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QUMICA ORGNICA
Facultad de Ingeniera
C3H8
Frmula molecular
Frmula estructural
Frmula estructural
(desarrollada)
Frmula estructural
(condensada)
(de esqueleto)
C
Cadena abierta normal
Cadena cerrada
6. Los tomos de carbono pueden unirse entre s, formando enlaces (uniones o ligaduras), que pueden ser:
Enlaces simples
Enlaces dobles
Enlaces triples
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Enlace simple
Enlace doble
Enlace triple
7. El tomo de carbono de una cadena puede ser primario, secundario, terciario o cuaternario segn el nmero
de carbonos a los que se une.
Carbono terciario
CH3
CH3CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CCH3
CH3
CH3
Carbono primario
Carbono cuaternario
Carbono secundario
8. Se define grupo funcional como un grupo de tomos o conjunto de tomos que le otorgan a la molcula
propiedades y reactividad caracterstica.
En una molcula orgnica se puede distinguir una parte hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C)
que puede influir en las caractersticas fsicas y qumicas pero que, finalmente, quedan fuertemente
determinadas por la otra parte de la molcula que comprende los grupos funcionales.
Se indican a continuacin los principales grupos funcionales.
Serie homloga
Grupo funcional
Alquenos
C=C
Alquinos
Haluros de alquilo
-X
X (halgeno) unido a carbono aliftico
Haluros de arilo
X
X (halgeno) unido a carbono aromtico
Alcoholes
OH
OH unido a carbono aliftico
Fenoles
OH
OH unido a carbono aromtico
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teres
Aldehdos
H
Cetonas
O
OH
cidos carboxlicos
NH2
(primaria)
NH (secundaria)
Aminas
H N H
H
(terciaria)
steres
Haluros de acilo
O
Anhdridos de cidos
O
Amidas
NH2
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2.1.1. Alcanos
Uniendo tres, cuatro, cinco o ms tomos de carbono se genera un gran nmero de compuestos con una
longitud de cadena creciente.
H
H
C
C
H
C
H
C
C
H
H H
heptano (C7H16)
Los compuestos que surgen de esta manera se conocen como: alcanos de cadena abierta o alcanos normales y
tienen la frmula general CnH2n+2 donde n es un nmero entero.
A veces se hace referencia a estos compuestos como hidrocarburos saturados: hidrocarburos porque estn
formados solamente por carbono e hidrgeno y saturados porque la molcula tiene tantos hidrgenos como
puede tener.
Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres comunes. Los hidrocarburos saturados lineales de mayor
nmero de tomos de carbono tienen nombres sistemticos compuestos por un prefijo indicativo del nmero
de tomos de carbono y la terminacin ano.
Frmula
Nombre
Frmula
Nombre
CH4
metano
C8H18
octano
C2H6
etano
C9H20
nonano
C3H8
propano
C10H22
decano
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C4H10
butano
C11H24
undecano
C5H12
pentano
C12H26
dodecano
C6H14
hexano
C15H32
pentadecano
C7H16
heptano
C20H42
eicosano
Mediante su frmula condensada, donde los enlaces entre tomos de carbono y de hidrgeno no se
desarrollan.
CH3CH2CH2CH3
Mediante su frmula de esqueleto, donde cada lnea indica los tomos de carbono enlazados, dndose por
sobreentendido que los tomos de carbono estn unidos a todos los tomos de hidrgeno correspondientes.
Esta representacin parece la ms difcil. Sin embargo, una vez que se aprende, es la ms rpida y empleada,
sobre todo en molculas de mayor tamao cuya formulacin resultara lenta y engorrosa.
Los tomos de carbono son asombrosos por su habilidad para unirse entre s generando una gran variedad de
compuestos orgnicos. Eliminando un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo saturado se obtiene un grupo
alquilo, que se nombra cambiando la terminacin ano del alcano de origen por ilo.
metilo: -CH3
etilo: -CH2CH3
A continuacin se da un resumen con los alcanos y los grupos alquilo de hasta cuatro tomos de carbono.
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Frmula
Molecular
Alcano
Nombre
Comn
CH4
Metano
C2H6
Etano
Frmula
Estructural
Radical alquilo
Frmula
Estructural
CH3
CH4
CH3- CH3
metilo
CH2 CH3
etilo
propano
n-propilo
n-butano
Nombre
Comn
CH3
CH2
CH2 CH
CH3
isopropilo
n-butilo
s-butilo
CH3
isobutilo
C4H10
CH3
CH3 - CH - CH3
isobutano
CH3
CH3
C CH3
t-butilo
CH3
Estos grupos no tienen existencia individual, pero se los puede hallar, por ejemplo, unidos a otras cadenas
hidrocarbonadas formando hidrocarburos ramificados.
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
compuesto A
CH3
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
compuesto B
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Nombre base
Se elige la cadena de tomos de carbono ms larga, cuyo nmero dar origen al nombre base del compuesto.
De acuerdo a ello el compuesto A es un derivado del pentano y el compuesto B del heptano.
2
2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo en el
compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.
2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los tomos de carbono donde se unen los sustituyentes.
Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero para el compuesto B
existen dos posibilidades. Comenzando la numeracin por un extremo se ramifica en los C-2 y 4, pero
comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.
1
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CHCH3CH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CHCH3CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
Por convencin, se elige la numeracin que asigna al primer carbono sustituido el menor nmero posible. O
sea, la primera.
Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo nmero, se busca la
diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeracin por aquel extremo que asigne a este
ltimo el nmero menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo, se sigue con el tercero y as
sucesivamente.
CH3
CH3
CH3
1
10
CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3
1
12
11
7
8
2c. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un nmero que indica el carbono al
que est unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los nombres y nmeros se
separan con guiones: 3-metil; 4-etil; etc.
3
Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabtico y ligndose el ltimo de ellos al nombre base.
Compuesto A: 3-metilpentano
Compuesto B: 4-etil-2-metilheptano
Consideraciones generales
Cuando un sustituyente se repite ms de una vez:
i)
Se agrega un prefijo multiplicativo que indica cuantas veces se repite (di, tri, tetra, etc.).
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ii) Las posiciones donde se ubican dichos sustituyentes se indican con los nmeros ordenados en
forma creciente y separados por comas.
iii) Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan.
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3
CH3
5-etil-3,4-dimetilnonano y no 3,4-dimetil-5-etilnonano
Cuando existe ms de una cadena de longitud mxima, se elige como cadena principal la ms
ramificada.
CH3
CH3
CH
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetiloctano
Cuando resulte indistinto comenzar la numeracin por un extremo o por el otro de la cadena, se numera
dando el menor nmero al sustituyente que se indica primero por orden alfabtico.
3-etil-5,6.8-trimetildecano
Sustituyentes complejos
En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez sustituida.
Cmo se procede en estos casos?
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CH3
CH3
CH2CCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
compuesto C
Para numerar la cadena secundaria siempre se considera C-1 el que est directamente unido a la cadena
principal.
Comenzando por este carbono se elige la cadena ms larga que servir de base al nombre de la cadena
secundaria. En este caso es de cuatro tomos de carbono.
Para nombrar los sustituyentes de la cadena secundaria se siguen las mismas reglas que para los de la
cadena principal.
El nombre de la cadena secundaria tiene la terminacin de un alquilo sustituyente: il.
Se encierra el nombre entre parntesis y se precede por el nmero que indica el carbono de la cadena
principal al que est unido, separando el nmero del parntesis con un guin.
Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del parntesis.
Compuesto C: 6-(2,2-dimetilbutil)-5-metilundecano.
Nombres comunes
Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de alcanos o grupos alquilo de uso comn: Es
conveniente tenerlos presentes.
