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NITRACIN DEL CIDO ACETILSALICLICO

Mejia Gomez Katerine1; Osorio Vega Abraham1;


Prez Atencio Jerson1; Pertuz Daz Jose 1.
Facultad de ingeniera, programa de ingeniera qumica.
Universidad Del Atlntico, Barranquilla, Colombia,
Viernes 20 de Mayo del 2016.
RESUMEN
En esta prctica de laboratorio se realiz la nitracin del cido saliclico utilizando como
agente ntrante cido ntrico, el cual fue aadido cuidadosamente; esta reaccin se llev
a cabo en un bao de agua-hielo, luego se agito la solucin en frio y en caliente hasta
obtener el slido amarillo-naranja el cual se colecto por filtracin al vaco y se pes
permitindonos hallar un porcentaje de rendimiento.
Palabras clave: nitracin, sustitucin electroflica aromtica, cido saliclico.
ABSTRACT
In this lab nitration of salicylic acid using nitric acid as nitrating agent, which was added
carefully performed; This reaction is carried out in a bath of ice water, then the solution
cold and hot was stirred until the solid yellow-orange which was collected by vacuum
filtration and weighed giving a percentage yield.
Keywords: nitration, aromatic electrophilic substitution, salicylic acid.
1. INTRODUCCIN
Los nitrocompuestos son compuestos
orgnicos que contienen en su
estructura
uno
o
ms
grupos
funcionales nitro (NO2). Suelen ser
altamente explosivos, puesto que si su
manipulacin es inadecuada puede
desencadenar
fcilmente
una
descomposicin exotrmica violenta.
Existen nitrocompuestos alifticos y
aromticos. La nitracin de compuestos
aromticos es un proceso de enorme
importancia industrial, pues se obtienen
explosivos, colorantes, farmacuticos,
perfumes y plsticos, por lo tanto es una
de las reacciones orgnicas ms
estudiadas, algunos ejemplos de estos
compuestos son el 2,4,6-trinitrofenil
(cido pcrico) y el 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT). El mtodo clsico emplea un
exceso de cido ntrico mezclado con un
cido fuerte como el cido sulfrico
concentrado. Sin embargo, este mtodo
aunque sigue siendo popular, es un
proceso notoriamente contaminante,
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pues se generan xidos de nitrgeno y


grandes cantidades de desechos de
cidos.
En esta experiencia se trabaj con el
cido
saliclico
o
cido
2hidroxibenzoico recibe su nombre de
Salix, la denominacin latina del sauce
de cuya corteza fue aislado por primera
vez. Se trata de un slido incoloro que
suele cristalizar en forma de agujas.
Tiene una buena solubilidad en etanol y
ter. Este producto sirve como materia
prima para la obtencin del cido
acetilsaliclico,
comercialmente
conocido como Aspirina.

Figura 1. cido acetilsaliclico.

La reaccin ms importante de los


compuestos aromticos es la sustitucin
electroflica aromtica. Esto es, un
electrfilo reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos. En la nitracin de anillos
aromticos se piensa que el electrfilo
es el ion nitronio (NO2+) que se genera
del cido ntrico, por protonacin y
perdida de agua. Este ion genera un
carbocatin intermediario, cuando este
pierde un protn se genera el
nitrobenceno como producto de
sustitucin.
Aunque el grupo nitro disminuye la
reactividad del anillo aromtico hacia
agentes electroflicos, es conveniente
tener cuidado con las condiciones de
reaccin para que no se efecte la
polinitracin, este proceso se realiza con
mayor facilidad en anillos que poseen
activadores fuertes hacia la sustitucin
aromtica electroflica. La parte ms
difcil de la sntesis de nitrocompuestos
es la separacin de los ismeros
formados, especialmente los ismeros
orto y para, los cuales generalmente se
obtienen en cantidades semejantes.
2. OBJETIVOS
Generales
Desarrollar habilidad y destreza en
la nitracin del cido saliclico.
Determinar la importancia del uso
de un bao de agua-hielo para
llevar a cabo la reaccin.
Analizar el mecanismo de reaccin
obtenido en la experiencia.
Especficos
Comprender cmo se genera y
acta el ion nitronio en la nitracin
de anillos aromticos.
Realizar la reaccin de nitracin en
un anillo bencnico sustituido y
entender
los
mecanismos
implicados.
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3. METODOLOGA Y RESULTADOS
En esta prctica se realiz la nitracin
del cido acetilsaliclico, con el fin de
observar cmo se generan estos tipos
de reacciones:

Figura 2. Reaccin entre el AAS y el


HNO3.

