DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS

Qumica Orgnica
PRACTICA No. 3
Destilacin de etanol a partir de fermentacin
1. INTRODUCCION
La fermentacin hace referencia a un proceso de reacciones enzimticas tipo xido reduccin en el que se emplean microrganismos para realizar transformaciones de
la materia orgnica (Ward 1991); histricamente los microorganismos se han
empleado en procesos de fermentacin para obtener alimentos y alcohol, un
ejemplo es la elaboracin de vino el cual se ha descrito desde hace ms de 10.000
a.c. Actualmente, el empleo de la fermentacin en procesos biotecnolgicos ha
direccionado a la industria a la utilizacin de desechos agrcolas en la obtencin de
biocombustible; de igual forma, en la obtencin de productos para uso en limpieza y
cosmticos. Uno de los principales productos corresponde al etanol obtenido del
proceso de fermentacin alcohlica de carbohidratos como fructosa, manosa y
glucosa, provenientes de mezclas de azcar de caa o remolacha.
Los procesos de fermentacin se dividen en cuatro tipos:
1. Alcohlica: es un tipo de fermentacin anaerbica en donde se transforma
un carbohidrato en etanol y dixido de carbono.
C6H12O6

C2H5OH + CO2
Etanol

Glucosa

2. Actica: es una fermentacin aerbica sobre un sustrato alcohlico en donde

el etanol se transforma en cido actico y agua.
Bacterias

C2H5OH + 2O2

C2H4O2 + H2O

3. Lctica: es un tipo de fermentacin anaerbica donde se metaboliza la

glucosa y se obtiene cido lctico
C6H12O6

2C3H6O3

Glucosa

Ac. lctico

4. Butrica: es una fermentacin anaerbica en donde la lactosa se transforma

a cido butrico.
C12H22O11

C4H8O2 + CO2 + 2H2

Lactosa

Ac. butrico

Muchos de los productos de la fermentacin son recuperados mediante la utilizacin

de procesos fsicos como la destilacin.

Se entiende por destilacin a la operacin de separar un compuesto lquido de una

mezcla mediante un proceso de vaporizacin y condensacin. Existen diferentes
tipos de destilacin: Simple, fraccionada, a presin reducida, por arrastre de vapor,
entre otros.
La destilacin simple se emplea para separar un lquido puro de sustancias que no
son voltiles o cuando los componentes de una mezcla presentan puntos de
ebullicin con un amplio margen de diferencia; la destilacin fraccionada se emplea
cuando los componentes de una mezcla son voltiles y presentan puntos de
ebullicin cercanos; la destilacin a presin reducida se emplea para separar
sustancias orgnicas susceptibles a descomponerse con altas temperaturas, se
reduce la presin a valores entre 0,1 30 mm Hg para evitar el dao por
descomposicin y la destilacin por arrastre con vapor es una destilacin con agua
haciendo pasar vapor de agua sobre una mezcla, se emplea para sustancias que
son inmiscibles con el agua, sustancias voltiles y con puntos de ebullicin altos.
(Furniss 1989)
Tabla No 1. Puntos de ebullicin de algunos solventes.
Solvente
Punto de ebullicin a 760mm Hg
(oC)
ter etlico
34,6
Metanol
64,5
Hexano
69,0
Etanol
78, 3
n97,2
propanol
Tolueno
110,6
Isobutanol
107,8

2. PROBLEMA:
Usted est trabajando en un laboratorio certificado de anlisis fisicoqumico de
alimentos; entre los servicios que presta el laboratorio se encuentra determinar el
contenido de alcohol y acidez total para debidas alcohlicas; de acuerdo a los
resultados que se reportan en el laboratorio el Instituto nacional de vigilancia de
medicamentos y alimentos INVIMA aprueba el producto para la comercializacin.
Una empresa panelera quiere incursionar en la comercializacin de bebidas
alcohlicas derivadas de jugo de caa panelera (Aguardiente proveniente de la
fermentacin de la panela) y fruta (Vinos de frutas, proveniente de fermentacin de
zumo de pia y mora) solicita el servicio de verificacin del producto (identificar si
el producto destilado es una bebida alcohlica), determinacin de contenido de
alcohol y acidez total requeridos por INVIMA. Usted debe determinar si el producto
destilado es una bebida alcohlica (prueba de inflamabilidad, solubilidad y
Oxidacin con KMnO4); adems evaluar si el contenido de alcohol y acidez total se
ajustan dentro de los valores reportados en la norma tcnica colombiana (Ver tabla
2 y 3).
Tabla No 2. Requisitos especficos del aguardiente de caa, caa, cachaza o
branquia*
Requisito
Contenido de alcohol, a 20 oC, mnimo
Acidez total (g/L)

Lmite
38
3,8

Tabla No 3. Requisitos especficos de vino de frutas*

Valores

Requisito

Mnimo

Mximo

Contenido de alcohol, a 20 oC, mnimo

6
Acidez total (g/L)
3,5
10
*Datos tomados de la norma tcnica colombiana NTC No 410 para aguardiente de caa y la NTC No 708
para vinos de fruta.

3. OBJETIVOS
1. Emplear el mtodo de destilacin simple para separar una mezcla de
lquidos de sus impurezas no voltiles.
2. Identificar las propiedades qumicas del grupo funcional alcohol.
3. Determinar el contenido de alcohol y acidez total para una bebida
fermentada e indicar si cumple con los parmetros indicados en la norma.
4. Desarrollar y fortalecer habilidades en el manejo del laboratorio de Qumica
orgnica.

4. ACTIVIDADES PRE-LABORATORIO
(Para el da de la prctica esta parte debe estar totalmente resuelta)
Investigar los siguientes conceptos: Fundamento de los diferentes tipos de
destilacin, que es presin de vapor y punto de ebullicin; fundamento de la prueba
de KMnO4.
Buscar y pegar en el cuaderno el montaje de destilacin simple.
Buscar pruebas qumicas para identificar y caracterizar el grupo funcional alcohol y
cmo determinar densidad relativa de un lquido empleando picnmetro.

5. MATERIALES DE LABORATORIO
Materiales:
Proceso de fermentacin
2 botellas plsticas adaptada para recoger desprendimiento del CO 2 en
hidrxido de calcio (Ver figura)
500 g de panela molida o rayada o 500 mL de jugo de fruta (Mora o pia)
2,5 g de (NH4)2SO4
30 g de levadura activa (Saccharomyces cerevisiae; marca Levapan)
Proceso de destilacin simple y valoracin
1 equipo de destilacin simple
Mangueras
Mechero
Pinzas para refrigerante
1 probeta de 100 mL
3 Erlenmeyer 125 mL
Capsula de porcelana
Bureta
Picnmetro
12 tubos de ensayo con gradilla
1 agitador de vidrio
Aro metlico
Triangulo de porcelana
1 pipetas de 1mL
1 pipeteador
Pinza para capsula de porcelana
1 embudo cao corto
1 balanza analtica

1 termmetro
Reactivos
(NH4)2SO4
H2SO4 10% (p/v)
KMnO4 al 0,5% (p/v)
0,1 N de NaOH
Papel indicador universal
Fenolftalena

6. METODOLOGA
Fermentacin de la panela
En una de las botellas de 1 litro se coloca 500 g. de panela molida o 500 mL de jugo
de fruta (Cada grupo selecciona pia o mora); en la botella se adiciona 30 g de
levadura activa; 2,5 g de (NH4)2SO4 y se adiciona H2SO4 gota a gota hasta obtener
un pH entre 4.5 y 5.5; por ltimo, se aade agua hasta las partes del volumen del
recipiente, se tapa el frasco (Ver figura 1) y se deja la mezcla por un espacio de 8
das entre 25 y 30oC.
Tapn de goma
Tubo
Lquido
fermentado
CO2

Ca(OH)2

Figura 1. Montaje del proceso de fermentacin.

Obtencin de alcohol etlico

Armar el montaje de destilacin simple con mechero (comprobar conexiones de
agua); en el baln de destilacin de fondo redondo se verter la mezcla de
fermentacin hasta un tercio del volumen, activar el sistema de calentamiento
teniendo precaucin con la intensidad de la llama; durante el proceso de destilacin
se recogern dos fracciones del destilado (se debe registrar la temperatura a la cual
inici el proceso de destilacin), una primera fraccin a una temperatura menos de
70oC y una segunda fraccin a temperaturas entre 70-80 oC.
Nota: No olvide adicionar unas perlas de vidrio a la mezcla de
fermentacin para controlar la ebullicin.

Pruebas cualitativas
A las dos fracciones obtenidas realizar las siguientes pruebas:
Inflamabilidad:

En una capsula de porcelana colocar 1 mL del lquido destilado y verificar si

es inflamable acercando una llama.
Solubilidad:
En un tubo de ensayo se agregan 0,5 mL del lquido destilado y 0,5 mL de
agua destilada, se agita y se observa solubilidad.
Oxidacin con KMnO4
Se agrega 0,5 mL del lquido destilado, 2,5 mL de agua destilada y se acidula
con H2SO4 al 10% (p/v) y 2 gotas de solucin de KMnO4 al 0,5% (p/v),
observar el cambio de color.
Determinacin de la acidez total.
Colocar 25 mL de agua destilada, en un matraz erlenmeyer de 125 mL y
aadir 2,5 mL de muestra y 3 gotas de la solucin de fenolftalena; proceder
a titular, utilizando la bureta, con la solucin 0,1 N de NaOH.
Determinacin del contenido de alcohol utilizando mtodo gravimtrico
Para la determinacin del contenido de alcohol del lquido destilado se
determina la densidad relativa del lquido, para ello se utiliza un picnmetro.
Con la determinacin de la densidad del lquido se emplean las tablas para
determinar el contenido de alcohol (International 2005). (Ver anexo).

7. RESULTADOS
TABLA No 4.
Prueba

Descripcin

Inflamabilidad
Solubilidad
Oxidacin con KMnO4

Determinacin de acidez (Clculos)

Tabla No 5.
Lquido
destilado
Fraccin 1
Fraccin 2

(g/mL)

8. ACTIVIDADES POST-LABORATORIO
En el reporte debe incluir todas las observaciones evidenciadas en la prctica, as
como el anlisis y las conclusiones, indicando si los resultados responden a la
pregunta problema, si se cumple con los objetivos planteados y en qu forma.
1. Cul es el fundamento de los diferentes mtodos de destilacin?
2. Qu sucede con las fuerzas intermoleculares cuando un lquido hierve?

3. Cules son los problemas asociados a un proceso de destilacin que se

realiz muy rpido?
4. Qu propiedades qumicas tienen los alcoholes para que se puedan
caracterizar con estas pruebas cualitativas? Explique e indique las
reacciones qumicas que se llevan a cabo.
5. Explique los procesos bioqumicos que se presentan durante el proceso de
fermentacin anaerobia.

9. Referencias
Furniss, Brian S. 1989. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Pearson
Education India.
International, AOAC. 2005. Official Methods of Analysis of AOAC International. AOAC
International.
John, C G, and F M Stephen. 2002. Experimental Organic Chemistry, a Miniscale
and Microscale Approach.
Ward, Owen P. 1991. Biotecnologa de La Fermentacin: Principios, Procesos Y
Productos. Acribia.