Se llama iso al siguiente arreglo de tomos de carbono:
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3 =
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 =
CH3
isobutano
isoheptano
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CH3
CH
CH3
isopropilo
CH3CH
C CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
3-propil-2-hexeno
Observe que la cadena ms larga es de siete tomos de carbono, pero no contiene el grupo principal. Por eso,
el compuesto se nombra como un derivado del hexeno. Si la molcula presenta ms de una doble ligadura, se
indica el prefijo multiplicativo inmediatamente delante de la terminacin -eno (observe que se deja la a de la
terminacin ano del alcano para evitar que se junten consonantes).
2,6-nonadieno
CH2
C CH
CHCH2CH
CH2
CH2CH3
2-etil-1,3,6-heptatrieno
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2.3. Alquinos
Los alquinos presentan una triple ligadura como grupo funcional. Tambin se los conoce como hidrocarburos
acetilnicos, si bien acetileno es el nombre comn del menor de los miembros de esta familia.
Las pautas para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que para los alquenos con la terminacin ino
caracterstica del nombre de estos compuestos.
CH
C CH CH2CH3
HC
CH
etino (acetileno)
CH3
3-metil-1-pentino
4-isopropil-2-heptino
CH2
H2C
CH2
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
En caso que el ciclo est sustituido se nombran los sustituyentes segn las reglas indicadas previamente
asignando a la posicin sustituida el menor nmero posible.
metilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano
Cuando un cicloalcano se une a una cadera alqulica de mayor nmero de tomos de carbono que el ciclo,
se puede nombrar el ciclo como sustituyente alqulico de la cadena.
3 - ciclopropilpentano
En los cicloalquenos, la numeracin de la cadena comienza siempre sobre uno de los carbonos del doble
enlace y contina en el anillo a travs del doble enlace, de modo que los sustituyentes tengan el nmero
Clasificacin y nomenclatura de compuestos orgnicos
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ms bajo posible.
H3CH 2C
CH 2CH 3
CH 3
3-etilciclopenteno
ciclohexeno
5-etil-1-metilciclohexeno
estructura A
estructura B
estructura C
Estructuras de Kekul
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran indicando el sustituyente seguido de la palabra
benceno.
CH 2 CH 3
Br
bromobenceno
NO 2
etilbenceno
nitrobenceno
NH2
fenol
anilina
CH 3
tolueno
O
cido bencensulfnico
SO 3 H
OH
benzaldehdo
cido benzoico
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En los sistemas disustituidos se suelen emplear los trminos orto, meta y para, para indicar los
patrones de sustitucin 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente.
Z
OH
orto
NH2
Cl
orto
Cl
NO 2
meta
meta
Br
p-bromofenol
para
m-nitroanilina
o-diclorobenceno
Se indican a continuacin algunos sistemas polisustituidos que se nombran como derivados del
benceno, indicando la posicin de los sustituyentes con los menores nmeros posibles. Si se utiliza
como nombre base el de un benceno sustituido (anilina, fenol, tolueno, etc.), el sustituyente que da
lugar al nombre base debe ocupar la posicin I.
CH 3
CH 3
NH2
CH 2 CH 3
Br
CH 3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
Br
3,4-dibromoanilina
NO 2
4-nitrotolueno
Eliminando un hidrgeno del benceno resulta un grupo arilo o fenilo (equivalente al grupo alquilo en
el caso de los alcanos). Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el trmino fenil sin la o final
(como en los alquilos). Dentro de una estructura es frecuente indicarlo como C6H5 o Ph.
Eliminando un hidrgeno del grupo metilo en el tolueno se obtiene un radical bencilo. Cuando se
nombra como sustituyente, se emplea el trmino bencil.
CH2
2-feniloctano
fenilo
bencilo
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Br
Br
Cl
Br
3-bromo-5-cloro-2-metilhexano
1,3-dibromo-6-etil-5,7-dimetilnonano
Aclaracin: al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante frmulas de esqueleto se deben indicar
todos los enlaces correspondientes a los heterotomos.
Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC
pero que est ampliamente difundido. Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.
