SNTESIS DE CAFENA

Objetivo
Obtener cafena a partir de las hojas de t.
PROCEDIMIENTO
Colocar en un vaso de precipitados de 250 ml, 4 bolsas t en 100 ml de agua destilada llevada a ebullicin.
Mantenga en ebullicin por unos minutos y luego permita que repose por 2 minutos a temperatura ambiente
lejos del calentamiento, agite la solucin de vez en cuando. Retire las bolsas de t y deje enfriar a temperatura
ambiente, luego hgalo en hielo. Utilice un embudo de separacin y extraiga la solucin resultante tres veces
con diclorometano.
Lavar los extractos orgnicos colectados con una solucin de hidrxido de sodio 6 M y por ltimo con agua
destilada.
Para purificar la cafena, se coloca el slido en un vaso de precipitados de 100 ml cubierto con un vidrio de reloj
y se calienta en una plancha de calentamiento, suavemente. La cafena sublima adhirindose al vidrio de reloj y
en la parte superior del vaso de precipitados.
Recoja el sublimado.
ANLISIS DE RESULTADOS
Al realizar las extracciones con diclorometano (solvente para separar la cafena del te) se obtuvo dos fases la
inferior es la fase orgnica, es en sta donde se encuentra la cafena, cabe destacar que la fase superior es la fase
acuosa y que se utiliza este tipo de solvente porque es inmiscible con el agua , adems los distintos solutos se
distribuyen entre las fases acuosa y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por lo tanto las sales
inorgnicas insolubles en los solventes orgnicos permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos
orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la fase orgnica.
En cuanto a las burbujitas observadas en la interfase, stas son emulsiones formadas durante el proceso de
extraccin cuando se trata con soluciones alcalinas. Para romper estas se realiz una agitacin vigorosa con una
varilla de vidrio a la capa emulsionada y tambin se aadi cloruro de sodio saturado para disminuir la
solubilidad en agua de los solutos y del solvente orgnico, a esto se le denomina efecto salino.
Tambin se realiz un lavado con hidrxido de sodio para eliminar cidos inorgnicos que pueden haber en el
solvente orgnico, las sales formadas se lavaron con agua destilada.
Al realizar la medicin del punto de fusin este fue de 240 C, ste difiere un poco del valor real (237 C),
debido a posibles impurezas durante el proceso de extraccin que pudieron afectar la pureza de la cafena.
CONCLUSIONES
Al culminar sta prctica se obtuvo cafena prcticamente pura, a partir de hojas de t y se obtuvo un punto de
fusin igual a 240 C, cumpliendo de sta manera con los objetivos propuestos.

INTRODUCCION DE EXTRACCIN DE CAFENA

La cafena es un alcaloide de la familia metilxantina, que tambin incluye los compuestos
teofilina y teobromina, con estructura qumica similar. En estado puro es un polvo blanco muy
amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.
Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil1H-purina-2,6-diona.
Una taza de caf contiene de 100 a 200 mg de cafena. Un caf expreso contiene cerca de 100
mg, el caf descafeinado, en Espaa, deben contener una cantidad de cafena no superior al
0,3%. La cafena se puede conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 300 mg.
IDENTIFICACION:
1. A 0.01 gramo aproximadamente, colocado en una capsula de porcelana, agregar un ml. de
acido clorhidrico 0.1 M, y 10 gotas de peroxido de hidrogeno al 20%, evaporar hasta sequedad
en bao maria.
Al colocar invertida la capsula de porcelana, sobre un beaker con hidroxido de amonio, se
obtiene un color PURPURA, que desaparece al agregarle hidroxido de sodio diluido.
2. Una solucion acuosa de cafeina, precipita de color blanco, con acido tanico al 50%.
3. De una solucion de cafeina al 1 %, colocar en un recipiente 10 ml., luego, agregar una gota
de hidroxido de sodio 0.1N, y cinco gotas de azul de bromotimol, debe aparecer un color azul,
que desaparece y cambia a amarillo, al agrega acido clorhidrico 0.1N, dos gotas.

