GLUCIDOS

Introduccin:
Definicin de glcido.
Los glcidos son biomolculas orgnicas formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno en
proporcin 1,2,1 (CnH2nOn), esta proporcin hizo que recibieran impropiamente el
nombre de hidratos de carbono en los primeros anlisis estequiomtricos, ms tarde con
el anlisis de su estructura se demostr que no eran tomos de carbono hidratado.
Estructuralmente los glcidos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas y sus
derivados; son polihidroxilos por que tienen un grupo hidroxilo unido a cada uno de los
tomos de carbono que forman la cadena menos a uno y son aldehidos o cetonas porque
en el tomo de carbono que no tienen un grupo hidroxilo tienen un grupo aldehido si es
un carbono terminal o un grupo cetona si no lo es.
Clasificacin:
El criterio de clasificacin ms aceptado es la capacidad o no de ser hidrolizados.
Segn este criterio se clasifican en:
OSAS; glcidos no hidrolizables, su molcula no se puede partir por hidrlisis
cida, son los comnmente llamados monosacridos y sus derivados
acetilados, metilados, aminas y cidos derivados. Ejemplos: glucosa,
glucosamina, acetilglucosamina, cida glucurnico, etc.
OSIDOS; son polmeros de las osas (unin de dos o ms osas) por lo tanto se
pueden escindir en osas por hidrlisis cida, son hidrolizables. Los osidos a su
vez se pueden
dividir :
HOLOSIDOS; si la molcula tiene una estructura glucdica pura.
los holsidos se clasifican a su vez por el nmero de restos glucidicos que
presentan, cuando el nmero de osas que lo forman es pequeo se llaman
oligosacridos, si el nmero es mayor de 10 se llaman polisacridos.
Los oligosacridos se llaman disacridos si estn formados por dos
monosacridos, trisacridos si estn formados por tres, tetrasacridos por
cuatro, etc.
los polisacridos estn formados por ms de 10 monosacridos y se
clasifican en homopolisacridos cuando la molcula es un polmero de un
solo monosacrido repetido muchas veces, como el almidn, glucgeno y
celulosa; y heteropolisacridos cuando la molcula est formada por un
polmero de varios monosacridos distintos, el ejemplo es el cido
hialurnico, presente en el tejido conjuntivo, formado por Nacetilglucosamina y cido glucurnico.
HETEROSIDOS; si adems de un polmero glucdico una parte de la
molcula no es glucdica sino lipdica o proteica, son hetersidos los
glucolpidos y las glucoprotenas, por ejemplo los peptidoglicanos que
forman las paredes bacterianas.
MONOSACARIDOS
Son como ya hemos visto en la clasificacin los glucidos ms sencillos, se clasifican a
su vez, por el tipo de funcin que tengan, en aldosas si son aldehidos o en cetosas si son
cetonas y por el nmero de carbonos que tenga la cadena, de manera que pueden ser
aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas,aldoheptosas, cetotriosas,
cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas, cetoheptosas etc.

Los monosacridos son dulces, solubles, cristalizables y presentan poder reductor,

