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REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
Mara Mercedes Molano Losada.
Brayanne Alexis Ceballos Rivera

Resumen
En el laboratorio de qumica de la universidad de la Amazonia en
Florencia, Caquet, el da 30 de agosto de 2016, procedimos a realizar
ensayos para analizar y comprobar las distintas propiedades
fisicoqumicas de los aldehdos y cetonas. En esta oportunidad se us
formaldehido, acetaldehdo y acetona como los compuestos a analizar
en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio, en
consecuencia, se realiz la prueba con el reactivo de fehling, de Tollens,
con permanganato de potasio y por ltimo se analiz la formacin de
resinas por efecto de los lcalis, comprobando por medio del ensayo con
reactivo de fehling que el formaldehido y el acetaldehdo efectivamente
son aldehdos.
Palabras claves: aldehdos, cetonas, carbonilos, Tollens, fehling.
Abstract
In the chemistry laboratory of the University of the Amazon in Florencia,
Caquet, on August 30, 2016, we proceeded to perform tests to analyze
and check the different physicochemical properties of aldehydes and
ketones. This time was used formaldehyde, acetaldehyde and acetone
as test compounds in the various procedures performed in the
laboratory, therefore, the test was performed with the Fehling's solutio,
Tollens, with potassium permanganate and finally analyzed forming
resins effect alkalis, checking by assaying with Fehling's solution that
formaldehyde and acetaldehyde are effectively aldehydes.
Keywords: aldehydes, ketones, carbonyls, Tollens, Fehling.

INTRODUCCION:

Los aldehdos, son los cuales en


el que el tomo de carbono del

grupo carbonilo est unido a al


menos un tomo de hidrgeno, y
cetonas, son aquellas en el que
est unido a otros dos tomos de
carbono.
estos
compuestos
existen en la naturaleza, lo que
contribuye a los sabores y
aromas de muchos alimentos y
ayudar
en
las
funciones
biolgicas de muchas enzimas.
Incluso las clulas individuales,
como el esperma, muestran una
capacidad
de
deteccin
relacionada con la de olor. Las
molculas imitadoras de los
aldehdos
bourgeonales
producidos
por
el
sistema
reproductor femenino para atraer
a los espermatozoides ms
sensible para la fertilizacin an
no
estn
identificados.
La
comprensin de estos procesos
puede
tener
implicaciones
valiosas
para
la
medicina
reproductiva.
Adems,
la
industria
hace
un
uso
considerable de aldehdos y
cetonas, tanto como reactivos y
como disolventes en la sntesis.
De hecho, el grupo carbonilo est
a menudo considerada como el
grupo funcional ms importante
en la qumica orgnica. (Peter
Vollhardt, 2009)
Los aldehdos y las cetonas son
compuestos
de
importancia
extraordinaria. Algunos como la
bien conocida acetona o la etil
metiIcetona se utilizan en gran
escala como disolvente. Las
soluciones acuosas concentradas
de formaldehdo (HCHO) se

utilizan para preservar tejidos


animales
para
su
estudio
biolgico. Productos naturales
complejos
como
los
carbohidratos contienen el grupo
carbonilo
junto
con
grupos
hidroxilo.
Tambin
varias
hormonas esferoidales contienen
la funcin carbonilo junto a otros
grupos funcionales.
El grupo carbonilo (C=O) que
caracteriza la familia de los
aldehdos
y
cetonas
es
insaturado adems de polar y
sus
reacciones
pueden
entenderse fcilmente con las
teoras electrnicas que se han
introducido en los captulos
precedentes.
Una
de
las
reacciones
ms
importantes
sobre el grupo carbonilo de los
aldehdos y cetonas es la
llamada adicin
nucleoflica al
doble enlace carbono-oxigeno.
Veremos cmo estas reacciones
de adicin constituyen la base de
una gran variedad de procesos
para obtencin de diversos
compuestos orgnicos, as como
numerosos ejemplos importantes
de mecanismos de reaccin. Se
ha llegado a decir que la qumica
de los compuestos carbonilo es
virtualmente, la espina dorsal de
la qumica orgnica sinttica.
La
concentracin
de
carga
positiva sobre el carbono del
grupo carbonilo polarizados lo
convierte
en
un
centro
electrofIico
apto
para
ser
atacado
por
reactivos
nucleofIicos (ricos en electrones
o bases de Lewis), de all que la
reaccin caracterstica de los