La nitracin aromtica sucede cuando


compuestos de esta naturaleza gracias
a la accin de sustitucin electrfilica
aromtica son atacados en su anillo
bencnico rico en electrones, accin
que realiza el ion nitronio.
Se agreg 1 g de cido acetilsaliclico
(AAS) a un baln de 5.0 mL, equipado
con un condensador y se someti a
enfriamiento el baln en un bao de
agua-hielo. Adems, se aadi en
pequeas porciones cido ntrico
anhdro al cido acetilsaliclico hasta
completar 25 mL, el cual es un muy
buen agente nitrante, conservando el
baln que lo contiene en el bao de
agua-hielo (figura 3 y 4).

Figura 3. Sistema en un bao de aguahielo.

Luego de esto, se retir el bao de


agua-hielo y se someti el baln a un
calentamiento suave manteniendo el
condensador, despus de un tiempo se
observ la liberacin en el sistema de un
gas rojizo (NO2), como podemos
observar en la. (Ver figura 6). En ese
momento detuvimos el calentamiento y
esperamos a que la mezcla se enfriara
y precipitara la mayor cantidad de
cristales.

Figura 4. Mezcla entre AAS y HNO3.

Se escogi el cido ntrico debido a su


reactividad frente al anillo aromtico
puesto que este inicialmente se disocia.
Para generar el catin NO2+ o
normalmente conocido como Ion
nitronio el cual es un agente electroflico,
esto quiere decir una especie deficiente
en electrones que al realizar la
sustitucin electroflica aromtica se
encarga de atraer electrones del anillo,
de esta manera este grupo se encarga
de desactivarlo ya que permite que
disminuya la densidad electrnica del
anillo y es por esto que lo desestabiliza.
Luego se aadi 5 ml de agua destilada
y se someti a la mezcla a un proceso
de purificacin por medio de un
condensador de reflujo por cinco
minutos. (Ver figura 5).

Figura 6. Calentamiento del sistema.

El slido amarillo-naranja formado se


colect por filtracin al vaco, mediante
un embudo de separacin y papel filtro
(ver figura 7 y 8), permitiendo secar los
cristales y mantenerlos en el papel filtro.
(Ver figura 9).

Figura 7. Cristales precipitados.


Figura 5. Sistema de reflujo.

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A partir de los datos tericos anteriores


podemos calcular un porcentaje de
rendimiento de manera que se
comparen
con
los
obtenidos
experimentalmente:
% =

=
Figura 8. Filtracin al vaco.

100 %

0.86
100 %
1.25
= 68.8 %

Podemos observar que el valor que se


obtuvo fue de un 68.8 % de rendimiento.
Se pueden presentar diversos factores
para que nuestro rendimiento fuese
mejor, como por ejemplo impurezas que
pudieron presentar los reactivos, el
tiempo de reaccin, los equipos de
laboratorio utilizados, entre otros; pero a
nivel general el rendimiento obtenido
puede considerarse como adecuado.

Figura 9. Medicin del peso de los


cristales obtenidos.

Luego procedimos a pesar los cristales,


obteniendo como resultado un peso de
1.32 g, menos el peso del papel (0,46 g)
nos da un peso de 0.86 g de cido pnitro acetilsaliclico (p-NAAS).
A partir los reactivos utilizados en la
experiencia obtenemos los siguientes
datos:
Tabla 1. Datos obtenidos a partir de la
experiencia realizada.

