MACROMOLCULAS

Resumen: Se sintetiz cinco polmeros: dos resinas de formaldehdo, una de ella con urea y la
otra con fenol (ambas en medio cido), espuma de poliuretano a partir de polietilenglicol y 4,4difenilmetano-di-isocianato, el entrecruzamiento de polivinilacetato llevado a cabo con goma
blanca y brax y finalmente hidrogel de poliacrilato de sodio con agua destilada. Se obtuvieron
polmeros con propiedades como la elasticidad, absorcin de agua, entre otros, mostrando los
resultados esperados.
Palabras clave: resinas,
polivinilacrilato, hidrogel.

policondensacin,

fenol-formaldehido,

Llevar a cabo la preparacin de

algunos polmeros

Emplear
diferentes
mtodos
apropiados para sntesis de los
polmeros

poliuretano,

la unin sucesiva de monmeros que tienen 1

o ms enlaces dobles y triples y los polmeros
formados por reaccin en cadena son
aquellos en que cada cadena individual de
polmero se crea a gran velocidad pero luego
queda inactiva, aun cuando est rodeada por
monmeros [2].

1. Objetivos

urea-formaldehido,

Algunas aplicaciones de los compuestos

sintetizados son:

Estudiar las reacciones de formacin

de los polmeros sintetizados y sus
aplicaciones.

La urea-formaldehdo (UF), tambin conocido

como urea-metanal, llamado as por su va de
sntesis y estructura general comn. Esta
resinas se utilizan en adhesivos, acabados,
MDF (tableros de densidad media) y objetos
moldeados. Por sus grupos amino en su
estructura qumica, constituye una de las
resinas denominadas comnmente como
amino-plsticas [2]; Las resinas fenlicas se
encuentran en infinidad de productos
industriales. Las resinas fenlicas se utilizan
principalmente en la produccin de tableros
de circuitos. Ellos son ms conocidos, sin
embargo, para las producciones de productos
moldeados como bolas de billar, encimeras de
laboratorio, revestimientos y adhesivos [2]; El
poliuretano es el nombre genrico de los
materiales
fabricados
mediante
una
polimerizacin de uretano. Se forma
bsicamente por la reaccin qumica de dos
compuestos, un polialcohol y un diisocianato,
aunque su formulacin necesita y admite
mltiples variantes y aditivos. La espuma de

2. Introduccin
La polimerizacin es una reaccin qumica
por la cual los monmeros (compuestos de
bajo peso molecular), forman enlaces
qumicos entre s, para dar lugar a una
molcula
de
gran
peso
molecular
(macromolcula), ya sea esta de cadena
lineal o de estructura tridimensional,
denominada polmero [1]; La polimerizacin
puede producirse, principalmente, por adicin
condensacin, as como tambin por etapas o
reacciones en cadena; Las reacciones
de policondensacin son aquellas reacciones
qumicas en las cuales el polmero final se
origina mediante sucesivas uniones entre
monmeros, los cuales emiten molculas
condensadas durante el proceso de unin,
los polmeros de adicin se forman gracias a

poliuretano tiene mltiples usos, algunos de

ellos son en colchones como relleno principal
o como integrante de los acolchados en
muebles, en asientos de sofs, sillas y relleno
de acolchados, en la construccin, como
aislante trmico, absorbente acstico o como
relleno, en automocin como elemento
principal de salpicaderos y asientos, en
muchos artculos ms como juguetes,
prendas de vestir, esponjas, calzados,
almohadas, cojines, envases y en general
todo tipo de acolchados o rellenos [3]; El
polivinilacetato se utiliza para hacer
pegamentos para madera, as como otros
pegamentos. El papel y los textiles tienen a
menudo recubrimientos de polivinilacetato y
de otros ingredientes para hacerlos brillantes.
Se usa tambin como base de plstico neutro
para la goma de mascar ya que es un
sustituto barato de la savia gomosa natural
del
rbol Manilkara
zapota.
[4];
Los hidrogeles son polmeros que
poseen
unas
caractersticas
particulares.
Son hidrfilos, insolubles en agua, blandos,
elsticos y en presencia de agua se hinchan,
aumentando considerablemente su volumen,
pero manteniendo su forma hasta alcanzar un
equilibrio fsico-qumico, mientras que en
estado deshidratado (xerogel) son cristalinos.
Sus usos van dirigidos principalmente a
mantener la humedad de la tierra cultivada,
como materiales absorbentes, membranas,
microcpsulas, soporte para catalizadores,
recubrimientos, productos auxiliares para la
industria del papel, ligantes de productos
farmacuticos, aislamiento y fragmentacin
de biopolmeros. [5]

