Alcohol

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-ku l , o al-gawl , el espritu,

toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono
(grupo carbinol (C-OH)). Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe
tener solo enlaces sencillos a sendos tomos; (tomos adyacentes), esto diferencia
a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un
carbono que a su vez est enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo
hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a tres carbonos).

Historia
La palabra alcool proviene del rabe al-kukl 'el espritu',
de al- (determinante) y ku l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente
se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y
"espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose
al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina
en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen

y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando

que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma
en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard,
Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.

Qumica orgnica
Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los
teres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano ------ alcohol metlico
Etano ------ alcohol etlico
Propano ------ alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano ------ metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por
ejemplo
2-butanol
en donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se
encuentra ubicado el grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de
cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula

general CnH2n+1OH .

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de
agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula
depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena
alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor
en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin

afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace
de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de
enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en
comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de
-16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los

alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando
al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo.
Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos
cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento
estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy
dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con
un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Ola.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para

producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc.
Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo

y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcool primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcool secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,

entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.

Alcool terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes

suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio,
los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera
metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una
interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,
electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del

ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados
por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol
es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles .