VICERRECTORA

ACADMICA
INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES

CQU 110
LABORATORIO DE QUMICA GENERAL Y ORGNICA

scphysiques2010.voila.net

Gua de Laboratorio
Extraccin por solventes
2016-1

Lder acadmico:
Colaboradores:

Pablo Pichunman Gonzlez

Sebastian Astorga
Marta Dahm
Nora Reyes

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INDICE DE CONTENIDOS

Pgina

Resultados de aprendizaje del prctico

Parte experimental y montaje

Informe

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Resultados de aprendizaje
Reflexionar sobre las normas de seguridad del laboratorio para evitar accidentes en
las actividades prcticas.
Clasificar el material de laboratorio segn sus distintos usos

Fundamento terico
En general la extraccin por solventes es una tcnica de separacin y purificacin que
consiste en usar solventes para retirar una sustancia de inters de manera selectiva.
De forma ms detallada pero simple se puede definir a la extraccin como: el proceso de
remocin de un constituyente en una fase liquida, por medio del contacto con otra fase
inmiscible lquida; este proceso de remocin est basado en la solubilidad relativa del
constituyente o analito en ambos lquidos, normalmente se utiliza una fase orgnica y una
fase acuosa segn se muestra en la figura.

pucv.cl

Eleccin del solvente de extraccin

La eleccin del solvente de extraccin depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de
la volatilidad, inflamabilidad y la toxicidad de los posibles solventes a emplear. Aplicando la
regla que dice lo semejante disuelve lo semejante, es decir, en cuanto mayor sea la afinidad
de la muestra por el disolvente de extraccin elegido, ms fcilmente se extraer. Por ltimo
el solvente de extraccin debe ser inerte, es decir no debe alterar la estructura de la sustancia
a extraer.

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Hexano

Benceno

Dicloro
metano

Cloroformo

Acetona
Acetato de
etilo

Etanol

Agua

cido
actico

Cuadro n1: Tabla de polaridad de solventes

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Precauciones al ocupar el embudo de extraccin
La forma ms simple de extraccin consiste en mezclar la sustancia a extraer con los
solventes elegidos colocndolos juntos en un embudo llamado de decantacin o extraccin.
Antes de cualquier manipulacin debe revisar que el tapn cierre hermticamente en la boca
del embudo y que la llave de la punta gire sin tener que aplicar excesivamente fuerza, tal
como se muestra en la figura.

El embudo de extraccin debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapn
asegurndolo con el dedo ndice y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo, se
agita con suavidad para permitir que las fases entren en contacto y posteriormente se abre
cuidadosamente la llave para eliminar la presin de su interior y as evacuar los gases del
embudo, procurando no dirigir nunca la punta del embudo hacia usted u otra persona,
Luego se cierra la llave.

Despus de separadas ambas fases, se deja reposar uno o dos minutos hasta que las fases
nuevamente se separen y se drena la fase inferior abriendo la llave del embudo. La posicin
relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades y a la accin de la fuerza
de gravedad sobre ellas.

EXTRACCIN CIDO BASE

En muchas oportunidades la tcnica de extraccin se utiliza para purificar sustancias cidas o
bsicas utilizando algn solvente determinado.
De los compuestos orgnicos que presentan acidez apreciable destacan los fenoles (cidos
dbiles) que al contacto con el hidrxido de sodio (NaOH) base fuerte, reaccionan
produciendo iones (fenolato) solubles en agua.

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Actividad experimental
En este laboratorio se utilizar una muestra problema que contenga mezclado
homogneamente al analito p-nitrofenol (soluto levemente soluble en agua) ms la impureza
dinitrobifenilo (sustancia apolar)

Figura n1: Muestra problema (mezcla de p-nitrofenol + impureza dinitrobifenilo)

Figura n2: Analito p-nitrofenol

Figura n3: Impureza dinitrobifenilo

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Para realizar la extraccin se utilizarn dos solventes; Una fase orgnica (en
nuestro caso apolar) y una fase acuosa polar (agua destilada).

Dentro de un embudo de extraccin se agrega el solvente orgnico seleccionado ms agua

destilada para as conformar dos fases lquidas inmiscibles.
Posteriormente bajo campana (el profesor) agrega una pequea cantidad de
muestra problema impura. En esta parte del proceso, la sustancia a purificar
se encontrar en la fase orgnica apolar.

Enseguida la muestra problema es tratada con NaOH para desprotonar al p-nitrofenol y

transformarlo en el in nitrofenolato (sustancia inica).

Figura n4: Frmula molecular del in nitrofenolato

Esta ltima especie al perder su protn ser atrado a la fase acuosa polar dejando la
impureza apolar sin cambio en la fase orgnica apolar, segn el siguiente esquema:

Figura n5: Paso del soluto de inters desde la fase orgnica (apolar) a la fase acuosa (polar)

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Luego se trabajar con la fase acuosa que resta en el embudo, agregndole solvente orgnico
puro y nuevo para producir dos fases inmiscibles. Se agrega HCl para protonar el nitrofenolato
ya que al protonarlo, este es atrado a la fase orgnica apolar.