LAS METILXANTINAS: DROGAS ESTIMULANTES NATURALES

Las metil-xantinas o, simplemente, xantinas, son sustancias orgnicas alcaloides (metabolitos
secundarios de las plantas) que producen, principalmente, una excitacin inmediata en la corteza cerebral y
otras muchas afecciones fsicas expansivas y degenerativas, con su consumicin frecuente y abusiva. De tan
consumidas y presentes en nuestra vida suelen pasar desapercibidas. Hay tres tipos de xantinas: la CAFEINA, la
TEOBROMINA y la TEOFINA o TEOFILINA. Para hacernos una idea mencionemos otros dos tipos conocidos
de alcaloides: la cocana y la morfina, por ejemplo. El opio, por su parte, posee alcaloides (como la morfina, la
codena y otros). La diacetilmorfina (o herona, como se la conoce), en cambio, es un opiceo que han derivado
de la morfina.
La cafena la poseen en grado extremo el mate, el caf, el te, las bebidas energizantes y colas. La
teobromina se encuentra, de modo eminente, en la planta del cacao (y en los chocolates dicen que eso es lo que
le confiere su amargo sabor; los chocolates negros la poseen en mayor cantidad). Y las teofinas se hallan en el te
verde y negro, y es un broncodilatador de efecto moderado (ya se habla de un posible potencial antiinflamatorio de esta metilxantina por su capacidad de dilatar los vasos perifricos) al tiempo que incrementa y
sobreexige el trabajo cardiolgico. Tambin tiene efectos diurticos, y estimula directamente la corteza
cerebral, produce sensacin de calor en la piel, y pesadez en las piernas y en los brazos.
En exceso o consumidas, una o ms con frecuencia, producen algunos nocivos fundamentales:
broncodilatacin [especialmente la teofina], vasodilatacin coronaria (ocasionada por el aumento de la funcin
biventricular, agudizada en pacientes con enfermedades bronquiales), trastornos intestinales (constipacin y/o
diarrea), urinarios (diresis), trastornos gstricos (acidez y ardor estomacal y a la postre, lceras estomacales),
inapetencias y alergias [especialmente la teobromina], y continua excitacin en el Sistema Nervioso Central
(alteracin en la firmeza del pulso), desequilibrio en el ritmo cardaco (taquicardia, arritmia y fatiga), tensin
muscular crnica, tensin esqueltica [especialmente la cafena]. Tambin pueden provocar trastornos en el
Sistema Psquico tales como incapacidad para concentrarse, irritabilidad, excitacin, ansiedad (por momentos,
desgano), y otros tipos de perturbaciones, como dolores de cabeza.
En el presente artculo centraremos nuestra atencin en la cafena, pues stas sustancias estimulantes del
Sistema Nervioso Central se consideran, consumidas en exceso, las ms nocivas, y, adems, porque se
encuentran en la mayor cantidad de bebidas y comidas que consumimos a diario.
Se consideran excesivas las dosis de cafena que oscilan entre los 150 a 300 mg. Y, como las dems
metilxantinas, la cafena, potencia sus efectos si se consume cruzada o en mezcla, es decir, si se ingieren
diversos productos que las contengan. Por otro lado, algunos sostienen que pueden permanecer hasta 3 das en
el organismo hasta ser eliminadas, con lo cul podra hablarse de una acumulacin metilxantnica. En
algunas personas los sntomas aparecen consumiendo cantidades muy pequeas, como 250 mg. por da. Ms
all de un gramo [1 g.] al da puede producir contracciones musculares involuntarias, desvaros, arritmia
cardiaca, y agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin con cafena son similares a los del pnico
y de ansiedad generalizada. La LD50 [las siglas de Letal Dosis del 50%, esto es: semiletal] estimada de la cafena
es de 10 g (http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna).
La empresa Coca Cola el 19 Julio de 2007 me inform que sus bebidas colas (en cualquiera de sus
presentaciones; comn, Light o Zero) posee en sus frmulas 11mg. de cafena cada 100 cm3 (dato
proporcionado por la empresa Coca Cola a travs de su Centro de Atencin al Consumidor, 0800-888-8888). Es
decir, 110 mg. de cafena por litro de Coca. * La empresa Pepsi no proporcion sus datos a travs de su CAC,
0800-222-2372.
La empresa que elabora la Yerba mate Tarag inform, a travs de su 0800, que su Yerba mate posee, en
una infusin de 500 ml. de agua en un mate tamao normal donde caben 50g. de yerba, 0,502 g. de cafena [esto
es: 502 mg.!]. Y una infusin de te negro (un saquito de t comn, tambin Tarag) en 200 ml. (una taza) de