F
CH3Cl
cloruro de metilo
Ioduro de etilo
fluoruro de isopropilo
3. Alcoholes
Los alcoholes se pueden imaginar cmo derivados del agua en los que un hidrgeno ha sido reemplazado por
un grupo alquilo. El grupo funcional se denomina hidroxilo.
Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo funcional unido a un carbono primario. De manera
anloga los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes
terciarios son los que lo tienen unidos a un carbono terciario.
HO
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
OH
alcohol primario
alcohol secundario
CH3
CH3CCH3
OH
OH
alcohol terciario
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se determina la cadena de tomos de carbono ms larga que contiene el grupo funcional y que dar
origen al nombre base, cambiando la terminacin ano por ol.
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Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor nmero posible,
independientemente de los grupos alquilo ramificantes.
La posicin a la que se une el grupo funcional se indica con un nmero adelante del nombre y
separado del mismo con un guin.
HO
3-propil-2-heptanol
Observe que la cadena ms larga es de ocho tomos de carbono, pero la cadena ms larga que contiene el
grupo funcional es de slo siete.
Los alcoholes sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responden a las reglas IUPAC pero que est
ampliamente difundido.
OH
OH
alcohol secbutlico
OH
alcohol terpentlico
alcohol benclico
4. teres
Los teres son compuestos orgnicos con un tomo de oxgeno unido a dos grupos que pueden ser alquilo o
arilo o vinilo.
O
CH2
CH
CH 3
CH3OCH3
vinilo
arilo
CH3OCH2CH3
ter etilmetlico
Opcin 2: Indicar los dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, delante de la palabra ter:
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CH3
CH3OCH3
dimetilter
CH3CH2OCH2CH2CHCH3
etilmetilter
etil(3-metilbutil)ter
5. Aldehdos
El grupo carbonilo est formado por un tomo de carbono y un tomo de oxgeno unidos por un enlace doble.
En esta familia de compuestos el carbono carbonlico se une a otro carbono y un hidrgeno (a excepcin del
metanal que est unido a dos hidrgenos).
Para nombrarlos:
Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo funcional que dar lugar al nombre base del
compuesto.
Se cambia la terminacin o del alcano de igual nmero de tomos de carbono por la terminacin al.
El carbono del grupo funcional es el C-1 de la cadena:
O
CH3CH
etanal
metanal
4-metilpentanal
6. Cetonas
Esta familia de compuestos se caracteriza por presentar el carbono del grupo funcional (carbono carbonlico)
unido a otros dos carbonos.
Para nombrarlos se procede igual que con los aldehdos pero cambiando la terminacin o del alcano de igual
nmero de tomos de carbono por ona. Se numera la cadena asignando al carbono carbonlico el menor
nmero posible.
O
3-hexanona
propanona
2-metilciclohexanona
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7. cidos carboxlicos
El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos surge de unir un grupo hidroxilo a un grupo
carbonilo. Para nombrarlo se cambia la terminacin o, del alcano que dar lugar al nombre base, por oico.
Adems se antepone la palabra cido. El carbono del carboxilo es el C-1 de la cadena.
O
CH3CH2 C
OH
cido propanoico
Algunos aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos tienen nombres comunes.
NOMBRE SISTEMTICO
NOMBRE COMUN
HCHO
Metanal
Formaldehdo
CH3CHO
Etanal
Acetaldehdo
CH3COCH3
Propanona
Acetona
HCOOH
Acido metanoico
Acido frmico
CH3COOH
Acido etanoico
Acido actico
CH3CH2COOH
Acido propanoico
Acido propinico
8. Aminas
Las aminas son compuestos orgnicos relacionados con el amonaco, que se forman al reemplazar uno, dos o
los tres hidrgenos del amonaco por grupos orgnicos (grupos alquilo, arilo o vinilo). El grupo funcional se
denomina amino.
Dependiendo de la cantidad de grupos orgnicos unidos al nitrgeno se pueden clasificar como aminas
primarias, secundarias o terciarias.