Figura n6: Purificacin y obtencin de p-nitrofenol

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Parte Experimental
I. Prueba de solventes
Tome la gradilla con tubos falcon, lea el rtulo de cada tubo y verifique tener los siguientes
solventes: diclorometano (CH2Cl2), etanol (CH3CH2OH), acetona (C3H6O), cido actico
(CH3COOH).Posteriormente agregue a cada tubo 1 mL de agua destilada con un gotario y
seleccione el o los solventes que sean inmiscibles con el agua.
II. Extraccin bsica
Para esta actividad se necesita armar el siguiente montaje:

Luego de montar el equipo, asegrese que la llave del embudo est cerrada
(en cruz), luego tome aproximadamente 15 mL del solvente orgnico (ocupe
todo el contenido del tubo falcon que uso y eligi en la etapa anterior),
virtalos dentro del embudo y luego agregue 15 mL de agua destilada y
tpelo.

Luego lleve el matraz de extraccin bajo la campana y su profesor cuidadosamente agregar 10

gotas de la muestra problema, tpelo, agtelo y elimine suavemente los gases del embudo
(segn se detall) Colquelo en el soporte universal.
Agregue dentro del embudo 2 mL de solucin NaOH 5 molar, tpelo, agtelo y elimine
suavemente los gases del embudo (segn se detall). Colquelo en el soporte universal.
Luego abra la vlvula de evacuacin del embudo y deje escurrir la fase ms densa dentro de un
vaso precipitado, retrela, tpela ya que esa fase no se utilizar.

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III. Extraccin cida
Introduzca nuevamente 15 mL de la fase orgnica en el embudo de decantacin.
Luego de haber formado dos fases inmiscibles
dentro del embudo agregue 4 mL de solucin HCl 5
molar tpelo, agtelo y elimine suavemente los
gases del embudo (segn se detall). Colquelo en
el soporte universal.
Separe la mezcla inmiscible abriendo la vlvula de
evacuacin del embudo y deje escurrir la fase ms
densa del embudo sobre un vaso precipitado,
gurdela y tpela ya esta fase contiene la sustancia purificada.

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INFORME
Extraccin por solventes
INTEGRANTES
NOMBRE PROFESORES
FECHA / SECCIN
Instrucciones
El siguiente Informe deber se entregado el mismo da de la prctica e indicar solamente el
nombre de los integrantes del equipo de trabajo, no se permitirn otros nombres distintos a
su equipo. Adems se evaluar orden y presentacin. Para los clculos, s i s e necesita una
frmula escrbala, realice las clculos paso a paso, no olvide unidades, no se aceptan n
sueltos, de lo contrario perder puntaje

I) Prueba de solventes
a) De acuerdo a la tabla de polaridades, ordene de manera decreciente los solventes a utilizar
en este prctico.
(Mas polar)

................>...........>.......>... (menos polar)

(0.4 puntos)

b) Eleccin de la fase orgnica

Solventes

Miscibles (si/no)

Fase (s) orgnica (s)

seleccionada (s)

Diclorometano (CH2Cl2) / H2O

Etanol (CH3CH2OH) / H2O
Acetona (C3H6O) / H2O
cido actico (CH3COOH) / H2O
(0.4 puntos)

c) De acuerdo a lo obtenido experimentalmente, seleccione del listado 3 caractersticas que

representan la fase orgnica que usted selecciono.
Miscible en agua

Inmiscible en agua

De naturaleza apolar

De naturaleza polar

De naturaleza inica,

Estado lquido

Estado slido

Estado gaseoso
(0.3 puntos)

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Muestra problema
d) De los componentes de la muestra problema, seleccione y anote el nombre de:
.... y ......
La sustancia de inters (analito)
La impureza
(0.5 puntos)

II. Extraccin bsica

a) Escriba la reaccin que ocurre entre la sustancia de inters y el NaOH

(1.0 punto)

b) Cmo se llama el producto obtenido?

.
(0.5 puntos)

c) Marque con una X, la polaridad de las siguientes especies:

Polaridad
Inico o polar
Apolar

Producto obtenido

Impureza

Del cuadro anterior mencione:

Fase orgnica

Fase acuosa
(0.5 puntos)

d) En qu fase es miscible el producto obtenido?

..
(0.5 puntos)
e) En qu fase es miscible la impureza?
..
(0.5 puntos)

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III. Extraccin cida
a) Anote la reaccin que ocurre entre el producto obtenido y el HCl

b) Qu obtuvo finalmente?

(1.0 puntos)

(0.5 puntos)

c) En qu fase es miscible el producto extrado?

(0.5 puntos)

d) Cmo evidenci que el producto extrado es p-nitrofenol?

(0.4 puntos)

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Webbibliografia
http://www.quimicaorganica.net/extraccion

Bibliografia
Qumica, Raymond Chang, 9 Edicin,
McGraw-Hill, Interamericana Editores.2007.
Qumica orgnica, fundamentos tericos de la qumica Orgnica, Lamarque A, 1Edicin,
Editorial encuentro grupo editor,2008

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