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Practica No.

Practica No.2 Interconversin de Ismeros Geomtricos

Practica No. 2

INTRODUCCION
La isomera cis-trans o isomera geomtrica es caracterstica de los compuestos del carbono
donde se haya un doble enlace y en los cuales los sustituyentes de dos hidrgenos se sitan
prximos (cis) o en posiciones opuestas (trans), en general los ismeros trans tienen un punto
de fusin ms alto, mayor densidad y mayor estabilidad que los ismeros cis. (Centro de
estudio vector, 2004)
Los ismeros geomtricos difieren marcadamente en sus propiedades fsicas y con frecuencia
tienen un comportamiento qumico distinto. Las diferencias medibles en estas propiedades
nos permiten distinguir fcilmente la forma cis de la trans. (Walter. Linstromberg, 1979)
La interconversin cis-trans alrededor de los dobles enlaces pueden realizarse de muy
diversas formas, que dependen esencialmente de la creacin de un cierto grado de carcter de
enlace sencillo en el doble enlace. Esto puede realizarse experimentalmente por excitacin de
la molcula mediante la absorcin de energa luminosa, o por adicin transitoria, por ejemplo
de un protn, al doble enlace. Cuando se calienta una disolucin de cido maleico en HCL
acuoso, el cido maleico se isomeriza a cido fuma rico, probablemente va una protonacin
reversible. El equilibrio establecido est prcticamente desplazado a favor del cido trans,
termodinmicamente ms estable.(T.A. Geissman,1973)
El cido maleico (un compuesto cis) se convierte en el correspondiente ismero trans, el cido
fumarico. Este tipo de reacciones, que se efectan mediante un catalizador acido, pueden
transcurrir de dos mecanismos relacionados. En la primera etapa, el cido se adiciona al doble
enlace para dar un carbocatin. Este puede perder un protn conduciendo, no al ismero cis
de nuevo, sino al trans.
Es posible tambin que, en lugar de la despronotacin, ocurra la adicin del anin del cido
(CL si se utiliza HCL) al carbocatin, con lo que se forma un cloruro. La eliminacin de
cloruro de hidrogeno a partir del mismo conduce preferentemente al producto ms estable, es
decir, al ismero trans. (H. Dupont Durst, George W. Gokel, 1985)
El cido maleico, que tiene los dos grupos -COOH del mismo lado de la molcula, puede
formar un enlace hidrogeno intramolecular por molcula y, por lo tanto, solo forma medio
enlace hidrogeno intermolecular por molcula. La estructura cristalina que resulta es menos
fuerte, el punto de fusin es menor, el cristal es menos estable y la solubilidad de agua es
mayor. El cido fumarico solo forma enlaces intermoleculares, esta forma trans
probablemente destruye los enlaces hidrogeno estables del agua ms que la forma cis ms
compacta. En consecuencia, la solubilidad de la forma trans sera menor. (Parry, Steiner,
Tellefsen, Dietz, 1974).

Practica No. 2

OBJETIVOS
General: Interconvertir un Ismero Geomtrico en otro.
Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 1-Butenodiico.
Especfico: Transformar el ismero cis del cido 2-buenodiico (cido maleico) al ismero
trans, o cido fumarico mediante la adicin de HCL.
Realizar pruebas fsicas y qumicas para confirmar la obtencin de dichos ismeros.

METODO
1. En el matraz Erlenmeyer, se disolvi 5 g. de cido mlico en 5 ml de agua, con ayuda
de calentamiento (bao Mara).
2. Se adicion 10 ml de cido Clorhdrico concentrado y adapt un refrigerante en
posicin de reflujo.
3. Se calent la mezcla durante 23 minutos aproximadamente

RESULTADO
Al sustituir el reactivo cido maleico por el cido mlico los resultados no fueron los
esperados, al calentar por reflujo no se obtuvieron los cristales y la reaccin fue una simple
disolucin que al seguirla calentando se volatizara el HCL y solo quedara el acido mlico.

