Qumica Orgnica

Estructura de los Compuestos Orgnicos

Q.F. Walter Rivas altez

Federico Woehler (1800-1882)

Berzelius y otros qumicos creyeron que los
compuestos orgnicos posean una fuerza
vital, adems de sus elementos qumicos y
que sera tan imposible sintetizar un
compuesto orgnico a partir de sus elementos
como convertir el material inorgnico en una
criatura viviente, sin embargo, la teora de la
fuerza vital sufri un gran golpe cuando en
1828 un joven qumico alemn, Federico
Woehler descubri que la evaporacin de una
disolucin acuosa de la sal inorgnica, cianato
amnico, di una urea idntica al producto
natural. Este hecho constituy una sntesis de
un compuesto orgnico tpico sin intervencin
de un organismo vivo.

Jons Berzelius (1779-1848)

Qumico sueco que funda la nomenclatura
quimica y obtuvo el peso atmico de
numerosos elementos.

Orbitales Hbridos

sp3
Cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del C

sp2
Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C

sp
Dos regiones de densidad electrnica
alrededor del C

Tipos de Frmulas
1.

Frmula Desarrollada: Describe todos los enlaces entre

carbono carbono y carbono hidrogeno.
HHH

H-C-C-C-H

HHH
2. Formula Semidesarrollada: Solo describe los enlaces
carbono carbono y a su vez se puede simplificar.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3
8

Tipos de Frmulas
3. Frmula Global: Solo describe la cantidad
de tomos que forman una molcula.
C5H10
Pero genera un gran problema porque
presenta ISOMEROS (son molculas que
presentan la misma frmula global pero
diferente formula semidesarrollada o
desarrollada)
9

Tipos de Carbonos
1.Carbono Primario: Es aquel tomo de carbono que esta
rodeado por un tomo de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH3
1rio

1rio

2. Carbono Secundario: Es aquel tomo de carbono que

esta rodeado por dos tomos de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH3
2rio

10

2rio

Tipos de Carbonos
3. Carbono Terciario: Es aquel tomo de carbono que esta
rodeado por tres tomos de carbono
Ejemplo:
3rio
CH3-CH-CH3

CH3

4. Carbono Cuaternario: Es aquel tomo de carbono que

esta rodeado por 4 tomos de carbono.
CH3
4rio
CH3-C-CH3

CH3
11

Esqueleto hidrocarbonado
y grupos funcionales
Concepto de grupos funcionales y serie
homloga
Sistemtica y nomenclatura

Grupos funcionales

FUNCION QUIMICA

GRUPO FUNCIONAL

Hidrocarburo

-H

Halogenuro

-X

Alcoholes

- OH

Eteres

-O-

Aldehdos

O
C

H
O

Cetonas

C
O

Acidos carboxlicos

OH

NH2

Aminas
O
C

Esteres

O
C

Amidas

NH2

Nomenclatura de compuestos orgnicos

Referencias:
Las reglas de nomenclatura de compuestos orgnicos, as como de
otros tipos de compuestos (inorgnicos, biomolculas, etc.) y glosarios
de trminos y datos de los elementos de la Tabla Peridica estn
descritas en la pgina oficial de la IUPAC.
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H.
4th
ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature
of
Organic
Compounds
(Recommendations
1993). Blackwell Scientific publications, 1993.

Q.F. Walter Rivas Altez

15

ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
Q.F. Walter Rivas Altez

Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
16

Radicales univalentes
(grupo Alquilo)
4

R-

CH3-CH2-CH2-CH2-

Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre

Alcano de igual
nmero de tomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

Numeracin:

Construccin del nombre

-ANO

BUTANO
Q.F. Walter Rivas Altez

-ILO

-IL

BUTILO
Nombre del
radical

BUTIL

Nombre como
sustituyente
17

I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)
2. En caso de opcin, la que posea:
2.1. Mayor nmero de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizacin ms bajo
2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

Q.F. Walter Rivas Altez

18

NOMENCLATURA

1. Eleccin de la cadena principal

1.1.

Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de

carbono

*Cadena
principal
1*

CH2-CH2-CH36

8*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1

Q.F. Walter Rivas Altez

19

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

Q.F. Walter Rivas Altez

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL

20

1.3.

