Sie sind auf Seite 1von 15

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

115

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA APLICADA

PRCTICA # 7

ESTERIFICACIN. SABORIZANTES ARTIFICIALES.


SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

OBJETIVOS

Al terminar la prctica el alumno ser capaz de:


1.
2.
3.
4.
5.

6.
7.

Describir de que forma se lleva a cabo la reaccin de Fischer, que consiste en la deshidratacin entre un alcohol y
un cido carboxlico, catalizada con un cido mineral, para producir un ster.
Valorar la aplicacin de las reacciones de esterificacin en la sntesis de productos con muchas aplicaciones en
diversas industrias como son la farmacutica, alimentaria, cosmticos, polmeros, etc.
Reconocer la presencia e importancia del grupo ster en muchos productos naturales comunes.
Aplicar el principio de Le Chtelier para desplazar el equilibrio de una reaccin reversible hacia la formacin del
producto deseado.
Efectuar sntesis de steres lquidos sencillos y utilizar tcnicas comunes para la purificacin del producto obtenido,
entendiendo en que principios se basan y su relacin con las propiedades fsicas (y por lo tanto con la estructura) de
todos los compuestos involucrados (reactivos, productos, subproductos, catalizadores, impurezas, disolventes, etc.).
Establecer una relacin entre el procedimiento de sntesis en el laboratorio y la produccin en la industria qumica,
apreciando las similitudes y las diferencias.
Interpretar los espectros de IR y RMN del producto y los de IR de las materias, identificando las bandas
caractersticas de cada compuesto y determinar si en el producto estn presentes las materias primas como
impurezas.

INFORMACIN GENERAL
Reacciones de esterificacin
Los steres se obtienen mediante la reaccin de alcoholes o fenoles con cidos o con derivados de stos, especialmente
cloruros de cido o anhdridos. Cuando la formacin de steres se lleva a cabo utilizando cidos carboxlicos o sus
derivados debera de especificarse que se trata de steres carboxlicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de steres
como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que ste es el tipo de ster ms comn y el ms importante,
queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "ster" se trata de un ster carboxlico.
steres de cidos carboxlicos
Un cido carboxlico se puede transformar directamente al ster correspondiente cuando se calienta con un alcohol en
presencia de un cido mineral como catalizador. Este mtodo de sntesis se conoce como reaccin de Fischer. Esta
reaccin es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio
cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y cido carboxlico) como de productos (ster y agua).
Sin embargo, tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Chtelier, el equilibrio
de la reaccin se puede desplazar hacia la formacin del producto deseado agregando un exceso de alguno de los
reactivos, o eliminando del medio de reaccin uno de los productos, ya sea el ster, o ms comnmente el agua. Para

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

116

esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes ms pesados que el metanol forman azetropos binarios con
agua o azetropos ternarios con agua y el ster.
+

R-COOH + R'-OH R-COOR' + H2O


La reaccin mediante la obtencin de un cloruro de cido y un alcohol es una reaccin irreversible; sin embargo, el
cido carboxlico debe ser previamente transformado al correspondiente cloruro de cido, convirtindose as en una
sntesis de dos pasos.
1) R-COOH + SOCl2

2) R-COCl + R'-OH

R-COCl
R-COOR'

La preparacin de steres a partir del anhdrido tambin es una sntesis que requiere dos o ms pasos, ya que el
anhdrido se prepara del cido o del cloruro de cido. La reaccin del anhdrido con el alcohol tambin es irreversible.
(R-CO)2O + R'-OH

R-COOR' + R-COOH

El mecanismo aceptado para la reaccin de Fischer es una sustitucin nucleoflica de acilos que presenta los siguientes
pasos:
a)

La protonacin de un oxgeno carboxlico por un catalizador cido, para hacer ms electrfilo al carbono
carboxlico.
b) El ataque nucleoflico al carbono carboxlico por el oxgeno proveniente del alcohol.
c) La transferencia de protones entre los tomos de oxgeno.
d) La salida de una molcula de agua.
e) La desprotonacin de un oxgeno para dar el ster y regenerar al catalizador.

En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:


Respecto al alcohol:
CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)
Respecto al cido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este mtodo debido a que, en condiciones cidas, la
deshidratacin del alcohol terciario para formar alquenos (eliminacin) es ms favorable que la esterificacin
(sustitucin nucleoflica de acilos).

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

117

steres de cidos sulfnicos


Cuando la reaccin del alcohol (R'-OH) se efecta con un cido sulfnico (R-SO3H) en vez de un cido carboxlico, se
obtiene un tipo diferente de ster: los sulfonatos (R-SO3R'), frecuentemente utilizados para sustituciones nucleoflicas en
lugar de los halogenuros de alquilo.
Esteres de cidos inorgnicos
Los alcoholes tambin pueden reaccionar con cidos o cloruros de cidos inorgnicos como sulfrico, ntrico, fosfrico
y silcico, para dar steres. Algunos ejemplos con importancia industrial de los steres de cidos inorgnicos seran los
sulfatos de dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina (explosivo), la
nitrocelulosa (o celuloide, se us mucho como la base de las pelculas de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de
trietilo (disolvente y plastificante), el fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo
(insecticida sistmico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cermicas y refractarios).
Importancia del grupo ster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos ster, son particularmente importantes las grasas y
aceites, los cuales son tristeres del glicerol y de cidos grasos (cidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y
nmero de carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras y modelos moleculares de
triglicridos saturados e insaturados en la Fig. 2 en la pgina 6). Las ceras son steres de cidos carboxlicos de cadena
larga y de alcoholes primarios tambin de cadena larga como el estearato de cetilo (cido de 18 C y alcohol de 16 C) y
el palmitato de triacontilo (cido de 16 C y alcohol de 30 C). Los steres de bajo peso molecular tienen olores muy
agradables y de hecho son los principares componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos. El
ster que se va a sintetizar en esta prctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3-metilbutilo), adems de encontrarse
en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy pequeas como uno de los componentes de la feromona de alarma de
las abejas.
Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificacin
Un ejemplo muy importante de una reaccin de esterificacin en la industria es la sntesis de la aspirina, medicamento
analgsico y antipirtico, y uno de los pocos productos farmaceticos que se fabrican a la escala de un producto qumico
industrial. La sntesis industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidrxido de sodio para preparar el
fenxido de sodio. Despus se efecta la carboxilacin del fenxido mediante la reaccin de Kolbe y se acidifica la sal
doble de sodio para as obtener el cido saliclico libre, el cual se hace reaccionar con anhdrido actico para obtener el
cido acetilsaliclico (aspirina).

La esterificacin es comn en la sntesis de muchos otros medicamentos. Desafortunadamente, esta reaccin tambin se
ha utilizado con fines inmorales de lucro y en grave perjuicio de la salud, en la produccin de la herona o diacetato de
morfina. La herona, cuya manufactura est prohibida por las leyes federales de casi todos los pases, es una droga
psicotrpica, narctica y euforizante, de alta toxicidad y que produce verdadera adiccin incluso con una sola dosis. Los
sndromes, tanto de intoxicacin como de abstinencia presentan cuadros muy graves que generalmente terminan con la
muerte. La accin biolgica de la morfina es similar, pero en la herona, adems de que se incrementa el peso molecular
de 285 a 369 (casi 30%), la actividad biolgica tambin se potencia siendo veinte veces mayor por unidad de peso.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

118

Otra aplicacin importante de la esterificacin es en la fabricacin de polmeros semisintticos como el acetato de


celulosa (llamado "rayn" si es procesado como fibra y "celofn" si es procesado como pelcula) y de polmeros
sintticos como los polisteres, siendo el ms comn de stos el PET o "poli(etilen tereftalato)"
conocido como "dacrn" o "milar" cuando se utiliza como fibra y cada vez ms utilizado como plstico en pelculas y
sobre todo en botellas moldeadas por soplado.
El grupo ster tambin es importante en algunos otros tipos de polmeros como los poli-metaacrilatos y acrilatos de
metilo que son plsticos duros y transparentes ("plexiglas"). El acetato de polivinilo es muy usado en pinturas vinlicas y
como adhesivo. El copolmero de acetato de polivinilo con cloruro de vinilo se utiliza en discos fonogrficos y en
recubrimientos de tela, papel y alambre. Los steres de resinas epoxi son utilizados en la fabricacin de las resinas
alqudicas.
Entre los steres de alcoholes y cidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala estn los acetatos de etilo,
de isopropilo, los butlicos y los amlicos los cuales son disolventes importantes, sobre todo para lacas (incluyendo
barnices de uas y removedores de barniz).
El acetato de n-butilo es el disolvente ms importante para las lacas formuladas a base de nitrocelulosa y se manufactura
por procesos en lotes o continuos. A continuacin describiremos el proceso continuo cuyo diagrama de flujo se muestra
en la Fig. 1. Este proceso industrial sera similar para otros steres alifticos de estructuras anlogas como el acetato de
isoamilo.