una gran cantidad de enlaces cruzados que le

brindan mayor estabilidad. Esta se obtiene
por polimerizacin de condensacin. La
condensacin entre la urea y el formaldehdo
se realiza en medio sulfrico, producindose
una reaccin fuertemente exotrmica que
produce un slido blanco (polmero ureaformaldehdo). La reaccin supone la
condensacin del nitrgeno nuclefilo de la
urea y el carbonilo electrfilo del metanal. El
esquema que representa la reaccin global
es:

Ecuacin 1. Reaccin general del formaldehido

con la urea.

El mecanismo que explica la formacin de la

resina es:

3. Discusin
Resina de formaldehdo y urea
Se realiz la preparacin de resina de
formaldehido y urea en condiciones cidas.
La urea-formaldehido es una resina sinttica
clasificada en el grupo de los termoestables
(tambin conocidos como termofraguantes,
no sufren deformaciones en presencia del
calor) debido a que tiene en sus molculas

Ecuacin
2.
Mecanismo
posible
de
policondensacin entre la urea y el formaldehido.

tiende a continuar por s mismo, dando as un

polmero, reaccin que es la base de la
preparacin de la resina FF, llamada Bakelita.
[6]

Luego cada par de electrones libres de los

nitrgenos atacan de nuevo al carbono
carbonlico y estos a su vez se protonan en el
medio cido y los carbonos que estn
cargados
positivamente
son
atacados
nucleoflicamente por el par de electrones
libres del nitrgeno de otra mol de urea, y as
sucesivamente hasta obtenerse el polmero.

Ecuacin 5. Reaccin general con dos moles de

fenol y una de formaldehdo.

El fenol condensa con el formaldehdo

formndose en las posiciones -o y -p grupos
metilol, -CH2OH, los cuales condensan con
otra molcula de fenol perdiendo agua y
dando un puente metileno, esta continua
dando una molcula tridimensional.

Ecuacin 3. Estructura general de la resina UF.

Resina de formaldehdo y fenol

Esta resina resulta de la condensacin del
fenol con el formaldehdo, en donde se puede
efectuar con catalizadores cidos o bsicos, y
en general, se cree que comienza por una
adicin de tipo aldlico del fenol en sus
posiciones orto y para con el grupo
carbonilo de formaldehdo para dar alcoholes
hidroxibencilicos, que vuelven a condensar en
las posiciones ya mencionadas formando
cadenas de difenilmetano. [6]

Ecuacin 4. Adicin de tipo aldlico del fenol en

sus posiciones orto y para con el grupo
carbonilo de formaldehdo.

Ajustando las proporciones de los reactivos y

las condiciones de la reaccin, reaccionan
dos molculas de fenol con un de
formaldehdo. Este tipo de condensacin,

Espuma de poliuretano
Un poliuretano se obtiene cuando un
polialcohol reacciona con un diisocianato,
compuesto con dos grupos isocianato. En
este caso el polialcohol es el polietilenglicol
(componente A) y el diisocianato es el 4,4difenilmetano diisocianato (componente B),
los cuales al mezclarlos se obtiene la espuma
de poliuretano la cual va creciendo hasta que
se endurece.

Ecuacin 7. Sntesis de espuma de poliuretano.

Ecuacin 6. Estructura tridimensional de la

condensacin del polmero con prdida de agua.

Ecuacin 8. Mecanismo de la sntesis de espuma

de poliuretano por medio de adicin nucleoflica al
grupo carbonilo del 4,4-difenilmetanodiisocianato.

Figura 1. Resina Fenol-Formaldehdo 8 das

despus.

