
-naftol bencena SR
cido perclrico 0.1 N

Equipos

1 Balanza analtica
1 Microscopio

PROCEDIMIENTO
SUSTANCIA
ANALIZADA:

I. DATOS GENERALES
Maleato
de
ORIGEN:
clorfenamina

PESO MOLECULAR:

390,86 g/mol

FORMA
FARMACETICA:
NOMBRE
COMERCIAL:

Tableta
Clorfenamina
maleato

PROCEDENCIA:
REGISTRO
SANITARIO:
FECHA DE
VENCIMIENTO:

Lab.Naturales
genericos
Lab.Naturales
genericos
NG-3046
10-2018

y
y

FECHA DE
ANLISIS:

CONCENTRACIN:

97,5%

NMERO DE LOTE:

110535

22-06-16

A. Anlisis Cualitativo:
II. ANLISIS ORGANOLPTICO
ASPECTO

Polvo

COLOR
OLOR
SABOR

Blanc
Inodoro
Amargo

IV. OBSERVACIN MICROSCOPICA

AUMENTO

V. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

SISTEMAS
SOLVENTES

100 X

OBSERVACIN

III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD (segn

farmacopea)
Fcilmente
AGUA
soluble
ALCOHOL ETLICO
soluble
ISOPROPANOL
soluble
ACETONA
Poco soluble

Cristales amorfos

DE

(PROPORCIN)
REVELADOR
Rf st
Rf mp

Critales en microscoscopio a 100x

Agua
Etanol
cido actico
(1:3:0.5)
Vapores de yodo
4,7
4,8

ST

Cromatografia de
Maleato de
clorfenamina

REACCIONES QUIMICAS
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVO
REACCIN

RESULTA
DO

OBSERVACIN

Dragendorf

+++

Precipitado naranja

Mayer

+++

Precipitado blanco

B-naftol y
cido
sulfrico

INDICA
Presencia de nitrgeno
primario
Presencia de nitrgeno
terciario
Presencia de grupo
aromtico

Reaccin de Dragendorf: Colocar en un tubo de ensayo 4 gotas de solucin de sertralina

clorhidrato, agregar 2 gotas de reactivo Dragendorf, se obtendr un precipitado naranja,
indica presencia de nitrgeno terciario.

Reaccin de Mayer: Colocar en un tubo de ensayo 4 gotas de solucin de sertralina

clorhidrato, agregar 2 gotas de reactivo de Mayer, se obtendr un precipitado blanco, indica
presencia de nitrgeno terciario
Reaccin con B- naftol y cido sulfrico: Colocar en tubo de ensayo mg del pulverizado de
tablea de clorfenamina Maleato agregar 5 gotas de reactivo recin preparado, se calienta en un
bao de agua, se obtendr un color amarillento con fluorescencia azul, indica presencia de
cido mlico.

REACCIONES DE MALEATO DE CLORFENAMINA

B. Anlisis Cuantitativo:
Tcnica Operatoria:
________________________________.
V. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO
MTODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RESULTADO

Valoracin de bases dbiles en medio acuoso

cido perclrico 0,1 N
cido actico glacial

mg
OBTENI
DOS

% EN
LA
MUEST
RA

RANGO
ACEPTA
DO

#mEq (cido perclorico) 0 #mEq

(Orfenadrina citrato)

mL x N =

g
peso mEq

0,5 x 0,1=

g
0.39086 x 2

g=0.0039086

Una tableta tiene 3,9mg

Maleato de Clorfenamina
97,5 %
de
clorfenadrina

Maleato

de
de

RESULTADOS

RESULTADOS
GENERALES

CONCLUSIONES
REFERENCIAS

I. DATOS GENERALES
Registrado
II. ANLISIS ORGANOLPTICO
Cumple
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD
Cumple
IV.OBSERVACIN MICROSCOPICA
Cumple
V. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
Cumple
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVO
Cumple
La sustancia analizada de Ampicilina cumple con las
especificaciones de referencia, por lo tanto SE ACEPTA.
Farmacopea americana N 38 pg.

CUESTIONARIO
1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

2. Que parte de la molcula de ampicilina es responsable de la reaccin con el reactivo

fosfomolibdico. Escribir la reaccin qumica

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
1. Delgado A, Minguillon C. Introduccin a la qumica teraputica. 2da ed. Madrid: Diaz de
Santos; 2003
2. Royal society of chemestry. Chem Spider. [Online]; 2015 [citado 2016 junio 24]. Disponible
en:

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2624.html?rid=269ce080-b230-4d57-

bd7e-c7447b743cb8