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Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono-carbono. Los tomos de

carbono del alquino tienen hibridacin sp, y el enlace triple consiste en un enlace _ spsp y dos
enlaces _ pp. Existen relativamente pocos mtodos generales de sntesis de alquinos, dos
buenos son la alquilacin de un anin acetiluro con un haluro de alquilo primario y la eliminacin
doble de HX de un dihaluro vecinal.
Los alquinos pueden reducirse para producir alquenos y alcanos. La reduccin completa del
enlace triple sobre la hidrogenacin catalizada con paladio produce un alcano; la reduccin
parcial por hidrogenacin cataltica sobre un catalizador de Lindlar produce un alqueno cis, y la
reduccin de un alquino con litio en amoniaco produce un alqueno trans.
Los alquinos tambin se conocen como acetilenos, ya que son derivados del acetileno, el alquino
ms simple. La mayora de los alquinos pueden nombrarse como una molcula de acetileno con
uno o dos sustituyentes alquilo

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Las propiedades fsicas de los alquinos (tabla 9-1) son parecidas a las de los alcanos y alquenos
con masas moleculares similares. Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en
agua. Son muy solubles en la mayora de los disolventes orgnicos, incluidos la acetona, ter,
cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores caractersticos, algo
desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente, al igual
que los alcanos y alquenos correspondientes. De hecho, los puntos de ebullicin de los alquinos
son casi iguales a los de los alcanos y alquenos con esqueletos de carbonos parecidos.

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Los alquinos son unidades estructurales de gran importancia para la construccin de
subestructuras orgnicas altamente funcionalizadas, esenciales para la sntesis de molculas
bioactivas y muchos productos de inters industrial. En particular, la catlisis por metales de
transicin en reacciones de acoplamiento de alquinos terminales, representa una herramienta
fundamental para acceder a estructuras orgnicas complejas a partir de sustratos simples y
asequibles
El principal atractivo del uso de los alquinos es atribuida a su capacidad para formar nuevos
enlaces C-C va alquilacin.
El acetileno es, por mucho, el alquino comercial ms importante. ste es una materia prima
importante, pero su principal funcin es como combustible de sopletes de acetileno/oxgeno.

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El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual arde en presencia de aire
con una flama amarilla negruzca. Sin embargo, cuando la flama es alimentada con oxgeno puro,
el color se vuelve azul claro, y su temperatura aumenta de manera drstica. Este aumento en la
temperatura es mayor con el acetileno, el cual libera la mayor cantidad de calor por mol de
producto. La flama del soplete de acetileno/oxgeno alcanza temperaturas tan altas como 2800
C y 3500. La mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida
El acetileno es almacenado y manejado con seguridad en cilindros que estn rellenos con un
material refractario y humedecido con acetona. El acetileno se disuelve libremente en acetona, y
el gas disuelto no es tan propenso a la descomposicin. El material refractario ayuda a controlar
la descomposicin, minimizando el volumen libre del cilindro, y enfriando y controlando cualquier
descomposicin antes de que se salga de control.
El metilacetileno tambin se utiliza en los sopletes. ste no se descompone con tanta facilidad
como el acetileno, y arde mejor en el aire (en lugar de oxgeno puro). El metilacetileno es muy
adecuado para soldaduras domsticas y para soldaduras que requieren temperaturas ms
elevadas que las que alcanzan los sopletes de propano. La sntesis industrial del metilacetileno
produce una mezcla con su ismero, propadieno

