LABORATORIOS DE QUMICA ORGNICA II

Ingeniera en Biotecnologa

INFORME: ANALISIS DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

Autor: Juan Pablo Miles Fernndez

Resumen
Durante la experiencia se identificaron diferentes tipos de hidratos de carbono utilizando tcnicas
de identificacin basadas en reacciones sencillas las cuales no permiten identificar diferentes tipos
de estos ltimos mediante anlisis cualitativos de los resultados. Se utilizaron las tcnicas de
identificacin de azucares en presencia de acidos fuertes (Molish), y en presencia de bases
diluidas para medir el carcter reductor (Fehling y Tollens), el diferenciar estos por complejidad
entre monosacridos y disacridos (Barfoed), diferenciar aldosas de cetosas (Seliwanoff), al igual
que estas mismas con su respectivo grupo aldehdo (Bial) al diferenciar aldohexosas de
aldopentosas o simplemente ver su presencia (Anilina) y el determinar la presencia de D-galactosa
como monosacarido o participante en oligosacaridos (Ac Mucico). La mayora de estos anlisis
tienden a confirmar la presencia de estos azucares dada la concordancia con lo tratado
tericamente por lo cual podemos esperar resultados muy relacionados a la bibliografa consultada.
Introduccin
Los carbohidratos, glcidos, hidratos de carbono o sacridos son biomolculas compuestas por
carbono, hidrgeno y oxgeno, cuyas principales funciones en los seres vivos son la entrega de
energa inmediata y estructural (sostn) (2).
El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no
son tomos de carbono hidratados, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura qumica
del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental
Cn(H2O)n. De aqu que el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido (2).
Se trata de un macronutriente o nutriente energtico, cuya misin principal es la de aportar energa
al organismo para que pueda desarrollar de forma adecuada todas sus funciones. Estn
compuestos de carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O) y los encontramos fundamentalmente en
alimentos de origen vegetal. La principal funcin de los hidratos de carbono es la energtica.
Algunos hidratos de carbono como la ribosa y la desoxirribosa tienen una funcin estructural al
formar parte de los cidos nucleicos.
Los alimentos ricos en hidratos de carbono (cereales y derivados, legumbres, tubrculos...) son
alimentos bsicos que han supuesto la base alimentaria de la humanidad a lo largo de la historia.
Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, animacin, reduccin, oxidacin, lo cual
otorga a cada una de las estructuras una propiedad especfica, como puede ser de solubilidad (2).
En base a esta caracterstica, realizaremos ensayos de identificacin de los distintos tipos de
hidratos de carbono, a travs de reacciones sencillas, como tambin ensayos de diferenciacin (1).
Reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens es una solucin de nitrato de plata en hidrxido de
amonio. Conforme el aldehdo se oxida a la sal de un cido carboxlico, el ion plata Ag+ se reduce
a plata metlica. Si la reaccin se lleva a cabo en un tubo de ensayo la plata se deposita en las
paredes del vidrio y crea una superficie reflejante lisa, de ah el nombre de prueba de espejo de
plata.
La reaccin que se lleva acabo es la siguiente:

En el caso particular de la Glucosa esta es positiva a la prueba de Tollens. Como

se puede ver en la imagen por que esta presenta al grupo carbonilo como
aldehdo por lo cual reacciona en la prueba de Tollens.

La fructosa da positivo a la prueba de Tollens debido al equilibrio tautomrico ceto-enol catalizado

por base, lo que da por resultado su conversin en una aldohexosa:

Si ambas reacciones se llevan a cabo en un tubo de ensayo la plata se deposita en las paredes del
vidrio y crea una superficie reflejante lisa, formando lo que se denomina el espejo de plata.
Reactivo de Fehling: Se usa tambin para reconocer azcares reductores. Se prepara mezclando
el Fehling A con el Fehling B para luego titular esta solucin con el presunto azcar.
Fehling A: solucin de CuSO4x5H2O + gotas HCL
Fehling B: solucin de NaOH con tartrato de sodio y potasio (C4H4O6KNax4H2O)
El ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste
se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I),
que forma un precipitado de color rojo.

Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente
aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre
(I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por
lo que algunos compuestos no reductores pueden enolizarse dando lugar a un falso positivo.

Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos

reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cprico en medio
alcalino que se reduce hasta xido cuproso en presencia de azcares con el hidroxilo
hemiacetlico libre, al igual que en Fehling.
Almidn: es un polisacrido vegetal formado por dos componentes la amilosa y la amilopectina, su
reconocimiento se realiza mediante el uso de Lugol (Yodo). La primera se colorea de azul en
presencia de yodo debido no a una reaccin qumica sino a la adsorcin o fijacin de yodo en la
superficie de la molcula.

Se forma un complejo de coordinacin entre las micelas de almidn y yodo. Estas micelas estn
formadas por cadenas polisacridas enrolladas en hlices. El color observado desaparece cuando
se somete a calentamiento la solucin, lo cual destruye el complejo formado por el yodo y almidn.
Resultados:
El detalle de los resultados individuales para cada experimento puede corroborarse en la tabla
Anexa N1.
Reactivo de Molisch
Cuando un azcar se pone en contacto con cidos fuertes, se produce una hidrlisis de los enlaces
glicosdicos permitiendo la identificacin de la presencia de cualquier carbohidrato. La glucosa
(hexosa), al igual que el Almidn, gener un anillo de color violeta en la interface de la solucin al
momento de agregarle el cido sulfrico en las condiciones establecidas en el prctico, dando un
resultado positivo y reaccionando rpidamente dada la formacin de aldehdos.
Qumicamente, los azcares correspondientes a hexosas, por accin del cido sulfrico
concentrado se deshidratan formando compuestos como el 5-hidroximetilfurfural, se condensa con
2 molculas de -naftol resultando en la coloracin rosa/morada caracterstica.

Reactivo de Tollens
Este experimento es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos
carboxlicos, es decir para la determinacin de azucares reductores al generarse la reaccin
denominada Espejo de Plata. En la experiencia se utiliz Manosa y Arabinosa ambas son
monosacridos deberan tener un comportamiento similar, el cual el grupo aldehdico es oxidado a
cido carboxlico al agregarle Ag[(NH3)2]+ presencia de calor, quedando en Ag0 y finalmente
formando el espejo de plata que refleja un resultado positivo en el experimento. El hecho que en
los resultados expuestos en la tabla anexa solo la arabinosa haya dado positiva, puede indicar que
los tiempos utilizados para determinar la reaccin no hayan sido los indicados para la Manosa o
simplemente el volumen de reactivos no haya sido el suficiente.

Reactivo de Fehling
El test de Fehling se caracteriza fundamentalmente por su utilizacin como reactivo para la
determinacin de azcares reductores en donde la presencia de soluciones diluidas en bases, el
reactivo oxida el grupo aldehdico de los azucares utilizados en los experimentos, de igual manera
que el reactivo de tollens. La reaccin de la Fructosa y Lactosa se fundamenta en el poder reductor
del grupo carbonilo de los aldehdos el cual se oxida a cido y se reduce la sal de cobre en medio
alcalino a xido de cobre, formando un precipitado de color rojo. La sacarosa no reacciona por esta
no poder reducir el cobre presente en el medio.

Reactivo de Barfoed
La Glucosa y Galactosa corresponden a aldohexosas. Al incorporar reactivo de Barfoed, la solucin
se torna de color azul y al aplicar calor, se forma el gluconato de cobre o gluconato cprico que es
una sal orgnica, depositndose en el fondo del recipiente el xido cuproso de color rojizo y la
solucin sobrante es el agua. El grupo aldehdo del monosacrido que se encuentra en forma de
hemi-acetal se oxida a su cido carboxlico correspondiente.

Reactivo de Seliwanoff
La prueba de Seliwanoff es una reaccin para diferenciar cetosas de aldosas. Con este reactivo, el
producto de deshidratacin formado es ms rpido a partir de cetohexosas y ms lentamente a
partir de aldohexosas el experimento realizado en laboratorio. la fructosa resultante fue de un color
rojizo dando positivo en comparacin con la manosa y galactosa las cuales dieron un color rosado
plido, por lo tanto negativo.