Aquella de cadenas laterales con localizador ms

bajo

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
CH3
8
6
CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
1*
4
4
CH3
CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL21
Q.F. Walter Rivas Altez

Ejercicios
1. Nombre el siguiente compuesto:

Q.F. Walter Rivas Altez

22 22

a)

------------------------------------------------b)

------------------------------------------------Q.F. Walter Rivas Altez

23 23

c)

------------------------------------------------d)

------------------------------------------------Q.F. Walter Rivas Altez

24 24

2. Formular:
a)
b)
c)

4-etil-2-metil-5-propil-octano
4-etil-2,4-dimetil-hexano
4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

Q.F. Walter Rivas Altez

25

26

REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS RAMIFICADAS:

1. Se elige la cadena principal que tenga la mayor cantidad de dobles
enlaces
2. Se numeran los tomos de carbono empezando del lado donde esta mas
Proximo el doble enlace

3. Marca los radicales

4. Nombra los radicales por orden alfabetico

5. Colocar los numeros donde se ubican los dobles enlaces

6. Finalmente nombra la cadena principal seguido de los prefijos di, tri

tetra, etc y la terminacin eno
27

REGLAS PARA ESCRIBIR LA FORMULA CUANDO TE DAN EL NOMBRE

1. Escribe
2. Sita el doble enlace
3. Sita los radicales
4. Completa el esqueleto de carbonos

Ejm Escribir la formula estructural condensada del 3,3 dimetil 1penteno

CH3
|
CH2 = C H - C - CH2 - CH3
|
CH3

28

Nomenclatura de los alquenos.

Cuando la cadena contiene ms de tres tomos de carbono, se utiliza un nmero
para localizar el enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo ms
prximo al doble enlace y al doble enlace se le da el nmero ms bajo de los dos
tomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera
que stos tienen el doble enlace en la posicin nmero 1.

Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les asignan

los nmeros 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los nmeros ms bajos
posibles.

Dienos, trienos y tetraenos.

Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres
dobles enlaces, y un tetraeno cuatro. Los nmeros que se utilizan para
especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Los enlaces dobles no necesitan ser conjugados (separados por un

enlace sencillo) para que el compuesto sea designado como un dieno,
un trieno o un tetraeno.

Ejercicio : Nombrar

31

6.

B. Escribe la formula estructural de los siguientes

compuestos
1. 2;3;5-Trimetil-1,4-octadieno
2. 2;3-Dimetil-1,3-butadieno
3. cloruro de vinilo
4. 2;2;5-trimetil-3-hexeno
5. 2-metil-1,3-butadieno (isopreno)
6. 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno
7. 3-propil-1,5-heptadieno
32

Q.F. Walter Rivas

33

NOMENCLATURA
n-Raz-Tipo de enlace-Sufijo
Cadena lineal
Segn el N de carbono

Enlace triple : in
o

ejemplo:

CH3 C C- CH2 CH2-CH3

2-hexino
CH3- C C (CH2)2- CH3
Q.F. Walter Rivas

34

Nomenclatura

35

Q.F. Walter Rivas

36

Q.F. Walter Rivas

37

REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS DONDE HAY PRESENCIA

DE ENLACE DOBLE Y TRIPLE

Los compuestos que contienen enlaces dobles y

triples se llaman eninos ( y no inenos).
En este caso la cadena se empieza a numerar desde
el extremo ms cercano al primer enlace mltiple
ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son
posibles dos formas alternas de numeracin, se
escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros
ms bajos que a los triples;

ejemplo, 1-hepten-6-ino
1

CH2 = CH CH2 CH2 CH2 C CH

Q.F. Walter Rivas

38

La cadena principal es la que tenga mayor

nmero
de
insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los
nmeros localizadores sean los ms bajos
posibles. En caso de
igualdad tienen
preferencia los carbonos con doble enlace.
Ejemplo
(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

CH2 = CH CH = C C C C C CH3
l
CH3 C C CH2 CH2
(5)

(4)

(3)

(2)

(1)

4-(3-pentinil)-1;3-nonadien-5;7-diino
Q.F. Walter Rivas

39

Ejemplos:
1. HCC-CH2-CH2-CH=CH-CCH
Si se empieza a numerar por la izquierda,
las insaturaciones estn localizadas en
1;5;7; si por la derecha, en 1;3;7 (esta
ltima posicin es la preferida).

