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Figura 3
Adicin de halgenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones
normales con cloro o bromo, un tomo de halgeno se
agrega rpidamente al doble enlace carbono-carbono
para formar un compuesto di-halogenado. Esta
reaccin (figura4) se conoce como halogenacin por
adiccin para diferenciarla de la halogenacin pura
que es por sustitucin.
Figura 4
Si la halogenacin por adicin se realiza en un medio
que contiene sales inorgnicas tales como el cloruro o
nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anin
cloro- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a
los enlaces dobles rotos y formar parte del producto
final. Esta participacin de los aniones salinos no se
produce en ausencia de halgenos.
Adicin de haluros de hidrgeno.
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de
hidrgeno en un alqueno, se produce la reaccin de
adicin,
y
ambos
componentes
del
haluro
correspondiente encuentran un lugar en el producto
final. Este proceso se conoce como hidrohalogenacin.
Adicin de cido sulfrico
Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se
produce un efecto en el que pareciera que el alqueno
se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede
es que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del
alqueno
para
producir
un sulfato
alqulico
hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble en
el cido, por eso da la impresin de que el alqueno se
ha
disuleto.
Hidroxilacin
(O)
-------------> RCOOH
+C
O2
cido
C
carboxlic +
O2
o
R
R
\
(O)
\
C=
C=O
+
------------->
H2
CO2
/
/
R
R
cetona +
CO2
Polimerizacin
Un polmero es una molcula de alto peso molecular
producto del enlace de muchas unidades idnticas de
estructura mas simple. El proceso de formacin de
polmeros se conoce comopolimerizacin. La unidad
estructural bsica del polmero se llama monmero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la
influencia de ciertos catalizadores que inducen un
proceso de adicin de unos a otros indefinidamente.
Estos
polmeros
se
denominanpolialquenos.
Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores
a 15,000 psi en presencia de algo de oxgeno (0.01%),
este se polimeriza en un material de carcter ceroso
que se llama polietileno.
100, 15,000 psi
nCH2
(-CH2---------------------------->
=CH2
CH2-)n
(n=6001000)
0.01% O2
El polietileno encuentra mltiples usos en la industria
y la vida domstica, como aisladores, botellas,
juguetes
etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros
monmeros mas complejos tambin, dando lugar a un
enorme campo industrial que cada da se desarrolla
mas.
Dienos y polienos
La qumica de los dienos y polienos es compleja y
llena de particularidades por lo que sale del inters de
este artculo.
Hidrocarburos acetilnicos
Se denominan as (y tambin alquinos) a los
hidrocarburos que tienen por lo menos un triple
enlace carbono-carbono en su molcula:
C C
Este nombre se debe al primer elemento de la
serie,
CH CH, denominado corrientemente acetileno.
Nomenclatura
Los alquinos se nombran de forma anloga a las
olefinas
sustituyendo
la
2-butino
1-buten-3-ino
(no
3-buten-1ino)
de
los
hidrocarburos
b) Hidrogenacin
En presencia de hierro (Fe), o paladio (Pd), la
hidrogenacin de un hidrocarburo acetilnico se
detiene en la etapa olefnica.
+ H2
RC CH
+ 2 H2
Fe o Pd
Ni o Pt
RCH=CH2
RCH2CH3
c) Halogenacin
Los
hidrocarburos
acetilnicos
adicionan
halgenos con facilidad, llegando el proceso
hasta la total saturacin del enlace:
RC CH
Br2
R
CBr=CHBr
RCBr2
CHBr2
escribir
RC CH + 2BrH
la
reaccin
RCBr2CH3
e) Adicin de agua
Los hidrocarburos acetilnicos adicionan agua
en presencia de sales mercricas y cido
sulfrico, y se producen cetonas:
RC CH
+ H2O
Hg++
RCOCH3
H2SO4
Si el hidrocarburo es acetileno se produce
acetaldehdo, esta reaccin es de gran inters
en sntesis industrial.
f) Polimerizacin
Los alquinos se polimerizan con facilidad por la
accin del calor en presencia de catalizadores
como el cobre, cianuro niqueloso, etc.,
conduciendo con frecuencia a la formacin de
compuestos cclicos, por ejemplo:
Cu
3 CH CH
etino (acetileno)
500 C
benceno
+ 2 H2O
Ca(OH2) + CH CH
RC CR' + NaBr
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto
orgnico cclico conjugado que cumple la regla
de Hckel, es decir, que tiene un total de 4n + 2
electrones en el anillo.