H
CH3CH2NH2
CH3CH2CH2NHCH3
amina primaria
(CH3)3N
amina terciaria
amina secundaria
Las aminas pueden nombrarse de diferentes formas y no hay una clara preferencia de alguna de ellas por sobre
las dems.
El sistema comn para las aminas simples nombra cada sustituyente alquilo en el nitrgeno en orden
alfabtico, seguido por el sufijo -amina. Muchas aminas aromticas y heterocclicas son conocidas por los
nombres comunes singulares, cuyos orgenes son a menudo desconocidos para los qumicos que los utilizan
con frecuencia. Puesto que estos nombres no se basan en un sistema racional, es necesario memorizarlos.
Segn el sistema IUPAC, el grupo amino, -NH2, se nombra como un sustituyente en el mayor grupo alquilo,
en aminas primarias. En este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran utilizando prefijos que
incluyen a todos los carbonos, menos a los de la cadena ms larga.
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Recientemente el Chemical Abstract Service (CA) introdujo un sistema por el cual las aminas se nombran
como alcanaminas. En aminas 2 y 3, los sustituyentes adicionales del nitrgeno son designados por el
prefijo N- antes del grupo alquilo ms largo, que se utiliza como la raz del nombre.
A continuacin se muestran los diferentes nombres de las cuatro aminas ismeras de frmula molecular
C4H11N:
NH2
NH2
NH
Nombre IUPAC
1-aminobutano
2-amino-2-metilpropano
1-metilaminopropano
dimetilaminoetano
Nombre CA
butanamina
2-metil-2-propanamina
N-metilpropanamina
N,N-dimetiletanamina
Nombre comn
n-butilamina
terbutilamina
metilpropilamina
etildimetilamina
NH2
H
N
anilina
piridina
pirrol
PREFIJO
SUFIJO
acido carboxilico
carboxi-
-oico (cido)
acido sulfnico
sulfa-
-sulfnico (cido)
Ester
alcoxicarbonil-
-oato
Amida
carbamoil-
-amida
Nitrilo
ciano-
-nitrilo
Aldehdo
formal-
-al
Cetona
oxo-
-ona
Alcohol
hidroxi-
-ol
amino-
-amina
Fenol
Amina
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Alqueno
en-
-eno
Alquino
in-
-ino
Halgeno
halgeno-
Fenilo
fenil-
Alquilo
alquil-
Los halgenos, fenilos y alquilos slo se nombran como prefijos segn las reglas indicadas previamente.
Para nombrar los compuestos en forma sistemtica se siguen los pasos que se detallan a continuacin:
OH
O
OH
OH
NH2
cido 4-hidroxi-3-propilheptanoico
5-hidroxi-3-metil-2-pentanona
3-amino-4-etilciclohexanona
En el caso particular de los alquenos y alquinos no existe un prefijo indicativo del grupo funcional. Cuando
estn presentes en la molcula como grupos no prioritarios se nombran siguiendo las pautas indicadas a
continuacin:
3-pentenal
Br
4-bromo-2-ciclohexenona
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Cuando sea necesario indicar la posicin del grupo principal o cuando o alquenos o alquinos estn presentes
en la misma molcula, se interrumpe el nombre indicando la posicin delante de cada sufijo con nmeros y
guiones en la forma habitual.
O
CH2
CH
CH
CH
CH3
1,5-heptadien-3-ino
4-hexn-2-ona
CH2
CH
CH 2
1-heptn-3,6-diino
CH
CH3CH C
CH
OH
3-butin-2-ol
Bibliografa:
1. Fernandez Cirelli, A., Deluca, M. E.,y Du Mortier, C. APRENDIENDO QUMICA ORGNICA Eudeba.
2. Morrison R., Boyd R. - QUMICA ORGNICA Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Yurkanis Bruice,P. - QUMICA ORGNICA Editorial Pearson Prentice Hall.
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