aldehdos y cetonas es la Adicin


Nucleoflica (Jaramillo, 2002)
la reaccin ms general de los
aldehdos y de las cetonas es la
reaccin de adicin nucleoflica.
Un nuclefilo, :Nu-, se aproxima a
lo largo del enlace C=O desde un
ngulo de alrededor de 75 con
respecto al plano del grupo
carbonilo y se adiciona al tomo
de carbono electroflico del C=O.
Al mismo tiempo, ocurre un
cambio
de
hibridacin
del
carbono carbonlico de sp2 a sp3,
un par de electrones del enlace
C=O se mueve hacia el tomo de
oxgeno electronegativo, y se
produce
un
ion
alcxido
tetradrico como intermediario.
El nuclefilo puede estar cargado
negativamente (:Nu-) o ser
neutro (:Nu); sin embargo, si es
neutro por lo general suele llevar
un tomo de hidrgeno que
puede
eliminarse
posteriormente,
:Nu-H.
Las
adiciones
nucleoflicas
a
aldehdos y cetonas tienen dos
tipos de reaccin generales. En
un
tipo,
el
intermediario
tetradrico se protona por el
agua o por un cido para dar un
alcohol como producto final; en
el segundo tipo, el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo se
protona y se elimina como HO- o
H2O para dar un producto con un
enlace C=Nu. Por lo general, los
aldehdos son ms reactivos que
las cetonas en las reacciones de
adicin nucleoflicas por razones
estricas
y
electrnicas.
Estricamente, la presencia de
slo un sustituyente grande
unido al carbono del C=O en un

aldehdo
frente
a
dos
sustituyentes grandes en una
cetona,
significa
que
un
nuclefilo
es
capaz
de
aproximarse a un aldehdo con
ms facilidad. Por lo tanto, el
estado
de
transicin
que
conduce
al
intermediario
tetradrico est menos impedido
y es de menor energa para un
aldehdo que para una cetona los
aldehdos son ms reactivos que
las cetonas debido a la mayor
polarizacin
de
los
grupos
carbonilo de los aldehdos. Para
ver esta diferencia de polaridad,
recuerde el orden de estabilidad
de
los
carbocationes.
Un
carbocatin primario es mayor
en energa y, por lo tanto, ms
reactivo que un carbocatin
secundario, debido a que slo
tiene un grupo alquilo que
estabiliza
inductivamente
la
carga positiva en lugar de dos.
De la misma manera, un
aldehdo slo tiene un grupo
alquilo
que
estabiliza
inductivamente la carga positiva
parcial en el carbono carbonlico
en vez de dos, es un poco ms
electroflico y, por lo tanto, es
ms reactivo que una cetona.
(Qumica orgnica, 2008)
Una de las reacciones qumicas
ms importantes del grupo
carbonilo es la adicin de una
molcula
de
alcohol
para
dar hemiacetales (hemicetales si
son
cetonas).
En
los
monosacridos se pueden formar
hemiacetales
o
hemicetales
internos que dan lugar a la forma
cerrada de la molcula. stos, a
su vez, pueden condensar con

otra molcula de alcohol, con


prdida de una molcula de
agua, para dar lugar a acetales o
a cetales. Es lo que ocurre en el
caso de los glicsidos. (Ehu.eus,
2011)
Los aldehdos y cetonas pueden
ser preparados por oxidacin de
alcoholes,
ozonlisis
de
alquenos, hidratacin de alquinos
y acilacin de Friedel-Crafts como
mtodos de mayor importancia.
(quimicaorganica.org, 2015)
El objetivo general de la
practica fue conocer algunas
pruebas
de
laboratorios
utilizadas
para
la
identificacin de aldehdos y
cetonas llevando a cabo
algunas
reacciones
de
adicin
nucleoflicas
de
aldehdos y cetonas.

METODOLOGIA
Prueba de coexistencia
tautmeros

de

En un tubo de ensayo se coloc 2


mL de 1,2-Dicloroetano y 4 gotas
de acetona. Luego se adicion 2
gotas de una solucin de bromo
en tetracloruro de carbono al 5%
y se agit. En otro tubo de
ensayo se realiz lo previamente
realizado solo que antes de
aadir la solucin de bromo se
puso 1 gota de NaOH al 5%.
Finalmente
se
compar
la
velocidad de desaparicin del
color rojizo del bromo en los dos
tubos de ensayos.

Prueba de Fehling
En 4 tubos de ensayo se
colocaron 1 mL de solucin de
Fehling A y 1 mL de Fehling B
respectivamente. Despus al
primer tubo adicion 6 gotas de
formaldehdo, al segundo se
aadieron
6
gotas
de
benzaldehdo, al tercero se
adicionado 6 gotas de acetona y
al cuarto tubo se le aadi 6
gotas de solucin de glucosa.
Luego se procedi a calentar los
tubos en un bao de mara
durante 5 minutos.
Prueba de Tollens
Primero se prepar el reactivo de
Tollens y en un tubo de ensayo
se coloc 1 mL del reactivo de
Tollens y se adicionaron 6 gotas
de formaldehdo. Luego se repiti
el
procedimiento
con
benzaldehdo, acetona y glucosa.
Si a temperatura ambiente no se
formaron espejos de plata,
entonces se calentaban los tubos
de ensayos al bao mara y
finalizado esto se reportaba lo
observado.
Prueba para la formacin de
la 2,4-dinitrofenilhidrazona
Coloque respectivamente en 3
tubos de ensayos 0,5 mL de
benzaldehdo, acetaldehdo y
ciclohexanona. Posteriormente se
adicion a cada tubo de ensayo
0,5
mL
de
2,4dinitrofenilhidrazina para luego

DECOLO
RACIN
DE
BROMO
S
No

REACCIN

T
u
b
o
A

T
u
b
o
B
agitarlos. Si no apareca ningn
precipitado
a
temperatura
ambiente, se someta los tubos
de ensayos a calentamiento en
bao mara durante 5 minutos.

RESULTADOS Y ANALISIS DE
RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de coexistencia


de tautmeros.

En la solucin que contena


acetona con hidrxido de sodio

(vase tabla 1, tubo B) el color


naranja
desapareci
inmediatamente despus de la
agitacin de la muestra. Y en
comparacin fue ms rpido
que la muestra que solo
contena acetona, que no
mostr cambios de coloracin
tras agitacin (vase tabla 1,
tubo A) debido a que la
reaccin
que
ocurri
fue
catalizada por el medio bsico;
esta reaccin es de haloformo
(Bruice, 2004), donde el color
naranja presente antes de la
agitacin
es
de
Br2(l)
y
desaparece porque reacciona
con la acetona para formar
bromoformo (CHBr3(l)) un lquido
de
color
amarillo
plido
(Bromoformo, 2015) y cido
actico (CH3COOH(l)). Ahora bien,
la reaccin de haloformo es un
indicador de la presencia de las
formas tautomricas de la cetona
estudiada, porque la reaccin
necesita que la acetona que est
en
forma
ceto
cambie
constantemente al ion enolato
inducida por los iones hidroxilo
(OH-)
de
carcter
bsico
(Vollhardt, 2010), porque en esta
forma el bromo comienza la
sustitucin de a un hidrgeno del
carbono alfa. Por otro lado, es
necesario aclarar que en la
solucin A si hay reaccin de
haloformo,
pero
demasiado
lenta, ya que sin catalizador las
formas tautomricas forman un
equilibro en la que se favorece la

forma ceto porque los enlaces


C=O son mucho ms fuertes que
formaldeh
los de la forma enol C=C (Smith,
do
2010). El poco enol que se forme
reacciona con el bromo de la
manera descrita anteriormente.
benzaldeh
Tabla 2. Prueba de Fehling.
COMPUES
TO

formaldeh
do

benzaldeh
do

acetona

glucosa

COMPUEST
O

PRUEBA DE
FEHLING
Positi Negat
va
iva

do

OBSERVACIO
NES
acetona
La solucin
cambi de
color y se
glucosa
form un
precipitado rojo
oscuro.
No ocurre
En la prueba de Fehling, las
cambios de
sustancias que dieron prueba
color ni
aparicin de positiva fueron la glucosa y el
formaldehdo
porque
ambas
precipitado.
sustancias son aldehdos que son
productos
de
oxidacin
de
No reacciona
alcoholes
primarios
en
condiciones de reaccin suaves y
Se forma un que se pueden terminar de
precipitado rojooxidar para formar un cido
oscuro en el carboxlico
(Fernndez,
fondo del tubo,Preparacin de aldehdos y
pero no
cetonas, s.f.) cuando se hacen
desaparece el reaccionar
los
respectivos
color azul.
aldehdos con el ion cprico
(Cu2+) este se reduce y forma
REACCIN xido de cobre (I). Para el caso
del formaldehdo este se oxida a
acido frmico (HCOOH) mientras
que la glucosa se oxida al cido
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanico.
Aunque el benzaldehdo tambin

es un aldehdo, este no reacciona


con el ion cprico, sino que
glucosa
reacciona alternamente con el
medio bsico para hacer la
reaccin de Cannizzaro, ya que
su carbono hace parte de un
derivado de un compuesto
UESTO
aromtico
(Universidad
de
formal
Granada, s.f.) donde se obtienen
los productos de autooxidacinreduccin del benzaldehdo y
corresponden al cido benzoico y
al alcohol benclico. Finalmente,
benzal
aunque la acetona es un
compuesto carbonlico est para
oxidasa no podra hacerlo con el
ion cprico por ser un oxidante
dbil y por lo tanto requiere
condiciones
de
reaccin
especiales.

