UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA

FACUTAD DE INGENIERIA
AREA DE QUIMICA

GENERALIDADES DE LA QUMICA ORGNICA

INTEGRANTES:

PEREZ DANIEL DARIO

GRUPO - 7

PROFESOR:

MIGUEL ARGOTES

19/02/2016
SANTA MARTA MAGDALENA

UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS

CURSO TERICO QUMICA ORGNICA

PRIMERA UNIDAD
TEMA: GENERALIDADES DE LA QUMICA ORGNICA

SUBTEMA. ORIGN Y EVOLUCIN DE LA QUMICA ORGNICA

ITEM 1. La rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono se le

denomina qumica
orgnica.
Se justifica ste nombre?
R// si
Por qu?Cmo se lleg a esta denominacin? Cmo podra probar
experimentalmente que la denominacin se justifica o no? Realice una lnea
de tiempo de la evolucin de la qumica orgnica (antigedad) a la qumica
del carbono (actualidad). Resalte los momentos ms importantes.
R// El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una
importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse
entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de
tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. La
enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico
una importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.
Porque la caracterstica ms admirable del tomo de carbono, que lo diferencia
de los dems elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y
evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con
otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono.
Este fenmeno es el cimiento de la qumica orgnica. Las protenas, por
ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras
formadas mediante el anterior mecanismo.
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo
rodeada de no pocas incgnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre
otras, una caracterstica singular, su capacidad de combustin. Pareca como si
los nicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia
viviente. En los albores de la qumica como ciencia se advirti, adems, que si
bien la materia procedente de organismos vivos poda degradarse en materia
mineral por combustin u otros procesos qumicos,no era posible de ninguna
manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.

Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a

sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia
orgnica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para
justificar las diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea
una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de
una influencia singular o fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya
manipulacin no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento,
denominado vitalismo, llev consigo el rpido desarrollo de la qumica de la
materia orgnica en los laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital.
En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se
denomina qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e
incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una
parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relacin alguna con la
materia viviente.
SUBTEMA. EL TOMO DE CARBONO. HIBRIDACIN Y GEOMETRA
MOLECULAR
ITEM 2. El carbono es un tomo cuyo nmero atmico es seis (6). Cul es su
distribucin electrnica ms probable? Por qu? Puede variar esta
distribucin electrnica? Por qu? Cules son las alternativas? Ejemplifique
molculas en donde el tomo de carbono tenga distribuciones electrnicas
diferentes. Construya diseos geomtricos moleculares que correspondan a
compuestos con tomos de carbono en estados hibridacin diferentes.
R// El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica
orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos
son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus
molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de
carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z= 6. Por tal motivo su
configuracin electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1 s 2 s 2
p. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad
bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C 4- cuya configuracin
electrnica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion
C4+ de configuracin electrnica idntica a la del He. En realidad una prdida o
ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa
elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones
externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple
posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina
tetravalencia.

 La Capacidad De Enlace Del tomo De Carbono.

La configuracin electrnica del tomo de carbono en estado normal es 1s,
2s, 2sp; los dos electrones (p) estn en orbitales diferentes (2px y 2py). De
acuerdo con esta informacin el carbon reaccionaria con el hidrgeno para
formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente.
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
Con esta distribucin electrnica el tomo de carbono tiene cuatro orbitales de
valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribucin, es
necesario invertir cierta cantidad de energa, debido a que un electrn ha sido
promovido del nivel de energa 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso
y como compensacin, el tomo de carbono adquiere la capacidad para formar
cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de
la molcula resultante y compensara la energa invertida en la promocin de
uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposicin, el carbono puede
compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro tomos de hidrgeno
o de cloro, convirtindose en un tomo tetravalente.
Hibridacin de un tomo de carbono
La explicacin anterior supone que la valencia con que acta el tomo de
carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrnica.
El tomo de carbono tiene la siguiente configuracin electrnica en estado
basal:
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente
ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribucin
electrnica el carbono actuara con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr
con facilidad que un electrn de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando
que los cuatro electrones estn desapareados.
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por
electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es
debido a un electrn de un orbital 2s. el hecho de que los cuatro enlaces se
comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una
reorganizacin energtica de los que resultaron cuatro orbitales hbridos sp,
con la misma energa.
Hibridacin sp o trigonal
Cuando el carbono se combina tan solo con tres tomos se produce la
hibridacin trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales
atmicos sp, y el cuarto electrn permanece en un orbital p.
Los tres orbitales sp se solapan con los orbitales de los tres tomos con los
que se combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a los que
vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro

tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi. Esto da

origen al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos,
especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como
consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los asomos que
intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que
resulta la coplanaridad y los ngulos de 120, caractersticas de todos los
sistemas de doble enlace.
Hibridacin digonal (sp)
Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos de
hidrgeno se produce la hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos
orbitales atmicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada
carbono esta unido a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. Un
orbital hbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrgeno,
mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del
segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales moleculares OM sigma,
uno con el carbono y el otro con el hidrgeno OM pi. Los orbitales hbrido sp
formados forman enlaces separados entre si 180, lo que da origen a la
geometra lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace
SUBTEMA: ENLACE QUMICO. CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
ITEM 3.- Por qu los tomos se asocian para formar enlaces? Proponga una
clasificacin de los enlaces qumicos con base en el nmero y la forma cmo
interactan los electrones perifricos. Cmo los clasificara con base en la
geometra del enlace? Cules enlaces son ms estables y por qu? De qu
manera se forman, representan y aplican los puentes de hidrogeno en los
compuestos orgnicos?
R// Todos los dems elementos se unen entre s para dar lugar a los trillones de
sustancias que forman tanto los seres vivos como las partes inanimadas del
Universo. La fuerza que mantiene unido a los tomos en las molculas se
denomina enlace qumico.
Clasificacin de los enlaces qumicos.

Covalentes:
Las sustancias covalentes son aquellas que presentan enlaces covalentes
entre sus tomos y se presentan en forma de grandes redes tridimensionales,
como por ejemplo el carbono diamante y el carbono grafito. El enlace
covalente es aquel que se produce cuando los electrones
de la ltima capa de un tomo son atrados por el ncleo de otro tomo, y lo
mismo ocurre con el segundo tomo. Los tomos se acercan hasta que
alcanzan un equilibrio en el que las fuerzas de atraccin nucleo-electrn y las
fuerzas de repulsin nucleo-nucleo y electrn-electrn se equilibran. Se
produce un solapamiento de los orbitales atmicos de la ltima capa. Las
propiedades de este tipo de sustancias son: Slidos, puntos de fusin y
ebullicin elevados. La solubilidad y la conductividad varan de una sustancia a
otra.
Moleculares:
Son aquellas sustancias que presentan enlaces covalentes, pero que en lugar
de formar macromolculas, forman molculas discretas, como es el caso del
agua, del carbono fulereno y del amoniaco. Las propiedades que presentan
este tipo de molculas son: Son, fundamentalmente, lquidos y gases. Tienen
puntos de fusin y ebullicin bajos. No conducen la electricidad y son
insolubles en agua.
Inicas:
Las sustancias inicas son sustancias que presentan enlaces inicos y forman
grandes redes cristalinas. Los enlaces inicos se producen cuando en un
enlace covalente, la diferencia de electronegatividad entre un tomo y otro es