Reactivo de Bial
Arabinosa: Corresponde a una aldopentosa y cuando reacciona con HCl se forma furfural y se
condensa con orcinol. El furfural es un aldehdo electroflico, en presencia de cido, adiciona
fenoles (con prdida de agua) produciendo sustancias altamente coloreadas, las pentosas originan
una coloracin azul-verde.
Galactosa: Como es una aldohexosa, en presencia de cido a temperatura elevada y prolongada,
sufre deshidratacin originando un anillo pentagonal de furfural o hidroximetil furfural y esta
reacciona con orcinol. En el caso de las hexosas tienen un complejo de color caf-amarillo. En
nuestro caso particular por tiempo esta solo alcanzo una coloracin amarilla tenue.

Reaccin con acetato de anilina

Xilosa: aldopentosa, por lo tanto al reaccionar con cido clorhdrico, produce furfural. La reaccin
de furfural y anilina produce un color rosa brillante. Un color rosa brillante es positivo para la
presencia de las pentosas. En nuestro caso por tiempo esto no fue visible pero fue corroborado con
los experimentos de los grupos aledaos.
Galactosa: Esta es una aldohexosa por lo tanto se deshidrata a furfural, y por lo que producen un
color rosa al igual que la aldopentosa.

Lactosa con cido mcico (ac. ntrico concentrado).

Tanto en Lactosa como en Galactosa, El HNO3 oxida tanto al grupo aldehdo como al alcohlico
primario para formar cidos dicarboxilico, el cido mucico insoluble se forma gracias a la oxidacin
de la galactosa, este cido dicarboxilico al ser insoluble precipita en forma de cristales (Teorico).

Conclusiones:
Durante la realizacin de este prctico, hubo bastantes errores que nos perjudicaron en el
momento de encontrar un resultado concreto y demoras en ms de algn experimento pero, de
igual manera se pudo llegar a las respuestas requeridas.
Para varios experimentos como el de Seliwanoff o Fehling, pudo haber influido en los resultados el
hecho de que se hayan sometido a bao mara a cierta temperatura que vari entre los 30C y
40C, por lo que la velocidad de reaccin demor ms de lo que se esper, aun estando
conscientes de que tambin vara por la cantidad de carbohidrato utilizada.
En general la mayora de los experimentos fueron concluyentes con la bibliografa a tal manera que
los resultados colorimtricos correspondan con las reacciones presentadas en cada caso. Salvo
casos aquellos en los cuales debido a mala manipulacin o las carencias presentes en el
laboratorio (Exp Ac Mucico). Se puede concluir, que ciertos experimentos como el reactivo de
Fehling o Tollens, sirven para determinar cules son los azcares reductores y cules no, por lo
que es una prueba altamente cualitativa. Adems, la mayora de los carbohidratos utilizados tienen
poder reductor. En su mayora todos estos analizis cualitativos apuntan a corroborar caractersticas
principales que poseen los hidratos de carbono como lo es el poseer grupos aldehdos o su
capacidad de reducir compuestos oxidantes los cuales dado determinado cambio de configuracin
alteran su color, permitindonos saber el carcter de nuestro carbohidrato particular
Finalmente, se puede decir que los objetivos planteados fueron cumplidos al poder identificar
correctamente la presencia de nuestros carbohidratos presentes en cada muestra testeada.

Bibliografa
1. Guia N5 Analisis de los Hidratos de Carbono, Laboratorios de Quimica Organica 2, 2015
2. Glucido Wikipedia la Enciclopedia Libre, https://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido
3. Prctica 15: Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas, Instituto
Tecnolgico de Estudios Superiores de Monterrey, Escuela de Ingeniera y Ciencias
Aplicadas Departamento de Biotecnologa.
http://quimicaexperimental9.blogspot.cl/2013_03_01_archive.html
4. El almidn y su qumica La gua 2000, http://quimica.laguia2000.com/compuestosquimicos/el-almidon-y-su-quimica