Luego el nombre es: 3-octen-1,7-diino

2. CH3-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
Si se empieza a numerar por la izquierda,
las insaturaciones estn en 2;5;7, si por la
derecha, en 3;5;8.La primera posicin es la
que debe emplearse.
Luego el nombre es: 5,7-decadien-2-ino
Q.F. Walter Rivas

40

EJERCICIOS DE REPASO

Escriba las frmulas para cada uno de los

siguientes casos:
a) 2,3,3-trimetilhexano
b) 2-propil-3-hexeno
c) 2,4-dicloro-1,4-hexadieno
d) 1-cloro-4-etil-2,3-dimetilnonano
e) 2,2-dicloro-4-hepteno
f) 4-metil-1,3-pentadieno
g) 3,4,4-tribromooctano
h) 2-nitro-2,4-pentadieno
i) 5,5-dimetil-5-pentino
j) 2-cloro-3,3-dimetilpentano
k) 5-propil-4-octeno
l) 2,2-dinitro-5,5-dimetil-3-heptino
Q.F. Walter Rivas

41

ALCOHOLES
Segn que el grupo oxhidrilo se halle unido a un
carbono :PRIMARIO ,SECUNDARIO O TERCIARIO.
Los alcoholes se clasifican como primarios (1), secundarios (2) y terciarios
(3), dependiendo del nmero de grupos orgnicos unidos al carbono que
comparte el hidroxilo.

ALCOHOL PRIMARIO:
CH3-CH2-OH

(ETANOL)

ALCOHOL SECUNDARIO:
CH3 CH- CH3
I
OH
ALCOHOL TERCIARIO :

2-PROPANOL

CH3
I
CH3 CH2- C CH3
I
OH

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1 Seleccione la cadena de carbono ms larga que contenga el
grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la
terminacin -o del alcano correspondiente con -ol. Se borra -o para
prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes:
por ejemplo, propanol en vez de propanool
21

1 2

CORRECTO

CH3CH2OH

etanol

alcohol etlico

CH3CH2CH2OH
1- propanol

alcohol n-proplico

Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo ms

cercano al grupo hidroxilo.
Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posicin en la
cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabtico e identificando la posicin en la que est unido el OH.
las recomendaciones ms nuevas para la nomenclatura
de la IUPAC colocan el nmero para especificar la posicin
inmediatamente antes del sufijo en vez de antes del nombre principal.

2-metil-2-pentanol

(Nuevo: 2-metilpentan-2-ol)

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera

la cadena principal de tal modo que corresponda al

carbono unido al radical OH el localizador ms
bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar
sobre las insaturaciones y los radicales.
(CH3)2C=CHCH(OH)CH3

4-metil-3-penten-2-ol

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH
CH3
|
CH3 CH2CHCH2CH2OH

3hexen1ol

3metil1pentanol

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes con varios grupos funcionales
polialcoholes se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que
indican el nmero de grupos OH. En cuanto a la numeracin de la
cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
CH2OHCH2OH

etanodiol (o etilenglicol)

1 2OHCHOHCH
2
3
CH
2OH propanotriol (glicerina)
1 2CH
22CHOHCH
3
HOCH
3 4 1,3butanodiol

CH3 CH=CCHCH2OH
| |
H3 C OH
3metil3penten1,2diol

eteres

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos
al - O -, seguidos de la palabra TER
CH3 - O - CH3
dimetil ter

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),

seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
47

NOMENCLATURA
3.1 Los teres pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcxido como un
sustituyente.

Metoxibutano
Q.F. Walter Rivas

48

Q.F. Walter Rivas

49

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres

como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter

Q.F. Walter Rivas

50

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -

CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el

oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre
del ciclo.

Q.F. Walter Rivas

51

AMINAS
1.CARACTERISTICAS GENERALES
1.1 Formula General:
AMINA
PRIMARIA

AMINA
SECUNDARIA

52

AMINA
TERCIARIA

CH3-CH2NH2

etilamina

Comparacin del NH3 to Amines

Amina primaria
dimetilamina

CH3NCH3
|
trimetilamina
CH3

CH3-NH-CH3

Amina secundaria

53

Amina terciaria

AMINAS
1. CARACTERISTICAS GENERALES

Formula General:
Grupo funcional :
Grupo Principal:

R-NH2
- NH2

SUFIJO: AMINA

Grupo Secundario:
NOMBRE: AMINO

Posicin en la cadena:
Primaria , Secundaria , Terciaria

Se les considera como derivados del

54
_AMONIACO-NH3_________

NOMENCLATURA
Nombre del radical-Sufijo
Segn N de C

amina
Ejemplos:
CH3-CH2-NH2:

CH3-CH2-CH2-NH2:
55

etilamina

propilamina

56

57

58

59

Observaciones:
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se
repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque,
frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N
para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno

Ejemplo:

N-etil-N-metil-propilamina

60

03. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el

vocablo azo.

Ejemplo:

2,4,6-triazoheptano

04. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como

amino, aminometil, metilamino,etc. Ejemplo:
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

61

(6)

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a

nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

62

ALDEHDOS

H
C

R
R-CHO
walter rivas

63

NOMENCLATURA
Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn comn:
La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera
la estructura matriz (o patrn) y se nombra reemplazando la
terminacin o del alcano por al. La posicin de un sustituyente
se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el
nmero uno.

walter rivas

64

Si el grupo aldehdo est unido a un anillo

El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza

cuando el grupo aldehido est unido a un anillo. Ejemplos

Al compuesto patrn que contiene el grupo

aldehido unido directamente al anillo bencnico
se denomina benzaldehido, esto es:

walter rivas

65

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el

prefijo formil, ejemplo:

walter rivas

66

NOMENCLATURA
Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono

del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

walter rivas

67

Ejemplo 1
O
O
CH3-C-CH2-CH

Numerar la cadena con los grupos funcionales.

Carbono 1 es aldehdo y carbono 3 cetona.
La cadena ms larga lleva el nombre.
Cambiar la terminacin del nombre de la cadena, por el sufijo
o prefijo del grupo funcional prioritario.
En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehdo.
Entonces la terminacin ser al y la cetona al ser secundaria
llevar el prefijo oxo.
Indicar la posicin del grupo funcional, salvo en cidos y
aldehdos, que estn necesariamente en el carbono uno.
Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena
alfabticamente.
El nombre de la cadena es:
3-oxo-butanal.

Ejemplo 2
OH
3 O
CH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3
8
4 CH 2 1
F 6 5
3
7

Hay que numerar dando la menor numeracin posible

al grupo prioritario, en este caso, el grupo cetona.
En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil,
en el 4 un doble enlace, en el 6 un alcohol y en el 7
un halgeno.
Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena
terminar en ona, ya que este grupo es prioritario
con respecto a los dems.
Ordenando alfabticamente, queda:

7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona

CETONA

R
C

R
R-CO-R
walter rivas

70

R
C
R

La cetona aliftica mas sencilla tiene el nombre comn de

acetona. Para la mayoria de las demas cetonas alifaticas se dan
los dos grupos ligados al carbono carbonilico y se anade la
palabra CETONA. Una cetona con el grupo carbonilico enlazado
con un anillo bencenico se denomina fenona.

La cadena mas larga que contiene el grupo carbonilo se

considera la estructura Matriz, y se numera para que ste tome
el localizador ms bajo.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona.

2-butanona

walter rivas

71

NOMENCLATUR
A
2,4-hexanodiona

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

walter rivas

72

NOMENCLATURA
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-

walter rivas

73

2. NOMENCLATURA:
Raz: Segn el N de C presentes en la
cadena

principal

Tipo de enlace:

an: Enlace simple

en: Enlace doble
in : Enlace triple
Sufijo oico para G.F. principal
Prefijo carboxi para G.F. secundario
74

NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

los cidos carboxlicos?

Cmo se nombran

Los cidos carboxlicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta

se nombran sistemticamente reemplazando la terminacin -o del nombre del
alcano correspondiente por la terminacin -oico, y se antepone la palabra cido;
se numera C1 el tomo de carbono del CO2H.

La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al cido y se busca la cadena

de mayor longitud

75

Cuando el grupo carboxlico se encuentra como cadena lateral se nombra con

el prefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el
que se une a la cadena principal

Cuando adems del grupo carboxlico COOH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles
o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como funcin
principal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxlico.
Ejemplos :

76

77

Grupo carboxlico unido a un ciclo

Los cidos cclicos se nombran de la siguiente
manera:
Nombre Genrico: Acido
Nombre especifico: nombre del ciclo alcano
terminado en carboxlico
Ejemplos:

Acido ciclopentanocarboxilico

Acido -4-cloro-3 metil-ciclohexano carboxlico

78

Los compuestos bencenoides con dos grupos carboxilicos se denominan cidos

ftlicos. El cido ftlico propiamente dicho es el ismero orto. Al ismero meta se le
denomina cido isoftlico y al ismero para se le denomina cido tereftlico.

79

c)

Presencia del grupo Amino

CH3 CHNH2 COOH

d) Presencia de un

Acido- 2-amino-propanoico

halgeno

CH3 CHCl CH2 COOH

Acido -3-cloro-butanoico

80

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Se obtienen por

Se obtiene

SUSTITUCION

REACCION

de
H+

Para formar
SALES
ORGANICAS

F. GENERAL
R-COOM

de
OH

en
RCOOH

ESTERES

F. GENERAL
R-COOR'

por

DOS MOLECULAS
DE
A. CARBOXILICOS

Para formar

HALOGENUROS
DE
ALCANOILO
F. GENERAL
R-COX

Para formar
ANHIDRIDOS

AMIDAS
F. GENERAL
F. GENERAL
R-CONH2

81

-OR

Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical:

-NH2
-X
-OCOR

-Esteres

-Amidas

-Haluros de
acilo
-Anhdridos de
acilo

Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS CIDOS CARBOXLICOS.

82

Muchos de los anestsicos

locales son amidas. La
lidocana, ejemplo de este
grupo es la mas utilizada

Amida no
sustituida

Amida
monosustituida

Amida
disustituida

Si hay presencia de un grupo amino como grupo funcional

secundario acompaando a un grupo funcional principal se
nombra como substituyente de la cadena carbonada con su
correspondiente nmero localizador y el nombre de "amino-".
cido 2-aminopropanoico

84

Clase 12

 El grupo acilo es la parte que queda de una molcula

de cido carboxlico cuando es removida de ella el
grupo Hidroxilo.

O
R

O
R

OH

+
OH

OH

cido Carboxlico=Acilo + Hidroxilo

Se nombran como halogenuros de alcanolo, (no
de alquilo), para indicar la presencia del grupo
carbonilo.
Un haluro de cido se nombra sustituyendo la
palabra cido por el nombre del haluro y el sufijo
ico por ilo.

Nomenclatura

Fluoruro de etanoilo

Cloruro de propanoilo

Cloruro de ciclopentanocarbonilo

Nomenclatura Sistemtica

Si sobre una cadena existen radicales

halgenos, estos deben mencionarse como
prefijos y sealar su posicin, pues el
carbono #1 seguir siendo el del grupo
funcional. Se debe tener cuidado para no
confundir los que forman parte del grupo
funcional y los que actan como
sustituyentes.

Br

1
2

Cl

Cloruro de 3-bromopropanolo

Bromuro de 3 - bromobutanoilo

STERES
La frmula general de un
ster

R-CO2-R`

Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrgeno,

R un hidrgeno, un grupo alquilo o arilo.

STERES
Los steres se nombran primero identificando el cido carboxlico y
reemplazando la terminacin -ico por -ato y suprimiendo la palabra cido y
despus el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno

Regla 1.- cambia la terminacin oico del cido

carboxlico por ato, terminando con el nombre del
grupo alquilo del alcohol de orgen.

Ciclohexanocarboxilato de ter-butilo

STERES
Regla 2.- Cuando el G.F. ster va unido a un ciclo,
se nombra empleando la terminacin carboxilato
de alquilo para nombrar el ster.

STERES
Regla 3.- son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo.

STERES
Regla 4.- los cidos carboxlicos y anhdridos tienen
prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

ANHIDRIDOS
Nombre Genrico: anhdrido
Nombre especifico: alcanoico

R
HO

R
Anhdrido carboxlico

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ANHIDRIDO
Los anhdridos simtricos se nombran
cambiando la palabra cido por
Anhdrido y mencionando slo a una de
las molculas del cido del que proviene.
O

O
O
Anhdrido Etanoico

Anhidrido 1,2- bencenodicarboxlico

Ejemplos:

OH

H2O
Anhdrido etanoico

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Nomenclatura
Si el anhdrido es asimtrico los cidos
que lo originan se mencionan en orden
alfabtico.
O
1
2

O
1

4
3

Anhdrido Butanoico-Etanoico
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