Peso atmico
(g/mol)
Eq-g
Milimoles
Gramos
Mililitros
Densidad (g/ml)

AAS

HNO3

180

63

pNAAS
225

1
5.56
1
0.71
1.40

107.86
599.21
37.75
25
1.51

1
5.56
1.25
-

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4. ANEXOS.
1. El m-dinitrobenceno difcilmente se
nitra, an con una mezcla de cido
ntrico fumante y cido sulfrico.
Explique este comportamiento?
Al nitrar el nitrobenceno logramos
obtener un m-dinitrobenceno. Sin
embargo para este ltimo introducir un
tercer grupo en el ncleo bencnico de
manera
directa
resulta
difcil,
comparando los procesos de nitracin el
m-dinitrobenceno se obtiene 10000
veces ms lento que el nitrobenceno.
Esto se debe a que el anillo bencnico
se empobrece de electrones por lo que
la posibilidad de un ataque electrfilo se
encuentran disminuidas frente al
benceno mismo, y en este mismo
sentido acta el efecto inductivo, de
manera que disminuyen el H del
contenido
energtico
del
mnitrobenceno haciendo esto difcil.
4

2. Los orto-nitrofenoles, al contrario de


los para-nitrofenoles, destilan por
arrastre con vapor de agua Explique
este comportamiento?
El o-nitrofenol tiene un punto de
ebullicin mucho ms bajo y una
solubilidad en agua mucho menor que
sus ismeros; es el nico de los tres que
puede destilarse con vapor. Los
ismeros meta y para, tienen puntos de
ebullicin muy elevados, debido a sus
puentes de hidrgeno intermoleculares.
3. Por qu en el cido saliclico la
nitracin se efecta en la posicin 5?
Escriba el mecanismo de la reaccin.
La nitracin del cido acetilsaliclico se
presenta en presencia de cido ntrico
con La adicin del cido sulfrico
permitiendo la formacin del electrfilo
(NO2+) con mayor facilidad, permitiendo
que la reaccin transcurra ms rpido y
en condiciones ms suaves. Esta
nitracin sucede en la posicin nmero
cinco debido a que all el electrfilo entra
en la posicin para (p-) respecto al
grupo funcional acetil, que es el grupo
ms activante.

por el grupo Nitro (-NO2). Esta reaccin


a presin atmosfrica, en fase vapor o
temperaturas entre 420 a 475C y en
presencia de cido sulfrico.

5. Cules son las condiciones para


obtener trinitrotolueno (TNT)?
En la industria, TNT se produce en un
proceso de tres pasos. En primer lugar,
tolueno se nitra con una mezcla de cido
sulfrico y ntrico para producir mono
nitrotolueno. La MNT se separa y luego
y se convierte a dinitrotolueno o DNT.
En el paso final, el DNT se nitra para
trinitrotolueno o TNT usando una mezcla
anhidra de cido ntrico y cido sulfrico
fumante. El cido ntrico es consumido
por el proceso de fabricacin, pero el
cido sulfrico diluido se volvi a
concentrar y se reutiliza. Con
posterioridad a la nitracin, TNT se
estabiliza por un proceso llamado
sulfatacin, donde el crudo TNT se trata
con solucin acuosa de sulfito de sodio
con el fin de eliminar los ismeros
menos estables de TNT y otros
productos de reaccin no deseados. El
agua de enjuague de sulfatacin se
conoce como agua de color rojo y es un
contaminante importante y producto de
desecho de la fabricacin de TNT.

5. CONCLUSIONES
De esta prctica de laboratorio se puede
concluir que:

4. Cmo se lleva a cabo la nitracin en


los
alcanos?
Describa
las
condiciones y el mecanismo.
Los alcanos logran nitrarse, al
reaccionar
con
cido
ntrico
concentrado, sustituyendo hidrogeno
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6. BIBLIOGRAFA
[1] Jeremiah P. Freeman e Inella G.
Shepard. 4-Nitro-morpholine. Organic
Syntheses, Coll. Vol. 5, p.839 (1973);
Vol. 43, p.83 (1963).
[2] Nathan Kornblum y Robert K.
Blackwood.
ethyl
-nitrobutyrate.
Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.454
(1963); Vol. 37, p.44 (1957).
[3] Manual de qumica orgnica, M. L. . .
. [et al. ] Beyer, Wolfgang Walter. Pag
516.

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