Usos

Equipo Automotriz y de Transporte

El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburacin a baja presin. Proporciona
una fuente precisa de carbono que necesitan los fabricantes de automviles para la creacin de
una capa fuerte y resistente al desgaste para las piezas de acero.
Soldadura y metalmecnica
El acetileno ofrece la temperatura de llama ms caliente de todos los gases de combustin
disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una atmsfera ideal para la soldadura y corte de
oxicombustin, as como para aplicaciones de soldadura.
Fabricacin de vidrio claramente ms limpio
A nivel de usos, y aunque tiene principal campo de accin en procesos de corte y soldadura,
tambin se emplea en otros campos como la navegacin, en faros y boyas que funcionan
automticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de onda que
penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviacin para marcar las rutas transcontinentales
o en campos de aterrizajes de emergencia. Para empleo qumico, forma el cido actico
necesario para la preparacin del rayn una fibra manufacturada de apariencia similar a la
seda del acetato de celulosa un termoplstico de dureza media, brillante, incolora y de alta
transparencia y de numerosos solventes.
En el campo industrial, En el campo de la electrometra, se emplea como gas combustible de alta
pureza para espectrofotmetros de absorcin atmica y, en la industria del vidrio para lubricar
moldes.

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En cuanto a los mtodos existentes para la produccin de este efi ciente gas, la industria ha
desarrollado al menos tres, dos prcticas para obtencin en laboratorio y una para produccin a
gran escala. Para este ltimo caso, en petroqumica, por ejemplo, el acetileno se produce a partir

del petrleo, principalmente, por el mtodo quenching o de enfriamiento rpido de una llama de
gas natural o de fricciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin.
El acetileno, uno de los compuestos qumicos orgnicos ms baratos, se obtiene a partir del
carbn o del gas natural. La sntesis a partir del carbn implica calentar cal y coque (carbn
seco) en un horno elctrico para producir carburo de calcio. La adicin de agua al carburo de
calcio produce acetileno y cal hidratada (hidrxido de sodio).
La sntesis de acetileno a partir de gas natural es un proceso sencillo. El gas natural est
formado principalmente de metano, el cual forma acetileno cuando se calienta por un periodo
muy corto.

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Los alquinos se utilizan como materia prima de distintos procesos de Qumica Fina. El principal
atractivo del uso de los alquinos es atribuida a su capacidad para formar nuevos enlaces C-C va
alquilacin. En particular, la reaccin de hidrogenacin estreoselectiva de alquinos para dar
alquenos sin que ocurra isomerizacin geomtrica es de gran utilidad en los mencionados
procesos. Cuando no ocurre la reaccin de isomerizacin de alquenos, se obtiene principalmente
la forma Z de los alquenos, que es el producto deseado [4]. Aqu es necesario tambin como en
el caso de los alquinos terminales, que el catalizador no facilite una sobrehidrogenacin
propiciando la formacin del alcano correspondiente.
En funcin a lo planteado anteriormente se puede afirmar que la hidrogenacin selectiva de
triples enlaces carbono carbono es una de las reacciones fundamentales en qumica fina y la
industria qumica en general, adems de ser una ruta de sntesis orgnica medioambientalmente
limpia. La gran mayora de los procesos y aplicaciones en las industrias farmacutica,
agroqumica y petroqumica se basan en hidrogenaciones catalticas de hidrocarburos
insaturados por va heterognea.
El acetileno es una herramienta verstil en la industria de sustancias qumicas nobles y
especiales de hoy en da, debido a su especial y controlable reactividad en una gran variedad de
aplicaciones sintticas
El potencial sinttico del acetileno allana el camino a varias aplicaciones de la industria qumica,
por ejemplo, para la produccin de componentes de perfumes, vitaminas, aditivos de los
polmeros, disolventes y compuestos activos de superficie.
Para empleo qumico, forma el cido actico necesario para la preparacin del rayn una fi bra
manufacturada de apariencia similar a la seda del acetato de celulosa
un termoplstico de dureza media, brillante, incolora y de alta transparencia y de numerosos
solventes. Tambin se emplea como agente qumico, ligado a varios procesos de sntesis
orgnica.

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Los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas
utilizan alquinos para protegerse contra enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un
compuesto txico que se encuentra en la cicuta acutica, y la capilina protege a las plantas
contra enfermedades fngicas. El grupo funcional alquino no es comn en medicamentos, pero
la parsalmida se utiliza como analgsico, y el etinil estradiol (una hormona femenina sinttica) es

un ingrediente comn en las pldoras anticonceptivas. La dinemicina A es un compuesto

antibacterial que est siendo probado como agente antitumoral.

Bibliografa

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