PRINCIPALES
FUENTES
HIDROCARBUROS AROMTICOS
DE
Los
hidrocarburos
aromticos
sencillos
provienen de dos fuentes principales:
El carbn o Hulla: es una sustancia mineral
constituida por anillos del tipo benceno
unidos entre s. Cuando se calienta a 1.000
C, en la molcula de hulla ocurre
desintegracin trmica y destila una mezcla
de hidrocarburos voltiles denominada
alquitrn de hulla. Cuando se destila esta
mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno,
naftaleno y una variedad de compuestos
orgnicos.
ngulos
de
CALORES
ANILINA
FENOL
TOLUENO
CIDO BENZOICO
BENZALDEHIDO
NITROBENZENO
ESTIRENO
PARA-XILENO
CIDO GLICO
Sistemtica
METIL BENCENO
ETIL BENCENO
BROMO BENCENO
Como sustituyente
3-FENIL NONANO
O-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno 1,4dimetilbenceno
No 2-metiltolueno
no 3-metiltolueno
no 4 metilbenceno
Ni o-metiltolueno
o m-metiltolueno
o p-metiltolueno
Ms de dos sustituyentes
Se nombran por orden alfabtico dndole la
menor
numeracin
a
los
sustituyentes
presentes, o en base a un compuesto aromtico
de nombre trivial.
2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno
2,
4,6-tribromofenol
O 2-bromo-4-nitrotolueno
PROPIEDADES FISICAS
Poseen una gran estabilidad debido a las
mltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares
como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan,
conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusin no dependen
nicamente del peso molecular sino
tambin de la estructura.
PROPIEDADES QUIMICAS
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos
son por regla general bastante inertes a la
Compuestos Halogenados
Fluoruros:
Son sales derivadas del cido fluorhdrico (HF). Todos los
fluoruros son compuestos sin color generalmente, siendo
solubles en agua en el caso de estar formados por metales
alcalinos, y poco solubles en el caso de encontrarse formados
por elementos alcalinotrreos. Estos se encuentran presentes
en minerales, como es el caso de la fluorita.
Estos compuestos suelen utilizarse en la higiene buco dental,
donde gracias a que el flor cambia grupos hidrxido del
Cloruros:
Los cloruros son compuestos que en su composicin
tienes cloro en su estado de oxidacin ms bajo, es decir -1.
En el caso de los cloruros orgnicos, el cloro se encuentra
unido al carbono de manera directa, pudiendo ser sustituido el
cloro fcilmente por otros elementos debido a la fuerte
diferencia de electronegatividad entre los tomos que
conforman el compuesto. Dichas sustituciones se conocen con
el nombre de sustituciones nucleoflicas. En el caso de los
cloruros inorgnicos, son compuestos que contienen un anin
Cl^-1 en su composicin por lo cual se dice que proceden del
cido
clorhdrico
(HCl).
En general suelen ser bastante solubles en agua, con algunas
excepciones.
El cloruro ms famoso es sin duda la sal presente en el agua
de mar, siendo los mares y ocanos fuentes inagotables de
cloruros.
Bromuros:
Son compuestos con presencia del tomo de bromo con
estado de oxidacin -1. Estas sales del cido bromhdrico
pueden formar compuestos de tipo inico o covalente.
Al igual que los cloruros, los bromuros los encontramos como
sales formando parte del agua de mar, de ah que los
alimentos de origen marino contengan por lo general altas
concentraciones de dichas sales. Es por ello que la
concentracin de bromuros en el cuerpo viene influenciada
por una dieta ms o menos rica en la ingesta de pescado.
Los bromuros se utilizaron como sedante en siglos pasados,
pero an hoy en da los bromuros son tiles en la medicina,
aunque ms an en la medicina veterinaria, pues son tambin
bastante txicos y sus caractersticas en humanos hace que
las dosis empleadas sean difciles de ajustar, pudiendo
provocar males mayores.
Yoduros:
Universidad Rural de
Guatemala
Facultad de Ingeniera.
Carrera: Ingeniera Industrial
Curso: Qumica Organica
Docente: Ing. Gelver Orozco
Trabajo:
Avance Texto Paralelo
Nombre
Carn