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Cuestionario de Espectrometra de Masas

1.-Explique el mtodo de ionizacin de Impacto de


electrones.
Una molcula M choca con un electrn e, M libera un electrn
para dar el catin radical M+ conocido como el ion molecular. El
ion molecular tiene la misma masa que la molcula M inicial.

M + 2 e
M +e
2.- En un espectro de masas, cul es el pico base?
Aquel que tenga la abundancia relativa ms alta (del 100%) [El
pico ms alto]

3.-Indique los fragmentos de metilciclohexano

4.- Cules grupos funcionales pueden presentar el


rearreglo de Mc Lafferty? (por lo menos 5)
Todos los derivados de carbonilos, Nitrilos, Alquilos

5.- El espectro de masa de 2-penteno exhiben picos


prominentes en m/z 70,55, 41, 39, 29 y 27. Explicar la
formacin de los iones correspondientes a estos picos

6.- Explicar, en qu consiste la regla del nitrgeno?


Esta regla dada por Beynon (1960) afirma que una molcula
que contiene un nmero de tomos de nitrgeno o tomo de
nitrgeno no ha de nmero par molecular masa; un nmero
impar de tomos de nitrgeno requiere un nmero impar
molecular masa. Del mismo modo, un ion incluso de electrones
con un nmero par de nitrgeno tomos o ningn tomo de
nitrgeno tendrn un nmero de masa impar.
7.- Cules son las aplicaciones ms comunes de la
espectroscopia de masas?
determinacin de la masa molecular y la frmula molecular, as
como aclaracin de la estructura.
8.- Factores que afectan/ayudan a determinadas
fragmentaciones.
*enlaces dbiles tienden a ser roto.
*fragmentos Stahle (iones, radicales y molculas) tienden a ser
formado.

*la capacidad de iones de asumir procesos de reordenamientoestados de transicin cclico.


9.-Tipos de rompimientos en los mecanismos de
fragmentacin.
Dos rompimientos heteroliticamente (2 e) y hemoltica (1e)
10.- Cul es la ventaja de usar un espectrmetro de
masas de doble enfoque?
la masa de un ion se puede determinar hasta la exactitud de
0,0001 uma.
11.- Explicar la formacin del catin tropilio en el etil
benceno

12.- Cul es el orden de energa requerido para remover


un electrn de una molcula?
Par libre < Conjugado < no conjugado < Electrn
13.- Explicar la formacin de iones picos prominentes m / e
72, 71,57 y 43 en el espectro de masa de 2-metilbutano.
Indicar el ion responsable del pico base.

13.- Define la regla de Stevenson


El mayor sustituyente en un punto de ramificacin se elimina
ms fcilmente como un radical, ya que estabiliza por la
deslocalizacin del electrn solitario. El carbocatin resultante
da el pico base.
14.- Que le pasa al pico del ion molecular conforme
aumenta la masa molecular
La intensidad del pico disminuye conforme aumenta la masa
molecular
15.- Indique los mecanismos en los siguientes fragmentos:

16.- Un compuesto orgnico dio un pico a m/z 122 (W) y


otro mximo de casi igual intensidad en m/z 124 en su
espectro de masas. Cul es la frmula molecular del
compuesto probable?
El compuesto en cuestin muestra el ion molecular pico (M +)
en mlz 122 y pico M + 2 a m / z 124 en la relacin de intensidad
1: 1. Esto es caracterstico de un compuesto monobromo. W y
M + 2 picos se deben a la contribucin de 79Br y 81Br istopos,
respectivamente. Por deduccin de la masa de 79Br de la
masa M + molecular del compuesto, es decir, desde 122 hasta
79 = 43. El grupo alquilo que corresponde a esta masa es
C3H7 Por lo tanto, el compuesto es C3H7Br.
17.- El uso de la espectrometra de masas cmo va a
distinguir 2-pentanona y 3-pentanona?

18.- Como ocurre un espectro de masas?


Se remueve un simple electrn de una molcula en su fase gas
por un electrn del has de electrones que se le irradia para
formar un ion molecular, el cual es un catin radical
19.- Que requisitos debe tener un ion molecular para ser
detectado y cul es su importancia?