Fig. 1. Diagrama de flujo del proceso continuo para la produccin de acetato de n-butilo
En el proceso continuo, el n-butanol y el cido actico glacial, en proporciones equimoleculares (en el proceso en lotes
se usa 10% de exceso del alcohol), junto con una cantidad cataltica de cido sulfrico concentrado, se alimentan
continuamente en un reactor provisto con serpentines cerrados de vapor y conectado a una columna de destilacin
fraccionada. El agua producida durante la esterificacin se destila continuamente como el azetropo ternario (p. eb.
89.4C de acetato de n-butilo (35.3%), n-butanol (27.4%) y agua(37.3%). Este azetropo ternario se condensa y se pasa

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

119

a un decantador, en el que se separa en dos capas. La capa superior est formada por acetato de n-butilo (72%), nbutanol (24%) y agua (4%), mientras que la capa inferior es agua (96%) conteniendo alrededor de 4% de n-butanol.
La capa acuosa se pasa a la columna de fraccionamiento del alambique A, de cuya cabeza se destila el n-butanol como
el azetropo binario con agua (p. eb. 92.4C), permitindose as que el agua se descarte por la base. El azetropo
binario se condensa y se pasa a un segundo decantador en donde se separa en dos capas; la capa superior de n-butanol se
decanta y recicla, la fase acuosa inferior se regresa al alambique A.
La capa con el producto crudo es pasada a la columna de fraccionamiento del alambique B. En la cabeza de la columna
se recoge una pequea cantidad de impurezas de bajo punto de ebullicin, tales como n-butiraldehido y formato de nbutilo, junto con algo de n-butanol y agua, las cuales son removidas continua u ocasionalmente segn se requiera de
acuerdo a la cantidad de impurezas. A la mitad de la columna se recogen el agua y el n-butanol, los cuales se remueven
continuamente junto con algo del ster, aproximndose a la mezcla ternaria como una fraccin heterognea, la cual es
condensada y decantada as que la capa de n-butanol y acetato de n-butilo pueden regresarse al reactor y la capa acuosa
al alambique A de recuperacin del n-butanol. El acetato de n-butilo puro (p. eb. 126C) es la fraccin de mayor punto
de ebullicin y se recupera de cerca de la base de la columna de rectificacin y es condensado y pasado a almacenaje.
Agentes saborizantes y mejoradores del sabor
Los agentes saborizantes pueden ser sintticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o concentrados,
son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes
como la vainillina, el anisaldehdo y el benzaldehdo (con sabor a almendra). Tambin se sintetiza el glutamato
monosdico que es el nico compuesto que acenta en forma importante el sabor.
Muchos steres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y cidos (lineales o ramificados,
generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumera como
aromatizantes y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintticos. Esta
aplicacin se debe al olor agradable de muchos steres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja
toxicidad.
Los steres sintticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de mascar, gelatinas, helados,
pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen
compuestos que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que
requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores
importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho ms elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los
saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del ster sinttico slo no es igual al del producto
natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se debe a una mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo,
acetato de amilo y otros steres voltiles. Actualmente los saborizantes sintticos se han mejorado, ya sea aadiendo
otros de los componentes presentes en el producto natural o compuestos relacionados, de tal manera que los sabores se
han imitado tan cercanamente que, en algunos productos de alta calidad, hasta un catador profesional puede ser
engaado.
En la siguiente tabla se mencionan algunos steres y el sabor del que son responsables:
ESTER
formato de isobutilo
acetato de n-propilo
acetato de isoamilo
acetato de bencilo
acetato de octilo
propionato de isobutilo

SABOR

ESTER

SABOR

frambuesa
pera
pltano
durazno
naranja
ron

valerato de isoamilo
butirato de etilo
succinato de propilo
caproato de alilo
butirato de isoamilo
salicilato de isopentilo

manzana
pia
pia
pia
ciruela
fresa

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

butirato de metilo

manzana

antranilato de metilo

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

uva

Universidad Iberoamericana.