Se obtuvo una
turbidez griscea en
el tubo de ensayo.
REACCIN

Tabla 3. Prueba de Tollens. glucos


COMPUEST
O

formaldeh
do

benzaldeh
do

Acetona

PRUEBA DE
TOLLENS
Positiv Negati
a
va
S

OBSERVACIONES

La prueba de Tollens dio positivo


En las paredes del
en todos los aldehdos: el
tubo se observformaldehdo,
la
el benzaldehdo y
formacin de unla glucosa. En todos los casos el
espejo de plata.ion plata (Ag+) se redujo a plata
La solucin se torn
(Ag(s)) porque actu como un
y gris y produjo agente
un
oxidante
con
los
precipitado de brillo
aldehdos (Fernndez, Ensayos
metlico.
Fehling y Tollens, 2009) y form
No se observ lacido frmico, cido benzoico y
formacin de cido
2,3,4,5,6precipitado y pentahidroxihexanico
conserv la
respectivamente. En este caso el
traslucidez.
benzaldehdo si dio prueba
positiva porque las condiciones

COMPUESTO

de reaccin no eran tan suaves


como con el reactivo de Fehling y
no se oxid la acetona porque no
tiene
hidrgenos
unidos
al
carbono C=O para ser sustituido
por un grupo OH.
CONCLUSIONES
Tabla 4. Prueba para la
formacin de 2,4dinitrofenilhidrazona.
PRUEBA CON LA 2,4dinitrofenilhidrazina

Positiva

Negativa

cetaldehdo

enzaldehdo

clohexanona

OM
UES
TO

eta
eh
do

enz

deh

do

La acetona con hidrxido


de sodio al 5% reaccion
ms rpido que la que solo
tena acetona porque el
OBSERVACIONES
medio bsico cataliz la
formacin del ion enolato
indispensable
para
la
formacin del bromoformo.
No se produce
precipitado
La reaccin del haloformo
es un excelente indicador
de la coexistencia de
Se produce
tautmeros
porque
precipitado
transforma ms de una vez
naranja.
las formas ceto y enol y
porque
el
cambio
de
Se forma
coloracin permite conocer
nubosidad
si ocurre la reaccin.
solucin,
el fondo,
suspendida

Se recomienda no aadir
demasiado halgeno a la
prueba porque el color
puede
camuflar
la
reaccin.

En la prueba de Fehling el
formaldehdo y la glucosa
dieron prueba positiva a
ser
identificados
como
aldehdos, pero no el
benzaldehdo porque esta
prueba es limitada porque
solo
funciona
para
aldehdos alifticos.

REACCIN

La prueba de Tollens es la
prueba ms efectiva para
clasificar
aldehdos
de
cetonas porque incluy al
benzaldehdo que es un
aldehdo aromtico.
Debido al oxgeno doble
enlazado al tomo de
carbono, se puede unir la
molcula
con
el
2,4dinitrofenihidrazina, dando
como
resultado
una
molcula unida por un
doble enlace al ltimo
nitrgeno
del
grupo
hidrazina con agua como
subproducto.

REFERENCIAS
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2015). Obtenido de
Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/B
romoformo
Bruice, P. (2004). Organic Chemistry.
Pearson/Prentice Hall.
Fernndez, G. (15 de Septiembre de
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http://www.quimicaorganica.n
et/ensayos-fehlingtollens.html
Fernndez, G. (s.f.). Preparacin de
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Obtenido de Qumica
Orgnica:
http://www.quimicaorganica.o
rg/aldehidos-y-cetonas/162-

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Jaramillo, L. M. (2002). Quimica
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McGraw-Hill Education.
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Obtenido de Recursos
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http://www.ugr.es/~quiored/d
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http://www.quimicaorganica.org/
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http://www.ehu.eus/biomoleculas
/moleculas/aldonas.htm

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