muy grande y suponemos que el par de electrones de enlace est en el tomo

ms electronegativo. De tal forma que se producen iones positivos y
negativos. Este tipo de enlace se da fundamentalmente entre metales y no
metales. Estas sustancias son, por ejemplo, el bicarbonato de sodio, el cloruro
de potasio y el trisulfuro de aluminio II.
Las propiedades que se dan en este tipo de sustancias son: Slidos cristalinos,
puntos de fusin y ebullicin elevadas, solubles en agua, Conducen la
electricidad fundidos o en disolucin, pero no conducen la electricidad en
estado slido.
Metlicas:
Son aquellas que presentan un solo elemento, que forman grandes redes
metlicas, donde los electrones de la capa de valencia estn deslocalizados
movindose por todo la sustancia, de esta forma, una nube de electrones
recubre la sustancia y le da ese caracterstico brillo metlico. Algunas de estas
sustancias son el hierro, el sodio y el potasio. Las propiedades de estas
sustancias son: Slidos, dureza variada. Puntos de fusin y ebullicin tambin
muy variadas, insolubles en agua y caracterstico brillo metlico.
ITEM 4: Cundo se forma un enlace se absorbe o se libera energa? Por

qu?
Toda ruptura de enlace requiere aporte de energa y es una reaccin endotrmica. Lo inverso, es
decir, la formacin de un enlace libera energa y es una reaccin exotrmica. Cuando mayo sea la
energa de unin entre dos tomos (tambin llamada entalpa de enlace) mayor ser la energa
requerida para romper dicho enlace.

Porqu sucede esto? Porque ocurre la liberacin de energa.

La energa liberada en la formacin de un enlace, es numricamente igual a la
energa absorbida en el rompimiento de ese enlace, por tanto la energa de enlace
es definida para el rompimiento de enlaces.
Item4

Cul es la diferencia fundamental entre un enlace sigma y un enlace

Pi?
un enlace sigma es un enlace sencillo que se forma con los electrones que estn en orbitales "s",
ejemplo
h3c-ch3

el

enlace

c-c

es

un

enlace

sigma

y un enlace pi es un enlace que se presenta con electrones que estn en orbitales "p", pero
siempre va acompaado de un enlace sigma, este enlace puede ser doble o triple,
ejemplo:
h2c=ch2
hcch

en
en

el
el

enlace
enlace

c=c
cc

hay
hay

un
dos

enlace
enlaces

sigma
pi

y
uno

uno

pi

sigma.

estos enlaces pi se presentan debido a la hibridacin y a que tienen la posicin (geometra)

adecuada para forma

ITEM 5.- Construya el Diagrama de energa de una reaccin exotrmica que

ocurre en un solo paso. Y de una reaccin endotrmica que ocurre en varios
pasos.

ITEM 6.- Cuando se rompen y forman enlaces en el curso de las reacciones

qumicas se generan partculas intermedias, cules son? Explique cmo se
origina cada tipo de partcula?
Mecanismos de ruptura de enlace
Si se examina cualquier reaccin orgnica se observa que se rompen enlaces
en las sustancias reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos.
El rompimiento de enlaces puede ser simtrico, llamado tambin homoltico y
asimtrico o heteroltico. El primero origina especies neutras con electrones
desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies
inicas.
Ruptura heteroltica: Se presenta cuando los electrones de enlace son
conservados por una de las dos especies qumicas presentes. El resultado es
que, aquella que retuvo los electrones, tendr una carga neta negativa
(llamada anin) mientras que la otra, al carecer de stos, tendr una carga
neta positiva (llamadacatin).

La especie orgnica resultante, CH 3+, posee solo seis electrones aparadeados, y

en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el tomo de carbono, que
se denomina in carbonio o carbocatin.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un tomo
de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio
se representan generalmente como R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el
grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo orgnico (CH 3), dando
como resultado una especie orgnica con 8 electrones, por lo que el tomo de
carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanin o R-

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un tomo de

carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies
resultantes de una ruptura heteroltica son altamente reactivas, reaccionando
rpidamente con otras molculas. En general, tales especies constituyen
sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy
corta, por lo que no es fcil detectarlas o aislarlas por mtodos fisicoqumicos
ordinarios.
Ruptura homoltica: en este caso, cada especie conserva el electrn que
inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies
formadas se le denomina radicales libres,que son partculas muy inestables,
energticas y elctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es
necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