120

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

Fig. 2. Algunos steres de importancia biolgica: Triglicridos y Fosfolpidos.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

121

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

122

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

123

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

ESPECTRO DE INFRARROJO DEL CIDO ACTICO

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

124

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

125

Nombres:
TCNICA

PREGUNTAS PARALELAS

Sntesis de acetato de isoamilo


En un matraz de bola con fondo plano de 20 mL (con
junta esmerilada roscada 14/10)), mezcla 5.3 mL de
alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de
cido actico glacial (material seco). Aade un agitador
magntico. Sostn el matraz, centrado en la parrilla, con
la pinza de tres dedos e inicia una agitacin suave, sin
calentar.

Por qu es preferible que el material est seco?

Mide 1.2 mL de cido sulfrico concentrado (custico),


ponlo en un tubo de ensaye seco y, utilizando una pipeta
Pasteur, adelo a la mezcla del matraz, gota a gota,
agitando para que vaya disolvindose.
Limpia y engrasa la juntas del matraz y del refrigerante
(usa el mnimo de grasa, slo la indispensable para que
al girar las juntas, una contra otra, se vean
transparentes). Conecta el refrigerante al matraz,
colocndolo verticalmente (entrada del agua por abajo y
flujo de agua mnimo). Refluja durante una hora.

Escribe la reaccin que se est llevando a cabo.

Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una


coloracin caf debida a que algo del material orgnico
se quema por el calentamiento con el cido sulfrico; las
coloraciones azules o verdes que se observan a veces, se
deben a los iones intermediarios (carbocationes y iones
oxonio) que se forman durante la reaccin.

Observa y anota si la mezcla de reaccin es o no es


homognea al principio, durante y al final de la reaccin.
Explica.

Sntesis de otros steres


Mientras se lleva a cabo el reflujo para la sntesis del
acetato de isoamilo, efecta la sntesis de tres steres
adicionales: 1) un acetato, 2) un propionato y 3) un
butirato seleccionando los alcoholes que quieras en base
a la tabla del ANEXO. Usa alcoholes primarios y
secundarios, los terciarios no se esterifican. No uses
metanol ni etanol ya que su punto de ebullicin es menor
que el del agua y sus steres son solubles en agua. No
uses alcohol benclico ya que sus steres se hidrolizan
con bicarbonato.
En un tubo de ensayo mediano mezcla 2 mL del cido, 1
mL del alcohol y tres gotas de H2SO4 concentrado, no
pongas piedras de ebullicin. Etiqueta tus tres tubos de
ensayo (# de equipo y # de tubo) y ponlos en la gradilla
dentro de un bao de agua calentado a ebullicin.
Calienta los tubos durante 30 minutos. Enfra los tubos y
neutraliza el exceso de cido con solucin al 10% de

Indica los tres steres que vas a preparar y el olor


esperado (no repitas el acetato de isoamilo)

Qu olor tienen los cidos y los alcoholes antes de la


reaccin?

Qu olor se percibe en la fase orgnica antes y despus


de lavar con bicarbonato?

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

NaHCO3 usando la tcnica de extraccin con pipeta


Pasteur. Desecha la fase acuosa y entrega tus productos.

126

Corresponde al olor reportado?

Aislamiento del acetato de isoamilo


Al terminar la hora de reflujo enfra la mezcla. Conviene
enfriar primero en bao de agua y luego en bao de
hielo.

Qu puede pasar si enfras directamente en hielo?

En un vaso de precipitados se ponen hielo y agua de la


llave, esta agua helada se usa para los siguientes lavados.
Transfiere la mezcla del matraz a un embudo de
separacin (prubalo antes con agua sola y no engrases
la junta del embudo) el cual contiene 10 mL de agua
helada. Enjuaga el matraz con 5 mL ms de agua helada
y agregarlos al embudo de separacin. Enjuaga
nuevamente con otros 5 mL de agua.

