ESTEREOQUMICA

ISMEROS
Idntica
frmula molecular

Tienen
la misma
conectividad
atmica?

NO

ISMEROS
CONSTITUCIONALES

SI

CH3CH2CH2OH

ESTEREOISMEROS

CH3CH2OCH3

SI

Interconversin
por rotacin de
enlaces?

ISMEROS
CONFORMACIONALES

NO
ISMEROS
CONFIGURACIONALES

Imgenes
especulares no
superponibles?

SI

NO

ENANTIMEROS
CH2=CH

DIASTERMEROS

H
CH3
NO

Tiene carbonos
asimtricos?

H
Br
H
Br

CH3
H
H
CH3

CH3

Br Br

Cl

H Cl

CH3

Br

H
CH3

Br

SI

CH3

ISMEROS
GEOMTRICOS
(cis-trans)

CH=CH2

Cl

Cl

Cl

Cl
(meso)

CH3
H H H
H H OH
CH3
CH3
CH3 CH3
HO H OH
HO H H
(meso)

16

C4H8O
Ismeros Constitucionales

Br

H3C

C3H7Br

H
H

H3C
H

Br

Ismeros Conformacionales
Cl

Cl
C4H8Cl2O2

H3C

OH

HO

CH3

H3C

OH

HO

CH3
Cl

Cl

Formas meso (son la misma molcula)

C5H10O

HO

HO

Ismeros Geomtricos

C4H9Br
Br

Br
Enantimeros
CH2OH

CH2OH
Br

Br

Cl

Cl

C4H8BrClO

CH3

CH3
Diastermeros

17

Ejemplos:
Talidomida (Alemania, 1958-1963)

Levorrotatorio
(Enantimero S)

Dextrorrotatorio
(Enantimero R)

O
O

N
H

Insomio y malestar matinal

Teratgeno

(-)-Carvona

(+)-Carvona
Aroma de la semilla
del comino

Aroma del aceite

de la menta
H2N

H2N

OH
(2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol
(Lquido)

OH
(2R,3S)-3-Aminobutan-2-ol
(Slido, p. f. = 49 0C)
OH

OH

OH
(S)-Butano-1,2-diol
(Agente teraputico)

OH
(R)-Butano-1,2-diol
(Veneno)

18

Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Estereoqumica).

1.

Dibuje una representacin tridimensional de cada uno de los estereoismeros siguientes:

a) (R)-2-Bromopentano
b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano
c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano
d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano

2.

Represente las configuraciones R y S del pentan-2-ol.

3.

Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada

centro quiral en las molculas siguientes:
H

Cl
b)

a)

Cl

H
Br

Cl Br

c)

4.

H3CO

Br
d)

De entre los compuestos siguientes, identifique los que son pticamente activos y de una
explicacin para aquellos compuestos que no presentan actividad ptica.
Br

Cl

Cl
Cl

e)

c)

a)

Me

Me
HO

Br
Br

Cl

Cl
OH

f)

H
Cl
b)

Me
Et

d)
Br

Me
OH

g)
H

H
OH

5.

Et

Para los incisos e, f y g de la pregunta anterior, dibuje la proyeccin de Newman de la

configuracin ms estable.

19

6.

Indique la configuracin o dibuje la estructura de las siguientes molculas:

Br
HO

H
a)

CH3CH2

Br

b)
CH3

Cl

7.

c) (2R,3R,4S)-2,3,4-Tribromohexano

OH

H3C

CH3

Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantimeros, diastermeros, ismeros constitucionales, ismeros geomtricos, ismeros
conformacionales o si son idnticos.
Cl

Cl

HO
Cl

Cl

OH

CH3

CH3
CH3
H

CH3
Br

Br

d)
H

OH

c)

b)

a)

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

f)

e)

CH3

CH3
CH3

CH3

8.

HO

Asigne la estereoqumica absoluta de cada centro quiral en las molculas siguientes:

H
a)

b)
H3C

NH2

NH2

CO2H

Br

CH3
H

c)

CH2 CH3
H
CH3

CH2CH3
OH

H
d)

e)

f)

20

9.

Dibuje una representacin estructural para cada uno de los estereoismeros siguientes:
a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano
b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano
c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano
d) meso-3,4-Diclorohexano
e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano
f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano
g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano
h) meso-2,3-Diclorobutano
i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol
j) meso-Butano-2,3-diol
k) Configuracin de silla ms estable de
CH3
OH
(CH3)2CH

10. De los siguientes compuesto determine cules son enantimeros, diastermeros o

compuestos meso:
CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

Cl

Cl

CH3

Cl

HO

OH

HO

OH

HO

OH
H

HO

OH

CH3

CH3

Cl

CH3

11. Asigne las configuraciones R o S a los centros quirales de la prostaglandina E1.

O

H
CO2H

Prostaglandina E1
HO
H

HO

21

12. En 1996 se determin que la configuracin absoluta del (-)-bromoclorofluorometano es R.

Cul o cules de las siguientes estructuras representan al (-)-CHBrClF?
F

Br
Cl

Cl

F
Br

Br

Br
Cl
H

Cl

13. Represente los enantimeros y diastermeros, indicando la configuracin R y S para cada uno
de los carbonos quirales, de la siguiente molcula:
CHO
H

Br

OH
CH2Br

14. Dibuje representaciones tridimensionales para los enantimeros R y S de las siguientes

molculas:
Br
O

F
F

22