Practica No. 2

DISCUSIN
Los ismeros cis-trans, tienen la misma cadena, con las mismas funciones, situadas en las
mismas posiciones. Pero debido a que la molcula es rgida (por la existencia de un doble
enlace, o de un anillo) cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos
en el espacio (ismero cis) o ms distante (ismero trans). (Jose M. Macarulla,Feliz M.
Goi,1984)
Los sustituyentes en los tomos vecinos del doble enlace se encuentran bien en el mismo lado
(cis) o en lados opuestos (trans) del doble enlace, como en el caso de los cidos maleico y
fumarico. Estos dos cidos de idntica constitucin se diferencian persistentemente por sus
propiedades fsicas y qumicas y ambas se describen como isomera cis-trans. (Werner Muller,
2008)
El cido maleico se convierte en su ismero trans, ms estable termodinmicamente, y que se
conoce como cido fumrico. (Norman L. Allinger, 1984)
De acuerdo a esto est claro que el cido maleico es el ismero cis y el cido fumarico el
trans, siendo estos ismeros cis-trans.
En nuestra practica se utiliz cido malico que tiene una composicin similar al cido maleico
C4H6O5 (cido mlico) y C4H404(cido maleico) que se someti al mismo procedimiento
que este.
La molcula contiene un tomo de carbono asimtrico y puede presentar, por tanto, en dos
antpodas pticos y como forma racemica (cido D(+) mlico y acido u(-)mlico)
El cido mlico forma agujas delicuescentes de p.f. 100-101C (373-374k). La rotacin
especfica de sus disoluciones acuosas depende de la concentracin; en disoluciones que
contienen menos de un 25% de cido se produce giro a la izquierda, que disminuye conforme
aumenta la concentracin y, finalmente, cambia a giro ala derecha. El origen de este
comportamiento anmalo de sus disoluciones acuosas se debe buscar en la ya mencionada
asociacin de los cidos carboxlicos o en las solvataciones de las molculas de cido. (Hans,
Wolfgang Walter, 1987).
La solucin de cido mlico y HCL al calentarla el cido clorhdrico se volatiliza quedando
solo el cido mlico (Ignacio Gonzales Garca)
cidomlico+ HCL

hidronio ( H3O)

cido mlico, el HCL se va al aire y se con vierte en ion

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CONCLUSIONES
El objetivo no se pudo llevar a cabo debido a que el reactivo que debimos haber utilizado era
cido maleico y el utilizado fue cido mlico y este no presento los resultados requeridos
adems de que el experimento no se pudo completar por problemas de la instrumentacin y de
tiempo.

RECOMENDACIONES
Que el profesor de una breve explicacin antes de comenzar la practica ya que a veces no se
logra entender por completo.
Que la instrumentacin disponible en buen estado ya que por un problema con el calentador
perdimos tiempo valioso.
Checar bien los reactivos que se utilizan en la prctica.

Practica No. 2

BIBLIOGRAFIA
1. Equipo de centro de estudios vector (2004), Prueba de acceso a la universidad para
mayores de 25 aos. biologa prueba biologa. Editorial: ADSL.
2. Walter Linstromberg (1979). Curso Breve de Qumica Orgnica. Editorial: Reverte, A.
Encarnacin, Barcelona.
3. T.A Geissman (1973).Principios de Qumica Orgnica Segunda Edicin. Editorial
Reverte
4. H. Durst, George W. (1985).Qumica Orgnica Experimental, Editorial: Reverte S, A.
5. Parry, Steiner, Tellefs (1974).Qumica: Fundamentos Experimentales, Editorial:
Reverte S, A.
6. Jose M. Macarulla, Flix M. Goi (1984). Biomolecular: Lecciones de Bioqumica
Estructural, Editorial: Reverte S, A.
7. Werner Muller Esterl (2008). Bioqumica: Fundamentos para Medicina y Ciencias de
la Vida, Editorial: Reverte S, A.
8. L. allinger (1984). Qumica Orgnica, Volumen 1, Editorial Reverte S, A.
9. Hans Wolfgang Walter (1987). Manual de Qumica Orgnica, Editorial: Reverte S, A.

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