pueden donar un electrn fcilmente y convertirse en cidos.
Nota: Acabamos de estudiar en el tema anterior el concepto de cidos y bases segn
brnsted, un cido es un donador de protones y una base es un aceptor de protones;
segn Lewis un cido es un aceptor de electrones y una base una donadora de
electrones.
Concepto de carbono asimtrico y actividad ptica.
Como ya hemos visto son cadenas de carbono en las que cada carbn tiene una
funcin hidroxilo (tambin llamado alcohol) menos uno que tiene una funcin aldehido si
es terminal o cetona si no lo es, esta estructura hace que la mayora de los carbonos
tenga unido a cada uno de sus enlaces un radical diferente, a los carbonos en los que
ocurre esto se les llama carbonos asimtricos.
H
H-C=O
l
H-C-O-H
l
H-C-O-H
H
La presencia de carbonos asimtricos en las cadenas de carbono produce una
propiedad llamada ISOMERIA que consiste en que dos molculas son diferentes aunque
tengan los mismos tomos de carbono y los mismos radicales, si los radicales estn
colocados en diferente posicin.
En una cadena de tres carbonos con funcin aldehido (aldotriosa) hay un carbono
asimtrico, el del centro, lo que da lugar a dos ismeros llamados D y L.
En una cadena de cuatro carbonos con funcin aldehido (aldotetrosa) hay dos carbonos
asimtricos por lo tanto hay cuatro posibilidades diferentes de colocarse los radicales,
hay cuatro aldotetrosas diferentes.
En una cadena de seis carbonos hay cuatro carbonos asimtricos si es aldosa y tres si
es cetosa, por lo tanto hay 16 aldohexosas diferentes y ocho cetosas diferentes.
De manera general el nmero de molculas posibles es 2 n, n es el nmero de carbonos
asimtricos.
Una de las propiedades de cada una de estas molculas ismeras es que cada una
desva el plano de la luz polarizada un determinado nmero de grados diferente del
resto, por ejemplo la D-glucosa desva la luz polarizada 52,7 a la derecha mientras que la
D-fructosa la desva 92,4 a la izquierda, son dextrorrotatoria y levorrotatoria
respectivamente. debido a esta propiedad al conjunto de molculas que tienen la misma
formula estequiomtrica (El mismo nmero de tomos) pero tienen una estructura
diferentes se les llama estereoismeros o ismeros pticos, dentro de estos hay casos
determinados: dos molculas que solo se diferencian en la posicin de los radicales de
un solo carbono se llaman epmeros. Al conjunto de molculas que tienen el grupo -OH a
la derecha se las considera derivadas del Dgliceraldehido y se dice que son de la serie D

(D-glucosa, D-fructosa, D-galactosa) son las ms abundantes en la naturaleza, a las

que derivan del L-gliceraldehido se las llama de la serie L. Como advertencia hay que
considerar que ser de la serie D o L no presupone que sean destrorrotatorias o
levorrotatorias.

(No traducir a Braille, lo tiene en el libro)

Estructura de los monosacridos, estructuras abiertas o cerradas, aparicin del carbono

anomrico.

Los monosacridos, cuando se encuentran en forma cristalizada suelen presentar

estructuras abiertas, pero cuando se disuelven reacciona el carbono carboxlico (el que
tiene la funcin aldehido o cetona) con el grupo -OH de otro carbono de la misma
molcula formando un ciclo, los ciclos estables son los pentagonales y se llaman furanos
y los hexagonales que se llaman piranos.

Al ciclarse la molcula aparece un nuevo carbono asimtrico que antes no lo era, a

este carbono asimtrico se le llama carbono anomrico. al aparecer un nuevo carbono
asimtrico aparecen dos nuevos ismeros llamados y , el ismero es cuando el
grupo -OH del carbono anomrico se encuentra abajo de el carbono anomrico en las
proyecciones de Haworth que son las ms utilizadas, en las formulas conformacionales el
grupo -OH se encuentra lo ms alejado posible del carbono 6; es cuando ocurre lo
contrario. De manera que pueden aparecer -D glucopiranosa, -D glucofuranosa,
-Dglucofuranosa etc.
Formular la glucosa fructosa, ribosa y desoxiribosa
DISACARIDOS
los disacridos son segn la clasificacin utilizada sidos, son por tanto hidrolizables y
al hidrolizarse producen dos monosacridos, pero a diferencia de otros sidos como los
polisacridos, los disacridos presentan caractersticas semejantes a los monosacridos
debido a su pequeo tamao; son dulces, solubles, cristalizables y algunos tambin
tienen poder reductor, otros han perdido esta caracterstica como veremos.
Formacin del enlace glucosdico
Un disacrido se forma al reaccionar dos monosacridos y desprenderse una molcula
de agua. los grupos que reaccionan son el grupo -OH del carbono anomrico de un
monosacrido con el grupo -OH de otro carbono del otro monosacrido, generalmente
son el C 4, el C 6 o el carbono anomrico. Cuando reaccionan los carbonos anomricos
de ambos monosacridos, como en el caso del azcar de caa o sacarosa, el disacrido
pierde el poder reductor, pues es en estos grupos donde se pueden ceder electrones.
Formacin de la maltosa, isomaltosa, sacarosa, celobiosa.
Maltosa: -Dglucopiranosil (1-4)-Dglucopiranosa
Isomaltosa: -Dglucopiranosil (1-6)-Dglucopiranosa
Sacarosa: -DFructofuranosil (1-2)-Dglucopiranosa
Celobiosa: -Dglucopiranosil(1-4)-Dglucopiranosa
Lactosa: -Dgalactopiranosil(1-4)-Dglucopiranosa
Importancia biolgica de monosacridos y disacridos.
La principal funcin de monosacridos y disacridos es la de proveer de energa a la
clula mediante la oxidacin completa de estas molculas hasta su degradacin en CO 2
y H2O. todos los monosacridos y disacridos se transforman por diversas rutas
metablicas en glucosa y se degradan rindiendo energa.
Adems hay que mencionar la funcin estructural de la ribosa y la desoxirribosa al ser
componentes del ADN y ARN, molculas portadoras de la informacin gentica, Uno de