Por qu no se utiliza agua destilada?

Agita la mezcla contenida en el embudo varias veces


(libera frecuentemente la presin abriendo la llave con
el embudo invertido). Separa la fase acuosa de la fase
orgnica y elimina la fase acuosa (nunca deseches
ninguna fase sin antes estar seguro de que la has
identificado correctamente; esto se puede verificar
aadindole un poco de agua; si sta se disuelve, la fase
es acuosa, y si se separa, la fase es orgnica. La fase
acuosa se elimina en el drenaje con el agua corriendo).

Para qu sirve este lavado con agua? Por qu debe de


estar fra?

Aade al embudo de separacin con la fase orgnica 10


mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 10% y
agita la mezcla (al principio muy suavemente y liberando
frecuentemente el CO2 formado). Agita (suavemente
para evitar que se formen emulsiones estables, que
tardan mucho en separarse) hasta que ya no se produzca
ms gas. Deja separar las fases y elimina la fase acuosa.

Para qu sirve este lavado con bicarbonato?

Agrega nuevamente 10 mL de la solucin de bicarbonato


de sodio y repite la misma operacin las veces que sea
necesario hasta que la solucin acuosa presente un pH
alcalino (aprox. pH 8, color verde claro en el papel pH,
usa pedacitos muy chicos, tocando la gota que queda en
la punta del embudo).

Escribe la reaccin que est ocurriendo.

Lava por ltima vez la capa orgnica con 10 mL de


solucin de cloruro de sodio al 25%, deja que la
separacin sea mxima y elimina totalmente la fase
acuosa.

Para qu sirve este ltimo lavado?

A partir de este momento todo el material que se


utilice debe estar completamente seco (para secarlo,
escurre al mximo el agua, enjuaga con un pequeo
volumen de acetona, y termina de secar con el vaco).

Qu pasara si el material estuviera mojado?

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

127

Pon la fase orgnica en un matraz Erlenmeyer de 25 mL


y agrega sulfato de sodio anhidro (aprox. la mitad de
una esptula de .5 cm de ancho). Deja que el lquido
est en contacto con el agente secante por 10 min.,
agitando de vez en cuando, hasta que se elimine toda la
turbidez (tapa el matraz con parafilm. Al agitar debe
suspenderse algo del polvo fino del sulfato no hidratado
excedente; el sulfato decahidratado es un cristal ms
grande y pesado. En caso necesario aade ms sulfato
cuidando de no usar demasiado porque todo el producto
se quedara absorbido en el slido.

Por qu hay que secar el ster aunque hayas separado


totalmente la fase acuosa?

Transfiere la solucin, sin el slido, usando una pipeta


Pasteur seca, a un matraz redondo, con junta esmerilada
roscada 14/10, de fondo plano, de 10 o 20 mL.

Qu ventajas o desventajas podra tener el filtrar el


sulfato de sodio al vaco?

Lava el sulfato de sodio con porciones de 2-3 mL de


cloruro de metileno, para recuperar el acetato de
isoamilo que se qued absorbido en el slido. Con la
pipeta Pasteur pasa los lavados al matraz de destilacin y
ponle un agitador magntico.
Destila el producto (no olvides engrasar las juntas y
ajustar correctamente la altura del termmetro: la mitad
del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la
cabeza de destilacin). El cloruro de metileno destila
primero pero como su punto de ebullicin es muy bajo
generalmente no se condensa. Recibe el producto
destilado en una probeta graduada de 10 ml; anota todos
los cambios de temperatura y el volumen destilado a
cada temperatura. Cuando la temperatura se estabilice
vaca a otro recipiente las primeras gotas del destilado,
para as tener un producto ms puro.
Para mayor simplicidad y rapidez, varios equipos pueden
usar el mismo aparato de destilacin, cambiando
nicamente el matraz de destilacin (no reuniendo los
productos de diferentes equipos).

Qu pasa si el termmetro est ms abajo o ms arriba?

A qu se debera que al destilar las primeras gotas del


acetato de isoamilo estuvieran turbias?