La preparacin de esta se realiza mediante

una polimerizacin de condensacin dada por
una adicin nucleoflica, donde el par del

electrones del tomo de oxigeno del grupo

OH del polietilenglicol hace un ataque
nucleoflico sobre el carbono deficiente en
electrones en el grupo del diisocianato,
(O=C=N-) produciendo una carga negativa
sobre el tomo provocando la liberacin de
sta rpidamente de modo que el nitrgeno
dona el par de electrones al hidrgeno del
alcohol formando el uretano. La reaccin
contina hasta que se origina la espuma de
poliuretano. [] Esta espuma present una
rigidez al pasar el tiempo, la cual se debe a
un exceso de diisocianato que provoca una
cantidad
de
entrecruzamientos
tridimensionales [7].

anin borato. [8]

B4O7-2(aq) + 7H2O <> 4H3BO3(aq) + 2OH(aq)
H3BO3(aq) + 2H2O < > B(OH)4-(aq) + H3O+
(aq)
Ecuacin 9. Formacin del anin borato que
posteriormente reaccionar con el polivinilacetato.

Ecuacin 10. Reaccin de entrecruzamiento de

polivinilacetato.
Figura 2. Espuma de poliuretano obtenida.

Este tipo de espuma es de aspecto poroso

(presenta agujeros) que resultan del
desprendimiento de gases como oxgeno (O2)
y dixido de carbono (CO2) los cuales hacen
que la mezcla se eleve desde el fondo del
recipiente con el paso del tiempo.

Polivinilacetato
Para obtener el polivinilacetato se parte de
una cantidad mnima de colbn previamente
homogenizado con agua y al agregar el
brax, el borato hace un entrecruzamiento
con el vinil acetato, y al unirse muchas de las
molculas de borato con las del acetato de
vinilo, se forma una red entrecruzada, el cual
le da la caracterstica a este producto final.

Figura 3. Unin entre el brax y el alcohol

polivinlico, conformacin espacial que tambin
tomara entre el polivilacetato y brax.

Pero inicialmente el ion tetraborato reacciona

con agua hidrolizndose para producir cido
brico y el ion hidrxido, que posteriormente
reacciona de nuevo con agua para formar el

Figura 4. Polivinilacetato o ms conocido como

Slime.

Al presentar grupos hidroxilo y ster en su

estructura, el polivinilacetato presenta una
funcionalidad con la cual puede generar un
entrecruzamiento con agentes como el
tetraborato de sodio o Brax. Esto se puede
dar ya que el anin borato forma fuertes
enlaces de hidrgeno con el polivinilacetato.
Este entrecruzamiento proporciona rigidez al
polmero dificultando el movimiento de las
cadenas, formando redes tridimensionales. El
entrecruzamiento puede darse con enlaces
inicos o covalentes, pero se puede deformar
ya que constantemente se estn rompiendo
estos enlaces, pero se vuelven a reformar en
otro lugar. Dado esto es que se puede
deformar arrancando pedazos pero se
pueden volver a unir. [9]

Figura 5. Efecto del poliacrilato de sodio al

absorber agua.

El poliacrilato de sodio se usa en algo llamado

hidrogel. Este trmino se utiliza para
denominar a un tipo de material de base
polimrica caracterizado por su extraordinaria
capacidad para absorber agua y diferentes
fluidos. La hidroflia de estos geles es debido
a grupos como: -OH, -COOH, -CONH2, y
-SO3H. [11]

Hidrogel de poliacrilato de sodio

El entrecruzamiento en los hidrogeles es

debido no solo a uniones covalentes (enlaces
), tpicas de cualquier material entrecruzado
sino tambin a fuerzas intermoleculares de
van der Waals y a los enlaces de hidrgeno.
En los hidrogeles existen, adems, otros tipos
de interacciones como son las fuerzas
electrostticas,
tanto
atractivas
como
repulsivas, uniones intermoleculares de
componentes hidrfobos e interacciones
inicas.

El poliacrilato de sodio es un polmero

formado por monmeros de acrilato de sodio.
Es conocido como un polmero sper
absorbente ya que es capaz de absorber
grandes cantidades de agua, prueba de ello
es que puede aumentar su volumen hasta mil
veces al entrar en contacto con agua. La
capacidad que tiene el poliacrilato de sodio
para absorber grandes cantidades de agua se
debe a que en su estructura molecular se
encuentran grupos de carboxilatos de sodio
que, al entrar en contacto con el agua,
desprenden sodio. Al desprenderse el sodio
se liberan iones negativos de carboxilo que se
repelen. El efecto que esto tiene es que se
estira la cadena principal y se aumenta el
volumen del poliacrilato de sodio (Ver figura).
[10]

Este entrecruzamiento covalente puede

obtenerse por polimerizacin de una
disolucin concentrada de cido acrlico que
puede causar auto-entrecruzamiento a travs
de la eliminacin de tomos de hidrgeno del
esqueleto
del
polmero,
seguida
de

poliacrilato de sodio.

combinaciones de radicales.
.
Esta red polimrica tridimensional puede
absorber una gran cantidad de agua o fluido
con el que se ponga en contacto. Durante el
hinchamiento, las cadenas que conforman la
red asumen una configuracin elongada y
esta dilatacin va acompaada de la aparicin
de una fuerza retrctil en oposicin al proceso
de hinchamiento, que acta como una presin
que las cadenas de la malla ejercen sobre el
disolvente contenido en ella. A medida que la
malla se hincha con el disolvente aumenta
dicha presin elstica y el hinchamiento
alcanza su valor mximo o de equilibrio
cuando se obtiene un balance entre ambas
fuerzas. (Ver figura). [12]

Figura 7. Hidrogel con 1 mL de agua aadido.

Figura 6. Red tridimensional aproximada para un

hidrogel

Figura 8. Hidrogel con 5 mL de agua aadido.

Este
mtodo
es
una
reaccin
de
polimerizacin y entrecruzamiento entre uno o
ms
monmeros
y
un
monmero
multifuncional el cual est presente en muy
pequeas cantidades, este ltimo se
denomina agente entrecruzante y presenta
una masa molecular pequea, se une a
cadenas de peso molecular grande a travs
de sus grupos multifuncionales.
Independientemente
del
tipo
de
polimerizacin y de los monmeros que se
utilicen, es necesario emplear un agente
desencadenante
de
la
reaccin
de
polimerizacin o iniciador.

Figura 9. Hidrogel con 10 mL de agua aadido.

4. Procedimiento experimental
Resina de formaldehdo y urea

Ecuacin 11. Formacin de la Hidrogel de

En una copita de plstico se colocaron 0.2 mL

de solucin de formaldehido al 40% (164 mg,
5.46 mmol) y se agreg urea (112.5mg, 1.87
mmol) mientras se agitaba con un palo de
madera. Despus se adicion una gota de
cido sulfrico concentrado bajo agitacin
constante. Finalmente el slido obtenido se
lav con agua y se sec a temperatura
ambiente sobre un papel filtro.

Resina de formaldehdo y fenol

En una copita de plstico se agreg 2.5 mL de

formaldehdo al 40% (205 mg, 6.83 mmol) y
fenol (1000 mg, 10.6 mmol). Se mezcl y
luego se adicion 0.2 mL de cido sulfrico
concentrado, lentamente y bajo agitacin
constante. Se guard la mezcla por 8 das y el
lquido que se separ del slido se elimin
quedando solo la resina. Se coloc sobre un
papel filtro a secar a temperatura ambiente.

Espuma de poliuretano
En una copita de plstico se adicion 1.0 mL
del componente A (polietilenglicol) y 1.0 mL
del
componente
B
(4,4difenilmetanodiisocianato), bajo agitacin
constante y vigorosa.

Se observ la gran variedad de usos

que tienen los diversos polmeros,
desde estirarse hasta absorber agua y
esto es gracias a las uniones de
entrecruzamiento que se dan en cada
uno de ellos y tambin por las fuerzas
ya sean inicas, covalentes o de van
Der Waals existentes.
Es su mayora la principal formacin
de cada polmero se debe a la
policondensacin.
El crecimiento y la porosidad de la
espuma de poliuretano se debe a que
en el medio se presenta agua
proveniente del polialcohol, donde se
forma cido carbmico, intermediario
que pierde CO2.
La interaccin entre las molculas de
cido brico y polivinilacetato entre los
enlaces OH del cido brico,
permiten absorcin de agua y
proporciona flexibilidad.
Debido al peso molecular tan alto del
poliacrilato de sodio y la retencin de
agua este se gelifica.

6. Preguntas
1. Escriba ecuaciones para cada uno de
los experimentos realizados.

Polivinilacetato

R// ver Discusin de resultados.

Se agreg una pequea cantidad de colbn

en una copa de plstico y se llev hasta el
enrase con agua, agitndose vigorosamente
hasta homogenizar. Luego se agregaron unas
gotas de fenolftalena (colorante) y 10 mL de
Borx al 4%.

2. Explique la clase de interacciones

intermoleculares
que
mantienen
unidas las molculas en cada uno de
los polmeros preparados.
R//
Enlaces covalentes: Son interacciones
qumicas que mantienen unidas las molculas
entre s, es el tipo de enlace ms importante y
tiene una fuerza de 80 kcal/mol, siendo estos
enlaces estables a temperatura ambiente.

Hidrogel de poliacrilato de sodio

En una copa plstica se agreg una pequea
cantidad de poliacrilato de sodio, luego se
agreg 1 mL de agua, hasta completar 10 mL
en un intervalo de 30 segundos antes de la
prxima adicin.

Puentes de hidrgeno: Estos puentes dan

un
orden
y
acomodacin
a
estas
macromolculas, contiene una fuerza de 5
kcal/mol. Estas molculas adoptan una
conformacin
ms
favorable
cuando

5. Conclusiones

interactan con agua.

elstica, el inicio de la deformacin

plstica debe retrasarse. La restriccin
de la movilidad que origina el
entrecruzamiento de las cadenas
contribuye a este objetivo.
Finalmente, deben estar por encima
de la temperatura de transicin vtrea.
[14]

Enlaces inicos: Esta fuerza de enlace es

aproximadamente de 3 a 7 kcal/mol, aumenta
segn la distancia del enlace.
Fuerzas de Van der Waals: Son fuerzas de
atraccin que tienen lugar cuando dos tomos
estn muy cerca entre s. La suma de muchas
interacciones confiere ms fuerza y
estabilidad a la macromolcula.

Las fibras son hilos delgados que se

producen por extrusin de un polmero
fundido a travs de orificios pequeos en un
molde, las fibras se enfran y se estiran, lo
cual orientan las regiones de cristalito a lo
largo del eje de la fibra e imparte una
resistencia a la tensin considerable.[13]
Por ltimo las resinas termo-endurecibles son
polmeros que se vuelven altamente
entrecruzados y se solidifican en una masa
dura e insoluble, cuando se calienta. [13]

Interacciones hidrofbicas / Entropa: En

conjunto una molcula mantiene su cohesin
gracias a muchas interacciones. Estas
molculas adoptan el estado que contiene la
mnima energa, pero las molculas que no
pueden formar puentes de hidrgeno, tienden
a agruparse en el interior de la molcula.
3. Explique brevemente en trminos de
estructuras
las
bases
del
comportamiento de un polmero como
elastmero, fibra o plstico.

4. Qu es el PET? Cmo se obtiene?

Cules son sus usos?
R//El PET o poli(etilenotereftalato) es un
polmero polister o un termoplstico, usado
para elaborar botellas plsticas de refrescos.
La formacin de este termoplstico se da por
las reaccin el cido tereftlico (cido 1,4bencenodicarboxlico) con el etilenglicol (1,2etanodiol), en presencia de un catalizador o
bien por efecto de la presin o del calor. El
grupo OH de uno de los grupos carboxilo del
cido reacciona con el hidrgeno de uno de
los grupos hidroxilo del etilenglicol para
formar un ster simple y agua, como
subproducto. [13]