Debe permanecer intacto suficiente tiempo para ser detectado


por el equipo y su importancia radica en que es el que nos da
el peso molecular del compuesto.
20.- Que define la intensidad del pico del ion molecular?
Depende de la estabilidad del ion molecular, los iones ms
estables son los de sistemas aromticos puros.
21.- Anote de manera decreciente la prominencia del pico
de ion molecular
Aromticos>alquenos conjugados>compuestos
cclicos>sulfuros>alcanos cortos>mercaptanos
22.-Factores que afectan el curso de la fragmentacin:
intensidad de energa de excitacin, electrones tipo n, tipo y
tipo (n>>) siendo n ms susceptible
23.- Porque los radicales no se observan en un espectro
de masas?
Por qu no tienen carga y no son repelidos, as que solo salen
como perdida
24.- A qu se debe que el ION MOLECULAR en los
hidrocarburos aliftico no se observe en el espectro?
A que el hidrocarburo a analizar este muy ramificado.
25.- Cmo se fragmenta una cetona?
Se fragmenta hemolticamente en el enlace C-C adyacente al
C=O porque as se forma un catin con carga positiva
compartida entre dos tomos. El grupo alquilo que conduce al
radical ms estable es el que se rompe con ms facilidad.

26.- Mencione las 4 tcnicas de desorcin generalmente


utilizadas para muestras no voltiles o trmicamente
inestables
(i) FAB (fast atom bombardment).
(ii) Desorcin lser
(iii) Thermospray.
(iv) Desorcin plasma 252Cf
27.-Indique las dos maneras en las que se puede
fragmentar el ion molecular

28.-Qu diferencia tienen el espectrmetro de masas de


doble enfoque y el simple en cuanto a funcionamiento?
En los espectrmetros de doble enfoque con alto poder de
resolucin, el flujo de iones es pasado a travs de un campo
electrosttico radial previo a entrar al analizador de masas.
29.- Mencione los dos caminos en que la espectroscopia
de masas es til para la caracterizacin de compuestos
orgnicos.
(I) Se puede dar la masa molecular exacta y, por tanto, la
frmula molecular exacta.
(II) Se puede demostrar la presencia de ciertas unidades
estructurales y sus puntos de unin en la molcula, y por lo
tanto da idea acerca de la estructura de la molcula.

29.-Describa el mecanismo de fragmentacin de


ciclohexanona y ciclopentanona.

30.- De qu manera aumenta la intensidad de los picos


entre los siguientes compuestos:
RF, RBr, RI, RCl
RI > RBr > RCl > RF

31.- Cul es el principio de la Espectrometra de Masas?


La espectrometra de masas est basada en la obtencin de
iones a partir de molculas
orgnicas en fase gaseosa; una vez obtenidos estos iones, se
separan de acuerdo con su masa y su carga, y finalmente se
detectan por medio de un dispositivo adecuado.
32.- Principales ventajas de la Espectrometra?
Capacidad de identificacin desde tomos hasta a molculas
muy complejas

Es cualitativa y cuantitativa
Suministra informacin isotpica, permite analizar muestras
complejas
Posee una gran sensibilidad [Concentraciones pequeas]
Es universal y especifica muestras slidas, liquidas y gaseosas
Permete determinar el peso molecular de la sustancia
analizada
Es muy rpida
33.- Ejemplos de aplicacin de la Espectrometra de Masas

Detectar e identificar el uso de frmacos de abuso en


atletas
Monitorear los gases de la respiracin en pacientes
durante ciruga
Determinar la composicin de materiales provenientes del
espacio exterior
Determinar adulteracin de la miel de abeja
Determinar algunos tipos de envenenamiento
(criminalstica)
Detectar contaminantes orgnicos en suelo, aire agua y
alimentos
34.- Fragmentacin del ciclohexano

35.- Cul es la ventaja al utilizar el mtodo de Ionizacin


Qumica (CI)?
Provoca menos fragmentacin y as los espectros se pueden
interpretar ms fcilmente. Esta tcnica es muy til para
localizar el pico de ion molecular en compuestos que ya sea
que no dan ningn pico de ion molecular o es muy dbil.
36.- Qu es lo que compone al instrumento de
espectrometra de masas?

(i) Entrada o sistema de manejo de muestra.

Permite la introduccin de muestra (mg a g) en vapor a (ii). P


mayor que en cmara de ionizacin.

(ii) Cmara de ionizacin.

Recibe vapor de muestra en alto vaco y se bombardea con un


haz de electrones. Los cationes se aceleran por un potencial
repulsor y luego se aceleran a su velocidad final con un
potencial acelerador.

(iii) Analizador de masas.

Separa los iones acelerados de acuerdo a sus masas


aplicando un campo magntico perpendicular

(iv) Detector de iones y registrador del espectro.

Las corrientes de iones de diferente m/z inciden en el colector


de iones, la corriente amplificada del colector es registrada
como las abundancias relativas de los iones. El escaneo del
campo magntico aparece como la relacin m/z.

37.- A partir del 1-pentino da la descripcin para llegar a los


fragmentos m/z 53 y m/z 39.

38.- Describe el rearreglo de McLafferty para el 1-pentino,


para explicar un fragmento m/z 40.