A que se debera que la temperatura bajara al terminar


de destilar el ster? Y si subiera cual sera la causa?

Entrega el producto al profesor, quien al recibirlo


anotar al equipo y les regresar su probeta.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

128

CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO

1.
2.

3.
4.
5.

Escribe la reaccin que va a efectuarse para la sntesis del acetato de isoamilo y su mecanismo.
La densidad del cido actico es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamlico es 0.81 g/ml. Calcula la relacin molar que se
va a utilizar en la prctica. Por qu se agrega un exceso del cido actico y no del alcohol isoamlico? En que
casos sera conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de cido?
Para que sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras?
Cul sera el dao que sufrira el equipo de IR si las muestras (en este caso el acetato de isopentilo) no se hubieran
secado adecuadamente?
Indique las caractersticas peligrosas del cido actico, alcohol isoamlico y acetato de isoamilo y las precauciones
necesarias para su manejo.

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO

1.

2.
3.

4.
5.
6.

Para desplazar el equilibrio de la reaccin de esterificacin, puede eliminarse el agua formada; para ello se emplea
una trampa de Dean-Stark. Busque en algn manual de laboratorio cmo se hace esto y en qu principios se basa.
Incluye la referencia bibliogrfica.
Para qu se lava el producto primero con agua y luego con las soluciones de bicarbonato de sodio y de cloruro de
sodio?
Observe el diagrama de flujo incluido en este instructivo para el proceso de fabricacin industrial del acetato de nbutilo y comprelo con la preparacin que realiz en el laboratorio. Indique qu similitudes y qu diferencias
relevantes encuentra.
Cmo se purifica en la industria una mezcla azeotrpica?
Respecto a la mezcla azeotrpica ternaria formada por agua, alcohol isoamlico y acetato de isoamilo, investigue el
porcentaje de cada compuesto presente en la mezcla azeotrpica y su punto de ebullicin.
Indique en el espectro IR del reactivo y el producto las bandas que indican la presencia de sus grupos funcionales.
Si obtuviera los espectros de IR y/o RMN de su producto, en que regiones podra verse en estos espectros si hay
algo del alcohol o del cido iniciales como contaminantes? Es factible qu con la tcnica seguida haya uno o
ambos de estos contaminantes?

REPORTE

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Determine el porcentaje de rendimiento de la reaccin.


Reporte el punto de ebullicin del acetato de isoamilo obtenido y el esperado en la UIA de acuerdo a la literatura.
Indique la reaccin que se llev a cabo para la sntesis de los dos steres extras.
Comente respecto a la preparacin de su perfume.
Preguntas de post-laboratorio
Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la prctica.

BIBLIOGRAFIA

Austin, George T., "Manual de Procesos Qumicos en la Industria", 1a. ed., McGraw-Hill/Interamericana de
Mxico, 1988, vol. II, pags. 578 y 580; vol. III, pags. 882-883 y 934-936.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 1. Materias Primas y
Fabricacin, LIMUSA, 1985, pags. 170-172 y 247.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 2. Tecnologa,
Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pags. 413-415.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.

129

Kent; "Manual de Riegel de Qumica Industrial", Ca. Ed. Continental, Mxico, 1984. Pgs. 635-657.
Hidalgo, Consuelo, "Farmacia Qumica", Ed. Alhambra, Madrid, 1969, pags. 370-374.
Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Butcher S. S., "Microscale Organic Laboratory", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994,
pags. 190-210.
Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2nd. Ed., Heath and Company, USA,
1994, pags. 385-399.
Eaton, David C., "Laboratory Investigations in Organic Chemistry", McGraw-Hill, USA, 1989, pags. 257-262.
Ault, Addison, " Techniques and Experiments for Organic Chemistry", 4th. Ed., Allyn and Bacon, Boston, 1983,
pags. 180-183.
Kilner, E. & Samuel, D. M., "Applied Organic Chemistry", MacDonald and Evans, Londres, 1960, pags. 111-125.
Mohring & Neckers; "Laboratory experiments in Organic Chemistry", 3rd. Ed., Van Nostrand CO., New York.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas.

Universidad Iberoamericana.

Das könnte Ihnen auch gefallen