los nucletidos que forma la ribosa adems de formar el ADN puede encontrarse
trifosfatado (ATP adenosintrifosfato) y es utilizado como la molcula transportadora de
energa qumica de un lugar a otro de la clula.
Las clulas no pueden almacenar estos compuestos porque aumentaran mucho su
presin osmtica y los polimerizan formando polisacridos, ms fciles de almacenar ya
que al ser insolubles producen poca presin osmtica.
POLISACARIDOS
Los polisacridos son sidos, polmeros grandes de los monosacridos, los ms
importantes son los homopolisacridos. Debido a su gran tamao no tienen las mismas
propiedades de los monosacridos y disacridos; no son dulces, no son solubles aunque
son hidrfilos, no se disuelven pero no repelen al agua y forman con ella dispersiones
coloidales (ejemplo el engrudo que forma la harina con el agua), tampoco tienen poder
reductor.
Almidn
El almidn es un polmero de la -D-glucosa y presenta dos estructuras, la amilosa es
una estructura menos densa donde los restos de glucosa estn unidos por uniones (14)
sin ramificar y adoptando una disposicin espiral con 6 restos de glucosa por cada
vuelta; la amilopectina es una estructura ms densa e insoluble formada por cadenas de
glucosa con uniones (14) que se ramifican cada 20 o 30 restos mediante uniones (16). El
almidn al hidrolizarse con amilasa produce maltosa y dextrinas, la dextrina es el resto
del almidn que la amilasa no ha podido hidrolizar ya que no rompe los enlaces (1-6),
para estos enlaces existe en los seres vivos otra enzima especfica.
El almidn es el polisacrido de reserva de energa en los vegetales. Son muchas
unidades de glucosa almacenadas sin aumentar la presin osmtica. Al teirlo con lugol
da una coloracin morada.
Glucgeno
El glucgeno es tambin un polmero de la -D-glucosa como el almidn, pero su
estructura es ms densa, tiene ramificaciones cada 8 o 10 unidades lo que le permite
almacenar ms molculas de glucosa en menos espacio, es el polisacrido de reserva de
los animales, adaptativamente es mejor que el almidn ya que al ser ms denso ocupa
menos espacio y facilita la movilidad animal.
El glucgeno da una coloracin rojo violacea con el lugol. Se encuentra principalmente
en el hgado en los vertebrados.
Celulosa
Es un polmero de la -D-glucosa, los enlaces glucosdicos entre el carbono anomrico
de una glucosa y el carbono cuatro de la siguiente son en este caso indigeribles por la
mayora de los seres vivos, solo unas pocas bacterias simbiontes en el rumen de los
rumiantes y en el estmago de las termitas y bacterias descomponedoras del suelo
tienen enzimas capaces de digerir estos enlaces, lo que hace a la celulosa un
polisacrido estructural y no de reserva de energa. La celulosa forma las paredes
celulares de las clulas vegetales formando una estructura rgida que protege
mecnicamente y da forma a las clulas.
Quitina
Es un polmero de la N-acetilglucosamina, forma el esqueleto de los artrpodos.

Otros ejemplos de polisacridos son los que forman las paredes celulares de las
bacterias se llaman peptidoglucanos o mureinas y se pueden clasificar como hetersidos
ya que poseen una fraccin glucdica y un proteica, la fraccin glucdica est formada por
un heteropolisacrido (polmero de dos osas diferentes) formado por N-acetilmurmico y
N-acetilglucosamina.
El ltimo apartado de la programacin referido a la importancia biolgica est
explicado en cada caso.