agua aportan 0,045 g. de cafena [esto es: 45 mg.] (segn CAC de Tarag, 0800-333-0513. * El CAC de Cruz
de Malta 0800-321-5246 no proporcion la informacin tampoco).
Asombrado por la cantidad de cafena que puede llegar a contener una infusin de mate, revis los
valores y datos. No hay error! La Yerba mate Rosamonte posee 0,85 gr. de cafena valores que corresponden
a lo que se extrae en la infusin caliente, agotando una muestra de 100 gr. de yerba [esto es: 850 mg.!], segn
la informacin proporcionada en el sitio http://www.biomanantial.com/yerba-mate-rosamonte-kg-p-992.html.
Calculemos. Por mate consumimos, aproximadamente, 50 g. de yerba, con lo que estaramos consumiendo 425
mg. de cafena por infusin! Segu buscando informacin en donde me poda ser suministrada (ahora entiendo
la razn por la cul algunas comunicaciones con Centros de Atencin a Clientes se cortaban, de repente, ante la
pregunta acerca de los valores de cafena de los diversos productos), y encontr en el sitio Alimentacin Sana
una tabla de valores, elaborada, a propsito de un artculo titulado EL CAF Y SUS RECETAS, una tabla del
contenido de cafena que contienen algunas infusiones y alimentos. La cul es trascripta a continuacin. Los
valores refieren a los miligramos de cafena por infusin / alimento.
Caf instantneo preparado 180 ml (taza)
60 a 70 mg. de cafena. [3 / 4 tazas de caf] *
Caf colado 180 ml (taza)
97 a 125 mg. de cafena. [2 tazas]
Caf descafeinado (decafeinado) 180 ml (taza) 2 a 4 mg. de cafena.
T en saquitos 180 ml (taza)
15 a 75 mg. de cafena. [40mg. prom.: 6 tazas]
T negro 180 ml (taza)
40 a 60 mg. de cafena. [50mg. prom.: 5 tazas]
Mate 180 ml (taza)
10 a 60 mg. de cafena.
Cacao 180 ml (taza)
10 a 17 mg. de cafena.
Barra de chocolate Barra
60 a 70 mg. de cafena. [4 barras]
Coca Cola * 360 ml (lata)
65 mg. de cafena.
[1 litro: 180 mg.]
Pepsi Cola * 360 ml (lata)
45 mg. de cafena.
[1 litro: 125 mg.]
FUENTE: http://www.alimentacion-sana.com.ar/Informaciones/novedades/cafes.htm#des
[Lo que est entre corchetes son clculos aproximativos.
* stas cantidades sumaran un total de 250 mg. de cafena]
La AMA (Asociacin Mdica de los Estados Unidos) expres que quienes beban t o caf con
moderacin no tienen por qu preocuparse por el consumo de cafena, mientras sus otros hbitos de vida (dieta,
consumo de alcohol) tambin sean moderados.
La mayora de los expertos est de acuerdo en afirmar que la moderacin y el sentido comn son las
claves para consumir alimentos y bebidas que contengan cafena. Se considera que un consumo moderado de
cafena es de aproximadamente 300 mg, lo que equivale a 3 tazas de caf, pero esto depender de cada uno y
puede distribuirse entre varias bebidas. Los consumidores con ciertos problemas de salud quizs deban
consultar
a
sus
mdicos
antes
de
consumir
cafena.
http://www.alimentacionsana.com.ar/Informaciones/novedades/cafeina2.htm
Respecto a las bebidas energizantes, poco nos queda por decir puesto que su esencia misma es la cafena.
Aportan energa porque alteran violentamente el Sistema Nervioso Central. Varias productoras de stas
bebidas tuvieron que modificar sus frmulas y ahora estn al borde de lo permitido por la ley, en lo que a
contenido de cafena se refiere.
El Cdigo Alimentario Argentino solamente permite hasta 20 mg. de cafena cada 100 ml. de bebida
(segn
lo
dispuesto
en
la
ley
nacional
18.284)
www.anmat.gov.ar/Comunicados/Prensa/2005/Bebidas_Energizantes_17-10.htm. Y a stas medidas deben
acatarse las fbricas si quieren permanecer en el mercado. Atenindose a lo que dice la ley, tendramos que
admitir que las cantidades de cafena que contiene no son exageradas (20mg. por 100ml), pero al ingerir ms
de cuatro latas pueden aparecer sntomas como taquicardia, aumento de la presin arterial, arritmia cardiaca

