Departamento de Qumica Orgnica

Asignatura: Farmoqumica
Reporte de Prctica no. 2 Sntesis de Furfural

OBSERVACIONES
Durante la prctica, al efectuar el calentamiento en el aparato de destilacin simple se observ a los
15 minutos, que nuestra materia prima (cacahuate) junto la mezcla de agua y cido sulfrico
concentrado comenz a hervir rpidamente y debido a que eran trozos un poco grandes a diferencia
de la avena, salvado, trigo, etc. La mezcla se comenz a proyectar y trataba de tapar el sistema de
destilacin, por lo que se interrumpi antes de destilar el rendimiento deseado. Posteriormente y con
la asesora del profesor se dej de calentar el sistema y se dio paso para realizar los ensayos de
identificacin.
RESULTADOS
Se recolect 6 ml de Furfural.
En nuestro ensayo de identificacin con 2,4-dinitrofenilhidrazina (Figura 1 tubo izquierdo), se
observ la formacin de cristales de color naranja intenso, sta prueba es positiva
En el ensayo de identificacin con anilina (Figura 1 tubo derecho), se present la coloracin rosa, lo
cual es una prueba positiva.
Al realizar la cromatografa, se expuso la placa con la luz ultravioleta, slo se observ la mancha de
nuestro producto y no la del furfural puro, dnde P es nuestro producto y F el furfural puro (Figura
2). El Rf obtenido del producto: 0.6842.

Figura 1. Pruebas de
Identificacin para Furfural

Figura 2. Cromatografa en
capa fina

ANLISIS DE RESULTADOS
Cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehdo o cetona) en el compuesto. Las dos pruebas de
identificacin con reactivos son positivas.
Con 2,4-dinitrofenilhidrazina, se observ la coloracin por la formacin de cristales color naranja, lo
que nos indica que la siguiente reaccin se efectu.

->C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro)

->C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H2O

La anilina reacciona con compuestos carbonilos (especialmente aldehdos), formando una base de
Schiff de color rosa.

En la cromatografa en placa fina, se obtuvo el Rf obtenido del producto: 0.6842, sin embargo no se
puede comparar con el furfural puro al no ser observado

CUESTIONARIO
a) Escribir la estructura de nitrofurtimox y comentar sobre su actividad biolgica

Es un antiparasitario debido a que inhibe la glutatin reductasa la cual est estrechamente

relacionada con la tripanotion reductasa que se encarga del metabolismo anti oxidativo del
parsito.
b) Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?
La sustancia bactericida es aquella que causa la muerte a las bacterias. Los antibiticos son
sustancias bactericidas.
A diferencia de los bactericidas, una sustancia bacteriosttica no produce la muerte de las
bacterias, pero dificulta su reproduccin. Las bacterias viven, pero no proliferan
c) Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural a partir de
pentosas

d) Explique Qu significa frmaco antibacteriano?

Cuando las bacterias superan las barreras cutneas o mucosas e invaden tejidos corporales
se produce una infeccin bacteriana. Por ejemplo; los inhibidores de la sntesis de la pared
celular, son apropiados como frmacos antibacterianos debido a que las clulas humanas
no poseen una pared celular. Estos frmacos son bactericidas por que los grmenes no
crecen ni proliferan. De sta manera actan los antibiticos betalactmicos penicilina,
cefalosporina y betalactmicos atpicos, adems de la vancomicina y bacitracina.
e) Explique Qu es antibitico?
Los antibiticos son sustancias qumicas especficas derivadas o producidas por los
organismos vivos que incluso en pequeas concentraciones son capaces de inhibir los
procesos vitales de otros organismos. Se emplean para los siguientes fines:
o tratamiento de infecciones sistmicas, circulatorias, respiratorias, urogenitales,
gastrointestinales, oftlmicas, tejidos blandos, esquelticas y tpicas.
o Profilaxis de infecciones en sujetos saoso enfermos
o Diagnstico de malignidad (se emplea tetraciclina)
CONCLUSIONES
Se obtiene furfural a partir de pentosas provenientes de materia biolgica, al poseer
pentosas.
Las pruebas de identificacin () ponen en manifiesto que nuestro producto posee un grupo
aldehdo.
Se comprob mediante pruebas de identificacin por cromatografa, que efectivamente
nuestro producto s era furfural

BIBLIOGRAFA

Heinz Lllmann, Farmacologa (texto y atlas), Editorial medica panamericana, 6ta Edicin,
Madrid Espaa 2010, pg. 250-253.
Rivas Luis, Parasitologa molecular. Consejo Superior de Investigaciones Cientficas, 1ra
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http://www.enciclopediasalud.com/definiciones/bactericida
Mtodos de sntesis (anillos heterocclicos de 5 miembros con heterotomo)
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMOS1HETEROATO
MO_10733.pdf
Laboratorio de qumica orgnica aplicada
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
https://sites.google.com/site/organicaiii/e--10