Sntesis de Nicotina

Nallely Espinoza
Laboratorio de Qumica Orgnica ll.

RESUMEN
En el presente trabajo de investigacin se tratara la sntesis de la L-nicotina a travs de varios tipos de
degradacin oxidante, por accin del cido crmico para la conservacin del ncleo de la piridina, sometiendo
a una degradacin de Hoffmann para obtener la N-base que ya se encuentra en el tabaco como alcaloide
secundario con el nombre de nicotirina. As como tambin se tratan algunos temas sobre su historia, Salud y
adiccin a esta droga.
PALABRAS CLAVE
Nicotina, alcaloide, piridina, pirrol, degradacin de Hoffman.
ABSTRACT
In the present investigation were speak about the synthesis of L - nicotine through various types of oxidative
degradation, by action of chromic acid for the conservation of pyridine core, subjecting to a Hoffmanns
degradation to obtain the N - base which it is already a secondary alkaloid with the name of nicotirina in
snuff.. Just as some issues about their history, health and addiction to this drug are also discussed.
KEYWORDS:
Nicotine , alkaloid , pyridine , pyrrole, Hoffman degradation.
INTRODUCCIN
Se escogi el tema de este artculo debido a la
problemtica de la salud pblica a nivel
mundial que presenta la adiccin a esta droga,
siendo uno de los 4000 compuestos qumicos
presentes en el humo del tabaco y el principal
causante de la adiccin as como el causante

de casi 6 millones de personas al ao, de las

que ms de 5 millones son consumidores del
producto y ms de 600 000 son no fumadores
expuestos al humo de tabaco ajeno. Casi el
80% de los mil millones de fumadores que hay
en el mundo viven en pases de ingresos bajos
o medios. El tabaco mata hasta a la mitad de

sus consumidores. Por este motivo se interes

resulta estimulante y sedante a la vez. El tabaco

en la sntesis de la nicotina.

ya se consuma por los indgenas de Amrica

Nicotina nombre comn que se le da a la (S)-3-

desde

(1-metilpirrolidin-2-il) piridina (nombre que le da

descubri en 1492, cuando Cristbal Coln lleg a

la IUPAC). Es un lquido incoloro, que se

la tierra de los indios arahuacos, en las Antillas.

obscurece en presencia de oxgeno, ya que forma

oxopiridinas y oxobenzinas, adquiriendo el olor a
tabaco cuando se expone al aire. La nicotina est
formada por una piridina y un pirrol. Existe en
forma de dos ismeros, la L-nicotina es la forma
activa que se encuentra en el tabaco. Es un
alcaloide derivado de la ornitina que se encuentra
en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con
alta concentracin en sus hojas.

la

poca

pre-colonial. El

tabaco

se

El conocimiento inicial en Europa se realiz por

las crnicas de Fray Bartolom de las Casas y por
el informe que el fraile Romano Pane le rindi al
rey Carlos V en el ao de 1497, en donde
describa las virtudes medicinales de las hojas de
tabaco. En 1497, Amrico Vespucio lo sealaba
como masticatorio por los indgenas en una de las
islas de Venezuela. En 1510, los hombres de
Coln llevaron las primeras semillas a Espaa.

Cuando se habla de la nicotina se

piensa

Los indios ixoquis de Canad lo fumaban en 1545.

inmediatamente en el tabaco pero si la historia de

Para finales del siglo XVI el uso del tabaco se

la nicotina est totalmente ligada al tabaco puesto

haba extendido a casi todos los rincones del

que de ella se extrae. La planta del tabaco es

mundo, principalmente gracias a que los marinos

originaria

europeos lo haban llevado a los pases orientales,

de

Amrica;

fue

un

cientfico,

naturalista, botnico y zologo sueco Carlos

Linneo que en honor Jean Nicot, entusiasta
partidario del tabaco introdujo la denominacin de
nicotina en su clasificacin de Botnica.

frica, etc.
Algunas de sus utilidades son veneno para
controlar plagas e insectos, dosis del cigarrillo,
droga psicoactiva que produce adiccin a quien la

El hombre ah inhalado el humo de sus hojas desde

consume, en culturas pasadas lo utilizaban para

hace 2.000 aos, como se sabe el componente

espantar mosquitos del mato (Cultivos), en la

qumico principal de la hoja del tabaco, y que la

agricultura

hace adictiva, es la nicotina, sustancia que

polinizadores. El jugo del tabaco era uno de tantos

farmacolgicamente tiene un efecto doble, pues

txicos empleados por los indios americanos para

elimina

las

abejas

otros

envenenar las flechas, por la alta toxicidad de la

La constitucin y configuracin de la nicotina se

nicotina. A bajas concentraciones acta como

deducen a dos diferentes tipos de degradacin

estimulante.

oxidante. Por accin del cido crmico se obtiene

La nicotina, que fue aislada en el ao 1828 de las

hojas del tabaco por W. Posselt y L. Reimann. La
nicotina se acumula principalmente en las hojas
del tabaco (64% del contenido total de la planta).
Pero tambin aparece en las flores (5%) en los
tallos (18%) y en las races (13%). Adems se

el cido nicotnico con conservacin del ncleo de

la piridina (de ah el nombre) que conserva seis de
los diez tomos de carbono originales de la
nicotina. De acuerdo con esto, la nicotina debe
contener un anillo de piridina sustituido en
posicin .

presenta en pequeas cantidades en otras plantas.

La posibilidad de obtener tabaco casi exento de
nicotina, demuestra que la presencia de alcaloide
no es necesaria para la existencia de la planta.
Pero fue hasta el ao 1904, A. Pictet estableci la
La naturaleza de estos sustituyentes se descubri

frmula de la estructura mediante sntesis total.

mediante una degradacin oxidante de derivado

La (S)-(-)-nicotina (1) o simplemente nicotina, es
(l) metilado hasta el grado de sal de piridinio, pues
el principal alcaloide del tabaco (Nicotiana
en l ncleo de la piridina es el ms lbil, de modo
tabacum). La nicotina ha sido muy estudiada;
que debe degradarse antes que el anillo de la
puede existir bajo tres formas en la mezcla
pirrotidina. Como producto final de la reaccin se
proveniente

de

un

cigarrillo:

nicotina

no
produce

el

cido

higrnico

levgiro

(=N-

protonada (1), nicotina mono-protonada (2) y

metilprolina).
nicotina di-protonada (3).
El primer paso consisti en la preparacin de N-(piridil)-pirrol (ll) por calefaccin de la sal de la aminopiridina con el cido mcico, reaccin que
se desarrolla de forma semejante a la forma del
pirrol a partir de una sal amniaca del cido
EXPERIMENTACIN

mcico.

Tambin la fase inmediata, la emigracin del resto

Se sintetizo la L-Nicotina que es el principal

de -piridilo desde el nitrgeno del pirrol al tomo

alcaloide presente en la mayora de los cigarrillos

de carbono situado en posicin , que se produce

comerciales; sin embargo, constituye slo uno de

espontneamente a temperaturas ms altas, ha sido

los ms de 4000 compuestos hallados en el humo

descrita como una reaccin general de todos los

del tabaco. El contenido real de nicotina en el

productos de N-sustitucin del pirrol. En -(-

tabaco puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general

piridil)-pirrol (lll) que resulta, se encuentra

es de 1 a 2% en los tabacos para fumar; por otra

formado el esqueleto carbonado de la nicotina. Es

parte, se ha encontrado que pocos de esos

necesario metilar el ncleo del pirrol en el

productos contienen ms del 0,2% de alcaloides

nitrgeno e hidrogenarlo hasta que se transforme

con un grupo amino secundario.

en anillo de pirrolidina. La N-metilacin del

ncleo del pirrol presenta algunas dificultades
puesto que el anillo del piridina es el que siempre
sufre el ataque. Por ello es necesario preparar
antes el producto de dimetilacin (lV) y someter
ste a una degradacin de Hoffmann para obtener
la N-base (V), que ya se encuentra en el tabaco
como alcaloide secundario con el nombre de
nicotirina:

Slo una parte de la nicotina presente en el tabaco

es transportada al humo del cigarrillo, habindose
identificado ms de 30 bases relacionadas
estructuralmente con la nicotina en el humo. Tras
inhalar el humo del tabaco, la concentracin de
nicotina en la sangre aumenta rpidamente y, en
menos de 10 o 20 segundos, llega al cerebro un
alto nivel de nicotina (con mayor rapidez que si se
inyectara por va intravenosa).
Alrededor del 90 por 100 de la nicotina inhalada
en el tabaco se absorbe en los pulmones, siendo
relativamente pequea en la absorcin de la boca.
La nicotina es muy soluble en el agua y en los
lpidos, como consecuencia, rpidamente se
distribuye a todos los tejidos y fluidos corporales.
Entre cada inhalacin de humo de tabaco se

RESULTADOS Y DISCUSIN

absorbe 100 y 200 ng de nicotina. Finalmente la

nicotina se distribuye rpidamente desde los

pulmones a la sangre, y de ste a todos los tejidos

(4)kehurst, B.C. Tobacco, 2nd ed.; Longman:

y fluidos corporales. Esta droga ataca el sistema

London, 1981.

nervioso central creado as una adiccin.

REFERENCIAS
(1)F. Klages. Tratado de Qumica Orgnica.

(5)Stedman, R.L. The Chemical Composition of

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Containing Compounds in Tobacco and Tobacco

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Reproduccin. Ediciones Daz de santos. Rev. 6668
(3)Organizacin Mundial de la Salud. Nota
descriptiva n. 339. Julio de 2015.

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(7)Benowitz, N. L. et al. Handbook of

Experimental Pharmacology 2009.