ITEM 7.- Dependiendo de la naturaleza de los enlaces que soporta cada tomo
en una molcula pueden existir agentes nuclefilos o electrfilos. Cul es la
diferencia entre ellos? De por lo menos, tres (3) ejemplos de cada uno de ellos.
Electrfilo: Son zonas de la molcula capaces de adquirir ms electrones,
bien por que son sitios de baja densidad electrnica o porque corresponden al

extremo positivo de un enlace polar. Estas especies qumicas tambin son

denominadas receptoras de electrones. Se representan normalmente
como E(+).
Nuclefilo: Son regiones de la molcula que contienen altas densidades
electrnicas, dado que tienen un par de electrones no compartidos o
corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones .
Estas especies qumicas tambin son llamadas donantes de electrones. Se
representan normalmente como N(-).
Un reactivo nuclefilo tiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene
tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de
Lewis. Puesto que posee un exceso de lectrones, atacar especies o centros
con baja densidad electrnica (NH3, OH ). Por otra parte, un reactivo
electrfilo es una sustancia con dficit de electrones o con orbitales externos
vacos, capaces de aceptar electrones. Tiene avidez por captar electrones, de
modo que se comportan como cidos de Lewis (R-COOH, R-X )
Ejemplos de Nuclefilo
ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br,

CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O

Ejemplos de Electrofilo
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3
CH2Cl, halgenos (Cl2 , Br2,)
Nitracin (efecto M).

CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
ITEM 8.- Brevemente explique en qu consiste la teora de Enlace Valencia
(EV). Qu son orbitales de enlace y de antienlace? Explique desde el punto de
vista energtico.

La teora de enlace valencia (EV) es anterior a la teora de OM, fue desarrollada

por Heitler y London en 1927. En la teora de OM se parte de considerar que los
electrones pertenecen a una nueva entidad compleja que se denomina
molcula. Por contra, en la teora de EV, se parte de la idea de que los
electrones siguen perteneciendo al tomo, si bien los OA se perturban debido a
la proximidad del otro tomo, es decir en la teora de EV, la molcula puede
considerarse como en un conjunto de tomos perturbados.
Orbital de antienlace
En el contexto de la teora de orbitales moleculares, un orbital de antienlace es
aquel orbital molecular caracterizado porque hay una densidad electrnica
pequea entre los ncleos atmicos, existiendo uno o ms nodos
perpendiculares al eje internuclear. Segn el mtodo de combinacin lineal de
orbitales atmicos, un orbital antienlazante se forma mediante la interferencia
destructiva de dos orbitales atmicos de simetra apropiada. De esta forma, se
obtiene un orbital con mayor energa que cualquiera de los dos orbitales
atmicos originales, lo que desfavorece la formacin del enlace qumico entre
los dos tomos.
Puesto que los orbitales de antienlace o antienlazantes tienen mayor energa
que los orbitales atmicos que les dieron origen, en una estructura electrnica
molecular suelen ser llenados en ltimo trmino.
Orbital de enlace
En teora de orbitales moleculares, un orbital de enlace u orbital enlazante es
aquel orbital molecular caracterizado porque hay una densidad electrnica
importante entre los ncleos atmicos, esto es, no hay nodos perpendiculares
al eje internuclear. Segn el mtodo de combinacin lineal de orbitales
atmicos, un orbital enlazante se forma mediante la interferencia constructiva
de dos orbitales atmicos de simetra apropiada. De esta forma, se obtiene un
orbital con menor energa que cualquiera de los dos orbitales atmicos
originales, lo que favorece la formacin del enlace qumico entre los dos
tomos.
Puesto que los orbitales de enlace o enlazantes tienen menor energa que los
orbitales atmicos que les dieron origen, en una estructura electrnica
molecular suelen ser llenados en primer lugar.