R//En general los polmeros pueden dividirse

en cuatro categoras principales, dependiendo
de su comportamiento fsico: termoplsticos,
fibras,
elastmeros
y
resinas
termoendurecibles.
Los termoplsticos son los polmeros en los
que la gente piensa cuando se menciona la
palabra plstico. Estos polmeros tienen una
temperatura de transicin vtrea (es cuando el
polmero amorfo duro se convierte en suave y
flexible) alta y, por lo tanto, son duros a la
temperatura ambiente pero se vuelven suaves
y viscosos cuando se calienta. [13]
Un polmero se clasifica como elastmero si
cumple los siguientes criterios:
Debe cristalizar con dificultad, pues los
elastmeros son amorfos.
Las rotaciones de los enlaces de las
cadenas deben ser relativamente
libres para facilitar la respuesta de las
cadenas enrolladas al aplicar un
esfuerzo.
Para
que
los
elastmeros
experimenten una gran deformacin

[2]
Policondensacion,
disponible
en:
http://www.losadhesivos.com/policondensacion.html
(Visto 18/05/14)
[3] Espuma de poliuretano disponible en:
http://www.quiminet.com/articulos/que-es-la-espumade-poliuretano-5539.htm
(Visto 18/05/14)
[4] Polivinilacetato, disponible en:
http://www.pslc.ws/spanish/pva.htm
(Visto 18/05/14)
[5] Hidrogel, disponible en :
http://www.hidrogel.com.mx/
(Visto 18/05/14)

Ecuacin

12.

Formacin

del

[6] Carl S. Marcel. Introduccin a la Qumica

Orgnica de Las Macromolculas de Sntesis.
Editorial Revert. pp 24.

polmero

poli(etilenotereftalato),
5. Los polmeros sintticos no son
biodegradables y ocasionan serios
problemas de contaminacin. Cmo
se podra disponer de ellos para evitar
el deterioro del medio ambiente?
Exponer para uno o dos casos.

[7]
Lacreu,Aramenda,Aldabe.
Fundamentos.Editorial Colihue
Argentina. Pp 254

S.

Qumica
1.
R.I.. 1405

[8] Slime. Disponible en:

http://www.sciexperiments.com/slime/slime.html
(Consultada el 14 de mayo del 2014)

R// Para evitar problemas de contaminacin

de los polmeros sintticos la mejor solucin
es el reciclaje de estos, que se puede hacer
por reciclaje mecnico, aprovechando el
material descartado para la confeccin de
otros productos, por reciclaje qumico,
retornando a las materias primas o por
reciclaje energtico, recuperando energa
contenida en el residuo. Por ejemplo, se
fabrican bolsas de basura, con polietileno de
baja densidad reciclado, los muebles para
jardn, con propileno y una mezcla de
plsticos reciclados y otros como el
poli(etilenotereftalato) se utiliza en los hornos
de las cementeras ya que un gramo de
poli(etilenotereftalato) libera una energa de
22,075 Btu/g similares a las que tienen otros
combustibles derivados del petrleo. [13]

[9] Polivinilacetato. Disponible en:

http://www.madsci.org/posts/archives/200312/1070294201.Ch.r.html
(Consultada el 14 de mayo del 2014)
[10] Poliacrilato de sodio. Disponible en:
http://www.quiminet.com/articulos/la-absorbencia-delpoliacrilato-de-sodio-2603427.htm
(Consultada el 14 de mayo del 2014)
[11] Poliacrilato de sodio e hidrogel. Disponible en:
http://www.ehu.es/reviberpol/pdf/publicados/escobar2
.pdf
(Consultada el 14 de mayo del 2014)
[12] Hidrogeles. Disponible en:
http://www.eis.uva.es/~macromol/curso0506/medicina/hidrogeles.htm
(Consultada el 16 de mayo del 2014)
[13] McMurry, J.; Qumica Orgnica. Pearson
educacin. 6ed. Mxico D.F.: Thomson, 2004. pp.
1168-1171.

7. Referencias

[14] Callister, W.; Introduccin a la ciencia e

ingeniera de los materiales. Reverte. 1ed.
Barcelona.: 1996, pp. 506.

[1] Tecnologia de los plsticos, disponible en:

http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2013/07/
polimerizacion.html
(Visto 18/05/14)

10