general entre otros. Estas afecciones aparecieron en jvenes que abusaron en su consumo.
(http://www.nutrar.com/detalle.asp?ID=77).
En Argentina, no obstante, el Concejo Deliberante de la provincia de Santa Fe, tom el fenmeno del
consumo indiscriminado en serio. Y, segn el Diario local EL PAS, prohibi la exhibicin, venta, expendio o
suministro de bebidas energizantes en discotecas y bares de esa ciudad devolvi al centro de la escena la
polmica existente en torno a la moda de consumir este tipo de bebidas mezcladas con alcohol, una modalidad
que es considerada arriesgada por los especialistas, que la juzgan capaz de provocar problemas cardacos,
cuadros hipertensivos, trastornos hepticos y hasta, en casos extremos, muerte sbita. Edicin del Domingo, 4
de septiembre de 2005 (http://www.eldia.com.ar/ediciones/20050904/laciudad16.asp).
Se dice que la primera bebida energizante que lleg al pas fue Speed, de origen austraco que empez a
venderse en 2001. Ahora, ya hay 10 registradas en el Instituto Nacional de Alimentos, que las encuadra como
suplementos dietarios. Cuestan ms de 3 pesos en quioscos y unos 12 pesos en boliches. Contienen minerales y
carbohidratos, entre otros ingredientes. Su cafena, un estimulante, es lo que ms preocupa. Hay
aproximadamente 35 miligramos de cafena por cada 100 mililitros de bebida energizante. Pero si este ltimo
dato se comprueba llevara a la prohibicin del Speed (http://www.nutrar.com/detalle.asp?ID=3918).
La mayora conoce los efectos nocivos de las drogas qumicas sobre el organismo humano. Pero si de
salud se trata considerando que la salud es un estado de completo bienestar fsico, mental y social, y no
solamente la ausencia de afecciones o enfermedades, tal como reza la definicin de la Organizacin Mundial
de la Salud, en el Prembulo de su Constitucin no podemos dejar de prestar la atencin (e instaurar un signo
de alerta) a stas drogas estimulantes naturales que, con mayor frecuencia de la que se cree, se presentan
como factores desencadenantes o coadyuvantes en la gnesis o agravamiento de diferentes enfermedades, y que
con consumidas indiscriminadamente por gran porcentaje de la poblacin mundial. Sabemos que hay muchos
adictos a stas drogas legales y de apariencia benfica (y es que no todas son malas noticias a la hora de hablar
de xantinas), por eso esta pgina, este signo, esta nota. Pues, la metilxantinas, por tan desconocidas o ignoradas,
inclusive por muchos mdicos, si son consumidas en exceso, a la larga, no solo crean adiccin (generalmente
tolerada, disimulada, negada y/o minimizada) sino que tambin harn notar sus efectos devastadores sobre el
organismo de la persona.
Por eso, sera beneficioso para nuestra salud integral, presente y futura, regular la ingesta de mate, caf,
t, bebidas colas, chocolates, y tratar de evitar el tabaco, las bebidas energizantes, las cafenas y el consumo de
alcohol y de otras drogas estimulantes, ya que puede resultar fcil habituarse a estas sustancias.NOTA: La Cafena que se usa con fines teraputicos (analgsicos y antiinflamatorios) contiene la
siguiente cantidad de cafena: La CAFIASPIRINA contiene en su frmula, 40 mg. por comprimido (y 500 mg.
de Aspirina, cuyo principio activo es el cido salictico). Y la CAFIASPIRINA PLUS contiene 65 mg. (y 650
mg. de Aspirina). Segn los datos que figuran en el sitio oficial de BAYER (www.cafiaspirina.com.ar).
Prof. Pablo H. Bonafina
Ciudad de Buenos Aires Julio 2007
Bibliografa: http://www.filosofianueva.com.ar/disciplinas_metilxantinas.htm

AISLAMIENTO DE CAFENA A PARTIR DEL T O EL CAF

OBJETIVO:
a) El alumno aislar la cafena a partir del t, usando disolucin de carbonato de sodio, neutralizacin y
extraccin con diclorometano.
b) El alumno identificar los grupos funcionales existentes en la estructura de la cafena.
INTRODUCCIN:
La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentracin en una
variedad de t, incluyendo el t negro y el t verde, depende de las condiciones climticas y topogrficas de su
desarrollo y de los mtodos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; el t negro de china contiene de 2.6 a 3.6%, el
de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafena fue aislada por primera vez por Friese de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por
Sthenhouse de los granos de caf. La cafena es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos
miocardios y diurticos, as como el relajamiento del pequeo msculo de los bronquios; se trata de un diurtico
menos potente que la teobromina.

MATERIAL DE LABORATORIO:

1 dedo fro
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 probeta graduada de 100 ml
1 parrilla de calentamiento
1 matraz aforado de 250 ml
1 embudo Buchner
1 embudo de separacin
1 varilla de vidrio
1 soporte universal con anillo

1 pinza de tres dedos con nuez

1 balanza
1 esptula

SUSTANCIAS:

cido sulfrico, H2SO4

Diclorometano, CH2CL2
Carbonato de sodio, Na2CO3
Celita (diatomita o celite)
T negro

PROCEDIMIENTO: